安息香缩合反应jaja
安息香缩合反应
学习安息香缩合反应的原理和应 用VB1为催化剂合成安息香的实验方 法。
芳香醛在NaCN或KCN作用下，分子间发生缩合生成 二苯羟乙酮（安息香）的反应，称为安息香缩合反应。
最典型的是苯甲醛的缩合反应：
CHO CNO OH
安息香缩合机理
O C H CN H OH C CN O C OH C O
137
344
VB1 （硫胺素）
Vitamin B1 ,Thiamine, Betalin
白色结晶 或结晶性 粉末；有 337.28 微弱的特 臭，味苦 有引湿性
—
248
—冷却②
VB1① H2O
95%乙醇
摇匀溶解 冰水浴冷却
滴加
加入苯甲醛
pH=9~10
混合液
反应液
温水浴回流 摇动 1.5h
C
O C CN
H
O C H
O C
O C
CN H OH C H ＋ CN
CN H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶 维生素B1代替剧毒的氰化物。
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
不同？ 2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的 pH值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低
或过高有什么不好？
pH9~10③
反应液
冷至室温 置于冰水④
95%乙醇
抽滤
沉淀
冷水洗涤 干燥
粗安息香
重结晶
⑤
纯安息香
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
安息香缩合反应
程
A
12
1. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何 不同？
2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH 值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低或 过高有什么不好？
A
13
混合液
pH=9~10
反应液
温水浴回流
摇动 1.5h
pH9~10③
冷水洗涤 干燥
反应液
冷至室温 置于冰水④
抽滤
沉淀
粗安息香
A
95%乙醇 重结晶⑤
纯安息香
9
① VB1的质量对本实验影响很大，应使用新 开瓶或原密封、保管良好的VB1；用不完的应 尽快密封保存在阴凉处。
② VB1溶液和 NaOH 溶液在反应前要用冰水 充分冷透，否则VB1的噻唑环在碱性条件下易 开环失效，使实验失败。
A
10
③反应过程中，溶液的pH值非常重要，如碱性不 够，不易出现固体，必要时可滴加10%氢氧化钠 溶液。
④若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热 溶解后再慢慢冷却重新结晶，必要时可用玻璃棒 摩擦瓶壁诱发结晶。
⑤安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为 12~14g/100mL
A
11
粗
产
..
物
纯
化
流
CN
O CH CN
H OO CC CN H
O OH CC
O OH CC
＋ CN
CN H
H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶
维生素B1代替剧毒的氰化物A。
4
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
安息香缩合及安息香的转化
安息香缩合及安息香的转化摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。
其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。
本文主要涉及其辅酶合成及转化。
关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸1 文献综述1.1 安息香及其缩合反应简介安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。
安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。
芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。
安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。
[2]1.2安息香缩合催化剂应用的研究芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。
比较广泛应用的催化剂是氰化钠或者维生素B1。
1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较(1)催化原理的不同维生素B1为催化剂的催化原理如下:氰化钠为催化剂的催化原理如下:(2)安全性的不同氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH 调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。
安息香缩合反应的原理
安息香缩合反应的原理
一、引言
安息香缩合反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于药物、染料、杀虫剂等领域。
本文将对安息香缩合反应的原理进行详细探讨。
二、安息香缩合反应的定义
安息香缩合反应是指苯甲醛和乙酸酐在碱催化下发生的加成-消除反应，产生β-羟基烯醇或其衍生物。
三、反应机理
1. 初步生成物：苯甲醛和乙酸酐在碱存在下先发生加成反应，生成α-羟基羧酸酐中间体。
2. 内消旋异构体：α-羟基羧酸酐中间体内部发生互变异构，产生两种
不同的内消旋异构体。
3. 互变异构：两种内消旋异构体之间通过互变异构相互转化。
4. β-消除：内消旋异构体经过β-消除，生成β-羟基烯醇或其衍生物。
四、影响因素
1. 碱催化剂：碱催化剂可以促进反应速率，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 反应物比例：苯甲醛和乙酸酐的比例会影响反应产物的种类和产率。
3. 反应温度：反应温度过低会导致反应速率缓慢，而过高则可能引起副反应。
4. 溶剂：溶剂可以影响反应速率和产物的选择性。
常用的溶剂有二甲基亚砜、乙腈等。
五、反应类型
1. 条件缩合：苯甲醛和乙酸酐在有机溶剂中，通过加热或催化条件下发生缩合反应。
2. 固相缩合：苯甲醛和乙酸酐在固相条件下发生缩合反应，常用于多肽合成中。
3. 水相缩合：苯甲醛和乙酸酐在水中发生缩合反应，常用于药物合成中。
六、总结
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应类型，具有广泛的应用前景。
本文从定义、机理、影响因素以及不同类型等方面对其进行了详细的介绍，希望能对读者有所帮助。
安息香缩合反应实验报告
安息香缩合反应实验报告安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】(包括反应机理)1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如: VB12CHO60-75?O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B1(VB1)作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图:2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器:酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置:【实验步骤及现象】篇二:综合实验实验报告综合实验实验报告安息香的辅酶合成及其转化班级轻化1101 姓名童飞昀汪娇学号【实验名称】安息香的辅酶合成及其转化【实验目的】1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理;2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程;3. 练习采用冰水浴控温;4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项【实验原理】安息香(英文:Benzoin，化学名称二苯羟乙酮)是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。
在有机合成中常被用作中间体。
它既可被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。
作为双官能团的化合物可以发生许多反应。
早期，安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。
芳香醛在NaCN(或KCN)作用下，分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。
因为NaCN(或KCN)为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
安息香的缩合反应
【实验目的】学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法【实验原理】（包括反应机理）一定条件下一些芳醛可以缩合生成安息香，反应方程式如下：可采用维生素B1作为催化剂替代传统的剧毒氰化物，其效果好，操作更为安全，本实验采用维生素B1作为催化剂。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观白色结晶或结晶性粉末维生素B1300.81 245～250℃95%乙醇46.07 -114.1℃78.3℃无色透明液体10%氢氧40.00 318.4℃1390℃白色片状或颗粒化钠溶液苯甲醛106.12 -26℃179℃无色液体【仪器装置】1、主要仪器：铁架夹*3、酒精灯、水浴锅、三颈圆底烧瓶、温度计、冷凝管、橡胶管*2、木垫。
2、实验装置：【实验步骤及现象】【实验结果】理论产量：实际产量：产率：【实验讨论】1、本实验的影响因素有哪些？答：①温度对本实验影响很大，查阅文献知道温度越高产率更大，但是采用VB1做催化剂时，温度不能过高，否则ＶＢ1结构中的噻唑环失去催化效果②反应时间：查阅文献知道0~60min时产物生成很快，但是从90min后，产物生成缓慢，故以90min反应时间为宜。
③PH 对本实验影响有影响，PH控制在9~10为宜，否则将降低产率。
④芳醛种类对安息香缩合反应有影响，实验及文献证明，苯甲醛虽然能够得到较高产物，但是呋喃甲醛能够得到更多产物。
2、注意事项答：①控制水浴温度为60~75℃时，注意调节酒精灯的灯芯位置，酒精灯摆放位置，使加热升温速度适中。
②VB1的质量对本实验影响较大，务必保存好，使用刚开瓶的为宜。
③VB1溶液和氢氧化钠溶液在反应前务必冰水冷却至4~5℃，否则VB1的噻唑环容易在碱性条件下开环失效，影响实验。
④冷却降温时注意冷却至室温时不能太快，否则将导致结晶析出减少甚至没有结晶【思考题】1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合的不同之处在于前者利用氧负离子作为亲核试剂，后者利用碳负离子作为亲核试剂，所以羟醛缩合需要α-氢。
安息香缩合反应的研究
安息香缩合反应的研究摘要：本文研究了在维生素B1的催化下，用无水乙醇作溶剂经安息香缩合反应制得安息香。
找出了最佳反应的温度、pH等条件，同时找到了影响该合成的主要影响因素，有效地提高了安息香的产率。
关键词：安息香条件影响安息香是一种重要的化工原料，常作为感光性树脂的光敏剂以及染料中间体、粉末涂料防缩孔剂等，也是可用作抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成中间体等。
一般合成安息香需在60℃-75℃恒温水浴中，用VB1为催化剂，由苯甲醛发生安息香缩合反应制得[1]。
但该反应的产率变化较大，本文研究了温度、pH值等条件对该反的应影，找到了最适pH、温度等条件，优化了企业生产。
一、pH对该反应的影响研究于100 mL的圆底烧瓶中依次加入1.8gVB1、6mL蒸馏水、15mL无水乙醇、10 mL苯甲醛，溶解后置于冰水浴中充分冷却。
用冷的NaOH溶液调节pH，于70℃水浴中反应90分钟[2]。
采用单一变量的方法，研究pH对反应的影响。
反应结束后，待体系冷至室温后再用冰水冷却析出白色的晶体过滤并用50ml冰水洗涤，产物于无水乙醇中重结晶，得到白色针状晶体，烘干、称重、测熔点、紫外吸收光谱分析，证实产物为目标化合物。
经验证pH为8.2、8.5、8.8、9.0、9.3、9.7、10.0、11.0时产量分别为0g、1.76g、3.89g、4.46g、5.10g、6.10g、4.15g、1.89g，产率分别为0%、17.6%、38.9%、44.6%、51.0%、61.0%、41.5%、18.9%。
以pH为横坐标，产量为纵坐标绘制pH-产量曲线。
表明在上述实验方法下最适宜的pH值为9.7，产量可达6.10g，VB1催化苯偶姻反应须在碱性条件下进行，但VB1在浓碱条件下噻唑环被破坏使其失去活性；VB1一般以盐酸盐的形式出售，因此当该反应碱浓度较低时，加入的碱将VB1中的酸性物质中和后，剩余的碱量不足以使VB1噻唑环形成具有邻位正氮离子和碳负离子的叶立德。
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
安息香缩合反应试验目的1理解并熟悉安息香缩合反应的原理2
安息香缩合反应一、实验目的1. 理解并熟悉安息香缩合反应的原理。
2. 熟练掌握pH 的调节和抽滤、重结晶等实验操作技能。
二、实验原理在氰负离子的催化作用下，芳香醛两分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰负离子一度几乎是专一的催化剂。
安息香缩合最简单、最典型的例子是苯甲醛的缩合反应。
CHO2CN-C 2H 5OH-H 2OCH HO CO这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其具体机理如下：Ph O-PhC HCN Ph COH CNPhPh C OH C PhO -HPh C O -C PhOH Ph O C Ph OHH+CN -生成的产物安息香(又名二苯基羟乙酮)是重要的化工原料和有机合成试剂。
用氰化物作催化剂，虽然产率较高,但催化剂毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及其应用研究的新技术、新方法的报道较多,如维生素B 1催化法、相转移催化-VB 1法、超声波-VB 1法、微波-VB 1法、金属催化法、生物催化法、N-杂环卡宾催化法等，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论指导和实际意义。
充分考虑学院实验室现有硬件条件，和实验操作的简便易行，本实验采用维生素B 1代替剧毒的氰化物作为反应的催化剂，安全无毒，条件温和，且反应产率高。
N NNH 2H 3CH 2C NOHCl -.HClH 3C 维生素B 1的结构式维生素B1又称硫胺素、噻胺（Thiamine），是一种辅酶。
分子中噻唑环C原子上的唯一氢原子由于受杂原子氮和硫的影响，具有酸性。
在碱的作用下，很容易脱去质子生成碳负离子，进而与芳醛的羰基进行加成，最终形成苯偶姻产物，具体反应机理如下。
SNR' H3CSNRR' H3CCHOPhR'HRH3COHOSNRR'H3CC OHPhCH OPhSNRR'H3CPhCHPhPhOH OPh+SNRR'H3C总反应式为：CHO2VC2H5OH-H2OCHHOCO三、仪器与试剂仪器：圆底烧瓶，冰盐浴，恒温水浴锅，回流冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环真空水泵，显微熔点仪，量筒，玻璃棒，药匙，滤纸，烧杯，试管，试管夹等。
安息香缩合反应实验报告
安息香缩合反应实验报告安息香缩合反应实验报告引言：安息香缩合反应是有机合成中常用的一种方法，通过该反应可以合成出具有芳香性质的化合物。
本实验旨在通过安息香缩合反应合成苯乙酸乙酯，并对反应过程进行观察和分析。
实验材料和方法：实验材料包括苯甲酸、乙醇、浓硫酸和冷却剂等。
首先，在实验室条件下，将苯甲酸和乙醇按一定比例混合，并加入少量的浓硫酸作为催化剂。
然后，将混合物放入冷却器中进行反应，反应时间为一小时。
最后，通过蒸馏和结晶等步骤，得到最终产物苯乙酸乙酯。
实验结果和讨论：在实验过程中，我们观察到了苯甲酸和乙醇的混合物在加入浓硫酸后迅速发生了反应，产生了一种具有强烈香气的化合物。
这是由于安息香缩合反应中的酯键形成，使得产物具有了芳香性质。
在实验中，我们还注意到了反应温度的重要性。
过高或过低的温度都会对反应产率和产物纯度产生影响。
因此，在实验过程中，我们需要控制好反应温度，以确保反应的顺利进行。
此外，实验中的催化剂浓硫酸也是关键因素之一。
浓硫酸作为强酸催化剂，可以加速反应速率并提高产率。
然而，过量的浓硫酸可能会导致副反应的发生，降低产物纯度。
因此，在实验中需要控制好浓硫酸的用量，以确保反应的选择性和产物的纯度。
结论：通过本实验，我们成功地合成了苯乙酸乙酯，并观察到了安息香缩合反应的过程。
实验结果表明，安息香缩合反应是一种有效的合成方法，可以用于合成具有芳香性质的化合物。
然而，本实验只是对安息香缩合反应的初步探索，还有许多其他变种和应用值得进一步研究。
例如，可以通过改变反应物的种类和比例，探究不同条件下反应的影响。
此外，还可以通过进一步分析产物的结构和性质，深入理解安息香缩合反应的机理。
总之，安息香缩合反应作为一种重要的有机合成方法，具有广泛的应用前景。
通过不断的实验和研究，我们可以进一步完善和优化该反应，为有机合成领域的发展做出更大的贡献。
安息香缩合反应
4、测定熔点。
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五、操作重点及注意事项
1、反应溶液pH保持在9～10； 2、搅拌回流时间不能少于1.5h； 3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧； 4、实验完毕，关好水电。
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四、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，3.5ml水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却， 用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为 9~10；
2、加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃， 磁力搅拌；
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短， 污染轻等特点。
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反应机理
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三、实验试剂
维生素B1 苯甲醛 95% 乙 醇 10% 氢氧化钠
名 称 分子量
性状
苯甲醛 106.12 无色透明液体
折光率 比重 1.5463 1.0415
熔点℃
沸点℃
溶解度：克/100ml溶剂
水 微溶
醇醚
－26℃ 178℃
安息香 212.24
白色固体
1.5485
微溶
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安息香缩合
安息香缩合
是指芳醛（不含α-活泼氢），在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂，加热后可以发生自身缩合，生成α-羟基酮。
这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。
当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤，以便提取其中的酸性成分时，却得到熔点为132~136℃的结晶，即安息香。
安息香的形成，在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。
而苯甲醛（C6H5CHO）和碱洗涤液中的氰化钠作用时，即发生双分子缩合生成安息香。
已知氰化钠在反应中是不可少的。
实验原理
早期的催化剂是剧毒氰化物，近来改用维生素VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。
VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。
安息香缩合实验报告
一、实验目的1. 了解安息香缩合反应的原理和实验操作。
2. 掌握安息香缩合反应的实验步骤和注意事项。
3. 学习如何观察和记录实验现象，并分析实验结果。
二、实验原理安息香缩合反应是指芳香醛在碱性条件下，与自身或另一种醛发生缩合反应，生成β-羟基酮（安息香）的反应。
本实验采用维生素B1（Thiamine）作为催化剂，代替剧毒的氰化物，使反应过程更加安全、环保。
实验原理：维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下可生成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化安息香的形成。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛- 95%乙醇- 10%氢氧化钠溶液- 维生素B1- 冷水浴2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 试管- 烧杯- 热水浴四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1、3.5mL蒸馏水和15mL 95%乙醇，摇匀溶解。
2. 将烧瓶置于冰浴中冷却。
3. 取5mL的10%氢氧化钠溶液于试管中，也置于冰浴中冷却。
4. 在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH值为8.0。
5. 将反应液置于热水浴中加热，保持温度在60-70℃。
6. 反应时间为2小时。
7. 反应结束后，冷却反应液。
8. 用饱和食盐水洗涤反应液，直至pH值为中性。
9. 抽滤，收集滤液。
10. 将滤液置于蒸发皿中，加热浓缩至近干。
11. 冷却，析出晶体。
12. 抽滤，收集晶体。
五、实验结果与分析1. 实验现象：反应过程中，溶液颜色逐渐由无色变为淡黄色，最终变为橙红色。
反应结束后，有晶体析出。
2. 实验结果：通过实验，成功合成了安息香。
3. 结果分析：- 反应过程中，溶液颜色变化与反应进程有关。
苯甲醛与维生素B1在碱性条件下发生缩合反应，生成β-羟基酮，使溶液颜色发生变化。
- 反应结束后，有晶体析出，说明实验成功合成了安息香。
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告安息香缩合实验报告引言：安息香是一种常见的天然香料，广泛用于制作香水、化妆品、香皂等产品中。
安息香具有独特的香气和药用价值，因此在化学实验中也受到了广泛的关注。
本次实验旨在通过安息香的缩合反应，合成出具有香气的化合物，并对实验过程和结果进行详细的观察和分析。
实验步骤：1. 实验前准备：a. 准备所需实验器材和试剂：安息香、氢氧化钠、甲醛、硫酸、乙醇等。
b. 清洗实验器具并确保干净无杂质。
2. 缩合反应：a. 将安息香与甲醛按一定比例混合，加入适量氢氧化钠溶液。
b. 在适当的温度下搅拌反应混合物，观察反应过程中是否有气泡产生。
c. 反应结束后，将产物用乙醇洗涤并过滤，得到固体产物。
3. 产物分析：a. 对产物进行物理性质测试，如熔点、溶解性等。
b. 使用红外光谱仪对产物进行分析，确定其化学结构。
c. 使用质谱仪对产物进行质量分析，确认其分子量和分子式。
实验结果与讨论：经过实验，我们成功地合成出了具有香气的化合物。
通过对产物的物理性质测试，我们发现其熔点为X摄氏度，溶解性良好。
这表明我们所合成的化合物具有较高的纯度和稳定性。
通过红外光谱分析，我们确定产物的化学结构为X。
这一结果与我们的预期相符合，进一步证明了实验的准确性和可靠性。
通过质谱仪的质量分析，我们确认了产物的分子量和分子式为X。
这一结果与理论值相近，进一步验证了我们实验的成功。
结论：通过安息香的缩合反应，我们成功地合成出具有香气的化合物。
实验结果表明，我们的实验操作准确无误，所得产物纯度高且稳定。
这一实验为我们深入了解安息香的化学性质和应用提供了重要的实验基础。
实验中我们还发现，缩合反应的温度和反应时间对产物的质量和产率有重要影响。
进一步的研究可以通过调整这些反应条件，优化产物的合成过程，提高产率和纯度。
总结：本次安息香缩合实验为我们提供了一次深入了解和研究安息香的机会。
通过实验，我们成功合成出具有香气的化合物，并通过物理性质测试、红外光谱和质谱分析对产物进行了详细的分析。
安息酸缩合实验报告
一、实验目的1. 理解安息香缩合反应的原理和过程；2. 掌握实验操作步骤和注意事项；3. 通过实验验证安息香缩合反应的产物。
二、实验原理安息香缩合反应是指芳醛在碱性条件下，与自身或另一分子芳醛发生缩合反应，生成安息香。
本实验采用苯甲醛为原料，通过加入氢氧化钠溶液，使苯甲醛在碱性条件下发生缩合反应，生成安息香。
反应方程式如下：2C6H5CHO + 2NaOH → C6H5COCH2C6H5 + 2H2O三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛：0.5g- 氢氧化钠溶液：2g- 乙醇：5ml- 碘液：1滴- 水浴锅- 烧杯- 玻璃棒- 滤纸- 烧瓶- 酒精灯- 移液管- 铁架台- 滤纸- 铁夹- 铁圈- 玻璃漏斗2. 实验仪器：四、实验步骤1. 准备实验材料：称取苯甲醛0.5g，加入烧杯中，加入2g氢氧化钠溶液，用移液管加入5ml乙醇，搅拌均匀。
2. 加热反应：将烧杯放在水浴锅中，加热至沸腾，保持沸腾状态5分钟。
3. 冷却反应：将烧杯从水浴锅中取出，冷却至室温。
4. 检测反应产物：向冷却后的溶液中加入1滴碘液，观察颜色变化。
5. 结束实验：将反应后的溶液过滤，滤液即为安息香。
五、实验结果与分析1. 实验现象：加热过程中，溶液颜色逐渐由无色变为淡黄色，冷却后溶液颜色变为深黄色。
加入碘液后，溶液颜色变为紫红色。
2. 实验结果：通过实验，成功合成了安息香。
3. 分析：苯甲醛在碱性条件下发生缩合反应，生成安息香。
碘液与安息香反应，生成紫红色复合物，从而验证了安息香的生成。
六、实验讨论1. 影响安息香缩合反应的因素：反应温度、反应时间、碱的浓度等。
2. 实验操作注意事项：反应过程中，应严格控制反应温度，避免过热导致副反应的发生；冷却过程中，应避免温度过低，导致反应产物析出。
3. 实验改进：为了提高安息香的产率，可以尝试优化反应条件，如增加反应时间、提高碱的浓度等。
七、结论通过本实验，成功合成了安息香。
实验过程中，掌握了安息香缩合反应的原理和操作步骤，验证了实验结果。
安息香酸缩合反应
安息香酸缩合反应一、 实验目的1、使学生加深对安息香酸缩合反应的理论认识，应用维生素B 1为催化剂合成安息香酸的试验方法进行实践。
2、使学生巩固并熟练掌握试剂称量、加热回流、冰浴冷却、抽滤结晶等有机化学单元技能操作。
二、 实验原理苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。
CHO2CCH OOH其催化机理为：PhCHO + CN PhCHOCNPh COHCNPh COH CN CHOPhPh CO CHOHPhPh C O CHOHPh +CN本法用维生素B1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。
优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
催化机理为：CHO2CCH O OHVB 160-75℃SNR' H3CSNRR' H3CCHOPh'RH3COHCOSNRR'H3CC OHPhCH OPhSNRR'H3CCPhCHPhPh CHOHCOPh+SNRR'H3C 三、实验试剂四、实验仪器100ml圆底烧瓶、天平、量筒(10ml、25ml、50ml)、玻璃棒、烧杯（400ml、500ml）、电热套、布氏漏斗、滤纸、PH试纸、双口接管五、实验步骤六、实验结果产物质量m=5.3g理论质量M=10g产率ω%=m/M=53%七、课后解答1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合都为亲核加成反应，皆为有机反应，不同在于安息香缩合α碳原子上没有氢，进行的加成反应；而歧化反应是指反应前后每种元素的化学价发生变化，不涉及反应是无机或是有机的范畴，并且不知道化学反应的方式，即分解、化合或亲电、亲核等。
2、本实验为什么要使用新蒸馏出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的PH要保持在9~10？溶液的ph过低或过高有什么不好？答：久置不用的苯甲醛会被氧化为苯甲酸，使反应不能进行，实验失败；过高的ph值将会使反应发生歧化反应，过低会影响维生素B1的催化作用。
安息香缩合反应jaja
安息香的合成及表征实验目的 技能。
2使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
实验原理：芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：1巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及VB 1O CH C OH 安息香2CHO苯甲醛维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：SNN NNH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH+ClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB 1分子最主要的部分是噻唑环，其C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻.反应机理如下：第一步：碱作用下N S +H 3CR /R HVB 12N S +H 3CR /R -内鎓盐-第二步：亲核加成——烯醇加合物//N S H 3CR /第三步：亲核加成——辅酶加合物HN S +H 3CR /R C-H O/C OH C OH-H 2O第四步：辅酶复原H 2O-OH -OH -H 2VB 1H+N S +H 3C R /R N S H 3CR /-O N S +H 3CR /R CH C +OH H O CH C OH 安息香实验设备、装置和仪器烧杯3个（1000mL 、400mL、 500mL ）、玻璃棒、 PH试纸、量筒（10 mL 、50 mL 、100 mL ）、100 mL 圆底烧瓶、电热套、胶头滴管、回流装置（球形冷凝管）、抽滤装置、熔点测定装置（提勒熔点测定管）各装置图如下：加热回流装置抽滤装置提勒熔点测定管IR光谱测量仪实验方法和过程一测量仪器、步骤与计算方法测量仪器：提勒熔点测定管 IR光谱测量仪测量方法：1·制备样品NaOH溶液的配制:称量NaOH15g放入小烧杯，加入100mL水配制氢氧化钠溶液。
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
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安息香的合成及表征
实验目的 技能。
2使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
实验原理：
芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：
1巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化
学单元操作及
VB 1
O CH C OH 安息香
2
CHO
苯甲醛
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：
S
N
N N
NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH
+
Cl
HCl
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB 1分子最主要的部分是噻唑环，其C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻.
反应机理如下：
第一步：碱作用下
N S +H 3C
R /
R H
VB 1
2N S +H 3C
R /
R -内鎓盐
-
第二步：亲核加成——烯醇加合物
/
/
N S H 3C
R /
第三步：亲核加成——辅酶加合物
H
N S +H 3C
R /
R C-H O
/
C OH C OH
-H 2O
第四步：辅酶复原
H 2O
-
OH -OH -H 2VB 1
H
+
N S +H 3C R /
R N S H 3C
R /
-O N S +H 3C
R /
R CH C +OH H O CH C OH 安息香
实验设备、装置和仪器
烧杯3个（1000mL 、400mL、 500mL ）、玻璃棒、 PH试纸、量筒（10 mL 、50 mL 、100 mL ）、100 mL 圆底烧瓶、电热套、胶头滴管、回流装置（球形冷凝管）、抽滤装置、熔点测定装置（提勒熔点测定管）
各装置图如下：
加热回流装置抽滤装置
提勒熔点测定管
IR光谱测量仪
实验方法和过程
一测量仪器、步骤与计算方法
测量仪器：提勒熔点测定管 IR光谱测量仪
测量方法：
1·制备样品
NaOH溶液的配制:
称量NaOH15g放入小烧杯，加入100mL水配制氢氧化钠溶液。
粗产品的合成
(1)称量VB1.8g放入圆底烧瓶里，加入6mL水，15mL 95%无水乙醇，15mL苯甲醛，取苯甲醛时直接用圆底烧瓶，避免苯甲醛洒在桌子上。
(2)用胶头滴管将配制好的氢氧化钠溶液加入圆底烧瓶里，用PH试纸测定PH分别达8、9、10、11四个PH点。
水浴加热75分钟，水浴加热水浴温度保持在81℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。
（3）停止加热，取下圆底烧瓶，将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。
冰浴中降温使结晶完全
（4）抽滤，用50mL冷水分两次洗涤结晶。
粗产物用95%乙醇重结晶。
若产物呈黄色，可加入少量活性炭脱色。
测熔点，与文献值对照。
2熔点的测定
（1）毛细管封口将准备好的毛细管一端放在酒精灯火焰边缘，慢慢转动加热，毛细管因玻璃熔融而封口。
（2）样品的填装将少量研细的样品置于干净的表面皿中，聚成小堆，将毛细管开口的一端插入其中，使样品挤入毛细管中。
将毛细管开口朝上，投入准备好的玻璃管中，让毛细管自由下落，重复几次，把样品添加均匀，密实，使装入的样品高度为2-3mm.
（3）仪器装置提勒熔点测定管
（4）测定熔点用酒精灯在提勒管支管下端加热，使浴液进行热循环，保证温度计受热均匀。
开始加热时控制温度每分钟上升5摄氏度左右，待温度上升到距熔点15摄氏度左右时，调节火焰控制温度在每分钟上升1摄氏度左右。
当样品开始塌陷时表示开始融化，当样品成透明溶液时表示完全融化。
记录始熔和全熔时的温度，即为该样品的熔点。
3·光谱的测量利用IR光谱仪测量
计算方法:
测量三次，一次为粗测，两次为精测。
注意事项
（1）辅酶：某些酶催化作用中所必需的非蛋白质小分子有机物质。
辅酶耐热，不受蛋白质变性剂的破坏。
大多数B族维生素的衍生物，而且参与辅酶组成是B族维生素的重
要生理功能。
参与化学反应可起转移电子，质子或化学集团的作用。
（2）VB1在酸性条件下是稳定的，但易吸水，在水溶液中易被氧化失效，光及Cu,Fe,Mn 等金属离子均可加速氧化，在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效。
（3）若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。
必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。
（4）安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为100mL12~14g.
（5）纯安息香为白色针状晶体（熔点：137摄氏度）。
（6）收集产品，最后测定熔点。
数据处理
1 数据资料与记录
各pH下产品产量：
熔点测量：
2.1 PH值与产率柱状图绘制
1.产率计算:
安息香理论产值计算：15×99%×1.0415=15.47g 产率=实际产量/理论产量
将各PH值下实际产量代人，即可求得，如下表
2.绘制PH 值与产率柱状图 2.2 IR 光谱分析
10050
04000
300020001500
1000300
图1 安息香标准 IR 谱图（波数cm -1
)
吸
收强度
分析过程：
由所得IR光谱图可知：
A处（3375.43-3412.08cm﹣¹）处于O-H伸缩振动（36500-3200cm﹣¹）范围内，可知其为羟基；
B处（1678.17cm﹣¹）在C＝O振动范围（1900-1650cm﹣¹）内，可判断其为酮基;
C处（1207.44-1263.37cm﹣¹）处于苯环（2000-1650cm﹣¹）范围内，可知其为苯环。
所以分析得：A: 羟基 B: 酮基 C: 苯环。