安息香缩合的催化剂
安息香缩合反应
学习安息香缩合反应的原理和应 用VB1为催化剂合成安息香的实验方 法。
芳香醛在NaCN或KCN作用下，分子间发生缩合生成 二苯羟乙酮（安息香）的反应，称为安息香缩合反应。
最典型的是苯甲醛的缩合反应：
CHO CNO OH
安息香缩合机理
O C H CN H OH C CN O C OH C O
137
344
VB1 （硫胺素）
Vitamin B1 ,Thiamine, Betalin
白色结晶 或结晶性 粉末；有 337.28 微弱的特 臭，味苦 有引湿性
—
248
—冷却②
VB1① H2O
95%乙醇
摇匀溶解 冰水浴冷却
滴加
加入苯甲醛
pH=9~10
混合液
反应液
温水浴回流 摇动 1.5h
C
O C CN
H
O C H
O C
O C
CN H OH C H ＋ CN
CN H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶 维生素B1代替剧毒的氰化物。
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
不同？ 2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的 pH值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低
或过高有什么不好？
pH9~10③
反应液
冷至室温 置于冰水④
95%乙醇
抽滤
沉淀
冷水洗涤 干燥
粗安息香
重结晶
⑤
纯安息香
安息香的制备实验报告思考题
安息香的制备实验报告思考题一、实验目的安息香的制备实验旨在通过化学合成的方法，掌握安息香缩合反应的原理和操作技能，了解反应条件对产物收率和质量的影响。
二、实验原理安息香缩合反应是芳香醛在氰离子（CN⁻）的催化下，发生双分子缩合生成安息香的反应。
反应式如下：2C₆H₅CHO → C₆H₅CH(OH)C₆H₅在本实验中，使用维生素 B₁（硫胺素）作为催化剂，在碱性条件下，维生素 B₁转化为噻唑盐，其具有与 CN⁻相似的催化作用。
三、实验仪器与试剂（一）仪器圆底烧瓶、回流冷凝管、温度计、锥形瓶、布氏漏斗、抽滤瓶、电子天平、搅拌器等。
（二）试剂苯甲醛、维生素 B₁、氢氧化钠、乙醇等。
四、实验步骤1、在 50 mL 圆底烧瓶中，加入 27 mL 苯甲醛和 75 mL 乙醇，用搅拌器搅拌使苯甲醛溶解。
2、将 03 g 维生素 B₁溶解在 3 mL 10%的氢氧化钠溶液中，将此溶液加入圆底烧瓶中。
3、装上回流冷凝管，在 60 70℃的水浴中加热反应 15 小时，期间不断搅拌。
4、反应结束后，冷却至室温，有白色晶体析出。
5、抽滤，用少量冷水洗涤晶体，干燥后得到粗产品。
6、可用乙醇重结晶纯化安息香。
五、思考题1、本实验中使用维生素 B₁作为催化剂，其催化机理是什么？维生素 B₁在碱性条件下会形成噻唑盐，噻唑盐中的正电荷氮原子具有亲核性，可以进攻苯甲醛的羰基碳，形成中间产物，然后中间产物经过一系列反应生成安息香。
2、为什么要在碱性条件下进行安息香缩合反应？在碱性条件下，维生素 B₁能够更容易地转化为具有催化活性的噻唑盐。
同时，碱性条件有助于苯甲醛的亲核加成反应，提高反应的速率和产率。
3、反应温度对安息香缩合反应有何影响？反应温度过低，反应速率缓慢，可能导致反应不完全；温度过高，可能会引起副反应的发生，如苯甲醛的自身氧化等，从而降低产物的收率和纯度。
因此，选择合适的反应温度（60 70℃）对于提高反应的效果至关重要。
安息香缩合反应的非氰绿色工艺
使用氰化物作为催化剂
传统安息香缩合反应通常使用氰化物作为催化 剂，如氯化氰或氢氰酸，以促进反应进行。
高温和高压条件
传统方法需要在高温和高压条件下进行，这增 加了操作难度和危险性。
产生有毒废弃物
传统方法会产生有毒的废弃物，对环境造成潜在威胁。
非氰绿色工艺的原理
使用非氰催化剂
非氰绿色工艺采用非氰类催化剂， 如硫酸、盐酸等无机酸或有机酸， 替代传统的氰化物催化剂。
经济性良好
非氰绿色工艺减少了能源消耗和废弃物处理 成本，具有较好的经济效益。
环保可持续
非氰绿色工艺减少了废弃物的产生和对环境 的污染，符合可持续发展的要求。
03
非氰绿色工艺的实验材料与 设备
实验材料的选择与准备
01
02
03
苯甲醛
作为反应的主要原料，应 选择纯度较高的试剂，避 免使用含有杂质或过期的 试剂。
安息香缩合反应的非 氰绿色工艺
• 引言 • 安息香缩合反应原理 • 非氰绿色工艺的实验材料与设备 • 非氰绿色工艺的实验步骤与操作
目录
• 非氰绿色工艺的实验结果与数据 分析
• 非氰绿色工艺的应用前景与展望 • 参考文献
目录
01
引言
背景介绍
01
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应，广泛应用于制 药、染料、香料等产业。
07
参考文献
参考文献
总结词
该文献提供了安息香缩合反应的非氰绿色工艺的最新研究进展。
详细描述
该文献综述了近年来在非氰绿色工艺方面的研究，包括催化剂选择、反应条件优化、副产物处理等方面的研究进展， 为进一步推动安息香缩合反应的非氰绿色工艺的发展提供了重要的理论依据和实验指导。
安息香缩合实验中的催化剂_高兰萍
安息香缩合实验中的催化剂高兰萍(包头师范学院化学学院,内蒙古,包头 014000) 摘 要:安息香是芳醛缩合的一种产物,但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。
本文就维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的不同影响进行了比较。
关键词:安息香;实验;催化剂1 应用维生素B1为催化剂合成安息香的实验方法1.1 实验用品苯甲醛;维生素B1(VB1);95%乙醇;氢氧化钠;水1.2 实验原理1.3 实验方法于锥形瓶内加入VB 12.7g 、水10mL 、95%乙醇20m L 。
不时摇动,待VB 1溶解,加入2molNaOH 7.5mL ,充分摇动,加入新蒸馏的苯甲醛7.5mL ,放置一周。
抽滤得淡黄色结晶,用冷水洗,得安息香粗品。
2 应用氰化钠为催化剂合成安息香的实验方法2.1 实验用品苯甲醛;氰化钠;95%乙醇;氢氧化钠;水2.2 实验原理2.3 实验方法在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100m L 三颈瓶中,依次投入苯甲醛12mL ,乙醇20mL 。
用20%NaOH 调至pH 为8,小心加入氰化钠0.3g ,开动搅拌,在水浴上加热回流1.5h 。
反应完毕,充分冷却,析出结晶,抽滤,用少量水洗,干燥,得安息香粗品。
3 分别用氰化钠和维生素B 1为催化剂对安息香缩合实验的不同影响3.1 催化原理的不同维生素B 1为催化剂的催化原理如下:55 2009年第10期 内蒙古石油化工HPNA 抽油杆多功能防腐防磨器应用与实施江华敏,王建伟,吴培利,王彩红,王淑红,岳远振(中原油田分公司采油三厂) 摘 要:随着油田进入高含水开发阶段,油井腐蚀偏磨逐渐加剧,目前广泛采取的防腐措施主要采取周期套管加药的方法控制油井腐蚀,但是,有很多井单靠套管加药不能够很好的解决油井腐蚀问题,我们必须采用井下防腐防偏工具来缓解油井的腐蚀现状。
关键词:尼龙扶正器;铁离子;电化学防腐1 新技术应用目的抽油杆多功能防腐防磨器装置针对油田采油工程中长期存在的管杆偏磨老问题,应用在杆上加装耐磨扶正器,加装上防腐器,具有防腐蚀、防偏磨的功能。
安息香缩合反应
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短， 污染轻等特点。
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2、加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃， 磁力搅拌；
3、反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全抽 滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；
4、测定熔点。
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6
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五、操作重点及注意事项
1、反应溶液pH保持在9～10；
2、搅拌回流时间不能少于1.5h；
3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧；
4、实验完毕，关好水电。
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反应机理
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三、实验试剂
维生素B1 苯甲醛
95% 乙 醇
10% 氢氧化钠
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安息香缩合反应实验报告
安息香缩合反应实验报告安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】(包括反应机理)1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如: VB12CHO60-75?O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B1(VB1)作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图:2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器:酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置:【实验步骤及现象】篇二:综合实验实验报告综合实验实验报告安息香的辅酶合成及其转化班级轻化1101 姓名童飞昀汪娇学号【实验名称】安息香的辅酶合成及其转化【实验目的】1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理;2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程;3. 练习采用冰水浴控温;4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项【实验原理】安息香(英文:Benzoin，化学名称二苯羟乙酮)是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。
在有机合成中常被用作中间体。
它既可被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。
作为双官能团的化合物可以发生许多反应。
早期，安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。
芳香醛在NaCN(或KCN)作用下，分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。
因为NaCN(或KCN)为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
安息香缩合反应的研究
安息香缩合反应的研究摘要：本文研究了在维生素B1的催化下，用无水乙醇作溶剂经安息香缩合反应制得安息香。
找出了最佳反应的温度、pH等条件，同时找到了影响该合成的主要影响因素，有效地提高了安息香的产率。
关键词：安息香条件影响安息香是一种重要的化工原料，常作为感光性树脂的光敏剂以及染料中间体、粉末涂料防缩孔剂等，也是可用作抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成中间体等。
一般合成安息香需在60℃-75℃恒温水浴中，用VB1为催化剂，由苯甲醛发生安息香缩合反应制得[1]。
但该反应的产率变化较大，本文研究了温度、pH值等条件对该反的应影，找到了最适pH、温度等条件，优化了企业生产。
一、pH对该反应的影响研究于100 mL的圆底烧瓶中依次加入1.8gVB1、6mL蒸馏水、15mL无水乙醇、10 mL苯甲醛，溶解后置于冰水浴中充分冷却。
用冷的NaOH溶液调节pH，于70℃水浴中反应90分钟[2]。
采用单一变量的方法，研究pH对反应的影响。
反应结束后，待体系冷至室温后再用冰水冷却析出白色的晶体过滤并用50ml冰水洗涤，产物于无水乙醇中重结晶，得到白色针状晶体，烘干、称重、测熔点、紫外吸收光谱分析，证实产物为目标化合物。
经验证pH为8.2、8.5、8.8、9.0、9.3、9.7、10.0、11.0时产量分别为0g、1.76g、3.89g、4.46g、5.10g、6.10g、4.15g、1.89g，产率分别为0%、17.6%、38.9%、44.6%、51.0%、61.0%、41.5%、18.9%。
以pH为横坐标，产量为纵坐标绘制pH-产量曲线。
表明在上述实验方法下最适宜的pH值为9.7，产量可达6.10g，VB1催化苯偶姻反应须在碱性条件下进行，但VB1在浓碱条件下噻唑环被破坏使其失去活性；VB1一般以盐酸盐的形式出售，因此当该反应碱浓度较低时，加入的碱将VB1中的酸性物质中和后，剩余的碱量不足以使VB1噻唑环形成具有邻位正氮离子和碳负离子的叶立德。
安息香缩合的原理
安息香缩合的原理宝子，今天咱们来唠唠安息香缩合这个超有趣的化学原理哈。
你想啊，在化学的奇妙世界里，安息香缩合就像是一场独特的聚会。
安息香缩合呢，主要是在氰负离子的催化下发生的。
这氰负离子啊，就像是一个超级活跃的小媒婆。
为啥这么说呢？咱们从分子的角度来看哈。
有两分子的苯甲醛，这苯甲醛就像是两个有点害羞的小伙伴。
正常情况下呢，它们可能就各干各的，但是当这个氰负离子出现的时候，局面就不一样啦。
氰负离子它有独特的能力，它能去攻击苯甲醛分子中的羰基碳。
这就好比小媒婆主动去拉其中一个小伙伴的手，这个动作可不得了哦。
当氰负离子攻击羰基碳的时候，就会让这个羰基碳的电子云分布发生变化。
原本羰基碳是比较稳定的状态，现在就变得有点“激动”了。
这时候呢，另外一个苯甲醛分子就被吸引过来啦。
它就像是看到有热闹凑过来的另一个小伙伴。
然后啊，这两个苯甲醛分子就开始了一种特殊的结合。
在这个过程中，会发生一系列的电子转移和化学键的重新组合。
就像是小伙伴们手拉手之后，还要商量好怎么站位置，怎么共享一些东西一样。
这个新形成的分子就是安息香啦。
你看，这整个过程是不是很像一场有组织的小聚会呢？而且啊，这个反应还有一些很有趣的特点。
比如说反应的条件得控制得比较合适。
如果温度不合适啊，就像聚会的场地温度不合适，大家可能就不那么活跃，反应就不能很好地进行。
还有啊，如果反应物的浓度不对，就好比来参加聚会的人太多或者太少，也会影响这个缩合反应的效果。
从能量的角度看呢，这个反应也是有讲究的。
反应要想发生，得克服一定的能量障碍，就像小伙伴们要克服自己的害羞心理才能真正愉快地玩在一起。
这个能量障碍就像是一道小门槛，只有在合适的条件下，分子们才能轻松跨过这道门槛，然后愉快地进行缩合反应。
而且哦，安息香缩合反应在有机合成里可是相当重要的呢。
它就像是一个基础的搭建模块。
有了安息香这个产物，我们就可以进一步合成好多其他更复杂、更有用的有机化合物。
这就好比我们有了一个小零件，然后可以用这个小零件去组装出一个超级酷的大机器一样。
安息香合成实验报告
一、实验目的1. 掌握安息香缩合反应的基本原理和实验操作。
2. 了解维生素B1在安息香缩合反应中的作用。
3. 学习有机合成实验的基本操作和数据处理方法。
二、实验原理安息香（Benzoin）是一种无色或白色晶体，分子式为C14H10O2。
它是芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成β-羟基酮，称为安息香缩合反应。
本实验采用维生素B1（Thiamine）作为催化剂，在温和的条件下进行反应，无毒且产率高。
维生素B1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
维生素B1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。
反应机理如下：1. 维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下被除去，生成碳负离子。
2. 碳负离子与苯甲醛作用生成中间体。
3. 中间体经过异构化脱去质子得到烯胺。
4. 烯胺与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛：5.2g（5ml 0.05mol，新蒸）- 维生素B1（盐酸硫胺素）：0.9g- 95%乙醇：7.5ml- 10%氢氧化钠溶液：适量2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 滤纸- 烧杯- 电子天平- 移液管四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中，依次加入0.9g维生素B1、2.5mL蒸馏水和7.5mL 95%乙醇，摇匀溶解。
2. 将烧瓶置于温热装置上，加热至60℃，并不断搅拌。
3. 将苯甲醛用移液管加入烧瓶中，加入适量10%氢氧化钠溶液调节pH值至8-9。
4. 继续加热回流反应2小时。
5. 反应结束后，冷却至室温，抽滤分离固体产物。
6. 将固体产物用少量蒸馏水洗涤，抽滤干燥。
7. 称量干燥后的安息香，计算产率。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：- 反应时间为2小时。
安息香的合成实验报告
一、实验目的1. 学习安息香缩合反应的原理及实验操作步骤。
2. 掌握使用维生素B1作为催化剂合成安息香的方法。
3. 熟悉实验操作技能，如加热、冷却、抽滤、重结晶等。
二、实验原理安息香（Benzoin）是一种无色或白色晶体，具有特殊的香气。
其化学名称为2-羟基-1,2-二苯基乙酮。
本实验采用苯甲醛与维生素B1作为催化剂，通过缩合反应合成安息香。
反应原理：在碱性条件下，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，易被除去形成碳负离子。
碳负离子与苯甲醛作用生成中间体，经过异构化、脱质子等步骤，最终得到安息香。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、温度计、回流冷凝管、抽滤瓶、抽滤漏斗、玻璃棒、蒸发皿等。
2. 试剂：苯甲醛（新蒸）、维生素B1（盐酸硫胺素）、95%乙醇、10%氢氧化钠溶液。
四、实验步骤1. 准备实验材料：称取0.9g维生素B1、2.5mL蒸馏水、7.5mL95%乙醇，摇匀溶解于50mL圆底烧瓶中。
2. 加入苯甲醛：在上述溶液中加入5.2g（5mL，0.05mol）苯甲醛，摇匀。
3. 加入氢氧化钠溶液：缓慢滴加10%氢氧化钠溶液至溶液pH值为8-9，保持温度在50-60℃。
4. 回流反应：将烧瓶置于水浴中加热，保持回流状态，反应时间为2小时。
5. 冷却、过滤：待反应结束后，将反应液冷却至室温，抽滤分离固体产物。
6. 重结晶：将滤液加热蒸发至浓缩，加入适量95%乙醇，冷却至室温，抽滤分离晶体。
7. 干燥：将晶体置于干燥器中干燥，直至恒重。
五、实验结果与分析1. 产物性状：产物为白色针状结晶，产率为5.3g。
2. 产物熔点：通过熔点测定，产物的熔点为137℃。
3. 产物红外光谱：对产物进行红外光谱分析，结果表明产物与安息香标准品具有相似的红外吸收峰。
六、实验讨论1. 本实验采用维生素B1作为催化剂，具有反应条件温和、无毒、产率高的优点。
2. 实验过程中，控制反应液的pH值和温度对产率有较大影响。
安息香缩合反应的影响因素.
第25卷第3期大学化学2010年6月安息香缩合反应的影响因素何强芳伍光仲朱洁民(广东教育学院化学系广东广州510303摘要安息香缩合反应是重要的有机化学实验,影响实验的因素较复杂。
本文通过反应温度、反应时间、p H、反应物料的投入方式等对安息香合成的影响进行了探讨。
实验结果表明:反应温度、反应时间、p H是影响反应的重要因素,而反应前是否对反应物进行冷却以及苯甲醛与N a OH溶液的投料顺序对反应的影响不大。
安息香(二苯羟乙酮是有机合成的重要中间体,自Uga i等发现用VB1代替剧毒氰化物作催化剂进行安息香缩合反应以来,很多文献对该实验进行了改进,例如以室温加料法代替冰水浴加料法,增大碱的浓度及提高反应温度[1],添加锌粉预防苯甲醛被氧化以提高产率[2],通过超声波的作用以促进安息香缩合[3 5]等。
本人指导4个班学生做该实验时,发现该实验的成功率及产物产率高低不一,相差较大(表1。
为了提高该实验的重现率、产物的产率及实验操作的简便性,对该实验的影响因素进行了研究,并对该实验反应物的投料方式进行了改进。
1 实验部分1.1 主要仪器与试剂VB1(盐酸硫胺,生化试剂;苯甲醛(使用前重新蒸馏,分析纯;其他试剂均为分析纯。
用Th iele熔点管测定产物熔点。
1.2 安息香的制备(实验改进后在50mL三颈烧瓶中加入1.75g(0.005m olVB1,加入3.5mL蒸馏水充分振荡,使VB1粉末完全溶解后再加入15mL95%乙醇和10mL(10.5g,0.1m o l新蒸的苯甲醛,充分摇匀,得到淡黄色混合溶液。
将10%N a OH溶液(约3.5mL慢慢滴加到上述混合溶液中,使体系的p H为9~10,此时整个体系为橙黄色溶液。
将三颈烧瓶置于水浴中,并装上回流冷凝管,开始加热,使水浴锅里的水从常温慢慢升温至60~70 (约需15m i n,然后在此温度下回流反应90m i n。
在反应过程中需用pH试纸跟踪测试体系的p H,通过补加N a OH溶液使体系的p H保持在9~10。
VB1和碳酸钠催化安息香缩合反应
VB1和碳酸钠催化安息香缩合反应摘要：以VB1为催化剂的安息香缩合反应通常在NaOH存在下进行，由于NaOH碱性较强，容易导致VB1结构破坏，重现性较低。
探索了利用安全、温和的碱性试剂碳酸钠合成安息香的工艺条件，并通过单因素实验进行了优化。
实验结果表明，10.5 g（0.1 m01）苯甲醛在15 mL95%乙醇加5 mL水的混合溶液中，1.75 g VB1和7.5 mL10%Na2CO3催化下于75℃反应2.0h，收率可达到60.5%。
关键词：安息香；VB1；碳酸钠；合成安息香又称苯偶姻，其化学系统名称为1，2-二苯基-2羟基乙酮，是两分子苯甲醛在催化剂存在下通过碳负离子反应缩合而成的重要的化工原料和药物合成中间体（见下式）可用于光敏剂安息香乙醚、安息香双甲醚、苯偶酰以及抗癫痫、抗心律失常药苯妥英钠盐的原料苯妥英等的制备。
VB1是由嘧啶环和噻唑环通过亚甲基结合而成的一种B族维生素，具有一定的酸性。
VB1催化下的安息香缩合反应通常是在氢氧化钠存在下进行，由于用安全无毒的VB1代替了对人体和环境有极大危害的剧毒物质氰化钾或氰化钠，所以反应具备了绿色合成的环境友好特点。
研究表明，安息香缩合反应受制于氢氧化钠的强碱性，因此反应过程中催化剂VB1的噻唑环容易受到破坏。
另外，不同个体进行反应时，显示出收率差距显著，重现性较低等缺点。
根据中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90），氢氧化钠属第八类危险货物腐蚀品中的碱性腐蚀品，故在使用过程中有一定的危险性。
本文为了改变氢氧化钠作为碱性试剂时容易导致VB1结构破坏、加碱时间长、重现性低等问题，也为了进一步提高实验操作安全性，以温和的弱碱性试剂碳酸钠代替氢氧化钠合成了安息香，并通过单因素实验进行了合成工艺优化。
1实验1.1试剂与仪器VB1（盐酸硫胺），生化试剂；苯甲醛、碳酸钠、95%（质量分数，以下同）乙醇均为分析纯试剂；去离子水（自制）。
WRS-1A数字熔点仪，中国上海易测仪器设备有限公司；Spectrum One型FT-IR红外光谱仪，美国Perkin Elmer Inc。
氮杂环卡宾催化安息香缩合反应机理
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安息香缩合反应
4、测定熔点。
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五、操作重点及注意事项
1、反应溶液pH保持在9～10； 2、搅拌回流时间不能少于1.5h； 3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧； 4、实验完毕，关好水电。
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四、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，3.5ml水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却， 用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为 9~10；
2、加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃， 磁力搅拌；
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短， 污染轻等特点。
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反应机理
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三、实验试剂
维生素B1 苯甲醛 95% 乙 醇 10% 氢氧化钠
名 称 分子量
性状
苯甲醛 106.12 无色透明液体
折光率 比重 1.5463 1.0415
熔点℃
沸点℃
溶解度：克/100ml溶剂
水 微溶
醇醚
－26℃ 178℃
安息香 212.24
白色固体
1.5485
微溶
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安息香缩合
安息香缩合
是指芳醛（不含α-活泼氢），在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂，加热后可以发生自身缩合，生成α-羟基酮。
这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。
当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤，以便提取其中的酸性成分时，却得到熔点为132~136℃的结晶，即安息香。
安息香的形成，在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。
而苯甲醛（C6H5CHO）和碱洗涤液中的氰化钠作用时，即发生双分子缩合生成安息香。
已知氰化钠在反应中是不可少的。
实验原理
早期的催化剂是剧毒氰化物，近来改用维生素VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。
VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。
安息香缩合实验报告
一、实验目的1. 了解安息香缩合反应的原理和实验操作。
2. 掌握安息香缩合反应的实验步骤和注意事项。
3. 学习如何观察和记录实验现象，并分析实验结果。
二、实验原理安息香缩合反应是指芳香醛在碱性条件下，与自身或另一种醛发生缩合反应，生成β-羟基酮（安息香）的反应。
本实验采用维生素B1（Thiamine）作为催化剂，代替剧毒的氰化物，使反应过程更加安全、环保。
实验原理：维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下可生成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化安息香的形成。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛- 95%乙醇- 10%氢氧化钠溶液- 维生素B1- 冷水浴2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 试管- 烧杯- 热水浴四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1、3.5mL蒸馏水和15mL 95%乙醇，摇匀溶解。
2. 将烧瓶置于冰浴中冷却。
3. 取5mL的10%氢氧化钠溶液于试管中，也置于冰浴中冷却。
4. 在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH值为8.0。
5. 将反应液置于热水浴中加热，保持温度在60-70℃。
6. 反应时间为2小时。
7. 反应结束后，冷却反应液。
8. 用饱和食盐水洗涤反应液，直至pH值为中性。
9. 抽滤，收集滤液。
10. 将滤液置于蒸发皿中，加热浓缩至近干。
11. 冷却，析出晶体。
12. 抽滤，收集晶体。
五、实验结果与分析1. 实验现象：反应过程中，溶液颜色逐渐由无色变为淡黄色，最终变为橙红色。
反应结束后，有晶体析出。
2. 实验结果：通过实验，成功合成了安息香。
3. 结果分析：- 反应过程中，溶液颜色变化与反应进程有关。
苯甲醛与维生素B1在碱性条件下发生缩合反应，生成β-羟基酮，使溶液颜色发生变化。
- 反应结束后，有晶体析出，说明实验成功合成了安息香。
安息香的缩合反应
【实验目的】学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法【实验原理】（包括反应机理）一定条件下一些芳醛可以缩合生成安息香，反应方程式如下：可采用维生素B1作为催化剂替代传统的剧毒氰化物，其效果好，操作更为安全，本实验采用维生素B1作为催化剂。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观白色结晶或结晶性粉末维生素B1300.81 245～250℃95%乙醇46.07 -114.1℃78.3℃无色透明液体10%氢氧40.00 318.4℃1390℃白色片状或颗粒化钠溶液苯甲醛106.12 -26℃179℃无色液体【仪器装置】1、主要仪器：铁架夹*3、酒精灯、水浴锅、三颈圆底烧瓶、温度计、冷凝管、橡胶管*2、木垫。
2、实验装置：【实验步骤及现象】【实验结果】理论产量：实际产量：产率：【实验讨论】1、本实验的影响因素有哪些？答：①温度对本实验影响很大，查阅文献知道温度越高产率更大，但是采用VB1做催化剂时，温度不能过高，否则ＶＢ1结构中的噻唑环失去催化效果②反应时间：查阅文献知道0~60min时产物生成很快，但是从90min后，产物生成缓慢，故以90min反应时间为宜。
③PH 对本实验影响有影响，PH控制在9~10为宜，否则将降低产率。
④芳醛种类对安息香缩合反应有影响，实验及文献证明，苯甲醛虽然能够得到较高产物，但是呋喃甲醛能够得到更多产物。
2、注意事项答：①控制水浴温度为60~75℃时，注意调节酒精灯的灯芯位置，酒精灯摆放位置，使加热升温速度适中。
②VB1的质量对本实验影响较大，务必保存好，使用刚开瓶的为宜。
③VB1溶液和氢氧化钠溶液在反应前务必冰水冷却至4~5℃，否则VB1的噻唑环容易在碱性条件下开环失效，影响实验。
④冷却降温时注意冷却至室温时不能太快，否则将导致结晶析出减少甚至没有结晶【思考题】1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合的不同之处在于前者利用氧负离子作为亲核试剂，后者利用碳负离子作为亲核试剂，所以羟醛缩合需要α-氢。
安息香合成
4.1安息香的辅酶法合成药物的发展过程：安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
反应原理：反应影响因素：1.芳香醛能否顺利地与氰基发生加成产生碳负离子2.碳负离子是否能与羰基发生加成20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。
但是反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。
安息香缩合反应也可用噻唑催化反应，原理和维生素B1相同。
制备化合物的主要应用范围：安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。
实验目的:1.了解安息香缩合反应的原理和方法2.了解辅酶催化反应的原理及有机合成上的应用3.复习巩固重结晶、测熔点等基本操作技术实验原理：三、主要药品和产物的物理性质：名称性状相对分子质量相对密度熔点沸点折射率溶解度苯甲醛无色杏仁气味106.12 1.04 -26 179.621.5455微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿维生素B1 在碱液中易分解安息香无色或白色晶体212 1.310 137 344 -四、主要药品和产物的名称规格用量注意事项ml g mol 实际用量苯甲醛新蒸10 10.5 0.1维生素B1新开瓶 1.75 0.005 在碱液中易分解易吸水氢氧化钠10% 5乙醇95% 15水 3.5五、实验装置六、实验步骤实验步骤实验现象注意事项七、粗产品分离过程八、结果分析产品性状：实际产量：理论产量：产率：熔点：实验结果分析：九、思考题1.安香息缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2.本实验为什么要使用新蒸馏的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持在9-10？溶液的PH值过高和过低有什么不好？十、参考文献[1] 陈亿新，刘天穗等编写.基础合成实验II.2012.P90-91.北京.化学工业出版社[2] 吴美芳，李琳等编写.有机化学实验(2013.8).P370-371.北京.科学出版社[3] 关烨第,李翠娟葛树峰等修订.有机化学实验(第2版).P162-163.北京.北京大学出版社[4]孙祥文编写,基础有机合成反应,P152-P153.北京.化学工业出版社。
有机化学试题及答案ppt安息香缩合反应
有机化学试题及答案ppt安息香缩合反应一、选择题1. 安息香缩合反应的催化剂是（）。
A. 硫酸B. 盐酸C. 氢氧化钠D. 氢氧化钾答案： A2. 安息香缩合反应的机理是（）。
A. 亲核取代B. 亲电加成C. 亲核加成D. 自由基反应答案： C二、填空题1. 安息香缩合反应中，苯甲醛与______发生缩合反应生成安息香。
答案：苯乙酮2. 安息香缩合反应的产物在______条件下可以进一步发生反应生成二苯基乙二酮。
答案：酸性三、简答题1. 简述安息香缩合反应的条件。
答案：安息香缩合反应通常在酸性条件下进行，常用的催化剂是硫酸。
反应中苯甲醛与苯乙酮发生缩合，生成安息香。
2. 安息香缩合反应在有机合成中有何应用？答案：安息香缩合反应在有机合成中常用于合成芳香酮类化合物，如安息香、二苯基乙二酮等。
这些化合物在医药、香料、染料等领域有广泛的应用。
四、计算题1. 假设有1摩尔的苯甲醛和1摩尔的苯乙酮进行安息香缩合反应，计算理论上可以生成多少摩尔的安息香。
答案：根据反应的化学方程式，1摩尔的苯甲醛与1摩尔的苯乙酮反应生成1摩尔的安息香。
因此，理论上可以生成1摩尔的安息香。
五、实验操作题1. 描述安息香缩合反应的实验步骤。
答案：- 将苯甲醛和苯乙酮按照1:1的摩尔比称量。
- 将称量好的反应物置于圆底烧瓶中。
- 加入少量的硫酸作为催化剂。
- 将烧瓶置于水浴中加热，保持反应温度。
- 反应完成后，冷却反应液，过滤得到安息香。
- 将安息香用有机溶剂重结晶纯化。
六、论述题1. 论述安息香缩合反应在有机化学中的重要性。
答案：安息香缩合反应是有机化学中重要的C-C键形成反应之一，它提供了一种合成芳香酮类化合物的有效方法。
这种反应不仅在实验室中广泛用于合成研究，而且在工业生产中也有应用。
通过安息香缩合反应，可以合成多种具有生物活性的化合物，如某些药物和天然产物。
此外，该反应的机理研究有助于理解有机反应的一般规律，对有机化学的教学和研究具有重要意义。
安息香的制备实验报告思考题
安息香的制备实验报告思考题一、实验目的安息香的制备实验旨在通过化学方法合成安息香，了解安息香的性质和合成原理，掌握实验操作技能和实验数据处理方法。
二、实验原理安息香的合成通常采用维生素 B1 催化的安息香缩合反应。
在碱性条件下，维生素 B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子可以与醛基形成稳定的碳负离子，从而引发两分子苯甲醛的缩合反应，生成安息香。
反应式如下：2C₆H₅CHO → C₁₄H₁₂O₂三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶、回流冷凝管、恒温水浴锅、温度计、锥形瓶、布氏漏斗、抽滤瓶、电子天平、玻璃棒等。
2、试剂苯甲醛、维生素 B1、氢氧化钠、乙醇。
四、实验步骤1、在 50 mL 圆底烧瓶中，加入 27 mL 苯甲醛和 6 mL 乙醇，用冰水冷却至 5℃以下。
2、边搅拌边逐滴加入 18 mL 10%的氢氧化钠溶液，保持温度在 5 10℃，加完后继续搅拌 5 分钟。
3、加入 03 g 维生素 B1，充分溶解后，装上回流冷凝管，在 60 70℃的水浴中加热 15 小时，期间不时搅拌。
4、冷却至室温后，有浅黄色结晶析出。
将反应混合物倒入冰水中，使其充分冷却，结晶完全。
5、抽滤，用冷水洗涤结晶，干燥后得到粗产品。
6、用乙醇重结晶，得到白色针状晶体，干燥后称重，计算产率。
五、实验数据记录与处理1、记录苯甲醛的用量、维生素 B1 的用量、氢氧化钠溶液的浓度和用量、反应温度和时间等实验条件。
2、记录粗产品和重结晶产品的质量，计算安息香的产率。
产率＝（实际得到的产品质量／理论上应得到的产品质量）× 100%六、思考题1、本实验中为什么要使用维生素 B1 作为催化剂？维生素 B1 在反应中的作用机制是什么？维生素 B1 中的噻唑环在碱性条件下可形成碳负离子，进攻苯甲醛的羰基碳，从而引发缩合反应。
其独特的结构和活性部位使其能够有效地催化安息香的合成。
这种催化作用具有选择性和高效性，能够在相对温和的条件下促进反应的进行。