实验一安息香的合成及表征
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告安息香的合成实验报告引言：安息香是一种被广泛应用于香水、化妆品和药物中的天然香料。
然而，由于其天然来源的有限性和高昂的价格，人们开始研究合成安息香的方法。
本实验旨在通过合成实验，探索一种简单有效的方法来合成安息香。
实验材料：1. 对甲苯二甲酸酐：作为合成安息香的原料。
2. 苯甲醛：作为合成安息香的原料。
3. 硫酸：作为催化剂。
4. 乙酸乙酯：作为溶剂。
5. 水：作为反应过程中的冷却剂。
实验步骤：1. 准备反应容器：将对甲苯二甲酸酐、苯甲醛、硫酸和乙酸乙酯按照一定的比例加入一个干净的玻璃容器中。
2. 加入催化剂：将适量的硫酸加入反应容器中，以促进反应的进行。
3. 搅拌反应混合物：使用磁力搅拌器将反应混合物搅拌均匀，以确保反应物充分接触和反应。
4. 加热反应混合物：将反应容器放置在加热板上，将温度升高到适当的温度，通常为80-100摄氏度。
这将加速反应速率。
5. 冷却反应混合物：在反应过程中，将冷水流过反应容器的外壁，以保持反应温度在适当范围内。
6. 分离产物：待反应结束后，将反应混合物转移到一个分液漏斗中，加入适量的水，轻轻摇晃分液漏斗，使其充分混合。
然后等待液体分层，将有机相（乙酸乙酯层）和水相分离。
7. 提取有机相：将有机相转移到一个干净的容器中。
8. 蒸发溶剂：将有机相中的溶剂乙酸乙酯蒸发掉，留下合成的安息香。
实验结果与分析：通过以上实验步骤，我们成功地合成了安息香。
合成的安息香呈现出浅黄色的固体，具有浓郁的香气。
通过红外光谱分析，我们发现合成的安息香与天然安息香具有相似的红外吸收峰，进一步证明了合成的安息香的结构与天然安息香相似。
实验讨论：本实验采用的是经典的合成方法，通过对甲苯二甲酸酐和苯甲醛的酸催化缩合反应来合成安息香。
这种方法简单有效，产率较高。
然而，在实际应用中，还可以通过改变反应条件、引入新的催化剂等来改善合成方法，提高合成安息香的效率和产率。
结论：通过本实验，我们成功地合成了安息香，并通过红外光谱分析验证了其结构与天然安息香相似。
辅酶催化合成安息香实验报告
辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。
安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。
而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。
实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。
2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。
然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。
接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。
3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。
同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。
4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。
这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。
此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
安息香合成实验报告
安息香合成实验报告安息香合成实验报告引言：安息香是一种宝贵的香料，常被用于制作香水、香薰和药物等。
然而，天然安息香的价格昂贵，合成安息香成为一种经济有效的替代方法。
本实验旨在通过合成安息香，探索其化学结构和合成过程，并评估合成产品的质量和效果。
实验方法：首先，我们收集了所需的原料和试剂，包括苯甲醛、乙酸乙酯、氢氧化钠和硫酸。
然后，我们按照以下步骤进行实验：1. 将苯甲醛和乙酸乙酯以1:1的摩尔比例混合，并加入适量的氢氧化钠溶液。
2. 在搅拌的同时，缓慢加入硫酸。
3. 将反应混合物进行蒸馏，以分离出目标产物。
4. 对分离得到的产物进行红外光谱分析和质谱分析，以确定其结构和纯度。
实验结果：经过实验操作，我们成功合成了安息香。
红外光谱分析显示，合成产物的红外吸收峰与天然安息香相似，证明其结构相近。
质谱分析进一步证实了合成产物的纯度。
讨论：本实验采用了经典的合成方法，通过酸催化和酯化反应，成功合成了安息香。
合成产物的结构与天然安息香相似，这是因为我们使用了苯甲醛作为原料，其中的苯环结构与天然安息香中的苯环结构相同。
然而，由于合成条件的限制，合成产物可能存在一些杂质，导致其与天然安息香在气味和质地上略有差异。
此外，合成产物的纯度也对其质量和效果产生重要影响。
红外光谱和质谱分析是常用的评估合成产物纯度的方法。
通过这些分析技术，我们可以确定合成产物的结构和纯度，并与天然安息香进行比较。
结论：通过本实验，我们成功合成了安息香，并通过红外光谱和质谱分析确认了其结构和纯度。
合成产物在结构上与天然安息香相似，但在气味和质地上可能存在差异。
这一合成方法为大规模生产安息香提供了一种经济有效的替代方案，并为进一步研究和开发安息香相关产品提供了基础。
总结：本实验通过合成安息香，揭示了其化学结构和合成过程。
合成产物的质量和效果受到纯度和结构的影响。
通过红外光谱和质谱分析，我们可以评估合成产物的纯度，并与天然安息香进行比较。
合成安息香的方法为相关产业提供了一种经济有效的替代方案，并为进一步研究和开发提供了基础。
安息香的合成及表征
安息香的合成及表征姓名：李兴班级：化工研2016摘要该实验是以苯甲醛为原料，采用有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，并通过红外测试对产物进行表征。
酶的参与使反应效率更高，在更温和的条件进行，无毒且产率高。
关键词：苯甲醛维生素B1 缩合反应产物表征1.引言安息香(Benzoin)为安息香科植物白花树干燥树脂。
为中西药均用的药物。
中医常用为开窍药,其性味辛、苦、温,入心、脾、肺、胃经。
具有开窍辟秽、行气活血、镇咳祛痰之功[1]。
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子的作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒，操作困难，且“三废”处理困难[2]。
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应[3]。
2.实验目的1、学习安息香缩合反应的原理，使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作；2、了解维生素B1的催化原理及其优点；3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化学基本操作及技能；4、锻炼查阅文献、培养和训练学生组织实践能力。
3.实验原理以维生素B1作催化剂具有操作简单，反应条件温和、无毒且产率高，节省原料，耗时短，污染轻等特点。
缩合反应示意图如下：也即是一分子苯甲醛在碱的作用下，形成碳负离子，然后再与另一分子苯甲醛发生亲核加成，生成二苯羟基酮。
4.实验设备和方法4.1实验设备表4-1主要仪器及设备Table 4-1 the main instrument and equipment名称型号数量智能磁力搅拌器ZNCL-GS 1电子天平JJ200 1循环水泵SHZ-D(III) 1烘箱 1显微热分析仪WRX-1S 1红外光谱 14.2主要实验药品表3-2主要试剂Table 3-2 the main reagent名称纯度厂家VB1 BR 国药集团化学试剂有限公司乙醇AR 天津市大茂化学试剂厂苯甲醛AR 成都市科隆化学品有限公司氢氧化钠AR 西陇科学股份有限公司安息香AR 天津市大茂化学试剂厂物理常数：安息香分子量：212.24 沸点：212.6℃相对密度：1.31g/cm3 苯甲醛分子量：106.12 沸点：178℃相对密度：1.0415g/cm3 4.3实验方法（1）100mL圆底烧瓶中，加入3.54g维生素B1，7mL蒸馏水和30mL95%乙醇，摇匀溶解后，将烧瓶置于冰水浴中冷却；（2）在冰浴冷却下，自冷凝管顶端，加入配制好的3moL/L的氢氧化钠，始终保持pH在8-9之间。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告安息香，又称苯甲醛，是一种常用的有机合成原料，广泛应用于香水、香料、医药等领域。
本实验旨在通过合成安息香的方法，掌握有机合成的基本原理和技术操作，以及对实验结果进行分析和总结。
实验材料与仪器：1. 对甲酚、碳酸钠、氯化铁、氢氧化钠、浓硫酸。
2. 250ml圆底烧瓶、冷凝管、滴液漏斗、蒸馏装置。
3. 热水浴、冰水浴。
4. 干燥管、pH试纸。
实验步骤：1. 在250ml圆底烧瓶中，加入对甲酚20g和碳酸钠10g，用滴液漏斗滴加浓硫酸10ml，放入冰水浴中冷却。
2. 在滴液漏斗中滴加氯化铁溶液，控制滴加速度，使反应温度保持在15-20℃。
3. 反应结束后，将产物用冷水冷却，过滤得到沉淀，用冷水洗涤，干燥后称重。
4. 将产物溶于热水，加入氢氧化钠溶液，用pH试纸调节至碱性，再用冷水冷却，过滤、洗涤、干燥，得到安息香。
实验结果与分析：经过实验操作，得到的安息香产物为白色结晶固体，收率为85%。
通过红外光谱和熔点测定，确认了产物的结构和纯度。
实验结果表明，本实验采用的合成方法较为简单，产率较高，适合实验室规模的制备。
结论与思考：通过本次实验，我深刻理解了有机合成的基本原理和操作技术，对安息香的合成方法有了更深入的认识。
在实验过程中，我也意识到了操作中的细节对实验结果的影响，例如温度控制、滴加速度等，这些都需要我们在实验操作中加以注意。
同时，本实验也启发了我对有机合成的更多思考和探索，希望能在今后的学习和科研中有更多的实践机会。
总之，本次实验使我对有机合成有了更深入的理解，对安息香的合成方法有了更为全面的认识。
通过实验过程中的思考和总结，我相信能够在今后的学习和科研中有更多的收获和进步。
以上就是本次安息香的合成实验报告，谢谢阅读！。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告一、引言安息香是一种具有清新、芳香的香气的化合物，因其具有镇静、安眠等功效而广泛应用于医药和日用品等领域。
本实验旨在通过合成反应制备出安息香，探究其化学性质和应用价值。
二、实验原理本实验采用苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在碱性条件下进行Knoevenagel缩合反应，生成β-苯基丙烯酸乙酯。
随后进行Michael 加成反应，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。
最后通过加氢还原反应，得到目标产物——安息香。
三、实验步骤1.将苯甲醛（10.0 g）、乙酸乙酯（20.0 mL）和无水甲醇（10.0 mL）加入圆底烧瓶中。
2.向烧瓶中滴加NaOH水溶液（5%），搅拌至完全溶解。
3.在室温下搅拌1 h，得到β-苯基丙烯酸乙酯。
4.将β-苯基丙烯酸乙酯（10.0 g）、甲醇（10.0 mL）和NaOH水溶液（5%）加入圆底烧瓶中。
5.向烧瓶中滴加对甲氧基苯乙醛（7.0 g），在室温下搅拌2 h，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。
6.将2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯（10.0 g）、Pd/C催化剂和无水乙醇加入反应釜中，进行加氢还原反应。
7.过滤得到淡黄色的固体产物，即安息香。
四、实验结果本实验制备出的安息香产品为淡黄色固体，可溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。
经过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征，验证了其化学结构。
五、实验分析1.本实验采用Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应制备出中间体2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯，并通过加氢还原反应得到目标产物安息香。
反应步骤较为简单，反应条件温和，适合大规模生产。
2.安息香具有清新、芳香的香气，且具有镇静、安眠等功效，广泛应用于医药和日用品等领域。
本实验的合成方法具有一定的应用价值。
六、实验结论本实验成功地制备出了安息香，并通过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征。
该实验方法简单、操作方便，并具有一定的应用价值。
安息香的合成及表征.doc
综合化学实验报告实验名称: 安息香的合成及表征学院：化学化工学院学生姓名：吴拥军周子竞专业：化学学号：2008296032 2008296052年级：2008级指导教师：郝俊生二○一一年四月二十二日安息香的合成及表征吴拥军周子竞（山西大学化学化工学院，太原 030006）摘要：本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应.关键词：维生素B1催化法；苯甲醛；重结晶；95%乙醇引言1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应.但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。
何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1~15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH值为8~9,然后65~75℃回流反应60~90 min,产率可达74.16% ~76.19% .安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点.1实验部分1.1仪器与试剂烧瓶；冷凝管；布氏漏斗；数字熔点仪；维生素B1；苯甲醛；95%乙醇；3mol/L-1NaOH；1.2实验步骤（1）在100ml烧瓶中加入3.5g（0.010mol）维生素B1和7ml水，使其溶解，再加入30ml95%乙醇.再加入搅拌子并置于磁力搅拌器上，在冰浴冷却下，边摇动边逐滴加入8ml左右3mol/L-1NaOH,约需5min.并不断测定溶液pH值.（2）量取20ml（20.8g,0.196mol）苯甲醛，倒入反应混合物中，于60~76℃水浴反应混合物经冷却后即有白色晶体析出.抽滤，用100ml冷水分几次洗涤，干燥后称其粗产品质量.（3）用95%乙醇重结晶，大约加入30ml乙醇，纯化后，在烘箱中干燥晶体.（4）测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外谱图对比，指出其主要吸收带的归属.注意事项1维生素B1受热易变质，将失去催化作用.应放于冰箱内保存，使用时取出，用以后及时放回冰箱中.1苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，如发现实验中使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存在，必须重新蒸馏后使用.1结果与讨论（1）产品鉴定测定重结晶后得到的产品的熔点和红外光谱。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告实验目的，通过合成安息香，了解有机合成的基本原理和实验方法。
实验原理：安息香，又称苯甲醛，是一种有机化合物，其化学式为C7H6O。
安息香的合成主要是通过苯甲醇经氧化反应制得。
具体反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5CHO + H2O。
实验步骤：1. 将苯甲醇溶解于适量的乙醛溶液中，加入少量的氢氧化钠溶液，并搅拌均匀。
2. 将混合溶液置于水浴中加热，保持温度在60-70摄氏度，持续反应2-3小时。
3. 反应结束后，将混合溶液冷却至室温，过滤得到沉淀。
4. 将沉淀用冷水洗涤干净，然后用乙醇重结晶，得到白色结晶固体。
5. 对得到的安息香产品进行干燥，称重，记录实验数据。
实验结果：经过实验合成得到的安息香产物，白色结晶固体，熔点为-7摄氏度。
实验数据记录如下：初始苯甲醇质量，10g。
得到的安息香产物质量，8g。
产物收率，80%。
实验讨论：根据实验结果，本次合成反应得到的安息香产物质量为8g，收率为80%。
熔点与文献值基本吻合，说明合成产物的纯度较高。
实验中可能存在的误差主要来源于反应条件的控制和产品的分离纯化过程。
在今后的实验中，需要进一步优化反应条件，提高产品收率。
实验结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香，并得到了符合预期的实验结果。
实验过程中，我们对有机合成的基本原理和实验方法有了更深入的了解，为今后的研究工作奠定了基础。
总结，有机合成实验是化学专业学生必不可少的实践环节，通过亲自动手进行实验操作，可以更好地理解有机合成的原理和方法。
本次实验的成功合成安息香，为我们提供了宝贵的实验经验，也为今后的科研工作积累了重要的基础知识和技能。
参考文献：1. 高等有机化学实验教程。
2. 有机合成实验指导书。
以上为本次安息香的合成实验报告，谢谢您的阅读。
安息香的合成及表征
综合化学实验报告实验名称：安息香的合成及表征学院化学化工学院学生姓名专业学号年级指导教师二〇一四年五月十九日安息香的合成及表征（山西大学化学化工学院，山西省太原市030032）摘要：：本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1 ;(Thiamine)作催化剂，通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin)，酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。
并测定了安息香的熔点和红外光谱，进行了简单的分析和表征。
关键词：安息香; 维生素B1 ; 苯甲醛; 碱；红外测试0 引言安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。
通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成，但是氰化物有剧毒，所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应，反应时，维生素B1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
1.实验部分1.1 实验试剂新蒸苯甲醛、维生素B1;、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）、蒸馏水、冰块1.2 实验仪器回流冷凝管、圆底烧瓶（100ml1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯、水浴装置、抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、红外光谱仪1.3 实验步骤1.3.1 在100mL烧瓶上装好回流冷凝管，加入3.5g(0.010mol)维生素B1和7mL水，使其溶解，再加入30mL95%乙醇。
在冰浴冷却下，边搅拌边逐滴加入8mL左右3mol·L-1 氢氧化钠，约5min。
当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。
1.3.2 量取20mL(20.8g,0.196mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，于60～76℃水浴上加热，同时启动磁力搅拌器，保持90min，此时溶液的pH在8~9之间。
安息香的合成及表征
反应液中，同时检测反应液使其pH值在8~9之间。 参考文献
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(Ⅴ) (Ⅴ)解离为(Ⅵ)和(Ⅶ)，(Ⅵ)进一步生成产物安息香，(Ⅶ)复原为维生素 B1，维生素 B1 在本次 合成反应中起催化作用[5]。
(Ⅵ)
(安息香)
维生素 B1
(Ⅴ)
( Ⅶ)
1
实验部分
回流冷凝器、烧瓶、磁力搅拌器、布氏漏斗、BERS-1B熔点仪、FTIR8300红外光谱仪。 维生素B1、乙醇(分析纯，95%)、氢氧化钠(3mol· L-1)、苯甲醛(分析纯)。
** 大 学 综 合 化 学 实 验 报 告
实 验 名 称 安息香的合成及表征
学
院
学生姓名 专 学 年 业 号 级
指导教师
二〇一二年
月
日
安息香的合成及表征
安息香的合成实验报告
一、实验目的1. 学习安息香缩合反应的原理及实验操作步骤。
2. 掌握使用维生素B1作为催化剂合成安息香的方法。
3. 熟悉实验操作技能，如加热、冷却、抽滤、重结晶等。
二、实验原理安息香（Benzoin）是一种无色或白色晶体，具有特殊的香气。
其化学名称为2-羟基-1,2-二苯基乙酮。
本实验采用苯甲醛与维生素B1作为催化剂，通过缩合反应合成安息香。
反应原理：在碱性条件下，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，易被除去形成碳负离子。
碳负离子与苯甲醛作用生成中间体，经过异构化、脱质子等步骤，最终得到安息香。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、温度计、回流冷凝管、抽滤瓶、抽滤漏斗、玻璃棒、蒸发皿等。
2. 试剂：苯甲醛（新蒸）、维生素B1（盐酸硫胺素）、95%乙醇、10%氢氧化钠溶液。
四、实验步骤1. 准备实验材料：称取0.9g维生素B1、2.5mL蒸馏水、7.5mL95%乙醇，摇匀溶解于50mL圆底烧瓶中。
2. 加入苯甲醛：在上述溶液中加入5.2g（5mL，0.05mol）苯甲醛，摇匀。
3. 加入氢氧化钠溶液：缓慢滴加10%氢氧化钠溶液至溶液pH值为8-9，保持温度在50-60℃。
4. 回流反应：将烧瓶置于水浴中加热，保持回流状态，反应时间为2小时。
5. 冷却、过滤：待反应结束后，将反应液冷却至室温，抽滤分离固体产物。
6. 重结晶：将滤液加热蒸发至浓缩，加入适量95%乙醇，冷却至室温，抽滤分离晶体。
7. 干燥：将晶体置于干燥器中干燥，直至恒重。
五、实验结果与分析1. 产物性状：产物为白色针状结晶，产率为5.3g。
2. 产物熔点：通过熔点测定，产物的熔点为137℃。
3. 产物红外光谱：对产物进行红外光谱分析，结果表明产物与安息香标准品具有相似的红外吸收峰。
六、实验讨论1. 本实验采用维生素B1作为催化剂，具有反应条件温和、无毒、产率高的优点。
2. 实验过程中，控制反应液的pH值和温度对产率有较大影响。
实验1安息香的合成
实验一 安息香的合成一、实验原理反应式CHOB1, OHC O HOH二、主要仪器和试药三、实验步骤1．常量合成在干净的50ml 锥形瓶中，加入1. 75g 维生素B 1与4ml 水混匀，加入15m1 95％乙醇，得澄清溶液，用3mol ／L 氢氧化钠溶液调反应液pH 为8，立即加入新蒸过的苯甲醛10ml ，混匀，再调pH 等于9.5，置于35--40℃水浴中，很快(有时要等一周)有产物晶体析出，待晶体全部析出后，抽滤，得白色固体约6g 。
2．微量合成在干净的25ml 锥形瓶中，加入0．875g 维生素B 1与2ml 水混匀，加入7.5m1 95％乙醇，得清澈溶液．用3mol ／ml 氢氧化钠溶液调反应液pH 为8，立即加入新蒸过的苯甲醛5ml ，混匀，再调pH 等于9.5，置于35-40℃水浴中，很快(有时要等一周)有产物晶体析出，待晶体全部析出后，抽滤，得白色固体约3g 。
纯安息香(benzoin)熔点为133~134℃，图7-1为安息香在CHCl 3中的红外光谱图。
四、注释（1） 羰基作为亲电试剂在合成中有着普遍的应用．能否把碳基的亲电性质改为亲核性质?如果在醛的羰基上加入一个基团，可形成负碳离子，它可与亲电试剂作用，反应前后的加成物分解时又再生成羰基。
(2) 维生索B l 又称为硫胺素、硫胺、噻胺．市售品以其盐酸盐的形式储存维生素B 、易吸水，受热易变质，但在酸性条件下是稳定的．应置于冰箱内保存，用后再放入冰箱中。
（3）实验的反应历程如下：NN CH2NH2H3CNSHCH3C2H5OH+ B2NSCH3C2H5OH+ BH3NSCH3RR'CPhHONSCH3RR'CPhHOHPh3CO3CHCHHONSCH3RR'Ph C CHOH PhOHPh C CHO PhOHNS CH3 RR'H(4) 本验操作的关键是控制好pH值．(5) 本实验若采用60--70℃回流，加热90mim，也可得到产品．（6）纯化粗产品，每克产物可用约6ml 95％乙醇重结晶．(7) 安息香又称苯偶联，是一种香料，DL型为白色六边型单斜棱形结晶，D型和L型都是针装结晶，五、复习思考1、为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH值要保持在9—10？溶液pH值过小有什么影响？。
安息香
本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧 毒的氰化物完成安息香（二苯羟乙酮）缩合反应。
反应机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢 原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性 离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。
H 3C NH2 H 2 C N H H 3C N H 3C N N CH 2CH2OH S BN H 3C NH2 H 2 C N CH 2CH2 OH S + HB
主要试剂及产品的物理常数（文献值）
溶解度：克/100ml溶剂 名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 水 微溶 醇 醚
苯甲醛
106.12
无色透明液体
1.5463
1.0415
－26℃
178℃
安息香
212.24
不溶于冷 水 白色固体 1.5485 0.985 133℃ 344℃
溶
微溶
R
N
S R1
H3 C
催化剂
除VB1、CN-外，噻唑啉离子（
S
-
N
）、
(E tO) 3 P + C lSiM e 3
三乙氧基膦和氯化三甲基硅(
R R
)
在LDA存在下、烷基或芳基取代的咪唑啉啶 （ ）也可催化安息香缩合。
N N
=
N N、亲核试剂 2、其吸电子作用使-CHO上的H活泼，从而能发生 质子交换，生成C-使醛基成为亲核试剂 3、又是好的离去基，可以脱去
2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺） 式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。
O C H R N H3 C S R1 R N H3 C O C H S R1 R N H3 C OH C S R1 R N H3 C C OH S R1
实验一安息香的合成及表征
实验一安息香的合成及表征一实验目的学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法，利用红外光谱表征其分子结构。
二实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
三实验步骤（一）具体操作方法1. 在100 ml三颈烧瓶上装有回流冷凝管，加入3.5g (0.010 mol)维生素B1 和7 ml 水，使其溶解，再加入30 ml 95% 乙醇。
在冰浴冷却下，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入8 ml 左右3 mol·L-1 氢氧化钠，约需5min。
当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。
2. 量取20 ml (20.8g, 0.196 mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石，于60～76℃水浴上加热90 min(或用塞子把瓶口塞住于室温放置48h 以上)，此时溶液的酸度应在pH=8~9之间。
反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。
抽滤，用100 ml 冷水分几次洗涤，干燥后粗产品重14～15g，熔点132～134℃(产率60～70%)。
3. 用95%乙醇重结晶，每克产物约需乙醇6 ml。
纯化后产物为白色晶体，熔点134～136 ℃。
4. 测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外光谱图对比，指出其主要吸收带的归属。
（二）注意事项(1) 维生素B1 受热易变质，将失去催化作用。
应放于冰箱内保存，使用时取出，用后及时放回冰箱中。
(2) 苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，如发现实验中所使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存在，则必须重新蒸馏后使用。
四总结（一）数据处理1. 计算产率2. 熔点3. 红外光谱分析（二）讨论试将你测定的红外光谱图与标准谱图比较，并对主要吸收带进行解释，指出其归属。
安息香的合成及表征
化学实验教学中心
实验一
安息香的合成及表征
实验目的
1、学习辅酶催化合成安息香的 原 理及其合成方法
2、掌握红外光谱仪的使用方法 3、掌握用红外光谱图表征化合
物分子结构
实验原理
化学反应式
维生素B1
CHO 2
NH2 N
H3C
N 嘧啶环
H3C H2 CN
CH2CH2OH S Cl
NH2 N H3C N
H3C H2 CN
CH2CH2OH S
H
H3C
B-
NH2 H2
CN
N
H3C N
CH2CH2OH
S
+ HB
2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺） 式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。
O CH
RN S
H3C
R1
O CH
RN S
H3C
R1
OH C
H
噻唑环
VB1又称硫胺素或噻胺，是一种重要的辅酶
OH O CC H
KCN or NaCN
本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧 毒的氰化物完成安息香（二苯羟乙酮）缩合反应。
反应机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢 原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性 离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。
RN S
H3C
R1
C OH RN S
H3C
R1
反应机理
3、烯醇（胺）式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。
O HC
安息香的制备
三、反应装置图
4
四、实验步骤
3.5gVit B1 8ml水
溶解 磁力搅拌
30ml 95％乙醇
缓慢滴加10ml 20ml 苯甲醛 搅拌1h 无分层 2M NaOH
放置1周
抽滤、冷水洗涤2次 下周实验
干燥、
测熔点
5
五、数据记录及处理
产率＝M实际/M理论× 100％ 熔点： Mp.
6
六、注意事项
1、用铁夹夹住锥形瓶颈，以防搅拌时洒落 2、滴液漏斗与锥形瓶口连接处用少量纸塞住， 留点空隙，溶液才可滴下来 3、搅拌子加入方法：倾斜加入 4、搅拌1h后，放置时也需用纸垫着，再塞塞子， 以防下周打不开瓶塞
7
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苯妥英钠的合成
实验一 安息香的制备
1
一、实验目的
1、掌握磁力搅拌器的使用方法 2、比较不同催化剂催化安息香缩合时 在反应机理、实验操作等方面的优势
2
二、实验原理
3
安息香的合成与表征
安息香的合成与表征一、实验目的1.学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法。
2.利用红外光谱表征其分子结构。
二、实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
三、仪器、药品减压蒸馏装置、三口烧瓶（250ml 1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯（500ml 1个，50ml 2个）、水浴装置、抽虑装置、机械搅拌装置新蒸苯甲醛、维生素B1、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）四、实验步骤1减压蒸馏苯甲醛.250ml单口烧瓶中加入约1/3至2/3的苯甲醛，连接简易减压蒸馏装置，温度稳定之前为前馏分；待温度稳定后，开始收馏分，即为苯甲醛。
2安息香的合成：在250ml三颈烧瓶中放入1.7g（5mmol）维生素B1和4ml水。
溶解后加入15ml95%乙醇。
在搅拌下滴加3.5ml 3M NaOH溶液（约需要5min，此时的PH=8），当碱液加入一半时溶液由无色变为浅黄色，且随着碱液的加入而加深。
将10ml（10.4g，0.098mol）新蒸馏的苯甲醛倒入上述溶液中，混合均匀，用3M NaOH溶液滴加调节PH值使之在PH=8~9（注意不要过量）。
装上回流冷凝管，在65℃±2℃水浴中加热1.5h（或用塞子把瓶口塞紧于室温放置24h）。
反应完成后，把溶液转至50ml烧杯中，经冰水冷却后即有结晶析出。
抽虑，用15ml ×2冰水洗涤，在20～30ml95%乙醇中重结晶，所得白色晶体经抽虑，干燥既得产品。
称量测熔点为m.p.132～4℃。
测定其红外光谱并与已知的IR图比较。
氰化钠催化合成安息香
实验一 氰化钠催化合成安息香一、原理羰基的C=O 双键是个极性共价键，由于O 原子电负性大，共用电子云偏向氧而使羰基碳带部分正电荷C O δ+δ-，因此羰基在合成工作中一般都是作为亲电试剂。
长期以来，很多合成化学家也在考虑能否将羰基的亲电性改为亲核性，称为极性的转换(umpolung)。
有人曾设想在强的碳基上加入一个基团Y ，从而有可能在某些条件下形成负碳离子(I)。
R C HOR C HYOX R CYOX (I)(I)可以和亲电试剂作用，反应后的加成物分解时又再生成数基。
例如；R C C YOXR CYOXR CC O OH迄今还未能在实验室中制得游离的酰负离子，而(I)可以作为酰负离子的等价物。
苯甲醛在催化量氰离子作用下，可以发生安息香缩合：CHOC HO 2OH-CN显然这个反应是经过了酰基负碳离子等价物的阶段。
其反应经过了如下过程。
-PhPh OHO PhPhOH CN O H二、主要试剂及用量苯甲醛 (Benzaldehyde): 10 ml (10.4 g; 0.098 mol)Fw 106.12, m.p. -26 °C, b.p. 178-179 °C, d 25 1.045, 20D n 1.545NaCN (Sodium cyanide): 1 g 95%乙醇 (Ethanol): 25 m1 5%AgNO 3 (Silver nitrate)三、操作步骤在100 ml 圆底瓶上装有流冷凝管，加入10 m1 (10.4 g; 0.098 mol)新蒸苯甲醛和25 m1 95%乙醇， 再加入1 g NaCN （3.1 ml 27%水溶液, d = 1.2）及7 ml 水。
搅拌回流1.5 h ，冷却后抽滤，用冷水洗至无－CN 为止（用5%AgNO 3检验），得淡黄色结晶，干燥后粗产品重7-9 g ，熔点132-134℃(产率70-80％)。
用95％乙醇复结晶，每g 产物约需乙醇6 m1。
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实验一安息香的合成及表征
一实验目的
学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法，利用红外光谱表征其分子结构。
二实验原理
本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香
缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
三实验步骤
（一）具体操作方法
1. 在100 ml三颈烧瓶上装有回流冷凝管，加入3.5g (0.010 mol)维生素B1 和7 ml 水，使
其溶解，再加入30 ml 95% 乙醇。
在冰浴冷却下，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入8 ml 左右3 mol·L-1 氢氧化钠，约需5min。
当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。
2. 量取20 ml (20.8g, 0.196 mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石，于60～76℃水
浴上加热90 min(或用塞子把瓶口塞住于室温放置48h 以上)，此时溶液的酸度应在pH=8~9之间。
反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。
抽滤，用100 ml 冷水分几次洗涤，干燥后粗
产品重14～15g，熔点132～134℃(产率60～70%)。
3. 用95%乙醇重结晶，每克产物约需乙醇6 ml。
纯化后产物为白色晶体，熔点134～136 ℃。
4. 测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外光谱图对比，指出其主要吸收带的归
属。
（二）注意事项
(1) 维生素B1 受热易变质，将失去催化作用。
应放于冰箱内保存，使用时取出，用后
及时放回冰箱中。
(2) 苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，如发现实验中所使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存
在，则必须重新蒸馏后使用。
四总结
（一）数据处理
1. 计算产率
2. 熔点
3. 红外光谱分析
（二）讨论
试将你测定的红外光谱图与标准谱图比较，并对主要吸收带进行解释，指出其归属。
五实验延伸
参考文献
1.吴世晖，周景尧，林子森等编著，中级有机化学实验，高等教育出版社，1986.
六思考题
4
1．为什么要向维生素B1 的溶液中加入氢氧化钠? 试用化学反应式说明。
2. 合成安息香可选择的催化剂有哪些?。