天然药化学习要点
天然药物化学归纳学习重点
天然药物化学天然药物化学考试方向第一节总论单元细目要点要求一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位了解2.提取方法（1）溶剂提取法熟练掌握（2）水蒸气蒸馏法掌握（3）升华法了解3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用了解（2）沉淀法的原理及应用了解一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（熟练掌握） 1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚。
水、甲乙丙丁蠢、指甲玩，迷仿苯石油 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理）溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮 亲水性有机溶剂大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 极性大的物质用亲水性溶剂提取，极性小的物质用亲脂性溶剂提取。
石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开；正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热提取溶剂 特点煎煮法 加 水亲脂性成分提取不完全，多糖类、且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用浸渍法 不 水或其他 提取时间长，效率不高 渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长回流提取法 加 有机溶剂 此法提取效率高于渗漉法，但受热易破坏的成分不宜用 连续回流提取法加 有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：介于气体和液体之间的流体，常用的超临界流体是CO 2 ，常用的夹带剂是乙醇。
天然药物化学重点知识总结
天然药物化学重点知识总结第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与办法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（要紧是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离办法以及要紧类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的办法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取办法办法原理范围溶剂法相似相溶所有化学成分蒸馏法与水蒸气产生共沸点挥发油升华法遇热挥发，遇冷凝固游离蒽醌（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是依照“相似相容”原理举行的，经过挑选适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种办法。
（考试时请如此回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强罗列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇可以和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊普通事情下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，可以离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性XXX素基本上强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往别溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是挑选适宜的溶剂(挑选溶剂依据:依照溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定挑选何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而别被破坏，与水别发生反应，且难溶或别溶于水的成分的提取。
如何学习天然药化
如何学习《天然药物化学》之一对《天然药物化学》的了解是通过自学开始的，没有系统的将该课程融会贯通。
通过2年的教学，尤其是大家通过各种途径和手段对我教学工作的批评和肯定，让我有意识的对如何学好该课程进行了思考总结如下：1、该课程的定位首先大家要清楚的认识到，《天然药物化学》是以试验为基础，以应用为目的的一门理论融合试验的学科，为此，大家要想学习该课程，就要有意识的熟练和掌握每一个实验，并通过每一个实验去总结和引申的融会没有进行实验的章节，及时做好试验的讨论和分析。
2、该课程学习的三个梯次（1）化合物结构和类型是该课程的前提，相当于产品开发或者试验前的文献综述。
这一部分的学习要紧紧结合生物合成。
生物合成的学习相当于中药汤剂中的药引子，不需要你去死记硬背，但需要你熟悉和掌握每一类化合物的源头和先导化合物，这样，即使你遇到了新结构，也能依据生源途径进行归类，并有助于学习理解课本中的全部结构，除了特别的化合物需要死记硬背外，其他的典型药效化合物只需要能识别就足够。
意识到这个问题，我在教学中已经按照这样的思路进行了教学，也许还不是很成熟，希望大家能依据自身的特点找到适合自己的熟悉化合物结构的方法和方式。
（2）提取、分离和精致是该课程的重点内容，是本课程的考试重点，重点内容主要是特殊类型化合物的典型提取方法，如醌类、生物碱和黄酮。
而该部分的另一个学习的意义在于，它是今后药学研究的核心工作，无论是工厂还是研究，都会以这部分作为基本技能，所以，掌握好这部分至关重要，但如何学好提取、分离和精致？一是可以通过与本课程配套的实验，大家认真预习、设计和操作每一个实验；二就是要尽可能的多参与学院一些老师的课题中去，这部分理论重要，而具体的实验经验积累更重要。
提取、分离和精致的学习没有什么窍门，就是经验的积累！（3）化合物结构的鉴定是天然药物化学的灵魂，是研究的瓶颈。
（1）和（2）即使你掌握的很好了，如果无法对纯化合物进行结构的确认和解析，所有的工作都是枉然。
天然药化知识点总结
天然药化知识点总结一、天然产物的来源天然产物是从自然界中获得的化合物，包括植物、微生物、动物等。
天然产物的来源非常广泛，可以是生长在地球上的任何一个角落。
1. 植物来源：植物是天然产物的重要来源之一。
许多植物都含有丰富的化学成分，如生物碱、多酚、鞣质、挥发油等，具有显著的药用价值。
例如，白芷、银杏、人参等都是常见的中药材。
此外，一些水果、蔬菜、谷物等食物中也含有许多具有药用价值的化合物。
2. 微生物来源：微生物也是天然产物的重要来源之一。
许多微生物具有生物合成能力，可以产生各种化合物，如抗生素、酶、氨基酸等。
青霉素、链霉素等就是从微生物中获得的抗生素。
3. 动物来源：动物也是天然产物的来源之一。
例如，海洋生物中含有丰富的活性成分，如海藻中的多醣体、海绵中的生物碱等。
此外，动物组织中也含有许多有益的化合物，如胰岛素、胰蛋白酶等。
二、天然产物的提取和分离技术天然产物的提取和分离是天然药化学研究的重要环节，它可以从天然产物中获得纯净的化合物，并为后续的结构鉴定、药效评价和药物改造提供原料。
1. 提取技术：提取是从天然产物中获得目标化合物的过程。
常用的提取方法有浸提、冷浸提、加热浸提、超临界流体萃取等。
其中，超临界流体萃取是一种新型的提取方法，它利用超临界流体的高溶解性和低表面张力，可以获得高纯度的提取物。
2. 分离技术：分离是从提取产物中获得纯净化合物的过程。
常用的分离技术有色谱法、透析法、结晶法、分液法等。
其中，色谱法是最常用的分离技术，包括薄层色谱、柱层析、高效液相色谱、气相色谱等。
三、天然药物的结构鉴定天然药物的结构鉴定是天然药化学研究的重要环节，它可以确定提取和分离得到的化合物的结构，为后续的药效评价和药物改造提供基础。
1. 光谱技术：光谱技术是天然药物结构鉴定的常用方法，包括紫外光谱、红外光谱、质谱、核磁共振等。
这些光谱技术可以从不同角度揭示化合物的结构信息，如它的功能团、分子式、分子量、分子结构等。
天然药物化学重点知识总结(2020年整理).pptx
：硅胶（含水 17%以上）、硅藻土及纤维素等
●正相色谱：固定相＞流动相（极性） 固定相：水、缓冲溶液 流动相：氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂 洗脱
顺序：极性小的化合物先出柱，极性大的化合物后出柱
应用：适用于水溶性或极性较大的化合物，如生物碱、苷、糖类、有机酸等。
●反相色谱：固定相＜流动相（极性） 固定相：石蜡油，化学键合相（如十八烷基硅胶键合相）
取出来。但天然药物成分一般可升华的很少。
果蔬脱水新技术实质上升华脱水法。 （五）超临界二氧化碳流体萃取法（了解部分，见《天然药物化学辅导教材》P6）
三、中草药有效成分的分离与精制
(一) 根据物质溶解度不同进行分离
1. 原理: 相似相溶
2. 方法: 结晶法、试剂沉淀法、酸碱沉淀法、铅盐沉淀法、盐析法
(二) 根据物质分配系数的不同进行分离
(一) 常用提取方法
方法
原理
范围
溶剂法
相似相溶
所有化学成分
蒸馏法
与水蒸气产生共沸点
挥发油
升华法
遇热挥发，遇冷凝固
游离蒽醌
（二）溶剂提取法 ●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成
分从药材中提取出来的一种方法。（考试时请这样回答哦！）
* 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯 ＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲
剂：与水不相混溶的有机溶剂或水饱和的有机溶剂
Rf 值： A、物质极性大， Rf 值小； B、 物质极性小， Rf 值大。 应用：适合于分
离亲水性较强的物质。
【液-液分配柱色谱法】（固定相主要为化学键合）
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学海无涯
柱色谱：将吸附固定液的载体装入色谱管中进行分离和检测混合物成分的色谱法。
天然药物化学重点
天然药物化学重点].天然产物⽣物合成的途径有哪些？1）醋酸-丙⼆酸途径：⽣成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。
2甲戊⼆羟酸途径：萜类及甾体化合物。
3莽草酸途径：⽣成芳⾹氨基酸、苯甲酸类和苯⼄烯酸类以及具有C6-C3⾻架的苯丙素类、⾹⾖素类、⽊质素类、⽊脂体类。
4氨基酸途径：⼤多数⽣物碱类成分由此途径⽣成。
5复合途径：○1⼄酸-丙⼆酸-莽草酸途径○2⼄酸-丙⼆酸-甲戊⼆羟酸途径○3氨基酸-甲戊⼆羟酸途径○4氨基酸-⼄酸-丙⼆酸途径○5氨基酸-莽草酸途径1.天然药物有效成分提取⽅法？1）溶剂提取法相似相溶原理2）⽔蒸⽓蒸馏法利⽤蒸汽压3）升华法 4）压榨法机械挤压5）超临界流体萃取法2.根据物质溶解度差别进⾏分离的⽅法有哪些？1）结晶及重结晶2）沉淀法，如铅盐沉淀法，酸溶碱沉法，碱溶酸沉法，溶剂沉淀法等。
3）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度，使⽤最多的是盐析法。
3.分离天然化合物的主要依据有哪些？根据物质溶解度差别进⾏分离2）根据物质在两相溶剂中的分配⽐不同进⾏分离3）根据物质的吸附性差别进⾏分离4）根据物质分⼦⼤⼩进⾏分离5）根据物质解离程度不同进⾏分离6）根据物质的沸点进⾏分离——分馏法4.⼆次代谢的意义？1）并⾮所有植物发⽣2）维持⽣命活动不起重要作⽤3）维持植物性状4）有明显⽣理活性5.天然药物有效成分构成特点？1）同种植物含多种结构类型化学成分2）总成分含量少、种类多3）有效成分含量低6.影响化合物极性因素？1）化合物母核⼤⼩（碳数多少）2）取代基极性⼤⼩（母核相同酸>酚>醇>胺>醛>酮>酯>醚>烯>烷）7.提取溶剂选择原则？要对提取成分溶解度⼤，对杂质溶解度⼩2）要与所提取成分不发⽣化学反应3）要廉价易得安全8.影响提取效率因素1）药材粉碎率2）提取温度3）提取时间4）设备条件9.影响结晶因素1）溶剂2）被结晶成分类型3）溶剂浓度4）结晶温度时间10.酶对糖及苷类提取的影响？欲提取原⽣苷时，需杀酶，也称灭活，⼀直酶的⽅法有：1）加⼊10%左右CaCO3 2)沸⽔提取3）⼄醇提取4）采集新鲜材料-迅速加热⼲燥-冷⽔保存等欲提取次⽣苷或苷元，需利⽤酶，如发酵等。
天然药化复习资料
一、有效成分：指天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物有效部位：指一味或复方中药中提取出的一类或几类有效的成分，如：人参总皂苷二、生物合成：基本结构单元：C1、C2、C5、C6C3、C6C2N 、吲哚C2N 、C5N合成途径：1、乙酸-丙二酸途径→脂肪酸类、聚酮类、酚及芳聚酮类2、甲戊二羟酸途径和脱氧木酮糖磷酸酯途径（MV A、DXP）→萜类、甾类化合物3、莽草酸途径→木脂素类、苯丙素类、香豆素类；芳香氨基酸和简单苯甲酸类；醌类化合物4、氨基酸途径→生物碱5、复合途径三、提取分离：（三要素：1、提取对象2、有效成分的提取3、分离与精制）溶剂提取法：（原理：相似相容）常用溶剂按极性排列：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<笨<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<水<乙酸分类：1、浸渍法2、渗漉法3、煎煮法4、回流提取法5、连续回流提取法6、超临界萃取法7、超声波提取法8、微波提取法水蒸汽蒸馏法：实用于具有挥发性、能被水蒸汽蒸馏而不被破坏、且难溶于水的成分升华法：用于提取游离蒽醌等，如：樟脑、咖啡因等压榨法：药材需新鲜，一般用于提取含量高的植物油三、有效成分的分离和精制（原理-方法）A：据溶解度差异分离：1、利用温度对溶解度的影响（结晶、重结晶等）2、酸碱性对有效成分的有效（碱提酸沉、酸提碱沉、pH梯度萃取等）3、不同溶剂的影响（醇醚法、水提醇沉、醇提水沉等）4、对酸碱成分加入酸碱试剂（沉淀法）B：据两相溶剂中分配比不同分离：液液萃取、纸色谱、逆流分溶法、液滴逆流色谱法、高速逆流色谱法、气液分配色谱法、液液分配柱色谱法C：据物质吸附差异分离：1、物理吸附（活性炭吸附）2、极性强弱吸附3、吸附柱色谱分离4、聚酰胺吸附色谱法（氢键多、芳化程度高的吸附性强，反之减弱；聚酰胺洗脱能力：水<甲醇<丙酮<NaOH<甲酰胺<二甲基酰胺<尿素）5、大孔吸附树脂法（影响因素：a大孔树脂吸附剂表面性质，比表面积等b被吸附化合物的结构影响c洗脱剂的影响d酸碱度pH的影响e温度的影响f其他因素影响，如流速）D：据物质分子大小差异分离：1、凝胶过滤法（葡萄糖凝胶）2、膜分离技术（渗透）E：据物质解离程度差异分离：离子交换法F：分子蒸馏技术四、单糖立体构型：D型（Fischer投影式中离羰基最远的手型碳上的羟基在右侧；Haworth投影式中C4的羟基在下面）；L型与上述D型相反；α型是Fischer投影式中新形成的羟基与离羰基最远的手型碳上的羟基为同侧，异侧为β型。
天然药物化学重点总结
天然药物化学重点总结1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A甲戊二羟酸途径（MVA）桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂K=C/ C（C 溶质在上相溶剂的浓度、C溶质在下相溶剂的浓度） UL UL3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β=K/K （β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） AB --+4、分配比与PHPH=pKa+lg[A]/[HA](pKa=[A][HO]/[HA]) 35、离子交换树脂阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质1、几种糖的写法：D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha）2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖3、样品鉴别：样品+浓HSO+α-萘酚—?棕色环 244、羟基反应：醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解（2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易?难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中：C取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） 5 C上有-COOH取代时最难水解 5在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e6、 smith降解（过碘酸反应）：NaSO、NaBH，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 2447、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度）（1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）8、提取方法：水提醇沉、热水提冷水沉1、生物碱：生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体的环状化合物。
天然药物化学知识点整理
天然药物化学有效成分：指天然药物中那些对于某种疾病具有明确治疗作用的单一成分，具有确定的分子组成合结构，并具有一定的理化常数有效部位：指天然药物中具有治疗作用的一类或数类化学成分的总称第二章一次代谢：是维持生命活动必不可少的过程，几乎存在于所有的绿色植物中。
一次代谢产物：糖，蛋白质，脂质，核酸等对于植物生命体活动不可缺少的物质称为一次代谢产物二次代谢：一些重要的一次代谢产物经过进一步代谢产生新的代谢产物二次代谢产物：二次代谢产生的代谢主要的生物合成途径：1，乙酸-丙二酸途径2，甲戊二羟酸途径3，桂皮酸及莽草酸途径4，氨基酸途径5，复合途径第三章经典的分离纯化方法1溶剂萃取法（脂溶性成分可用乙烷，乙醚，氯仿水溶性可用乙酸乙酯，正丁醇）2分馏法3 沉淀法4结晶法5膜分离技术色谱分离技术机制1硅胶（正向色谱，通过氢键，偶极等方法分离，吸附性取决有效硅醇基数目，越多吸附越强，硅胶含水量增加会使吸附性减弱，适用于分离酸性合中性物质，加入酸可以克服拖尾）2 氧化铝（通过偶极，成盐，配位，氢键作用。
但容易造成死吸附通常使用碱性氧化铝，适用于亲脂性物质分离，加入碱可以克服拖尾）3 聚酰胺（既可以分离水溶性成分，也可以分离亲脂溶性物质，主要通过氢键（酚羟基）作用达到分离。
氢键数目越多吸附越强，能形成分子内氢键的吸附弱，分子芳香化程度高的吸附强，加入酸或加入碱可以克服拖尾）4 键合硅胶（十八烷基键合硅胶（ODS-C18）常用，是一种反向色谱方法。
溶剂极性越低洗脱越强）5 大空吸附树脂（主要通过范德华力或氢键吸附）6 凝胶（主要通过分子大小进行分离）7 离子交换树脂（通过离子交换达到吸附于洗脱，物质带正电用阳离子交换色谱，物质带负电用阴离子）分析型HPLC与制备型HPLC的特点比较进样量满足检测即可尽可能加大进样量以获得多的纯品柱内径<5mm 柱内径>5mm柱填料<=5um 柱填料>=5um泵速最多10ml/min 泵速>10ml/min不存在进样问题进样较难选择具有最大灵敏度检测条件降低灵敏度检测条件样品在流动相的溶解度不重要溶解度非常重要流动相挥发性不重要流动相必须挥发，禁用不挥发添加剂第四章结构研究主要方法：1，NMR 2，MS 3，IR 4，uv-VIS 5,SXRD化合物纯度判断：1，根据化合物形态，色泽，熔点2，采用薄层色谱或纸色谱3，采用气相或高效液相色谱分析结构研究基本程序：1判断化合物类型2确定分子式3推导分子中的官能团，结构片段，基本骨架4确定分子的平面结构5确定分子的立体结构分子不饱和度计算方法：U=4价-1价/2+3价/2+1第五章（糖和苷）糖1单糖（五碳醛糖，甲基五碳醛糖，六碳醛糖，六碳酮糖，七碳酮糖，支链碳糖）2单糖衍生物（糖醇，糖醛酸，氨基糖，去氧糖）苷1氧苷（醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷）2硫苷3氮苷4碳苷糖的物理性质1性状：大多无色晶体，味甜，有吸湿性2溶解性：单糖极易溶于水，难溶于乙醇，不溶乙醚。
天然药化期末复习资料
第一章有效成分：从天然动植物或矿物中提取的能用分子式表示，有一定物理常数，化学上常为单体，临床上有效的成分天然药物化学研究内容：运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科，主要研究天然药物中有效成分的结构特点、物化性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定二次代谢产物：特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非所有植物中都发生，对维持植物生命活动不起重要作用，称为二次代谢，生成的萜类、生物碱等化合物称为二次代谢产物有效成分提取方法：1.溶剂提取法：选择适当溶剂将中草药中的化学成分从药材中提取出来，包括冷提法（浸渍法、渗漉法）和热提法（煎煮法、回流提取法、连续提取法）溶剂的脂溶性顺序：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>丙酮>乙醇>甲醇>水溶剂沸点高低顺序：正戊醇＞乙酸＞正丁醇＞吡啶＞甲苯＞苯＞乙酸乙酯＞甲醇＞氯仿＞丙酮＞二氯甲烷＞乙醚2.水蒸气蒸馏法：将含挥发性成分药材的粗粉或碎片，浸泡湿润后，直火加热蒸馏或通入水蒸汽蒸馏，药材中的挥发性成分随水蒸气蒸馏而带出，经冷凝后收集馏出液的分离方法，只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取3.升华法分离方法：㈠根据物质溶解度差别进行分离1、利用温度不同引起溶解度的改变2、改变混合溶剂的极性：水/醇法：在药材浓缩水提取液中加入数倍量高浓度乙醇，以沉淀除去多糖、蛋白质等水溶性杂质醇/水法：在浓缩乙醇提取液中加入数倍量水稀释，放置以沉淀除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质3、调节溶液的pH值，改变分子的存在状态酸/碱法：一般不溶于水的生物碱遇酸生成生物碱盐后溶于水中，过滤除去不溶性杂质后，向水溶液中加碱碱化后，又重新生成游离生物碱的方法碱/酸法：内酯类化合物（香豆素）不溶于水，但遇碱开环生成羧酸盐溶于水，再加酸酸化，又重新形成内酯环从溶液中析出，从而与其它杂质分离4、沉淀法：铅盐沉淀法、试剂沉淀法5、盐析法：在中草药的水提液中、加入无机盐至一定浓度，或达到饱和状态，可使某些成分在水中的溶解度降低沉淀析出，而与水溶性大的杂质分离㈡根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离分配系数K：两种相互不能任意混溶的溶剂在分液漏斗中充分振摇，放置后即可分成两相。
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第一章总论1.天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。
它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。
来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。
2.提取分离的方法1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定2)提取方法（一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。
常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚(低沸点—高沸点)<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。
缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。
③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。
缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。
⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术（二）水蒸气蒸馏法①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。
②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。
（三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌（四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油3)分离纯化法①根据物质溶解度的不同进行分离a.温度不同,溶解度不同b.改变溶液的极性去杂c.酸碱法d.沉淀法②根据物质分配比不同极性分离原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离a.液-液萃取法b.反流分布法c.液滴逆流层析法d.高速逆流层析法e.GC法f.LC法: LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分;压力有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。
天然药物化学归纳学习重点
天然药物化学天然药物化学考试方向第一节总论单元细目要点要求一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位了解2.提取方法（1）溶剂提取法熟练掌握（2）水蒸气蒸馏法掌握（3）升华法了解3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用了解（2）沉淀法的原理及应用了解一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（熟练掌握） 1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚。
水、甲乙丙丁蠢、指甲玩，迷仿苯石油 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理）溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮 亲水性有机溶剂大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 极性大的物质用亲水性溶剂提取，极性小的物质用亲脂性溶剂提取。
石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开；正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热提取溶剂 特点煎煮法 加 水亲脂性成分提取不完全，多糖类、且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用浸渍法 不 水或其他 提取时间长，效率不高 渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长回流提取法 加 有机溶剂 此法提取效率高于渗漉法，但受热易破坏的成分不宜用 连续回流提取法加 有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：介于气体和液体之间的流体，常用的超临界流体是CO 2 ，常用的夹带剂是乙醇。
天然药物化学的一些简要总结和知识回顾
天然药物化学的一些简要总结和知识回顾:永停滴定法:根据依据外压小电压下,溶液中有可逆电对就有电流、无可逆电对就无可逆电流的现象,来进行终点判定的。
紫外—可见分光光度法:价电子吸收一定能量的电磁辐射后,在不同分子轨道上的跃迁造成的。
分子中的价电子包括:形成单键的σ电子,形成双键的π电子和非成键的n电子(也称p电子。
分子轨道可以认为是当两个原子靠近而结合成分子时,两原子的原子轨道以线性组合而生成的两个分子轨道。
能量高的为反键,能量低的为成键。
生色团:结构中含有π→π*或者n→π*,即在紫外可见光范围内产生吸收的原子团助色团:是指含有杂原子的饱和基团,当他们与生色团或饱和烃相连时使该生色团或饱和链烃的吸收峰向长波方向移动,并使吸收强度增加。
红移:由于化合物的结构改变或发生共轭作用、引入助色团、以及溶剂的改变,使吸收峰向长波方向移动的现象。
蓝移:是化合物的结构改变时或受溶剂的影响使吸收峰向短波方向移动的现象。
吸收带:R:n→π*跃迁引起的吸收带,是杂原子的不饱和基团。
K:π→π*跃迁产生的吸收峰B:芳香族化合物的特征吸收带E:芳香族化合物的特征吸收带,是由三个乙烯的环状共轭系统的π→π*跃迁产生的。
紫外可见区(200—700红外:由于分子的振动能级跃迁产生的,而分子的振动能级的跃迁会伴随着转动能级的跃迁。
振动形式:伸缩振动、弯曲振动(面内和面外、变形之分,4000---1500cm-1的区域为特征频率区,1500---600cm-1的区域为指纹区。
3000---2850为烷烃的主要特征峰3100---3000为烯烃的特征吸收峰3333---3267为炔烃的特征吸收峰芳烃:3100—3000醇、酚和醚类:3640—3610羰基化合物:1870----1540胺:3500---3300荧光:有些物质受到光照射时,除吸收某种波长的光之外还会发射出比原来所吸收光的波长更长的光,这种现象称为光致发光现象。
最常见的为荧光和磷光。
天然药物化学重点知识点归纳总结
天然药物化学重点知识点归纳总结天然药物化学考试方向第一单元总论单元细目要点一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位2.提取方法（1）溶剂提取法（2）水蒸气蒸馏法（3）升华法3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用（2）沉淀法的原理及应用一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（★★）1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚 巧记：水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚，仿苯室友 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理） 溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮亲水性有机溶剂 大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂 中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开； 正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热 提取溶剂 特点浸渍法 不水或其他提取时间长，效率不高渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长煎煮法加 水含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用回流提取法加有机溶剂 对热不稳定的成分不宜用此法，且消耗溶剂量大，操作麻烦连续回流提取法加有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态，此单一相态称为超临界流体。
(完整word版)天然药物化学重点笔记总结
名词解释1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。
4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
5、无效成分（ Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。
6、有毒成分：指能导致疾病的成分。
7、有效部位（ Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
8、提取常用方法：1．浸渍法 2．渗漉法 3．煎煮法 4．回流提取法 5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。
特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-110、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。
红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。
12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。
13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。
天然药物化学要点
掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务；天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法；层析分离法的分类及其原理。
熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。
了解天然药物化学的发展历史、近代研究成就及发展趋势；天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法；天然药物化学与药学相关学科的关系。
生物合成途径；天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法。
第一节 绪论天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门科学。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特征、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构测定等。
还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。
天然药物来源: 植物、动物、矿物、微生物，以植物来源为主，种类繁多。
《本草纲目》（明.李时珍）1892种。
《本草纲目拾遗》（清.赵学敏）补1021种。
海洋生物资源开发。
内源性生理活性物质开发。
天然药物中的有效成分是其药效的物质基础。
有效成分 一般指具有某种生物活性的单一化学成分。
有效部位 一般指尚未提取分离成单体的混合物，其整体化学成分明确，具有某种生物活性。
一、天然药物化学发展与现代科学技术进步天然化合物从天然药物中提取、分离纯化、确定结构、人工全合成过程 1、吗啡，鸦片中成分，止痛HOHOO HN CH 3HH1804－1806年发现，1925年提出正确结构，1952人工全合成。
总共约150年时间2、利血平(reserpine)，蛇木中成分，降压。
从发现、确定结构，到人工全合成，只用了几年时间：1952—1956年二、天然药物化学与药物学科发展迄今临床应用的药物三分之一以上源自天然产物。
它们直接来自天然产物或是以天然产物的活性成分为先导进一步发展的衍生物、类似物或全合成产物。
只有从天然产物中才可找到结构新颖、生物作用独特的生物活性成分以引导新药研究。
三、提取分离方法1、天然药物化学的研究是从有效成分或生理活性化合物的提取、分离工作开始的。
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天然药化学习要点一、1.常见官能团的极性2.常用溶剂的极性顺序及理化性质3.各类天然化合物的基本性质4.硅胶、氧化铝、纸（纤维）、聚酰胺、离子交换树脂、大孔树脂等色谱法的原理、规律5.常用提取方法、分离方法，应用范围及优缺点等二、1.生物碱结构主要分类2.生物碱的碱性规律，如何判断碱性强弱，如何在提取分离中应用其碱性、及碱性强弱差异3.生物碱的溶解性：亲脂性生物碱及生物碱盐、亲水性生物碱，具有特殊溶解行为的生物碱4.常见生物碱沉淀反应，进行沉淀反应的注意事项5.生物碱提取分离：溶剂法、离子交换法、沉淀法的原理与实例6.薄层色谱分离的要点三、1.怎样确定糖和苷的相对构型2.苷的定义和分类3.苷、苷元的一般理化性质四、1.常见的醌类、蒽醌类化合物，结构分类，它们有那些药理活性2.醌类、蒽醌类化合物的结构特征，酸性强弱与结构有那些关系，苷与苷元理化性质差异与酸性强弱在提取分离中的应用，3.大黄中五种主要蒽醌类化合物在TLC上Rf值顺序如何，为什么4.蒽醌类化合物主要显色反应5.薄层色谱分离的要点五、1.常见的苯丙素类成分有那些，结构分类2.香豆素的理化性质，结构特征，如何将其结构特征用于提取分离中3.香豆素类主要显色反应4.薄层色谱分离的要点六、1.黄酮类化合物结构类型有那些，结构分类2.黄酮类化合物的酸性强弱规律，苷与苷元理化性质差异与酸性强弱在提取分离中的应用3.黄酮类化合物的聚酰胺分离的原理，流动相的洗脱或展开规律4.黄酮类化合物主要显色反应5.提取、分离的要点6.薄层色谱分离的要点七、1．强心苷化合物结构类型2．主要显色反应八、1.皂苷的分类，基本理化性质，苷与苷元2.常用提取分离方法3.常见显色反应，如何鉴别甾体皂苷和三萜皂苷4.提取、分离实例九、1.萜类化合物的生源的异戊二烯单位是什麽2.单萜、倍半萜中有特殊结构的化合物类型，分别有什么特性，如何分离含有特殊官能团结构的挥发油如：醇羟基、醛基、羰基、内酯等。
3.常用的挥发油的通用显色剂4.挥发油常用提取方法及特点十、鞣质的理化性质，中药提取物中如何除去鞣质十一、五个实验内容十二、波谱、动物、矿物药作为了解往届试题形式参考：一、填空1.常用提取用溶剂亲水性由弱到强的顺序是：2.聚酰胺吸附色谱分离化合物时，影响分离结果的主要基团是：3.生物碱沉淀反应一般应在中进行，常用生物碱沉淀试剂有，，。
4.溶剂提取中药成分，常用方法有：，，，。
5.将以下化合物分为亲脂性与亲水性两组：防已碱、大黄素、小檗碱、人参皂苷、果胶、树脂、槲皮素、穿心莲内酯、芸香苷、茴香酮、银杏双黄酮。
亲脂性：亲水性：6.苷是由：与两部分组成的化合物。
7.生物碱中氮原子的价电子杂化轨道形式为：⑴伯氮原子：⑵仲氮原子：⑶叔氮原子：8.硅胶G吸附薄层色谱分离化合物时，依以下色谱条件，将其Rf值按由大到小的顺序排列：⑴化合物分别为：大黄素、苦参碱，氧化苦参碱；展开剂为：氯仿－醋酸乙醋－浓氨试液（8：2：0.2）；Rf ＞＞。
⑵化合物分别为：烟碱、槲皮素、茴香酮；展开剂为：苯－丙酮－甲酸（10：4：0.5）；Rf ＞ ＞ 。
9. 写出⑴黄酮醇、⑵蒽醌苷元、⑶四环三萜皂苷元的基本结构式。
⑴ ⑵ ⑶ 10.植物中生物总碱常用的提取方法为：， ， 。
二、指出下列化合物的基本结构分别属于哪一类成分（按天然药化分类法）1. 2. 3.4. 5. 6.7. 8. 9.10. 11.12. 13. 14.OHo N No oCH 3HCHNH 2COOHHOCH 2OH O OHOOO OHCH 2OH OHOHO CH 2OHOHOH OHOOOOOCH 3OHCH 3O OHHOOHOOHOHOHOHOCH 3H 3COHOOHO OO OOCH 2C CCH 33HON +Cl-OOCH 3O OCH 3R'R''CH CH COOHR三、下列化合物在聚酰胺薄层色谱上，用甲醇为展开剂，排列出Rf 值由大到小的顺序，并解释其理由。
⑴ ⑵ ⑶⑷ ⑸ 答： 顺序： 解释：四、下列化合物在硅胶吸附薄层色谱（TLC ）上，用石油醚－甲酸乙酯－甲酸（15：5：1）为展开剂，排列出Rf 值由大到小的顺序，并解释其理由。
大黄酚：R 1=CH 3，R 2=H 大黄素：R 1=CH 3，R 2=OH 大黄素甲醚：R 1=CH 3，R 2=OCH 3芦荟大黄素：R 1=H ，R 2=CH 2OH 大黄酸：R 1=H ，R 2=COOH答： 顺序： 解释：五、回答下列问题（要求简洁清晰）1.生物碱可用离子交换树脂进行分离，请问是用阳离子交换树脂，还是用阴离子交换树脂为什么 答：2.在正相纸色谱（PC ）上，展开剂为丁醇－醋酸－水，极性大的化合物与极性小的化合物谁的Rf 值大，为什么 答：3.水提取液中的水溶性皂苷，常用哪种经典方法（非色谱法）将其与其它水溶性成分初步分开为什么 答：4.在硅胶吸附薄层上展开时，为什么生物碱的展开系统中常加入碱蒽醌、黄酮类的展开系统中常加入酸 答：HOCH 2OHOOHOOOOH OHOHOOOHOHHOONNOOOHR 12OH5.简述溶剂法从植物组织中提取化学成分的物理过程答：六、用流程图形式记述以下化合物从植物中提取过程（包括除去主要杂质的过程）、色谱分离鉴别过程。
HO CH2OH OOHO重庆医科大学2007—2008学年度上学期《天然药化》考试试卷A每小题1分，共20分)1.3-OH 黄酮与FeCl 3试剂反应呈 （ ） A.兰色 B.绿色 C.灰色 D.红色2.Gibb`s 反应可用于鉴别 （ ） A.1,4-二萘醌 B.邻菲醌 C.6-OH 香豆素 D.7-OH 香豆素3.在水和其它溶剂中溶解度都很小的苷是 （ ） A.O —苷 B.S —苷 C.C —苷 D.N —苷4.下列化合物用硅胶薄层色谱法分离（展开剂：环己烷-乙酸乙酯-甲醇=3:2:1），其Rf 值的大小顺序是 （ ）A.c>b>a>dB.b>d>c>aC.a>d>c>bD.d>a>c>b5.下列化合物与锆盐－枸橼酸试剂反应，呈黄色的是 （ ）6.下列化合物用纸色谱分离（展开剂：正丁醇-乙酸-水=4:1:2的上层），其Rf 值的大小顺序是（ ）A.c>b>a>dB.b>d>c>aC.a>d>c>bD.d>a>c>b7.下列化合物用聚酰胺薄层色谱分离（展开剂：乙酸乙醋-乙酸-水=4:1:0.5），其Rf 值的大小顺序是 （ ） A.c>d>a>b B.b>d>c>a C.a>d>c>bO O OH OH OO OHO O OH OH OHOO OHOH glc b c daO O OH OH OO OHO O OH OH OHO O OHOHglc b c daO O OH OH O OOHO O OH OH OHOOOH OHglc b c d aD.d>a>c>b8.哪种方法可分离酸性皂苷和中性皂苷 （ ） A.正丁醇提取法 B.铅盐沉淀法 C.分段沉淀法 D.胆甾醇沉淀法9.除 外均为皂苷和强心苷共有的反应 （ ） A.lieberman —Burchard （醋酐－浓硫酸）反应 B.三氯化锑反应 C.Chloramine T （三氯乙酸）反应 D.k －k 反应10. 3’，4’—二 OH 黄酮和 5， 4’—OH 黄酮分离，最好采用哪种方法 （ ） A.水-有机溶剂萃取法 B.铅盐沉淀分离法 C.氨性氯化锶沉淀法 D.硼酸络萃取合法11. 酚酸类成分在下列何种条件下大部分易分配于有机溶剂中 （ ） A.pH ＞3 B.pH ＜3 C.pH ＞12 D.pH ＞1012. 下列哪个因素与聚酰胺层析的原理无关 （ ） A.酚羟基数目 B.酚羟基位置 C.甲基数目 D.双键数目13. 属于莨菪烷类生物碱母核的是 （ ） A.麻黄碱 B.小檗碱 C.樟柳碱 D.苦参碱14.哪个生物碱在盐酸溶液粒溶解度最小 （ ）A.麻黄碱B.伪麻黄碱C.小檗碱D.乌头碱15.自CHC13中分离酚性生物碱，用的萃取液是 （ ） A.NH 4OH B.NaOH C.Na 2CO 3 D.NaHCO 316.水溶性生物碱的萃取选用 （ ） A.甲醇 B.乙醇 C.丁醇 D.氯仿17.与酸及碱均易发生水解反应的苷是 （ ） A.C 一苷 B.醇一苷 C.酯一苷 D.S 一苷18.挥发油中可用亚硫酸氢钠分离出的成分是 （ ） A.醇类 B.醛类 C.酚类 D.醚类19.从中药中提取对热不稳定的成分宜选用 （ ）A.回流提取法B.煎煮法C.渗漉法D.连续回流法20.用溶剂法提得的挥发油，含的杂质主要是 （ ）A.油脂B.粘液质C.鞣质D.树胶 二、填空（每空1分，共15分）OO OH OH OO OHOOOHOHOHOOOHOHglcbcda1.槲皮素与芸香甙在下列色谱中，先后流出顺序如何？（1）聚酰胺柱色谱（洗脱剂：水－乙醇）先于（2）正相分配柱柱色谱（洗脱剂水饱和的正丁醇）先于（3）硅胶柱色谱（洗脱剂：氯仿－甲醇）先于（4）凝胶柱色谱（洗脱剂：水）先于2.薄层色谱法按分离原理一般可分为______ ___和____ _ __3.苷是由：与两部分组成的化合物4.混合物中含烟碱与槲皮素，展开剂为：苯－丙酮－甲酸（10：4：0.5），在硅胶吸附薄层色谱上展开分离时，的Rf较大。
5.黄酮类化合物多呈酸性，是由于其多数带有_________；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_________的存在。
三、画出下列天然化合物的基本母核（每题1分，共10分）1.黄酮2.香豆素3.木脂素4.蒽醌5.甾体6.莨菪碱7.小檗碱 8.五环三萜 9.甲型强心苷10.穿心莲内酯四、用化学方法鉴别下列各组化合物（每题5分，共25分）①②OOO gluHO(A)OOOH(B)OOOHOHOH(C)HONH3C CH3COO-+(A)H3COH3CO O O(B)HO O O(C)③ ④ ⑤五、综合题（每小题15分，共30分）1.按照你所做过的实验，画出中药大黄中游离蒽醌类的提取分离流程图，写出薄层色谱鉴别方法，并对每一步操作做简明扼要说明。
ACOO(A)(B)O OHOHHOO OHCOOHOHO(A)O(B)OOH OHOHHOO (A)OHOOOHHO HOOH(B)2.按照你所做过的实验，画出中药槐花米中芦丁（芸香苷）的提取分离流程图，写出薄层色谱鉴别方法，并对每一步操作做简明扼要说明。