有机化学第二章1讲述

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选择主链：把构造式中连续的最 长碳链——作为母体称为某烷
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CH3 CH2 CH CH3
C4 H2 C5H3
3-甲基戊烷
注意：不能只把书面上得直链看作主链，凡连续 相连的碳原子都应包括在一条碳链内
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如果构造式中较长的碳链不止一条时，则选 择带有最多取代基的一条为主链
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② 将各取代基与主链直接相连的第一个原子按原子序数大小排列，大 者为较优基团排在后边，若是同位素，重同位素为较优基团
③ 双键和叁键连接的原子，可以看成是与两个或三个相同的原子连接
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烷烃命名举例：
4 321
CH3 CH2 CH CH3
CH3
2-甲基丁烷（异戊烷）
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CH3CH—CHCH3 CH3 CH3 none
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1.1.2 烷基的名称
烷烃用RH表示，烷烃分子中去掉一个 氢原子剩下的基团称为烷基，用R—表示
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碳原子的类型：
CH3 C
O
1
C CH2
C
O
2
C CH C C
3O
C CC Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
C
O
4
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仲碳 叔碳 CH3
烷烃的通式：CnH2n+2
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烷烃的结构表示：
HH H H CCC H
HH H
CH3
CH2 CH3
CHCH2 CH2CH
CH3
CH2 CH3
(CH 3)2CH(CH 2)2CH(CH 2CH 3)2
Me 2CH(CH 2)2CHEt 2
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可用同一通式 表示，结构和性质 相似，彼此间在组 成上相差若干个 CH2的一系列化合 物称为同系列，同 系列中各个化合物 称为同系物。
名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷
癸烷
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1.1 烷烃的命名
1.1.1 普通命名法
C原子数目：<10：
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
>10：
用中文数字(十一、十二、十三等)表示，后面加母 体名称为“某烷”
如果是某种特定结构的同分异构体，在 “某烷”前加上“正”、“异”、“新”的词缀
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普通命名法的局限
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷（hexane）
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
异己烷（ isohexane ）
CH3 CH3—C—CH2 CH3
CH3 新己烷（neohexane）
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
none
2，5-二甲基-4-（1-甲基丙基）庚烷
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从最接近取代基的一端开始，将 主链碳原子数编号
CH2 CH3
C7 H3
C6 H2
C5 H2
CH
4
CH
3
C2 H2 C1H3
CH3
3-甲基-4-乙基庚烷
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如果带有几个不同的取代基，命名时将 简单的基团名称放在前面，复杂的基团名称 放在后面
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
56 7
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4-乙基庚烷
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取代基数目一样多时，以侧链 位次最低的链为主链
7 6 C5H 34 3 C2H 31
C 7
H
3
C 6
H
2
C 5
H C4H 3C H
C C
H H
2 3
C
H
C
H
3
C 2
H
2
C 1
H
3
2，5-二甲基-4-仲丁基庚烷
同系物的结构 相似，性质相近， 而且随碳原子数目 递增在性质上表现 出一定的变化规律
烷烃的同系列
烷烃的同系物
CH 4 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
③ 把取代基按次序规则排列较优基团后列出写在母体名称之前， 在取代基名称之前标出位置，并用短横连接
④ 如果是复杂的带有分支链的取代基，从与主链相连的碳原子 开始对支链编号。把分支链的位置及名称写在支链取代基名 称前，一起放在括号内，括号前标出支链位置
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取代基的次序规则：
① 将各取代基与主链直接相连的第一个原子按原子序数大小排列，大 者为较优基团排在后边，若是同位素，重同位素为较优基团
第2章 开链烃和脂环烃
只含碳和氢两种元素的有机化合物称为 烃，也叫做碳氢化合物 烃可以看成是各类有机化合物的母体 根据碳骨架的不同，烃可分为：
开链烃：烷烃、烯烃、炔烃 碳环烃：脂环烃、芳香烃
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1. 烷烃
烷烃大量地存在于石油、天然气和沼气中
最简单的烷烃——甲烷
烷烃是分子中碳原子间以单键连接的开链 烃，由于烷烃的碳氢比达到了最大值，所 以也称为饱和烃
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1.1.3 系统命名法
① 选择含有较多支链的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数 目，称为 “某烷”，主链以外的支链作为取代基
② 从距离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字将主链碳原子编 号，用于 确定取代基的位置
如有两种编号可能。由小到大依次比较两种编号顺序中取 代基的位次，选择首先出现取代基位次较小的编号
10 9 8 7
CH3
65
432 1
CH3
2,7,8-三甲基癸烷
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CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
C8 H3
C7 H2
C6 H2
CH
5
C4 H2
CH
3
2CH21CH3
CH2 CH3
5-甲基-3-乙基辛烷
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如果带有几个相同的取代基，则可以合 并，但应在基团名称之前写明位次和数 目，数目须用汉字二、三、……来表示
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
季碳
CH3 CH2 CH C CH3
伯碳
CH3 CH3
H3C
1o
CH3
3o 2o 2o 1o
C4 oCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH3
H3C
CH3
C3o CH3
2o
CH3CH2CH
CH3
叔丁基 tert-butyl
仲丁基 sec-butyl
1o
CH3CH2CH2CH2
丁基 butyl
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