有机化学第十章习题醛酮课后习题答案

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第十章 醛酮醌习题及答案

习题

1.用系统命名法命名下列化合物: CH 3CH 2CCH(CH 3)2

O

(1)(2)(3)

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO

CH 3

CH 3

CH 3H

H

CH 2CH 2CHO

(4)(5)CH 3

C 2H 5

COCH 3H

CH 3CH 2

Cl

(6)

O

CH 3

CH 3(7)

CHO

OH

OCH 3

(11)

(8)

(9)

(10)

C

O C

O C

O C H

OH O

O

(12)

(13)

(14)

(15)

CH=NHN

=N-OH

O

O

Br O

O

CH 3

2.写出下列化合物的结构:

⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷(E )-3-苯基丙烯醛 ⑸(R )-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲

⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ,含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物:

⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较:

(1)比较下列各组化合物的沸点:

A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO

OH

CHO

②CHO

HO

CHO

HO

CHO

B:

(2)比较下列化合物在水中的溶解度:

① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO

CHO

(3)比较下列化合物与HCN 加成反应的活性:

③①②④CH 3CHO

C 6H 5COCH 3

CH 3COCH 3

C 6H 5CC 6H 5O

(4)比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性:

H

O

O

O

(5)比较下列化合物的稳定性:

OH

O

O

O

(6)比较下列负离子的稳定性:

O

O

O

O

O

CH 3

(7)比较下列化合物pka 的大小:

③①②

④CH 3CHO

C 6H 5COCH 3

CH 3COCH 3

C 6H 5CC 6H 5O

6.完成下列反应:

⑴HCN

-CH 3CH 2COCH 32SO 4?

⑵OH

-

NaHSO 3?

CH 3COCH 3

H 2O

CH 3-C-CH 2CH 3

O

CH 3MgBr H 2O

CH 3CHO

Br 2 / Fe

H 2O / H +

Mg ?

O

+CH

CNa

H 3O +

NH 2OH

HCl

?C 6H 53O

O

CH 3

(C 6H 5)3P=CHCH 3

+?

H 2O,HAc

O

(1mol) Br 2

C CH 3

CH 3C-CH 3I 2⑼

CH 3O

H 3O +

CH 3O ?

⑽NaBH 4

C

O

O

CH 3-C-CH 3

+

CH 3O

C

O H O

(CH 3)2

NH

HCl

O +HCHO

+

O

CHO

ClCH 2COOC 2H 5

NaOC(CH 3)3

+?

O

Me 2CuLi

+

O

AlCl 3-CuC 2l 2

CH 3

++CO HCl

浓NaOH

?+?

CH 3I

CH 3COOOH

H 3O +

N

CH 3-C-CH 2CH 2Br

O

OH OH

2+

Mg

O ?

+(CH 3CH 2-C)2O

O

O

CHO

O

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