IUPAC有机物命名法
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IUPAC有机物命名法
IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的,它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
1、比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小(同位素按相对
原子质量的大小),原子序数较大者为“较优”基团。序数越大,顺序越高.注:通常情况下,序数越大,相对原子质量也越大.故也可比较相对原子质量.
例如: I>Br>Cl>F>O>N>C
2、如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则
视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
例如: -CH2Br>-CH3
这两个基团的第一个原子相同(均为C原子),则比较C原子上所连的原子,分别是Br,H,H(按原子序数由大到小排列)与H,H,H,因为Br>H,所以-CH2Br>-CH3。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
烷烃
找出最长的碳链当主链
烯烃
1.以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
2.烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
炔烃
1、炔类没有环炔类和顺反异构物。
2、分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。卤代烃·醚
1.卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
2.如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、
氯、溴、碘。
3.醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇
1.由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
2.主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛
1.醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
2.决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
3.如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
4.醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮
1.以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基
的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
2.羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸
1.以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
羧酸酐
1.以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
2.若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯
1.以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
2.若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
1.以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
2.若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)脂环烃类
单脂环烃
1.环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
2.环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃
1.桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
2.给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
3.命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之
间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
4.最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃
1.螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
2.编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
3.命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
4.最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
1.按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”
即可。
芳香族化合物
苯环系
1.苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简
单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)
2.苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”
(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)
3.芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。
杂环化合物
1.把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧
杂环戊烷)
2.给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
3.其他官能团视为取代基。
顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于E,R优先于S。
旋光异构体