富马酸及其二甲酯的制备

富马酸结构 式
（2）富马酸二甲酯 ： 分子式 C6H8O4 ,是
101～ 无色或白色鳞片晶体 ,熔点 101～105 ℃, 沸点193℃常温会升华 ,无味 ,略具酯的香 沸点 ℃常温会升华 易溶于氯仿、 丙酮、 味 ,易溶于氯仿、醇、丙酮、乙酸乙酯 ,可 溶于苯、甲苯、 溶于苯、甲苯、CCl4 ,微溶于水及热水中 , 对光稳定 ,在紫外线及阳光下 72 h 基本无 对热、 变化 ,110 ℃热 1 h 不分解 ,对热、碱、 盐也有一定的稳定性。但其水溶液对热的酸、 盐也有一定的稳定性。但其水溶液对热的酸、 对氧化剂、还原剂、蛋白质、 碱稳定性较差 ,对氧化剂、还原剂、蛋白质、 纤维、脂肪、 纤维、脂肪、糖等有好的稳定性 ,对金属无 7～ 腐蚀性 ,其水溶液 pH 值为 6. 7～7. 3 , 性质稳定。 所以 DMF 性质稳定
富马酸及其二甲酯的制备 2012年 31日星期六 日星期六） （2012年3月31日星期六）
一、实验目的
掌握富马酸及其二甲酯的制备原理和方法
二、实验原理
1、富马酸及其二甲酯性质 、 系统名字反丁烯二酸， （1）富马酸 ） 系统名字反丁烯二酸，最简单的不 饱和二元羧酸。分子式HOOCCH=CHCOOH。又称延胡 饱和二元羧酸。分子式 。 索酸或富马酸。最早从延胡索中发现， 索酸或富马酸。最早从延胡索中发现，此外也存在于 多种蘑菇和新鲜牛肉中。 多种蘑菇和新鲜牛肉中。反丁烯二酸与顺丁烯二酸互 熔点300～302℃（封 为几何异构体 。无色晶体 。熔点 ～ ℃ ），在 毫米汞柱） 管），在165℃（17毫米汞柱）升华，相对密度 ℃ 毫米汞柱 升华，相对密度1.635 易溶于乙醇。 （20／4℃）。易溶于乙醇。反丁烯二酸的化学性质 ／ ℃）。易溶于乙醇 与顺丁烯二酸相似。反丁烯二酸加热至250～300℃转 与顺丁烯二酸相似。反丁烯二酸加热至 ～ ℃ 变成顺丁烯二酸酐
计算 称重
测定产品熔 点
Catalyst:硫脲
白色而有光泽的晶体。味苦。密度1.405。熔点180～182℃。 更热时分解。溶于水，加热时能溶于乙醇，极微溶于乙醚。 熔融时部分地起异构化作用而形成硫氰比铵。用于制造药 物、染料、树脂、压塑粉等的原料，制邻苯二甲酸酐和富 马酸的催化剂也用作橡胶的硫化促进剂、金属矿物的浮选 剂等。由硫化氢与石灰浆作用成硫氢化钙，再与氰氨（基） 化钙作用而成。也可将硫氰化铵熔融制取，或将氨基氰与 硫化氢作用制得
2、实验装置（示意图）
四、实验步骤
1、富马酸（Fumaric acid)
锥形 瓶（2g马来 酐） 15mL水 温热溶解 0.05g硫脲 在80℃水浴搅 拌1h
冷却至室温 抽滤
烘干 称重
2、富马酸二甲酯（ Dimethyl fumarate）
沸石 梨形烧瓶 加热回流2h 冷却
结晶
抽滤
少量甲醇洗 涤、晾干
Байду номын сангаас
•温度在75℃左右时，将有产物在反应 过程中析出，若将温度稍高，将看不 到产物析出。 • 25mL梨形烧瓶：1.5g富马酸、10mL甲醇、 10 10滴硫酸 •富马酸二甲酯沸点:~192℃,易升华
2、反应过程
O O O
H 2O
OH O
O OH
O
Catalyst
HO OH
Δ
O
maleic acid
maleic anhydride
O
fumaric acid
CH3OH
O
H2SO4
O O
dimethyl fumarate
三、实验仪器与装置
1、仪器
• 锥形瓶、水浴、搅拌器、布氏漏斗、抽 滤瓶、烘箱、熔点仪、梨形烧瓶；回流 装置。