【执业药师考试】基本内容、生物碱的理化性质(二)
生物碱-理化性质
假阳性： 蛋白质、多肽、鞣质等。 净化方法： 酸水提取液碱化后氯仿萃取，氯仿萃取液再 用酸水萃取，取酸水萃取液进行沉淀反应。
（二）显色反应
◆ 某些生物碱单体能与一些浓无机酸为主的试剂反
应，呈现出不同的颜色，常用来检识和鉴别个别
生物碱。
◆ 具体试剂与反应现象见P403 表9-2
3>2>1
2>1>3
复盐：
雷氏铵盐(Ammoniumreineckate) 硫氰酸铬铵试剂 生成难溶性复盐 紫红色
反应原理：生成复盐和络盐
NH
+
+ KBiI4
NH BiI4
+
-
+ K
+
生物碱盐 碘化铋钾
NO2 NH
+
O2 N NH O
+ -
+
O2 N OH NO2
NO2
O2 N
生物碱盐
苦味酸
加入生物碱沉淀试剂， 若阳性，是否说明含 有生物碱？
H C NH2
CH3
苯异丙胺 PKa9.80
二氢石蒜碱
石蒜碱
Pka=8.4
Pka=6.4
可卡因
托哌可卡因
Pka=8.31
Pka=9.88
氮杂缩醛(酮)生物碱的碱性
HX N C OR OH- , HOR + N X C
+ H-OR
若结构易于质子化，呈强碱性，如醇胺型小檗碱
若氮原子处在桥头，不易质子化，则碱性可能较弱；
若加过量试剂，沉淀又被溶解
其中改良的碘化铋钾试剂最为常用。
氯化金（3%）（auric chloride）
HAuCl4
2017年执业药师考试(生物碱)部分知识点整理.
能用碘化铋钾检识的生物碱有（ ） A.乌头碱 B.吗啡 C.次乌头碱 D.小檗碱 E.莨菪碱 『正确答案』ACDE 『答案解析』仲胺一般不易与生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、 吗啡、咖啡碱等。
6.显色反应
常用的生物碱显色剂
试剂名称
颜色特征
Mandelin 试剂
莨菪碱及阿托品显红色
（1%钒酸铵的浓硫酸溶液） 士的宁显蓝紫色，奎宁显浅橙色
4.吲哚类生物碱 这类生物碱来源于色氨酸，其数目较多，结构复杂，多具有显著 的生物活性。 （1）简单吲哚类 （2）色胺吲哚类 （3）单萜吲哚类：萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等。 （4）双吲哚类吲哚
5.有机胺类生物碱 这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内。
麻黄碱
最佳选择题 槟榔碱的结构类型是 A.简单吡啶类 B.简单莨菪碱类 C.简单嘧啶类
槐定碱、鹰爪豆碱等。
类）
麻黄碱和伪麻黄碱为主。此外还含少
麻黄
量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去 有机胺类
甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。
（盐酸麻黄碱）
“苦”大
“稠”深代
（同苦参）
“麻”将“机”
药物
生物碱
结构分类
小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄 异喹啉类
黄连
连碱、药根碱和木兰碱（盐酸小檗（ 原 小 檗 碱
碱）
（3）空间效应（空间位阻大，碱性弱） （4）分子内氢键（形成分子内氢键，碱性强）
（1）氮原子的杂化方式（ sp3＞sp2＞sp） 脂胺类、脂氮杂环类（sp3 杂化，中强碱） 芳胺类、六元芳杂环（sp2 杂化，弱碱） 氰基的氮原子（sp 杂化，中性）
（2）电子云密度（电性效应） 1）诱导效应（苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱） 2）共轭效应 ①苯胺型 ②酰胺型
2第四节 生物碱的理化性质
MeO OMe
H N
N H H
OMe OMe
吐根碱
ΔPKa=0.89
N N
金雀花碱 ΔPKa=8.1
4、共轭效应
P-π共轭效应：氮原子上的孤对电子 （杂化后位于P轨道上）与双键π键 上的π电子产生的共轭效应
P-π共轭使氮原子周围电子云密度降 低，碱性减弱（除了胍基）。
P-π共轭的三种形式：
N原子有5个价电子，利用其中3 个电子与其它含单电子原子形成 共用电子对，以达到价电子为8 电子的稳定结构。除此之外，N 原子周围还有一对不参与共用的 孤对电子。
路易斯酸碱理论：碱是电子对的给予 体，酸是电子对的接受体。路易斯碱 是指具有未共用电子对（孤对电子） 的分子。
酸碱质子理论：碱是质子的接受 体，酸是质子的给予体。
一、胍基
强
二、季铵碱和[与它碱性相当的其它结构]
三、SP3杂化的脂肪胺
[（环胺＞有机胺（叔胺＞仲胺＞伯胺）]
碱
四、SP2杂化的亚胺（除吡啶等芳杂环类） 性
五、以吡啶为代表的芳杂环类及其它
六、酰胺
七、吡咯
弱
判断生物碱的碱性强弱，要看生成的生 物碱盐是否稳定。碱性强，则不易解离。
生物碱盐：普通盐、亚胺盐（稳定）、 季胺盐（OH-）
4、共轭效应：P-π使碱性降低（除胍基）。
5、空间效应：
➢ 当与共轭效应并存时，取代苯胺氮原子由 于附近较小基团的空间效应，只产生妨碍 P-π共轭作用，而使碱性增强；若引入大 的基团，则产生空间位阻，不仅产生妨碍 P-π共轭作用，更使质子难于接近氮原子， 而使碱性降低。
➢ 若空间位阻使环系易质子化，则碱性增强。 如阿替生。
089pka吐根碱金雀花碱p共轭使共轭使氮原子周围电子云密度氮原子周围电子云密度降降苯胺型苯胺型酰胺型酰胺型pka2788pka1176亚胺使孤对电子未参与共轭但因吡啶是芳香环电子发生了平均化极性降低氮上电子云密度减少其以吡啶为代表的芳杂环均有此平均化效应故碱性较低孤电子对留在未杂化的p轨道上孤电子对不仅参与了共轭而且构成了六电子体系的多体系孤对电子被牢牢地束缚在分子轨道中使其难于接受质子当烯胺的氮原子处于稠环的桥头位当烯胺的氮原子处于稠环的桥头位置时nn原子不易质子化原子不易质子化而且到受烯胺双键的吸电子诱导效而且到受烯胺双键的吸电子诱导效应和应和pp共轭效应影响碱性更低
执业药师考试《中药化学》复习笔记第二章
执业药师考试《中药化学》复习笔记第二章执业药师考试《中药化学》复习笔记（第二章）以下是店铺整理的《中药化学》复习笔记的第二章，希望可以帮助到2016年执业药师考试的考生复习备考。
第二章生物碱第一节基本内容一、生物碱的定义生物碱是指一类来源于生物界(以植物为主)的含氮的有机化合物，多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，且氮原子在环状结构内，大多呈碱性。
一般具有生物活性。
二、生物碱在动、植物界的分布和存在情况生物碱主要分布在植物界，其分布的一般规律是：①绝大多数生物碱分布在高等植物中，如毛莨科、防已科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。
②极少数生物碱分布在低等植物中，如烟碱存在于蕨类植物。
③科属亲缘关系相近的植物，常含有相同结构类型的生物碱。
④生物碱在植物体内多数集中分布在某一部分或某些器官。
三、生物碱的分类及结构特征生物碱的分类方法主要有3种，按植物来源、生源途径和基本母核的结构类型分类。
(一)吡啶类生物碱此类生物碱结构简单，很多呈液态。
代表物有：槟榔碱、槟榔次碱，烟碱、苦参碱等。
(二)莨菪烷类生物碱(三)异喹啉类生物碱1.简单异喹啉类2.苄基喹啉类(1)1-苄基异喹啉类：代表物有朴碱等。
(2)双苄基异喹啉类：代表物有汉防已碱等。
(3)原小檗碱类：代表物有小檗碱、延胡索乙素等。
(四)吲哚类生物碱代表物有吴茱萸碱、马钱子碱、长春碱、长春新碱、利血平等。
(五)有机胺类生物碱代表物有麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱等。
第二节理化性质一、性状形态多数生物碱呈结晶形固体，有些为晶形粉末状;少数生物碱为液体状态，这类生物碱分子中多无氧原子，或氧原子结合为酯键，如烟碱、槟榔碱等;个别具有挥发性(麻黄碱)、具有升华性(咖啡因、川芎嗪)。
味道大多数生物碱具苦味，少数生物碱具有其他味道，如甜菜碱具有甜味。
颜色绝大多数生物碱无色或白色，仅少数具有较长共轭体系结构的生物碱呈不同颜色。
如小檗碱为黄色，药根碱为红色。
二、旋光性生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。
2013执业药师中药化学考点串讲：黄连生物碱
黄连生物碱(1)结构类型黄连生物碱主要包括小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱、木兰碱等，均属于苄基异喹啉衍生物，除木兰碱为阿朴菲型外都属于原小檗碱型，且都是季铵型生物碱。
以小檗碱含量最高(可达10%)，有抗菌、抗病毒作用。
药根碱属于酚性季胺碱。
(2)小檗碱的理化性质1)性状：小檗碱为黄色针状结晶，加热至110℃变为黄棕色，于160℃分解。
盐酸小檗碱加热至220℃分解，生成红棕色的小檗红碱。
2)碱性：小檗碱属季铵型生物碱，可解离而呈强碱性，其pKa值为11.50。
3)溶解性：游离小檗碱能缓缓溶解于水中，易溶于热水或热乙醇，在冷乙醇中溶解度不大。
小檗碱的盐酸盐在水中的溶解度较小，较易溶于沸水，难溶于乙醇。
小檗碱与大分子有机酸，如甘草酸、黄芩苷、大黄鞣质等结合，形成的盐在水中的溶解度都很小。
4)互变异构小檗碱一般以季铵型生物碱的状态存在，可以离子化呈强碱性，能溶于水，溶液为红棕色。
但在其水溶液中加入过量强碱，季铵型小檗碱则部分转变为醛式或醇式，其溶液也转变成棕色或黄色。
醇式或醛式小檗碱为亲脂性成分，可溶于乙醚等亲脂性有机溶剂。
(3)小檗碱的鉴别反应小檗碱除了能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应外，还具有两个特征性检识反应。
1)丙酮加成反应：在强碱性下，盐酸小檗碱可与丙酮反应生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物。
2)漂白粉显色的反应：在小檗碱的酸性水溶液中加入适量的漂白粉(或通入氯气)，小檗碱水溶液即由黄色转变为樱红色。
3)小糪红碱反应：盐酸小檗碱加热至220左右分解，生成红棕色小糪红碱，继续加热至285左右完全熔融。
4)变色酸反应：为亚甲二氧基的显色反应，试剂为变色酸和浓硫酸，阳性反应：红色。
(4)提取分离：分离小檗碱，形成盐酸盐，分离甲基黄连碱，形成硫酸盐。
1) 常采用碱水加石灰乳提取(加碱后是药材中的生物碱盐转变为游离性的生物碱，游离季胺碱易溶于水)。
2) 用酸水提取，利用小檗碱含氧酸(硫酸、磷酸)的盐溶解度大于非含氧酸盐，根据碱性碱性强弱或溶解度的不同进行。
1第四节 生物碱的理化性质
1第四节 生物碱的理化性质
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1、游离生物碱的溶解性
①亲脂性：仲胺、叔胺生物碱
功能更多
②亲（酸、碱）水性：酚性生物碱、内 酰胺型、内酯型
③亲（酸、碱、中性）水性：液体生物 碱、含N—氧化物的生物碱、季胺碱 类、含胍基的生物碱、含羧基的生物 碱（本身可形成内盐，如那碎因）
可溶于氢氧化钠溶液中
O
HO
O
N+OH-
MeO
N+OH-
OMe
OMe
OMe
小檗碱（黄连素）
berberine
1第四节 生物碱的理化性质
OMe
药根碱 jatrorrhizine
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液体生物碱
N
N
CH3
烟碱（尼古丁）
1第四节 生物碱的理化性质
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但有少数游离生物碱不具有 亲脂性
1第四节 生物碱的理化性质
旋光性物质
1第四节 生物碱的理化性质
7
只有手性分子才具有旋光性
手性分子：分子的立体构象不具有对称性
对称性：
➢ 对称面：如果一个分子能被一个假想的平 面切分成互为镜面与实物关系的两半。此 平面则称为对称面。
➢ 对称中心：当分子中从 一个原子到某一 假想的点的连线，再延长到等距离处，若 能遇到一个相同的原子，则这个假想的点 就称为对称中心。
➢ 麻黄碱在氯仿中呈左旋光性，但在水中， 则变为右旋光性。
➢ 某些游离碱与其相应盐类的旋光性并不一 致。如氯仿中吐根碱呈左旋光性，但其盐 酸盐则呈右旋光性。
1第四节 生物碱的理化性质
10
手性分子的对映异构体的生理活性不 一定相同：如莨菪碱的左旋体的散瞳 作用是右旋体的100倍，去甲乌药碱仅 左旋体具有强心作用。可见，多数生 物碱的左旋体呈显著的生理活性，而 右旋体无活性或者活性很弱。
生物碱理化性质
四、生物碱的性质
3）共轭效应
N原子上孤对电子形成p- π共轭时，碱性 减弱。
苯胺型
酰胺型
烯胺型
共轭效应
苯胺能形成p-π共轭的N原子碱性弱于不能形成共轭的N原子
酰胺的N原子碱性极弱，接近中性
O CN
O CN
O N
H3CO
H3CO CH3O
HO N C CH3 O
O
胡椒碱
piper ine
pKa = 1.42
本章内容
四、生物碱的性质
（一） 生物碱的性状
组成 形态 味道
多数含有C、H、O、N，少数含有S、Cl 多为结晶性固体，有些为非晶性粉末，少数为液体(如 烟碱、槟榔碱)
多具苦味(盐酸小檗碱)，少数呈辛辣味
颜色
一般无色或白色；少数具有长链共轭体系的具有一定 颜色。如，小檗碱：黄色；小檗红碱：红色；一叶萩 碱：淡黄色
四、生物碱的性质
（四）生物碱的检识
1. 沉淀反应 与某些试剂生成难溶于水的复盐或配合物的反应。
沉淀试剂
生成不溶性加成物：碘化铋钾、碘化汞钾等
重金属盐类
生成疏松的配合物: 碘-碘化钾试剂 生成不溶性盐类: 硅钨酸、苦味酸、磷钼
酸试剂等
四、生物碱的性质
试剂名称
组成
碘化物复盐类：
碘-碘化钾试剂 碘化汞钾试剂 碘化铋钾试剂 重金属盐类：
OCH3
秋水仙碱
colchicine pKa = 1.84
烯胺
R NC C
R'
叔烯胺
R NC C
H
仲烯胺
H+
R
N C CH
OH-
R'
R H+
执业药师考试必背生物碱的理化性质
执业药师考试必背生物碱的理化性质
生物碱是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物，多数具有复杂的氮杂环，大多氮原子在环内，具有碱性和显著的生物活性。
特例
如：秋水仙碱氮原子不在环内，几乎无碱性。
氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核苷酸及含氮维生素不属于生物碱。
生物碱多以有机酸盐形式存在；少数以无机酸盐形式存在；少数碱性极弱的生物碱以游离态存在。
一、生物碱的分类及典型化合物★★★
二、生物碱的理化性质★★★
（一）性状
少数小分子的生物碱为液体，如烟碱、毒芹碱、槟榔碱等；
少数液体状态和小分子的固体生物碱具有挥发性；
个别生物碱还具有升华性，如咖啡因。
（二）旋光性
大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。
左旋体的生物活性显著，右旋体的生物活性弱或无活性。
（三）溶解性
（四）碱性
碱性强弱：用共轭酸的pKa值表示。
pKa值越大，碱性越强。
（五）沉淀反应
（六）显色反应。
中药执业药师中药学专业知识(二)25
[模拟] 中药执业药师中药学专业知识(二)25最佳选择题 (每题的备选答案中只有一个最佳答案。
)第1题：利用物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离的方法是A.结晶或重结晶B.溶剂沉淀法C.液—液萃取D.盐析法E.透析法参考答案：C本题考查中药有效成分的分离方法。
利用物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离的方法是液—液萃取法。
结晶或重结晶是利用温度不同引起溶解度的改变进行分离；溶剂沉淀法和盐析法是利用溶解度或溶剂极性的改变进行分离；透析法是利用分子大小的差异进行分离的方法。
故正确答案为C。
第2题：根据苷键原子的不同，苷类酸水解的先后顺序的是A.N-苷＞C-苷＞S-苷＞O-苷B.C-苷＞O-苷＞S-苷＞N-苷C.N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷D.S-苷＞O-苷＞N-苷＞C-苷E.O-苷＞S-苷＞N-苷＞C-苷参考答案：C本题考查苷的酸水解规律。
按照苷键原子的不同，酸水解的难易顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷，即最容易水解的为N-苷，最难水解的为C-苷。
故正确答案为C。
第3题：可与异羟肟酸铁反应生成红色的是A.羟基蒽醌类B.查耳酮类C.香豆素类D.生物碱E.黄酮类参考答案：C本题考查香豆素的显色反应。
香豆素因具有内酯环可以与异羟肟酸铁反应，结果生成红色络合物。
故正确答案为C。
第4题：一般不发生盐酸—镁粉反应的是A.二氢黄酮醇B.异黄酮C.黄酮醇D.二氢黄酮E.黄酮参考答案：B本题考查黄酮的显色反应。
盐酸—镁粉反应可以用来鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇，反应后溶液呈橙红至紫红色。
但查尔酮、橙酮、儿茶素类则无该显色反应。
异黄酮类除少数例外，也不显色。
故正确答案为B。
第5题：生物碱薄层色谱常用显色剂是A.Molish试剂B.硅钨酸试剂C.改良碘化铋钾D.雷氏铵盐E.饱和苦味酸试剂参考答案：C本题考查生物碱的色谱检识。
生物碱类薄层色谱最常用的显色剂是改良碘化铋钾，阳性反应为橘红色斑点。
故正确答案为C。
第二节 生物碱的性质和检识
第二节生物碱的性质和检识一、物理性质（一）性状1、形态：多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉末状；少数为液体（如烟碱、槟榔碱、羽扇豆碱），这类生物碱分子中多无氧原子，或氧原子结合为酯键2、味道：多具苦味，少数呈辛辣味；少数生物碱具有其它味道，如甜菜碱为甜味3、颜色：一般无色或白色；少数具有长链共轭体系的具有一定颜色如图；少数与溶液pH值有关，如一叶萩碱（黄色），成盐后则无色；书上：血根碱无色，而其盐酸盐呈红色。
4、挥发性与升华性：多无挥发性，只有个别小分子生物碱具挥发性（如，麻黄碱，可随水蒸气蒸馏而逸出），少数具升华性（咖啡因）（二）旋光性产生条件：具有手性碳原子或手性分子。
即凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱，则具有旋光性，多为左旋呈显著生物活性（左旋肉碱）。
反之则无，如小檗碱没有旋光性。
生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。
少数产生变旋现象：如麻黄碱在氯仿中呈左旋光性，而在水中则呈右旋光性；烟碱在中性条件下呈左旋光性，而在酸性条件下则呈右旋光性；研究意义：生理活性与旋光性密切相关，一般情况下，。
一般地，左旋体呈显著的生理活性，而右旋体则无或很弱。
如：，如乌头中存在的左旋去甲乌头碱具有强心作用，但存在于其它植物中右旋去甲乌头碱则无强心作用（三）溶解性生物碱类成分的结构复杂，其溶解性有很大差异，与其分子中N原子的存在形式、极性基团的有无、数目以及溶剂等密切相关。
可分为以下几种情况。
1．亲脂性生物碱的溶解性这类生物碱的数目较多，绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱。
（1）游离生物碱易溶于乙醚、苯、卤代烷类等亲脂性有机溶剂，尤其在氯仿中的溶解度较大；可溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯等有机溶剂；难溶或不溶于水。
（2）生物碱盐易溶于水，其无机盐在水中的溶解度大于有机酸盐；可溶于甲醇、乙醇；难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。
少数生物碱盐的溶解性不符合一般规律。
如奎宁、奎宁尼丁、辛可宁、吐根酚碱等生物碱的盐酸盐可溶于氯仿，麻黄碱草酸盐难溶于水。
2018执业药师考试-中药学专业知识一重点归纳十三_毙考题
2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳十三二、生物碱的理化性质(一)性状:少数呈液态(烟碱、槟榔碱、毒芹碱);少数液态及小分子生物碱有挥发性麻黄碱、烟碱;个别生物碱有升华性咖啡因。
少数有颜色(小檗碱、蛇根碱黄色，药根碱红色);有的在紫外光下显荧光，如利血平。
一般味道多苦，少数辛辣味，个别具甜味(甜菜碱)。
(二)旋光性:生物碱大多有旋光性，且多呈左旋性(旋光度受手性碳构型、测定溶液、PH、浓度等影响)。
(三)溶解性1.生物碱(1)亲脂性生物碱：尤其易溶于三氯甲烷中。
(2)亲水性生物碱：a、季铵碱(小檗碱)，b、N-氧化物结构的生物碱(氧化苦参碱)，c、少数小分子生物碱(麻黄碱、烟碱)，d、酰胺类生物碱(秋水仙碱、咖啡碱)(3)具有特殊官能团的生物碱①两性生物碱：含酚羟基(吗啡)或羧基生物碱(槟榔次碱)前者溶于NaOH，后者溶于NaHCO3。
②内酯型(喜树碱)或内酰胺(苦参碱)生物碱：溶解性类似亲脂性生物碱，但强碱溶液中，内酯或内酰胺开环形成羧酸盐，酸化后环合析出。
如苦参碱、喜树碱等。
联想：碱=解=解开，酸=栓=拴住(关门)2.生物碱盐一般易溶于水：某些生物碱盐难溶于水，如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐。
(四)碱性：氮原子上的孤电子对接受质子而显碱性。
1.碱性强弱：用pKa表示。
pKa越大，碱性越强。
2.影响碱性强弱的因素(1)氮原子的杂化方式：SP3 SP2 SP(2)电性效应①诱导效应供电诱导效应：氮原子电子云密度增加，碱性增强。
吸电诱导效应：电子云密度降低，碱性减弱。
②共轭效应碱性由强到弱的一般顺序：胍基季铵碱N-烷杂环脂肪胺芳香胺N-芳杂环酰胺吡咯(3)空间效应生物碱碱性降低。
(4)氢键效应：稳定分子内氢键，碱性增强。
(五)沉淀反应：在酸水或稀醇中进行：碘化铋钾(橘红色沉淀) 联想：蜜桔(橘)碘化汞钾(类白色沉淀) 联想：汞是水银(白色)碘-碘化钾(棕色沉淀) 联想：点点红硅钨酸(灰白色或淡黄色沉淀) 联想：乌云是灰色饱和苦味酸(黄色沉淀) 联想:黄连是苦味的雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀，联想：演员孙红雷碘化铋钾常作为生物碱薄层色谱或纸色谱显色剂注意：少数生物碱不与一般的生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。
生物碱(2)理化性质
天然药物化学生物碱一概述（二结构分类(Structure classification)、概述（Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质（physico chemical properties 三、理化性质（physico-chemical properties ）四提取分离（四、提取分离（Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)三、理化性质（一）一般性质：性状、旋光性、溶解性（二）生物碱的检识：沉淀反应显色反应沉淀反应、显色反应（三）碱性共轭效应、诱导效应、空间效应NO NOZn+OOMe OOMe H 2SO 4OMeOMe小檗碱四氢小檗碱（黄色）（无色）O ON。
一叶萩碱一叶萩碱成盐后则无色。
（黄色）叶萩碱成后则无3. 味觉——多具苦味，如小檗碱。
4. 旋光性——多为左旋光性。
有的产生变旋现象。
如：烟碱中性溶液——左旋光性如——酸性溶液右旋光性多数左旋体呈显著生理活性。
5.溶解度(solubility)(1)游离碱O CHCl3 H+ OH-类别极性溶解性H2非酚性较弱脂溶性—+ +—季铵碱强水溶性+—+ ++++氮氧化物半极性中等水溶+ ±+ +两性: Ar OH 较弱脂溶性+ + + :Ar-OH—+++-COOH 强水溶性+ —+ + *酸、碱均为1%。
6.溶解度(2)成盐生物碱多易溶于水，不溶或难溶有机溶剂。
含氧酸盐的水溶性往往较大。
含氧酸盐的水溶性往往较大与大分子有机酸所形成的盐水溶性差与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。
三、理化性质（二）生物碱的检识（二）生物碱的检识(Detection of alkaloids) A. 沉淀反应(precipitation reaction)用途：鉴别——试管反应、TLC或PC显色剂；提取分离——检查是否提取完全。
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中药化学知识点总结（生物碱以及苷类）如何对中药有效成分进行分离与精制根据物质溶解度的差别，如何对中药有效成分进行分离与精制？1．结晶法需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。
结晶溶剂选择的一般原则：对欲分离的成分热时溶解度大，冷时溶解度小；对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。
沸点要适当，不宜过高或过低，如乙醚就不宜用。
判定结晶纯度的方法：理化性质均一；固体化合物熔距≤2℃；TLC或PC展开呈单一斑点；HPLC或GC分析呈单峰。
2．沉淀法可通过4条途径实现：1）通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。
常见的有水提醇沉法（沉淀多糖、蛋白质）、醇提水沉法（沉淀树脂、叶绿素）、醇提乙醚或丙酮沉淀法（沉淀皂苷）等。
2）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。
使用较多的是盐析法，即在中药水提液中加入一定量的无机盐，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。
3）通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态。
适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。
如分离碱性成分的酸提碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。
4）通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。
如铅盐沉淀法（包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅）、雷氏盐沉淀法（分离水溶性生物碱）、胆甾醇沉淀法（分离甾体皂苷）等。
根据物质在两相溶剂中分配比的差异，如何对中药有效成分进行分离与精制？1．液-液萃取选择两种相互不能任意混溶的溶剂，通常一种为水，另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。
将待分离混合物混悬于水中，置分液漏斗中，加适当极性的有机溶剂，振摇后放置，分取有机相或水相，即可将极性不同的成分分离。
分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值，即分离因子。
分离因子愈大，愈好分离。
2．纸色谱（PC）属于分配色谱。
可用于糖的检识、鉴定，亦可用于生物碱的色谱鉴别等。
3．分配柱色谱可分为正相色谱与反相色谱。
正相色谱固定相极性大，流动相极性小，可用于分离水溶性或极性较大的成分。
生物碱的理化性质
生物碱的理化性质
（1）形状：多数生物碱为结晶形固体，少数为非结晶形粉末。
（2）旋光性：含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性，且多呈左旋光性。
（3）溶解性：生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。
1）游离生物碱包括：
亲脂性生物碱：易溶于乙醚、苯和卤烃类（二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等）等有机溶剂中，尤其在三氯甲烷中溶解度较大；亲水性生物碱有季铵型生物碱、含N-氧化物结构的生物碱、小分子生物碱、酰胺类生物碱。
具有特殊官能团的生物碱包括：具有酚羟基或羧基的生物碱（前者可溶于氢氧化钠等强碱性溶液，如吗啡，后者可溶于碳酸氢钠溶液）、具有内酯或内酰胺结构的生物碱。
生物碱盐：生物碱盐一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，难容或不溶于亲脂性溶剂。
（4）碱性是生物碱的重要性质之一。
生物碱碱性强度统一用其共轭酸的酸式离解常数PKa值表示。
PKa越大，改碱的碱性越强；反之，碱性越弱。
根据PKa值大小，可将生物碱分为：
1）强碱PKa＞11，如季胺碱、胍类生物碱
2）中强碱PKa7~11，如脂胺、脂杂环类生物碱
3）弱碱PKa2-7，如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱
4）极弱碱PKa＜2如酰胺，N-五元芳杂环类生物碱
（5）大多数生物碱在酸水或稀醇中与某些试剂反应生成难溶于水的络合物或复盐，这一反应称为生物碱沉淀反应，这些试剂称为生物碱沉淀试剂。
（6）某些生物碱能与一些试剂反应生成不同颜色的产物，这些试剂称为生物碱显色剂。
生物碱的显色试剂较多。
执业药师考试中药化学成分与药效物质基础部分知识点整理
2017年执业药师考试（中药化学成分与药效物质基础）部分知识点整理中药化学研究什么？大纲要求：小单元细目要点（一）中药化学成分的分类与性质1.结构类型与理化性质（1）结构类型（2）理化性质2.提取分离与结构鉴定（1）提取分离方法（2）结构鉴定方法3.化学成分与质量标准、药效物质基础（1）化学成分与药效物质基础（2）化学成分在质量控制中的作用一、中药化学成分的结构类型中药化学成分源于天然产物，结构复杂，化合物数量巨大。
考试主要关注由二次代谢所产生的各类中药化学成分。
生物碱*** 黄酮类***有机酸* 萜类**苯丙素类* 三萜皂苷**香豆素类* 甾体皂苷*木脂素类* 强心苷**醌类** 鞣质*成分类型定义和结构特点生物碱来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。
糖单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。
（寡糖、多糖）苷苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
醌具有αβ-α′β′不饱和酮的结构的化合物。
苯丙素类基本母核具有1个或几个C6-C3单元的化合物香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。
木脂素由2分子C6-C3结构构成。
黄酮由2个苯环通过中间3个碳原子（C6-C3-C6）连接而成，多具有酚羟基。
萜由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的不同饱和程度的衍生物。
挥发油可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的挥发性油状液体，大多具有芳香嗅味。
皂苷苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。
甾体具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。
有机酸含-COOH的一类酸性化合物。
鞣质复杂的多元酚类。
基本结构单元：（补充知识点）C O S N H碳氧硫氮氢（常见化学元素）注意：不饱和结构、共轭结构、芳香结构注意：含羰基化合物二、中药化学成分的理化性质中药化学成分的理化性质研究包括：性状、挥发性、旋光性、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、酸性、碱性、荧光性质、发泡性、溶血性、显色反应、沉淀反应、水解反应、酶解反应、氧化还原反应等。
执业中药师考试--中药化学总结 第二章：生物碱
第二章 生物碱第一节 基本内容一、生物碱的定义生物碱（Alkaloids ）指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N 原子不在环内）；多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。
一般来说，除氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸以及含氮维生素等动、植物体必需的含氮有机化合物外，其他含氮有机化合物均可视为生物碱。
二、生物碱的分布植 物 类 型 科 属双子叶植物（多见，已知有50多个科的120多个属）如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、防己科（汉防己、北豆根）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪）、马钱科（马钱子）、小檗科（三棵针）、豆科（苦参属苦参、槐属苦豆子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等单子叶植物 如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝母）、兰科等裸子植物 如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等低等植物 如烟碱存在于蕨类植物中,麦角生物碱存在于菌类植物中地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。
藻类、水生类植物中未发现生物碱。
宝马别逗罂粟（毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科）防己终于小破（防己科、吴茱萸属、小檗科）存在形式：①酰胺形式；②游离形式：少数极弱碱，如那可丁；③有机酸盐形式：绝大多数生物碱，如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等；④无机酸盐形式：少数盐酸生物碱，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等；⑤极少数以N-氧化物、生物碱苷等形式存在。
三、生物碱的分类及结构特征（一）吡啶类生物碱此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱，其结构简单，数量较少，主要有两种类型。
1.简单吡啶类此类生物碱分子较小，结构简单，很多呈液态。
如槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱，烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱等。
2.双稠哌啶类由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环，具喹喏里西啶的基本母核。
主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。
中药执业药师中药学专业知识(二)模拟题86
中药执业药师中药学专业知识(二)模拟题86中药鉴定学二、B型题(配伍选择题)A.弯曲状B.板片状或浅槽状C.卷筒状或槽状D.卷筒状或双卷筒状E.反曲状1. 黄柏的形状为答案：B2. 厚朴的形状为答案：D3. 秦皮的形状为答案：C皮类药材的形状，因为其采收年限、部位、厚度、内部结构不同，干燥后出现的形态不同。
如黄柏的形状为板片状或浅槽状。
厚朴的形状为卷筒状或双卷筒状。
秦皮的形状为卷筒状或槽状。
A.大青叶B.蓼大青叶C.番泻叶D.石韦E.紫苏4. 主含靛玉红、靛蓝、色胺酮、黑芥子苷等成分的药材是答案：A5. 主含靛玉红、靛蓝、虫漆蜡醇、β-谷甾醇等成分的药材是答案：B6. 主含番泻苷A、B、C、D及芦荟大黄素双蒽酮苷成分的药材是答案：CA.花蕾B.开放的花C.未开放的花序D.已开放的花序E.花中的一部分7. 菊花、旋覆花入药部分是答案：D8. 洋金花、红花、槐花入药部分是答案：B9. 辛夷、丁香、槐米、金银花入药部分是答案：A花类中药通常包括完整的花、花序或花的某一部分，完整的花有已开放的和未开放的。
本组题的意思是这些花类中药的入药部位属于哪种情况?菊花、旋覆花的入药部分是已开放的花序。
洋金花、红花、槐花入药部分是开放的花。
辛夷、丁香、槐米、金银花入药部分是花蕾。
A.木脂素、挥发油、有机酸B.皂苷、黄酮、维生素CC.生物碱、番木鳖苷D.多糖、胡萝卜素、脂肪酸E.挥发油、油中主成分为桉油精、右旋龙脑及右旋樟脑等10. 豆蔻的主要化学成分是答案：E11. 木瓜的主要化学成分是答案：B12. 马钱子的主要化学成分是答案：CA.“二杠”B.“大挺”C.“门庄”D.“三岔”E.“莲花”13. 花鹿茸具1个分支者习称答案：A14. 花鹿茸具2个分支者习称答案：D15. 马鹿茸具2个分支者习称答案：E鹿茸有花鹿茸和马鹿茸，两种鹿茸的商品规格不一致，要注意区别。
花鹿茸具1个分枝者习称“二杠”。
花鹿茸具2个分枝者习称“三岔”。
7893生物碱类化合物的理化性质
生物碱类化合物的理化性质
二、化学性质
（一）. 碱性 1. 碱性的来源
生物碱
生物碱盐
2. 碱性强弱的表示方法
+
-
B+ H2O = BH + OH
碱 酸 共轭酸 共轭碱
Ka:共轭酸的酸式离解常数
Ka 越小，pKa越大，碱性越强。
pKa: < 2 2 ~ 7 7 ~ 12 > 12
极弱碱 弱碱 中强碱 强碱
莨菪碱 pKa=9.65
东莨菪碱 pKa=7.50
（4）分子内氢键
成盐时接受的质子若能形成稳定的分子内氢键，可使碱性增强。
H O C H 3
H HN H C H 3
CH3
HO
H
H NHCH3
麻黄碱 pKa=9.58
伪麻黄碱pKa=9.74
麻黄碱共轭酸
（二）沉淀反应 大多数生物碱在酸水中能与某些试剂反应生成难溶于水的 复盐或分子络合物，这些试剂称为生物碱沉淀试剂 。
黄色
无色
（五）旋光性——多为左旋光性，多数左旋体呈显著生理 活性。
影响因素：存在状态、PH、溶剂等。 氯仿中，吐根碱左旋，盐酸盐右旋。 烟碱，中性条件下左旋，酸性条件下右旋。 麻黄碱，氯仿中左旋，水中右旋。
（六）溶解性——与氮原子存在状态、分子大小、官能团 种类、溶剂性质等有关。
游离：易溶于亲脂性有机溶剂 ， 基本不溶于水。
生物碱薄层显色剂常用改良的碘化铋钾试剂，显橘红色斑点。
（二）沉淀反应
沉淀反应条件
（1）通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行； （2）在稀醇或脂溶性溶液中时，含水量>50%； （3）沉淀试剂不易加入多量。
（二）沉淀反应 结果的判断
生物碱的性质
生物碱的性质生物碱是一类天然的有机化合物，是指存在于生物体（主要为植物）中的一类除蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B以外的有含氮碱基的环状化合物，有类似碱的性质，能与酸结合成盐。
大多数生物碱为无色结晶形固体，不溶于水，但与酸结合后易溶于水，有明显的熔点和旋光性，苦味，挥发性不强。
(一)分类生物碱品种繁多，根据不同需要有多种不同的分类法，如按生物碱的生物来源（如茄科生物碱）、生理作用（如降压生物碱）、性质（如挥发性生物碱……）、生源（如真生物碱、原生物碱、伪生物碱）及其母核的基本结构来分类。
后者是最常用的分类方法，可将生物碱分为60类左右，其中主要有以下12类：(1)有机胺类(Amines)：氮原子位于直链上，如麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱等；(2)吡咯烷类(Pyrrolidine)：如古豆碱、千里光碱、野百合碱、娃儿藤碱等；(3)吡啶类(Pyridine)：如菸碱、槟榔碱、半边莲碱、苦参碱等；(4)喹啉类(Quinoline)：如奎宁、喜树碱等；(5)异喹啉类(Isoquinoline)：如小檗碱、吗啡、粉防已碱、石蒜碱、可待因、青藤碱、锡生藤碱等；锡生藤碱等；(6)喹唑酮类(Quinnazolidone)：如常山碱等；(7)吲哚类(Indole)：如利血平、长春碱、麦角新碱、士的宁等；(8)莨菪烷类(Tropane)：如莨菪碱、东莨菪碱、古柯碱等；(9)亚胺唑类Imidazole)：如毛果芸香碱等；(10)嘌呤类(Purine)：如咖啡碱、茶碱、香菇嘌呤、石房蛤毒素等；(11)甾体类(Steroid)：如茄碱、贝母碱、藜芦碱、澳洲茄碱等；(12)萜类(Terpenes)：如猕猴桃碱、石斛碱、乌头碱、飞燕草碱、黄杨碱等。
(二)理化性质1.性状大多数生物碱为结晶状固体，少数为液体，如菸碱、毒藜碱、槟榔碱等。
液体生物碱通常不含氧原子，或分子中的氧原子多形成酯键。
一般生物碱均无色，少数具颜色，如小檗碱（黄色）、血根碱（红色），味苦。
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• 【A】苯 • 【B】硫酸 • 【C】氢氧化钠 • 【D】水
• 【E】乙醇
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】
本题思路： 4.多数生物碱
• 【A】以结晶形固体、非晶形粉末或液体状态存 在
• 【A】生物碱旋光性受溶剂影响 • 【B】生物碱旋光性影响其生理活性 • 【C】生物碱旋光性受存在状态影响 • 【D】麻黄碱在氯仿中呈左旋光性 • 【E】麻黄碱在水中呈右旋光性
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 【此项为本题正确答案】
• 【B】具挥发性 • 【C】无色 • 【D】其旋光性不受溶剂、pH 等因素的影响 • 【E】生理活性与旋光性有关
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】
【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路： 5.下列有关生物碱旋光性的论述，正确的有
基本内容、生物碱的理化性质(二) (总分：33.50，做题时间：90 分钟) 一、{{B}}多项选择题{{/B}}(总题数：24，score:24 分) 1.中药酸水提取液中，能与雷氏铵盐产生沉淀的成分 有
• 【A】蛋白质 • 【B】多糖 • 【C】生物碱 • 【D】鞣质 • 【E】多肽
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 【此项为本题正确答案】
【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路： 10.能溶于水的是
• 【A】叔胺生物碱 • 【B】生物碱盐 • 【C】季铵型生物碱 • 【D】仲胺生物碱 • 【E】酚性生物碱
【score:1 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】
本题思路： 11.属于有机胺类生物碱的是
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【E】
本题思路： 14.可作生物碱沉淀试剂的是
• 【A】碘化铋钾 • 【B】雷氏铵盐 • 【C】硅钨酸 • 【D】醋酸铅 • 【E】钼酸钠
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】
【score:1 分】
【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路： 13.因为氢键效应，碱性增强的是
• 【A】伪麻黄碱碱性强于麻黄碱 • 【B】钩藤碱碱性强于异钩藤碱 • 【C】莨菪碱碱性强于东莨菪碱 • 【D】麻黄碱碱性强于甲基麻黄碱 • 【E】莨菪碱碱性强于山莨菪碱
• 【A】生物碱无机酸盐水溶性大于有机酸盐 • 【B】生物碱含氧无机酸盐水溶性大于卤代酸盐 • 【C】生物碱大分子有机酸盐水溶性大于小分子
有机酸盐 • 【D】大多数生物碱盐易溶于水，难溶或不溶于
亲脂性有机溶剂 • 【E】某些季铵型生物碱的盐酸盐或氢碘酸盐水
溶性差
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】
本题思路：
6.属于异喹啉类衍生物的生物碱是
• 【A】药根碱 • 【B】小檗碱 • 【C】罂粟碱 • 【D】长春碱 • 【E】长春新碱
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】
本题思路： 7.在植物体内，生物碱
• 【A】不能以游离状态存在 • 【B】多与共存的有机酸结合成生物碱盐 • 【C】往往在植物的某种器官含量较高 • 【D】可与无机酸结合成盐
• 【E】多以酯或苷的形式存在
【score:1 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】
本题思路： 8.亲水性生物碱通常指
• 【A】两性生物碱 • 【B】游离生物碱 • 【C】季铵生物碱 • 【D】仲胺生物碱 • 【E】具有 N→O 配位键的生物碱
【score:1 分】 【A】 【B】
【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路： 9.下列有关生物碱盐溶解性的论述，正确的是
• 【A】氮原子价电子的 P 电子成分比例越大，碱 性越强
• 【B】氮原子附近有吸电子基团，则使碱性增强 • 【C】氮原子处于酰胺状态，则碱性极弱 • 【D】生物碱的立体结构有利于氮原子接受质本题思路：来自2.生物碱沉淀反应可用于
• 【A】预试中药中是否存在生物碱 • 【B】判断生物碱的提取是否完全 • 【C】分离过程中跟踪生物碱 • 【D】分离纯化水溶性生物碱 • 【E】薄层层析时生物碱的显色试剂
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 【此项为本题正确答案】
本题思路： 15.使生物碱碱性减小的吸电子基团是
• 【A】烷基 • 【B】羰基 • 【C】醚基
• 【D】酯基 • 【E】苯基
【score:1 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 【此项为本题正确答案】
本题思路： 16.生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是
• 【A】益母草碱 • 【B】苦参碱
• 【C】麻黄碱 • 【D】槟榔碱 • 【E】秋水仙碱
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】
本题思路： 12.能使偏振光改变方向的是
• 【A】阿托品 • 【B】麻黄碱 • 【C】伪麻黄碱 • 【D】东莨菪碱 • 【E】汉防己甲素