11.1碳氢化合物的宝库——石油(讲)

3.化学性质
⑴.氧化反应 ①.可燃性 点 CH4+2O2 CO2+2H2O 燃 现象： 淡蓝色火焰，干冷烧杯内 壁上有水生成，加澄清石 灰水变浑浊。 注:点燃甲烷前必须验纯，否则会爆炸。 思考：空气中甲烷体积分数多少时，爆炸最强烈? CH4爆炸极限：5%～15.4% 9.5%爆炸最强烈
甲烷的弊端
烷烃同系物 结构相似：碳原子均饱和；链状 分子组成： 碳原子数不同。
下列哪组是同系物？（ B A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH3 4.烷烃的结构式与结构简式 ⑴.结构式：
乙烷： H H
| | H－C－C－H | | H H
）
CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH3
CH3
丙烷：
H H H | | | H－C－C－C－H | | | H H H
如何防止瓦斯 爆炸 ?
阻断反应条件:严禁烟火 控制反应物含量:通风换气 准确检测
烃类物质燃烧通式：
y y 点燃 CxHy (x )O2 xCO2 H 2O 4 2
练习：液化石油气的主要成分是丙烷，现有一套 以天然气为燃料的灶具，改用液化石油气，应采 取的正确措施（B ） A、减小空气和液化石油气的进入量 B、增大空气进入量或减小液化石油气的进入量 C、增大空气和液化石油气的进入量 D、减小空气进入量或增大液化石油气的进入量
甲烷的取代反应注意的问题 ⑴.反应条件： 光照，但避免直射,因光太强会使反应迅速而发 生爆炸。 ⑵.反应物状态：纯卤素，例如甲烷与溴水不 反应，与溴蒸气见光发生取代反应。 ⑶.甲烷的取代反应是分步且连锁进行的，所以甲 烷与氯气的反应，会得到五种产物。 ⑷.反应中各物质量的关系：每1mol H 被取代， 则有1mol Cl2 参加反应，生成1 mol HCl。 总体：性质较稳定 燃烧反应 总结： 甲烷化 受热分解 一定条件下 学性质 取代反应
光
H
C H
Cl
+H
Cl
一氯甲烷（气体，可作 麻醉剂）
[练习]仿照生成一氯甲烷的化学方程式。尝试写 出一氯甲烷与氯气进一步反应的化学反应方程式。
二氯甲烷（液体）
四氯甲烷（液体，四氯化 碳、有机溶剂，灭火剂）
三氯甲烷（液体， 俗称氯仿，可作麻 醉剂、有机溶剂）
四种取代物都 不溶于水。
反应特点： 条件：光照 生成物有多种有机物 H原子和Cl原子交换。 取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被 其他原子或原子团所代替的反应。 取代反应与复分解反应的区别： 联系 区 别 本质 取代反应 复分解反应 都是互相交换不同反应物的部分 组成
5.实验室制法
化学药品： 无水醋酸钠、碱石灰 反应方程式： CaO CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4↑ 装置：固+固须加热(同O2、NH3) 收集：向下排空气法、排水法 注意: 一定用无水醋酸钠，不能用醋酸钠晶体。 ①.吸水，利于CH4制备； 氧化钙 ②.降低NaOH的浓度，减缓固体NaOH高 作用： 温时对玻璃的腐蚀作用。
最终到达上海的一项巨大工程。天然气 是高效、低耗、污染小的清洁能源。它 还是一种重要的化工原料。
甲烷的重要性:新农村建设资源
沼气对于解决我国农村的能源问题，改 善农村环境卫生，提高肥料质量等方面都有 重要意义。
沼气池
甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的 坑道所产生的坑气气体的主要成分。 这些气体中的甲烷都是在隔绝空气的 条件下，由植物残体经过某些微生物 发酵的作用而生成的。
⑶.与氯气反应： [实验]取一个100mL的量筒，用排饱和食盐水的方 法收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方，日 光不要直射，等待片刻，观察发生的现象。
现象：
管内气体由黄绿色慢慢变成无色;
瓶壁上有油状液滴生成； 量筒内液面上升，液面上方仍有无色气体。
与Cl2反应机理
光照
H
+ Cl—Cl
新闻摘要：2007年12月18日，中国国家发展和改 革委员会宣布，中国国家石油储备中心正式成立， 旨在加强应对突发事件，防范石油供给风险，保 障国家能源安全。 从这条新闻可以看出，石油已经成为关系国家安 全、国计民生的重大因素。 制造化肥、塑 宝贵的地下矿物资源 料、合成橡胶、 当今最主要的能源十 炸药、染料、 石油：分重要的化工原料 医药等
互换的是原 子或原子团
互换的是简单离子 或复杂离子
无机反应
实例 适用范围 有机反应
取代反应与置换反应的区别： 取代反应 置换反应 适用于无机反应 反应物、生成物中一 定有单质 反应一般是单向进行
适用于有机反应
反应物、生成物中不 一定有单质 逐步取代 ，很多反应 是可逆的
反应能否进行受催化剂、在水溶液中进行的置换 温度、光照等外界条件 反应遵循金属或非金属 影响较大 的活动顺序
光
4.分子结构 写出甲烷的分子式；电子式；结构式； H H CH4 H∶∶ C H H —C —H H H
∶∶
— —
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所 形成化合物叫做卤代烃。
各卤代烃结构式：
或
一氯甲烷 三 氯 甲 烷 二氯甲烷 四 氯 甲 烷
二氯甲烷的结构式
甲烷分子投影
小结：甲烷分子的空间结构——正四面体结构 正四面体的中心——C 四个顶点——H 键长：1.09×10－10m 键能：413kJ/mol 键角：109°28′ 甲烷是非极性分子 正四面体构型是一种比较稳定的结构
tàn
碳
C． OHC-
tīng
根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、 芳香烃等. A 练习：1.有下列4种物质:属于烃的是 ____ A．CH2==CHCH2C(CH3)3 B．CH2ICH==CHCH2I -OH D． CH2==CH-CH2-CH-CH2-CH2-COOH OH
烃
氢
2、下列物质属于烃的是：( B、D、G ) A．H2S B．C2H2 C．CH3Cl D．CH4 E．C2H5OH F．CH3COOH G．C2H4 2.性状: ⑴.黑色或深棕色粘稠液体,有特殊气味. ⑵.不溶于水，比水稍轻，没有固定的熔沸点。 3.石油的形成 远古时代海洋或湖泊中动植物遗体在地下经漫长 复杂的变化形成黏稠状的液体。 4.石油的炼制与加工 石油的成分复杂，在炼制之前须先经脱水、脱盐 等步骤之后才能进行炼制。 其主要步骤有: 石油分馏、裂化、重整、精制
练习： 1.将漫射日光照射到装有氯气和甲烷混合气体 (体积比4∶1)的装置上(图4-1)，现列出如下 现象： ①试管内黄绿色逐渐消失 ②试管内黄绿色加深 ③无任何现象 ④试管内液面上升 ⑤液面上的试管内壁有油珠状物生成 其中正确的描述是 （ B ） A．只有③ B．①④⑤ C．①⑤ D．②⑤
2.下列反应不属于取代反应的是（ BC ） A. CH4+Br2 → CH3Br+HBr B. Zn+H2SO4 → ZnSO4+H2 点燃 C. CH4+2O2 → CO2+2H2O D. CHCl3+HF → CHFCl2+HCl 3.从理论上而言，在光照的条件下1molCH4中的 H要完全被取代，需要多少摩尔Cl2？（ D ） A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 4.1mol的甲烷与一定量的Cl2在光照条件下发生取 代反应，如果它的四种取代物物质的量相等，则 消耗Cl2的物质的量为（ C ） A. 0.5mol B. 2mol C. 2.5mol D.4mol
石油分馏产品 及用途
二、最简单的有机物 ——甲烷
甲烷的重要性:国家级领导也关注的资源
甲烷的重要性:国家战略资源
在有些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天 然气的可燃性气体，它的主要成分是甲烷 （按体积计，天然气里一般约含有甲烷 80%～97%）。 “西气东输”就是将新疆等中西部地区 的天然气，通过管道东输到长江三角洲，
石 油 用 途
一、工业的血液和炼油
1.石油的成分 ⑴.从元素种类看，主要由 C、H 两种元素 组成 ，同时含有少量的 N、O、S 等元素。 ⑵.从物质种类看，是由 烷烃 、 环烷烃 和 芳香烃 所组成的混合物。 ⑶.从状态来看，大部分是 液态烃 量的 气态烃 和 固态烃 。 ，溶有少
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物， 也称为烃。 qīng
练习：1.为验证CH4分子中含C、H两种元素，可将 其燃烧产物通过：a.浓硫酸；b.澄清石灰水； c.无水硫酸铜。正确的顺序（ D ） A.a、b、c B.b、c C.b、c、a D.c、b 2.将下列气体通入酸性高锰酸钾，能使酸性高锰 酸钾褪色的是（ C ） A CH4 B CO2 C SO2 D H2 3.已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g/L ，含 碳75%，含氢25%。利用这些数据推出甲烷中的碳、 氢元素的质量比，原子个数比和分子式。 分子式的确定： 分子式 摩尔质量 （相对分子质量) 分子中各原子的物质的量之比 （各组成原子个数的最简比）
可燃冰是天然气（甲烷 千年的希望 等）的水合物，它易燃烧， 外形似冰，被称为“可燃 － “可燃冰”冰”。“可燃冰”储量较大， 可燃冰将成为最理想替代能 源。
甲烷在自然界的存在
沼气 油田气 煤矿坑道气 （又称坑气） 天然气
俗名： 沼气、坑气， 天然气的主要 成分（80-97%）
1.物理性质 0.717g/L(标准状况下) 无 色 无 味的气 体，密度比空气 小 ， 难 溶于水。 2.分子结构
丁烷
H H H H | | | | H－C－C－C－C－H | | | | H H H H
异丁烷：
H | H--C--H
⑵.结构简式： 例： H H
| H— C | H
省略C—H键 把同一C上的H合并
H H H | | | | — C — C — C— C—H | | | | H—C—H H H H | H
实验：把甲烷气体分别通入酸性 KMnO4溶液与溴水中，观察现象。 ②.甲烷与KMnO4溶液不发生反 应，也不与溴水发生反应。 结论： 甲烷比较稳定。说明甲烷分子 中的C—H键比较牢固。 ⑵.分解反应 甲烷常温时很稳定，但在高温时可分解 高温 CH4 C＋2H2 产物用途：H2：合成氨的原料； C：橡胶工业的原料，制造颜料、油墨、油漆等。
6.用途 ⑴．燃料—天然气主要成分甲烷，可直接用来作燃料。 ⑵．化工原料 ①.甲烷高温分解可得炭黑，用作颜料、油墨、 油漆以及橡胶的添加剂等；氢气是合成氨和合 成汽油等工业的原料； ②.甲烷氯代可以制得一氯甲烷、二氯甲烷、三 氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）等重 要的化工产品。 ③.从甲烷可以制得氯仿和氟利昂(制冷剂)。 CHCl3 + HF → CHFCl2 + HCl ④.甲烷在一定条件下氧化生成CO、H2的混合物， 用它们可以合成甲醇。
5.石油分馏 物理变化 把石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分 成不同沸点范围的蒸馏产物. ⑴.原理：
依据混合物中各物质沸点不同，分离. 分馏出来的各种成分叫馏分。
主要设备：加热炉和分馏塔 多种烃的混合物 ⑵.产物： 主要是轻质燃料（如汽油、煤油等）、重油。 注意： 含碳原子数越多，熔沸点越高. 顶部导出气体 使酸性高锰酸钾溶液褪色 。
与金刚石的结构相同
思考： 1. 二氯甲烷的结构式有几种？为什么？ 2. 四种氯代甲烷的分子都是正四面体结构吗？ 为什么？ 1. 四种氯代甲烷都只有一种结构式，因为甲烷分 子是立体结构。 2. 只有四氯化碳是正四面体结构，其余都不是。 因为C-Cl键的键长与C-H键的键长不一样。 3.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心 B 的正四面体结的是（ ） A.CH3Cl只代表一种物质 B.CH2Cl2只代表一种物质 C.CHCl3只代表一种物质 D.CCl4只代表一种物质
从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷 结构相似的化合物，如：
戊烷
己烷wenku.baidu.com
庚烷 甲乙丙丁戊，己庚辛壬癸 以上分子结构有什么特点？ 每个碳原子的化合价 都已充分利用，都达到 “饱和”。这样的烃叫做 饱和烃，又叫烷烃。
辛烷
三、烷烃 1.概念 碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键全部 跟氢原子结合的烃叫“饱和”链烃或烷烃。 结构特点： 碳碳单键、不能再结合H原子 2.烷烃的通式 CnH2n+2 （n≥1） 3.同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或多个某种 原子团（例：CH2）的化合物互称为同系物。