安息香缩合反应

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吉首大学 化学实验教学中心
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反应机理
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1.5463
1.0415
－26℃
178℃
安息香
212.24
不溶于冷 水 白色固体 1.5485 0.985 133℃ 344℃
溶
微溶
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七、主要试剂及产品的物理常数（文献值）
溶解度：克/100ml溶剂 名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 水 微溶 苯甲醛 106.12 无色透明液体 醇 醚
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三、实验试剂
维生素B1 苯甲醛 95% 乙 醇
10% 氢氧化钠
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四、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，3.5ml水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却， 用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为 9~10； 2、加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃， 磁力搅拌； 3、反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全抽 滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶； 4、测定熔点。
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六、问题讨论
1、本实验为什么要使用新蒸馏的本甲醛？为什么 反应溶液pH保持在9～10，过高或者过低会有 什么影响？
2、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？
二、实验原理
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳 负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物 是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。 20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。 以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短， 污染轻等特点。
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五、操作重点及注意事项
1、反应溶液pH保持在9～10； 2、搅拌回流时间不能少于1.5h； 3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧； 4、实验完毕，关好水电。
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一、实验目的
1、学习安息香缩合反应的原理 2、了解维生素B1的催化原理
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