安息香缩合反应

实验3-17 安息香缩合反应

在一定催化剂存在、碳负离子的作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮，即安息香。早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，其反应的机理为： O O
CH O C CN
-
ห้องสมุดไป่ตู้
OH C
C H
HCN + 进攻
H
-
进攻
CN
OH O C C CN H
-
O C
-
OH C
O C
OH C H
CN H
河西学院化学实验教学中心
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶VB1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
河西学院化学实验教学中心
四、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75gVB1，3.5ml蒸馏水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰盐浴中冷却，在冰盐浴的冷却下，将冷透的10％的NaOH溶液逐滴加入反应瓶中，调节pH值至为9~10； 2、加入10ml新蒸苯甲醛，充分摇匀，磁力搅拌下回流1.5h，水浴温度60~75℃,后期可调至80-90 ℃ ； 3、反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全，抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶； 4、测定熔点。(mp:137 ℃)
溶
微溶
河西学院化学实验教学中心
七、主要试剂及产品的物理常数（文献值）
溶解度：克/100ml溶剂
名
称
分子量
性状
折光率
比重
熔点℃
沸点℃
水微溶醇醚
苯甲醛
106.12
无色透明液体
1.5463
1.0415
－26℃
178℃
不溶于冷水安息香 212.24 白色固体 1.5485 0.985 133℃ 344℃

安息香的制备实验报告思考题

安息香的制备实验报告思考题一、实验目的安息香的制备实验旨在通过化学合成的方法，掌握安息香缩合反应的原理和操作技能，了解反应条件对产物收率和质量的影响。

二、实验原理安息香缩合反应是芳香醛在氰离子（CN⁻）的催化下，发生双分子缩合生成安息香的反应。

反应式如下：2C₆H₅CHO → C₆H₅CH(OH)C₆H₅在本实验中，使用维生素 B₁（硫胺素）作为催化剂，在碱性条件下，维生素 B₁转化为噻唑盐，其具有与 CN⁻相似的催化作用。

三、实验仪器与试剂（一）仪器圆底烧瓶、回流冷凝管、温度计、锥形瓶、布氏漏斗、抽滤瓶、电子天平、搅拌器等。

（二）试剂苯甲醛、维生素 B₁、氢氧化钠、乙醇等。

四、实验步骤1、在 50 mL 圆底烧瓶中，加入 27 mL 苯甲醛和 75 mL 乙醇，用搅拌器搅拌使苯甲醛溶解。

2、将 03 g 维生素 B₁溶解在 3 mL 10%的氢氧化钠溶液中，将此溶液加入圆底烧瓶中。

3、装上回流冷凝管，在 60 70℃的水浴中加热反应 15 小时，期间不断搅拌。

4、反应结束后，冷却至室温，有白色晶体析出。

5、抽滤，用少量冷水洗涤晶体，干燥后得到粗产品。

6、可用乙醇重结晶纯化安息香。

五、思考题1、本实验中使用维生素 B₁作为催化剂，其催化机理是什么？维生素 B₁在碱性条件下会形成噻唑盐，噻唑盐中的正电荷氮原子具有亲核性，可以进攻苯甲醛的羰基碳，形成中间产物，然后中间产物经过一系列反应生成安息香。

2、为什么要在碱性条件下进行安息香缩合反应？在碱性条件下，维生素 B₁能够更容易地转化为具有催化活性的噻唑盐。

同时，碱性条件有助于苯甲醛的亲核加成反应，提高反应的速率和产率。

3、反应温度对安息香缩合反应有何影响？反应温度过低，反应速率缓慢，可能导致反应不完全；温度过高，可能会引起副反应的发生，如苯甲醛的自身氧化等，从而降低产物的收率和纯度。

因此，选择合适的反应温度（60 70℃）对于提高反应的效果至关重要。

安息香缩合及安息香的转化

安息香缩合及安息香的转化摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。

其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。

近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。

本文主要涉及其辅酶合成及转化。

关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸一．文献综述1.1安息香及其缩合反应简介安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。

安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。

芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。

安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。

近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用围具有重要的理论和实际意义。

[2]1.2安息香缩合催化剂应用的研究芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。

比较广泛应用的催化剂是氰化钠或者维生素B1。

1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较(1)催化原理的不同维生素B1为催化剂的催化原理如下:氰化钠为催化剂的催化原理如下:(2)安全性的不同氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH 调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。

安息香缩合实验报告

安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。

【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。

今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

安息香缩合反应的非氰绿色工艺

使用氰化物作为催化剂
传统安息香缩合反应通常使用氰化物作为催化剂，如氯化氰或氢氰酸，以促进反应进行。
高温和高压条件
传统方法需要在高温和高压条件下进行，这增加了操作难度和危险性。
产生有毒废弃物
传统方法会产生有毒的废弃物，对环境造成潜在威胁。
非氰绿色工艺的原理
使用非氰催化剂
非氰绿色工艺采用非氰类催化剂，如硫酸、盐酸等无机酸或有机酸，替代传统的氰化物催化剂。
经济性良好
非氰绿色工艺减少了能源消耗和废弃物处理成本，具有较好的经济效益。
环保可持续
非氰绿色工艺减少了废弃物的产生和对环境的污染，符合可持续发展的要求。
03
非氰绿色工艺的实验材料与设备
实验材料的选择与准备
01
02
03
苯甲醛
作为反应的主要原料，应选择纯度较高的试剂，避免使用含有杂质或过期的试剂。
安息香缩合反应的非氰绿色工艺
• 引言 • 安息香缩合反应原理 • 非氰绿色工艺的实验材料与设备 • 非氰绿色工艺的实验步骤与操作
目录
• 非氰绿色工艺的实验结果与数据分析
• 非氰绿色工艺的应用前景与展望 • 参考文献
目录
01
引言
背景介绍
01
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应，广泛应用于制药、染料、香料等产业。
07
参考文献
参考文献
总结词
该文献提供了安息香缩合反应的非氰绿色工艺的最新研究进展。
详细描述
该文献综述了近年来在非氰绿色工艺方面的研究，包括催化剂选择、反应条件优化、副产物处理等方面的研究进展，为进一步推动安息香缩合反应的非氰绿色工艺的发展提供了重要的理论依据和实验指导。

安息香缩合及安息香的转化

安息香缩合及安息香的转化摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。

其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。

近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。

本文主要涉及其辅酶合成及转化。

关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸1 文献综述1.1 安息香及其缩合反应简介安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。

安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。

芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。

安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。

近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。

[2]1.2安息香缩合催化剂应用的研究芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。

比较广泛应用的催化剂是氰化钠或者维生素B1。

1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较(1)催化原理的不同维生素B1为催化剂的催化原理如下:氰化钠为催化剂的催化原理如下:(2)安全性的不同氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH 调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。

安息香缩合反应的原理

安息香缩合反应的原理
一、引言
安息香缩合反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于药物、染料、杀虫剂等领域。

本文将对安息香缩合反应的原理进行详细探讨。

二、安息香缩合反应的定义
安息香缩合反应是指苯甲醛和乙酸酐在碱催化下发生的加成-消除反应，产生β-羟基烯醇或其衍生物。

三、反应机理
1. 初步生成物：苯甲醛和乙酸酐在碱存在下先发生加成反应，生成α-羟基羧酸酐中间体。

2. 内消旋异构体：α-羟基羧酸酐中间体内部发生互变异构，产生两种
不同的内消旋异构体。

3. 互变异构：两种内消旋异构体之间通过互变异构相互转化。

4. β-消除：内消旋异构体经过β-消除，生成β-羟基烯醇或其衍生物。

四、影响因素
1. 碱催化剂：碱催化剂可以促进反应速率，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。

2. 反应物比例：苯甲醛和乙酸酐的比例会影响反应产物的种类和产率。

3. 反应温度：反应温度过低会导致反应速率缓慢，而过高则可能引起副反应。

4. 溶剂：溶剂可以影响反应速率和产物的选择性。

常用的溶剂有二甲基亚砜、乙腈等。

五、反应类型
1. 条件缩合：苯甲醛和乙酸酐在有机溶剂中，通过加热或催化条件下发生缩合反应。

2. 固相缩合：苯甲醛和乙酸酐在固相条件下发生缩合反应，常用于多肽合成中。

3. 水相缩合：苯甲醛和乙酸酐在水中发生缩合反应，常用于药物合成中。

六、总结
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应类型，具有广泛的应用前景。

本文从定义、机理、影响因素以及不同类型等方面对其进行了详细的介绍，希望能对读者有所帮助。

安息香缩合实验报告

安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。

【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。

今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

安息香缩合反应试验目的1理解并熟悉安息香缩合反应的原理2

安息香缩合反应一、实验目的1. 理解并熟悉安息香缩合反应的原理。

2. 熟练掌握pH 的调节和抽滤、重结晶等实验操作技能。

二、实验原理在氰负离子的催化作用下，芳香醛两分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。

氰负离子一度几乎是专一的催化剂。

安息香缩合最简单、最典型的例子是苯甲醛的缩合反应。

CHO2CN-C 2H 5OH-H 2OCH HO CO这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其具体机理如下：Ph O-PhC HCN Ph COH CNPhPh C OH C PhO -HPh C O -C PhOH Ph O C Ph OHH+CN -生成的产物安息香(又名二苯基羟乙酮)是重要的化工原料和有机合成试剂。

用氰化物作催化剂，虽然产率较高,但催化剂毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。

近年来,有关安息香缩合反应及其应用研究的新技术、新方法的报道较多,如维生素B 1催化法、相转移催化-VB 1法、超声波-VB 1法、微波-VB 1法、金属催化法、生物催化法、N-杂环卡宾催化法等，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论指导和实际意义。

充分考虑学院实验室现有硬件条件，和实验操作的简便易行，本实验采用维生素B 1代替剧毒的氰化物作为反应的催化剂，安全无毒，条件温和，且反应产率高。

N NNH 2H 3CH 2C NOHCl -.HClH 3C 维生素B 1的结构式维生素B1又称硫胺素、噻胺（Thiamine），是一种辅酶。

分子中噻唑环C原子上的唯一氢原子由于受杂原子氮和硫的影响，具有酸性。

在碱的作用下，很容易脱去质子生成碳负离子，进而与芳醛的羰基进行加成，最终形成苯偶姻产物，具体反应机理如下。

SNR' H3CSNRR' H3CCHOPhR'HRH3COHOSNRR'H3CC OHPhCH OPhSNRR'H3CPhCHPhPhOH OPh+SNRR'H3C总反应式为：CHO2VC2H5OH-H2OCHHOCO三、仪器与试剂仪器：圆底烧瓶，冰盐浴，恒温水浴锅，回流冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环真空水泵，显微熔点仪，量筒，玻璃棒，药匙，滤纸，烧杯，试管，试管夹等。

安息香缩合反应二苯羟乙酮

外观与性状
溶解性
二苯羟乙酮为白色或类白色结晶性粉末，无臭。
易溶于乙醇、乙醚、丙酮和氯仿，微溶于水。
熔点与沸点
熔点为93-96°C，沸点为221°C
（760mmHg）。
稳定性
对光敏感，遇光和热颜色加深，宜密闭保存。
合成方法及优缺点比较
经典安息香缩合法
以苯甲醛为原料，在氰化钾或维生素B1催化下经安息香缩合反应生成二苯羟乙酮。此法原料易得，操作简便，但收率较低，且催化剂不易回收。
酶催化法
利用微生物或植物细胞中的酶催化苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。此法条件温和，选择性高，且符合绿色化学要求，但酶的来源和稳定性是制约其工业应用的关键因素。
金属有机框架（MOFs）催化法
利用MOFs材料的多孔性和可设计性，将其作为催化剂用于安息香缩合反应。此法具有高催化活性、高选择性和易于回收等优点，但MOFs材料的合成和修饰成本较高。
催化剂种类和用量等，从而提高了二苯羟乙酮的产率。
03
产物纯化与表征
通过重结晶、色谱分离等纯化手段，我们得到了高纯度的二苯羟乙酮。
同时，利用红外光谱、核磁共振等表征手段对产物结构进行了确认。
对未来研究方向的展望
拓展底物范围
未来可以进一步拓展底物范围，研究不同取代基的安息香衍生物在缩合反应中的表现，以合成更多具有不同功能的二苯羟乙酮衍生物。
反应温度影响
探讨不同反应温度对收率的影响，确定最佳反应温度。
催化剂种类及用量影响
研究不同催化剂种类及用量对反应收率的影响，优化催化剂条件。
实验结果对比分析
与文献数据对比
将实验结果与文献报道的数据进行对比分析，验证实验结果的可靠性。
不同条件对比

有机化学试题及答案ppt安息香缩合反应

有机化学试题及答案ppt安息香缩合反应一、选择题1. 安息香缩合反应的催化剂是（）。

A. 硫酸B. 盐酸C. 氢氧化钠D. 氢氧化钾答案： A2. 安息香缩合反应的机理是（）。

A. 亲核取代B. 亲电加成C. 亲核加成D. 自由基反应答案： C二、填空题1. 安息香缩合反应中，苯甲醛与______发生缩合反应生成安息香。

答案：苯乙酮2. 安息香缩合反应的产物在______条件下可以进一步发生反应生成二苯基乙二酮。

答案：酸性三、简答题1. 简述安息香缩合反应的条件。

答案：安息香缩合反应通常在酸性条件下进行，常用的催化剂是硫酸。

反应中苯甲醛与苯乙酮发生缩合，生成安息香。

2. 安息香缩合反应在有机合成中有何应用？答案：安息香缩合反应在有机合成中常用于合成芳香酮类化合物，如安息香、二苯基乙二酮等。

这些化合物在医药、香料、染料等领域有广泛的应用。

四、计算题1. 假设有1摩尔的苯甲醛和1摩尔的苯乙酮进行安息香缩合反应，计算理论上可以生成多少摩尔的安息香。

答案：根据反应的化学方程式，1摩尔的苯甲醛与1摩尔的苯乙酮反应生成1摩尔的安息香。

因此，理论上可以生成1摩尔的安息香。

五、实验操作题1. 描述安息香缩合反应的实验步骤。

答案：- 将苯甲醛和苯乙酮按照1:1的摩尔比称量。

- 将称量好的反应物置于圆底烧瓶中。

- 加入少量的硫酸作为催化剂。

- 将烧瓶置于水浴中加热，保持反应温度。

- 反应完成后，冷却反应液，过滤得到安息香。

- 将安息香用有机溶剂重结晶纯化。

六、论述题1. 论述安息香缩合反应在有机化学中的重要性。

答案：安息香缩合反应是有机化学中重要的C-C键形成反应之一，它提供了一种合成芳香酮类化合物的有效方法。

这种反应不仅在实验室中广泛用于合成研究，而且在工业生产中也有应用。

通过安息香缩合反应，可以合成多种具有生物活性的化合物，如某些药物和天然产物。

此外，该反应的机理研究有助于理解有机反应的一般规律，对有机化学的教学和研究具有重要意义。

CN
O CH CN
H OO CC CN H
O OH CC
O OH CC
＋ CN
CN H
H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶
维生素B1代替剧毒的氰化物A。
4
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
盐酸硫胺素：
分子式C12H17CIN4OS.HCl 含有效成分78.7％。
白色结晶或结晶性粉末，略有特异性臭味。易溶于水，
具有吸湿性。在pH3.5以下时稳定性较好，但在中性或碱性
条件下不稳定，对热、氧化剂、还原剂、金属盐类敏感，
特别是在有水分存在的条件下稳定性更差。
A
5
反应机理
A
6
性质分子量密度熔点沸点折射率溶解度
安息香辅酶法合成
A
1
学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
A
2
芳香醛在NaCN或KCN作用下，分子间发生缩合生成二苯羟乙酮（安息香）的反应，称为安息香缩合反应。
最典型的是苯甲醛的缩合反应：
CHO CN-
O OH
Байду номын сангаас
A
3
➢ 安息香缩合机理
O C
H
CN
OH O
C
C
H
程
A
12
1. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？
2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH 值要保持在9~10？溶液的pH值过低或过高有什么不好？

安息香缩合反应

3、反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；
4、测定熔点。
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五、操作重点及注意事项
1、反应溶液pH保持在9～10； 2、搅拌回流时间不能少于1.5h； 3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧； 4、实验完毕，关好水电。
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四、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，3.5ml水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为 9~10；
2、加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃，磁力搅拌；
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。
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反应机理
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三、实验试剂
维生素B1 苯甲醛 95% 乙醇 10% 氢氧化钠
名称分子量
性状
苯甲醛 106.12 无色透明液体
折光率比重 1.5463 1.0415
熔点℃
沸点℃
溶解度：克/100ml溶剂
水微溶
醇醚

－26℃ 178℃
安息香 212.24
白色固体
1.5485
微溶
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安息香缩合

安息香缩合
是指芳醛（不含α-活泼氢），在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂，加热后可以发生自身缩合，生成α-羟基酮。

这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。

当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤，以便提取其中的酸性成分时，却得到熔点为132~136℃的结晶，即安息香。

安息香的形成，在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。

而苯甲醛（C6H5CHO）和碱洗涤液中的氰化钠作用时，即发生双分子缩合生成安息香。

已知氰化钠在反应中是不可少的。

实验原理
早期的催化剂是剧毒氰化物，近来改用维生素VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。

VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。

安息香缩合实验报告

安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。

【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。

今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

安息香缩合实验报告

一、实验目的1. 了解安息香缩合反应的原理和实验操作。

2. 掌握安息香缩合反应的实验步骤和注意事项。

3. 学习如何观察和记录实验现象，并分析实验结果。

二、实验原理安息香缩合反应是指芳香醛在碱性条件下，与自身或另一种醛发生缩合反应，生成β-羟基酮（安息香）的反应。

本实验采用维生素B1（Thiamine）作为催化剂，代替剧毒的氰化物，使反应过程更加安全、环保。

实验原理：维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下可生成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化安息香的形成。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛- 95%乙醇- 10%氢氧化钠溶液- 维生素B1- 冷水浴2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 试管- 烧杯- 热水浴四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1、3.5mL蒸馏水和15mL 95%乙醇，摇匀溶解。

2. 将烧瓶置于冰浴中冷却。

3. 取5mL的10%氢氧化钠溶液于试管中，也置于冰浴中冷却。

4. 在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH值为8.0。

5. 将反应液置于热水浴中加热，保持温度在60-70℃。

6. 反应时间为2小时。

7. 反应结束后，冷却反应液。

8. 用饱和食盐水洗涤反应液，直至pH值为中性。

9. 抽滤，收集滤液。

10. 将滤液置于蒸发皿中，加热浓缩至近干。

11. 冷却，析出晶体。

12. 抽滤，收集晶体。

五、实验结果与分析1. 实验现象：反应过程中，溶液颜色逐渐由无色变为淡黄色，最终变为橙红色。

反应结束后，有晶体析出。

2. 实验结果：通过实验，成功合成了安息香。

3. 结果分析：- 反应过程中，溶液颜色变化与反应进程有关。

苯甲醛与维生素B1在碱性条件下发生缩合反应，生成β-羟基酮，使溶液颜色发生变化。

- 反应结束后，有晶体析出，说明实验成功合成了安息香。

安息香的缩合反应

【实验目的】学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法【实验原理】（包括反应机理）一定条件下一些芳醛可以缩合生成安息香，反应方程式如下：可采用维生素B1作为催化剂替代传统的剧毒氰化物，其效果好，操作更为安全，本实验采用维生素B1作为催化剂。

【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观白色结晶或结晶性粉末维生素B1300.81 245～250℃95%乙醇46.07 -114.1℃78.3℃无色透明液体10%氢氧40.00 318.4℃1390℃白色片状或颗粒化钠溶液苯甲醛106.12 -26℃179℃无色液体【仪器装置】1、主要仪器：铁架夹*3、酒精灯、水浴锅、三颈圆底烧瓶、温度计、冷凝管、橡胶管*2、木垫。

2、实验装置：【实验步骤及现象】【实验结果】理论产量：实际产量：产率：【实验讨论】1、本实验的影响因素有哪些？答：①温度对本实验影响很大，查阅文献知道温度越高产率更大，但是采用VB1做催化剂时，温度不能过高，否则ＶＢ1结构中的噻唑环失去催化效果②反应时间：查阅文献知道0~60min时产物生成很快，但是从90min后，产物生成缓慢，故以90min反应时间为宜。

③PH 对本实验影响有影响，PH控制在9~10为宜，否则将降低产率。

④芳醛种类对安息香缩合反应有影响，实验及文献证明，苯甲醛虽然能够得到较高产物，但是呋喃甲醛能够得到更多产物。

2、注意事项答：①控制水浴温度为60~75℃时，注意调节酒精灯的灯芯位置，酒精灯摆放位置，使加热升温速度适中。

②VB1的质量对本实验影响较大，务必保存好，使用刚开瓶的为宜。

③VB1溶液和氢氧化钠溶液在反应前务必冰水冷却至4~5℃，否则VB1的噻唑环容易在碱性条件下开环失效，影响实验。

④冷却降温时注意冷却至室温时不能太快，否则将导致结晶析出减少甚至没有结晶【思考题】1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合的不同之处在于前者利用氧负离子作为亲核试剂，后者利用碳负离子作为亲核试剂，所以羟醛缩合需要α-氢。

安息香缩合实验报告

安息香缩合实验报告安息香缩合实验报告引言：安息香是一种常见的天然香料，广泛用于制作香水、化妆品、香皂等产品中。

安息香具有独特的香气和药用价值，因此在化学实验中也受到了广泛的关注。

本次实验旨在通过安息香的缩合反应，合成出具有香气的化合物，并对实验过程和结果进行详细的观察和分析。

实验步骤：1. 实验前准备：a. 准备所需实验器材和试剂：安息香、氢氧化钠、甲醛、硫酸、乙醇等。

b. 清洗实验器具并确保干净无杂质。

2. 缩合反应：a. 将安息香与甲醛按一定比例混合，加入适量氢氧化钠溶液。

b. 在适当的温度下搅拌反应混合物，观察反应过程中是否有气泡产生。

c. 反应结束后，将产物用乙醇洗涤并过滤，得到固体产物。

3. 产物分析：a. 对产物进行物理性质测试，如熔点、溶解性等。

b. 使用红外光谱仪对产物进行分析，确定其化学结构。

c. 使用质谱仪对产物进行质量分析，确认其分子量和分子式。

实验结果与讨论：经过实验，我们成功地合成出了具有香气的化合物。

通过对产物的物理性质测试，我们发现其熔点为X摄氏度，溶解性良好。

这表明我们所合成的化合物具有较高的纯度和稳定性。

通过红外光谱分析，我们确定产物的化学结构为X。

这一结果与我们的预期相符合，进一步证明了实验的准确性和可靠性。

通过质谱仪的质量分析，我们确认了产物的分子量和分子式为X。

这一结果与理论值相近，进一步验证了我们实验的成功。

结论：通过安息香的缩合反应，我们成功地合成出具有香气的化合物。

实验结果表明，我们的实验操作准确无误，所得产物纯度高且稳定。

这一实验为我们深入了解安息香的化学性质和应用提供了重要的实验基础。

实验中我们还发现，缩合反应的温度和反应时间对产物的质量和产率有重要影响。

进一步的研究可以通过调整这些反应条件，优化产物的合成过程，提高产率和纯度。

总结：本次安息香缩合实验为我们提供了一次深入了解和研究安息香的机会。

通过实验，我们成功合成出具有香气的化合物，并通过物理性质测试、红外光谱和质谱分析对产物进行了详细的分析。