安息香缩合反应
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
安息香缩合反应的非氰绿色工艺
使用氰化物作为催化剂
传统安息香缩合反应通常使用氰化物作为催化 剂，如氯化氰或氢氰酸，以促进反应进行。
高温和高压条件
传统方法需要在高温和高压条件下进行，这增 加了操作难度和危险性。
产生有毒废弃物
传统方法会产生有毒的废弃物，对环境造成潜在威胁。
非氰绿色工艺的原理
使用非氰催化剂
非氰绿色工艺采用非氰类催化剂， 如硫酸、盐酸等无机酸或有机酸， 替代传统的氰化物催化剂。
经济性良好
非氰绿色工艺减少了能源消耗和废弃物处理 成本，具有较好的经济效益。
环保可持续
非氰绿色工艺减少了废弃物的产生和对环境 的污染，符合可持续发展的要求。
03
非氰绿色工艺的实验材料与 设备
实验材料的选择与准备
01
02
03
苯甲醛
作为反应的主要原料，应 选择纯度较高的试剂，避 免使用含有杂质或过期的 试剂。
安息香缩合反应的非 氰绿色工艺
• 引言 • 安息香缩合反应原理 • 非氰绿色工艺的实验材料与设备 • 非氰绿色工艺的实验步骤与操作
目录
• 非氰绿色工艺的实验结果与数据 分析
• 非氰绿色工艺的应用前景与展望 • 参考文献
目录
01
引言
背景介绍
01
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应，广泛应用于制 药、染料、香料等产业。
07
参考文献
参考文献
总结词
该文献提供了安息香缩合反应的非氰绿色工艺的最新研究进展。
详细描述
该文献综述了近年来在非氰绿色工艺方面的研究，包括催化剂选择、反应条件优化、副产物处理等方面的研究进展， 为进一步推动安息香缩合反应的非氰绿色工艺的发展提供了重要的理论依据和实验指导。
安息香缩合反应
程
A
12
1. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何 不同？
2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH 值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低或 过高有什么不好？
A
13
混合液
pH=9~10
反应液
温水浴回流
摇动 1.5h
pH9~10③
冷水洗涤 干燥
反应液
冷至室温 置于冰水④
抽滤
沉淀
粗安息香
A
95%乙醇 重结晶⑤
纯安息香
9
① VB1的质量对本实验影响很大，应使用新 开瓶或原密封、保管良好的VB1；用不完的应 尽快密封保存在阴凉处。
② VB1溶液和 NaOH 溶液在反应前要用冰水 充分冷透，否则VB1的噻唑环在碱性条件下易 开环失效，使实验失败。
A
10
③反应过程中，溶液的pH值非常重要，如碱性不 够，不易出现固体，必要时可滴加10%氢氧化钠 溶液。
④若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热 溶解后再慢慢冷却重新结晶，必要时可用玻璃棒 摩擦瓶壁诱发结晶。
⑤安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为 12~14g/100mL
A
11
粗
产
..
物
纯
化
流
CN
O CH CN
H OO CC CN H
O OH CC
O OH CC
＋ CN
CN H
H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶
维生素B1代替剧毒的氰化物A。
4
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
安息香缩合及安息香的转化
安息香缩合及安息香的转化摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。
其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。
本文主要涉及其辅酶合成及转化。
关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸1 文献综述1.1 安息香及其缩合反应简介安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。
安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。
芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。
安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。
[2]1.2安息香缩合催化剂应用的研究芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。
比较广泛应用的催化剂是氰化钠或者维生素B1。
1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较(1)催化原理的不同维生素B1为催化剂的催化原理如下:氰化钠为催化剂的催化原理如下:(2)安全性的不同氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH 调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。
安息香缩合反应的原理
安息香缩合反应的原理
一、引言
安息香缩合反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于药物、染料、杀虫剂等领域。
本文将对安息香缩合反应的原理进行详细探讨。
二、安息香缩合反应的定义
安息香缩合反应是指苯甲醛和乙酸酐在碱催化下发生的加成-消除反应，产生β-羟基烯醇或其衍生物。
三、反应机理
1. 初步生成物：苯甲醛和乙酸酐在碱存在下先发生加成反应，生成α-羟基羧酸酐中间体。
2. 内消旋异构体：α-羟基羧酸酐中间体内部发生互变异构，产生两种
不同的内消旋异构体。
3. 互变异构：两种内消旋异构体之间通过互变异构相互转化。
4. β-消除：内消旋异构体经过β-消除，生成β-羟基烯醇或其衍生物。
四、影响因素
1. 碱催化剂：碱催化剂可以促进反应速率，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 反应物比例：苯甲醛和乙酸酐的比例会影响反应产物的种类和产率。
3. 反应温度：反应温度过低会导致反应速率缓慢，而过高则可能引起副反应。
4. 溶剂：溶剂可以影响反应速率和产物的选择性。
常用的溶剂有二甲基亚砜、乙腈等。
五、反应类型
1. 条件缩合：苯甲醛和乙酸酐在有机溶剂中，通过加热或催化条件下发生缩合反应。
2. 固相缩合：苯甲醛和乙酸酐在固相条件下发生缩合反应，常用于多肽合成中。
3. 水相缩合：苯甲醛和乙酸酐在水中发生缩合反应，常用于药物合成中。
六、总结
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应类型，具有广泛的应用前景。
本文从定义、机理、影响因素以及不同类型等方面对其进行了详细的介绍，希望能对读者有所帮助。
安息香的缩合反应
【实验目的】学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法【实验原理】（包括反应机理）一定条件下一些芳醛可以缩合生成安息香，反应方程式如下：可采用维生素B1作为催化剂替代传统的剧毒氰化物，其效果好，操作更为安全，本实验采用维生素B1作为催化剂。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观白色结晶或结晶性粉末维生素B1300.81 245～250℃95%乙醇46.07 -114.1℃78.3℃无色透明液体10%氢氧40.00 318.4℃1390℃白色片状或颗粒化钠溶液苯甲醛106.12 -26℃179℃无色液体【仪器装置】1、主要仪器：铁架夹*3、酒精灯、水浴锅、三颈圆底烧瓶、温度计、冷凝管、橡胶管*2、木垫。
2、实验装置：【实验步骤及现象】【实验结果】理论产量：实际产量：产率：【实验讨论】1、本实验的影响因素有哪些？答：①温度对本实验影响很大，查阅文献知道温度越高产率更大，但是采用VB1做催化剂时，温度不能过高，否则ＶＢ1结构中的噻唑环失去催化效果②反应时间：查阅文献知道0~60min时产物生成很快，但是从90min后，产物生成缓慢，故以90min反应时间为宜。
③PH 对本实验影响有影响，PH控制在9~10为宜，否则将降低产率。
④芳醛种类对安息香缩合反应有影响，实验及文献证明，苯甲醛虽然能够得到较高产物，但是呋喃甲醛能够得到更多产物。
2、注意事项答：①控制水浴温度为60~75℃时，注意调节酒精灯的灯芯位置，酒精灯摆放位置，使加热升温速度适中。
②VB1的质量对本实验影响较大，务必保存好，使用刚开瓶的为宜。
③VB1溶液和氢氧化钠溶液在反应前务必冰水冷却至4~5℃，否则VB1的噻唑环容易在碱性条件下开环失效，影响实验。
④冷却降温时注意冷却至室温时不能太快，否则将导致结晶析出减少甚至没有结晶【思考题】1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合的不同之处在于前者利用氧负离子作为亲核试剂，后者利用碳负离子作为亲核试剂，所以羟醛缩合需要α-氢。
安息香缩合反应试验目的1理解并熟悉安息香缩合反应的原理2
安息香缩合反应一、实验目的1. 理解并熟悉安息香缩合反应的原理。
2. 熟练掌握pH 的调节和抽滤、重结晶等实验操作技能。
二、实验原理在氰负离子的催化作用下，芳香醛两分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰负离子一度几乎是专一的催化剂。
安息香缩合最简单、最典型的例子是苯甲醛的缩合反应。
CHO2CN-C 2H 5OH-H 2OCH HO CO这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其具体机理如下：Ph O-PhC HCN Ph COH CNPhPh C OH C PhO -HPh C O -C PhOH Ph O C Ph OHH+CN -生成的产物安息香(又名二苯基羟乙酮)是重要的化工原料和有机合成试剂。
用氰化物作催化剂，虽然产率较高,但催化剂毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及其应用研究的新技术、新方法的报道较多,如维生素B 1催化法、相转移催化-VB 1法、超声波-VB 1法、微波-VB 1法、金属催化法、生物催化法、N-杂环卡宾催化法等，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论指导和实际意义。
充分考虑学院实验室现有硬件条件，和实验操作的简便易行，本实验采用维生素B 1代替剧毒的氰化物作为反应的催化剂，安全无毒，条件温和，且反应产率高。
N NNH 2H 3CH 2C NOHCl -.HClH 3C 维生素B 1的结构式维生素B1又称硫胺素、噻胺（Thiamine），是一种辅酶。
分子中噻唑环C原子上的唯一氢原子由于受杂原子氮和硫的影响，具有酸性。
在碱的作用下，很容易脱去质子生成碳负离子，进而与芳醛的羰基进行加成，最终形成苯偶姻产物，具体反应机理如下。
SNR' H3CSNRR' H3CCHOPhR'HRH3COHOSNRR'H3CC OHPhCH OPhSNRR'H3CPhCHPhPhOH OPh+SNRR'H3C总反应式为：CHO2VC2H5OH-H2OCHHOCO三、仪器与试剂仪器：圆底烧瓶，冰盐浴，恒温水浴锅，回流冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环真空水泵，显微熔点仪，量筒，玻璃棒，药匙，滤纸，烧杯，试管，试管夹等。
安息香缩合反应
4、测定熔点。
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五、操作重点及注意事项
1、反应溶液pH保持在9～10； 2、搅拌回流时间不能少于1.5h； 3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧； 4、实验完毕，关好水电。
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四、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，3.5ml水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却， 用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为 9~10；
2、加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃， 磁力搅拌；
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短， 污染轻等特点。
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反应机理
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三、实验试剂
维生素B1 苯甲醛 95% 乙 醇 10% 氢氧化钠
名 称 分子量
性状
苯甲醛 106.12 无色透明液体
折光率 比重 1.5463 1.0415
熔点℃
沸点℃
溶解度：克/100ml溶剂
水 微溶
醇醚
－26℃ 178℃
安息香 212.24
白色固体
1.5485
微溶
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安息香缩合实验报告
一、实验目的1. 了解安息香缩合反应的原理和实验操作。
2. 掌握安息香缩合反应的实验步骤和注意事项。
3. 学习如何观察和记录实验现象，并分析实验结果。
二、实验原理安息香缩合反应是指芳香醛在碱性条件下，与自身或另一种醛发生缩合反应，生成β-羟基酮（安息香）的反应。
本实验采用维生素B1（Thiamine）作为催化剂，代替剧毒的氰化物，使反应过程更加安全、环保。
实验原理：维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下可生成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化安息香的形成。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛- 95%乙醇- 10%氢氧化钠溶液- 维生素B1- 冷水浴2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 试管- 烧杯- 热水浴四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1、3.5mL蒸馏水和15mL 95%乙醇，摇匀溶解。
2. 将烧瓶置于冰浴中冷却。
3. 取5mL的10%氢氧化钠溶液于试管中，也置于冰浴中冷却。
4. 在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH值为8.0。
5. 将反应液置于热水浴中加热，保持温度在60-70℃。
6. 反应时间为2小时。
7. 反应结束后，冷却反应液。
8. 用饱和食盐水洗涤反应液，直至pH值为中性。
9. 抽滤，收集滤液。
10. 将滤液置于蒸发皿中，加热浓缩至近干。
11. 冷却，析出晶体。
12. 抽滤，收集晶体。
五、实验结果与分析1. 实验现象：反应过程中，溶液颜色逐渐由无色变为淡黄色，最终变为橙红色。
反应结束后，有晶体析出。
2. 实验结果：通过实验，成功合成了安息香。
3. 结果分析：- 反应过程中，溶液颜色变化与反应进程有关。
苯甲醛与维生素B1在碱性条件下发生缩合反应，生成β-羟基酮，使溶液颜色发生变化。
- 反应结束后，有晶体析出，说明实验成功合成了安息香。
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告安息香缩合实验报告引言：安息香是一种常见的天然香料，广泛用于制作香水、化妆品、香皂等产品中。
安息香具有独特的香气和药用价值，因此在化学实验中也受到了广泛的关注。
本次实验旨在通过安息香的缩合反应，合成出具有香气的化合物，并对实验过程和结果进行详细的观察和分析。
实验步骤：1. 实验前准备：a. 准备所需实验器材和试剂：安息香、氢氧化钠、甲醛、硫酸、乙醇等。
b. 清洗实验器具并确保干净无杂质。
2. 缩合反应：a. 将安息香与甲醛按一定比例混合，加入适量氢氧化钠溶液。
b. 在适当的温度下搅拌反应混合物，观察反应过程中是否有气泡产生。
c. 反应结束后，将产物用乙醇洗涤并过滤，得到固体产物。
3. 产物分析：a. 对产物进行物理性质测试，如熔点、溶解性等。
b. 使用红外光谱仪对产物进行分析，确定其化学结构。
c. 使用质谱仪对产物进行质量分析，确认其分子量和分子式。
实验结果与讨论：经过实验，我们成功地合成出了具有香气的化合物。
通过对产物的物理性质测试，我们发现其熔点为X摄氏度，溶解性良好。
这表明我们所合成的化合物具有较高的纯度和稳定性。
通过红外光谱分析，我们确定产物的化学结构为X。
这一结果与我们的预期相符合，进一步证明了实验的准确性和可靠性。
通过质谱仪的质量分析，我们确认了产物的分子量和分子式为X。
这一结果与理论值相近，进一步验证了我们实验的成功。
结论：通过安息香的缩合反应，我们成功地合成出具有香气的化合物。
实验结果表明，我们的实验操作准确无误，所得产物纯度高且稳定。
这一实验为我们深入了解安息香的化学性质和应用提供了重要的实验基础。
实验中我们还发现，缩合反应的温度和反应时间对产物的质量和产率有重要影响。
进一步的研究可以通过调整这些反应条件，优化产物的合成过程，提高产率和纯度。
总结：本次安息香缩合实验为我们提供了一次深入了解和研究安息香的机会。
通过实验，我们成功合成出具有香气的化合物，并通过物理性质测试、红外光谱和质谱分析对产物进行了详细的分析。
安息香缩合反应
CN
O CH CN
H OO CC CN H
O OH CC
O OH CC
＋ CN
CN H
H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶
维生素B1代替剧毒的氰化物A。
4
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
盐酸硫胺素：
分子式C12H17CIN4OS.HCl 含有效成分78.7％。
白色结晶或结晶性粉末，略有特异性臭味。易溶于水，
具有吸湿性。在pH3.5以下时稳定性较好，但在中性或碱性
条件下不稳定，对热、氧化剂、还原剂、金属盐类敏感，
特别是在有水分存在的条件下稳定性更差。
A
5
反应机理
A
6
性质 分子量 密度 熔点 沸点 折射率 溶解度
安息香辅酶法 合成
A
1
学习安息香缩合反应的原理和应 用VB1为催化剂合成安息香的实验方 法。
A
2
芳香醛在NaCN或KCN作用下，分子间发生缩合生成 二苯羟乙酮（安息香）的反应，称为安息香缩合反应。
最典型的是苯甲醛的缩合反应：
CHO CN-
O OH
Байду номын сангаас
A
3
➢ 安息香缩合机理
O C
H
CN
OH O
C
C
H
程
A
12
1. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何 不同？
2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH 值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低或 过高有什么不好？
安息香缩合反应的研究
安息⾹缩合反应的研究
安息⾹缩合反应的研究
摘要：本⽂研究了在维⽣素b1的催化下，⽤⽆⽔⼄醇作溶剂经安息⾹缩合反应制得安息⾹。
找出了最佳反应的温度、ph等条件，同时找到了影响该合成的主要影响因素，有效地提⾼了安息⾹的产率。
关键词：安息⾹条件影响
安息⾹是⼀种重要的化⼯原料，常作为感光性树脂的光敏剂以及染料中间体、粉末涂料防缩孔剂等，也是可⽤作抗癫痫药物⼆苯基⼄内酰脲的合成中间体等。
⼀般合成安息⾹需在60℃-75℃恒温⽔浴中，⽤vb1为催化剂，由苯甲醛发⽣安息⾹缩合反应制得[1]。
但该反应的产率变化较⼤，本⽂研究了温度、ph值等条件对该反的应影，找到了最适ph、温度等条件，优化了企业⽣产。
⼀、ph对该反应的影响研究
于100 ml的圆底烧瓶中依次加⼊1.8gvb1、6ml蒸馏⽔、15ml⽆⽔⼄醇、10 ml苯甲醛，溶解后置于冰⽔浴中充分冷却。
⽤冷的naoh 溶液调节ph，于70℃⽔浴中反应90分钟[2]。
采⽤单⼀变量的⽅法，研究ph对反应的影响。
反应结束后，待体系冷⾄室温后再⽤冰⽔冷却析出⽩⾊的晶体过滤并⽤50ml冰⽔洗涤，产物于⽆⽔⼄醇中重结晶，得到⽩⾊针状晶体，烘⼲、称重、测熔点、紫外吸收光谱分析，证实产物为⽬标化合物。
经验证ph为8.2、8.5、8.8、9.0、9.3、9.7、10.0、11.0时产量分别为
0g、1.76g、3.89g、4.46g、5.10g、6.10g、4.15g、1.89g，产率分别为0%、17.6%、38.9%、44.6%、。
安息香缩合反应的非氰绿色工艺
红外光谱可以显示反应中哪些官能 团的改变？
9
6. 注意事项
反应溶液pH保持在9~10 搅拌回流时间不能少于1.5h 水浴加热时应严格控制温度，切勿
加热过剧 关好水电
10
100ml圆底烧瓶中，加入1.8g维生素B1，5ml水和 15ml乙醇，用10％的氢氧化钠溶液调节pH值至 9~10；
加入10ml苯甲醛，回流1.5h，油浴温度60~75。C， 磁力搅拌；
反应物冷却至室温，析出浅黄晶体，待结晶完全 抽滤，用乙醇洗涤，得白色针状结晶；
对样品进行红外光谱分析
8
5. 思考题
安息香缩合反应的非氰绿色工艺
基础化学实验中心
1
主要内容
实验目的 实验原理 仪器与试剂 实验步骤 思考题 注意事项
2
1. 实验目的
学习安息香缩合反应的原理 了解维生素B1的催化原理
3
2. 实验原理
安息缩合反应一般采用氰化钾（钠） 作催化剂，是在碳负离子作用下，两 分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但 氰化物是剧毒品，易对人体危害，操 作困难，且“三废”处理困难。
4
20世纪70年代后，开始采用具有生物 活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催 化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单， 节省原料，耗时短，污染轻等特点。
5
反应机理
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3. 仪器与试剂
试剂 维生素B1；苯甲醛； 95%乙 醇；10%氢氧化钠
仪器 傅里叶变换红外光谱仪
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4. 实验步骤
安息香缩合(辅酶合成)
实验三 安息香缩合(辅酶合成)【实验目的】学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
【实验原理】苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。
CHO2CCH OOH本法用维生素B 1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。
优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
CHO2CCH O OHVB 160-75℃【仪器与药品】仪器：100 mL 锥形瓶，空气冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，水浴锅250 mL 烧杯1个，滤纸，表面皿，刮刀，试管，250 mL 三角瓶1个，10 mL 、5 mL 、100mL 量筒，玻璃棒，红外灯。
药品：PhCHO （新蒸），维生素B 1，10％NaOH ，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。
【实验装置图】【物理常数】【实验步骤】合成：①在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
②用一支试管取2ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。
③用小量筒取5ml新蒸苯甲醛，将冷透的NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中，并立即将苯甲醛加入，充分摇匀（pH:9-10）。
然后按装置图装配，加入沸石。
④温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸腾），约80－90min。
（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液）后处理：撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结晶完全。
（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。
用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用25ml 冷水分两次洗涤。
称重，用80％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。
产品（白色晶体）空气中晾干后，称重。
【实验结果】：得到白色针状晶体2 g理论产量：5ml ×1.046/106 /2×212 = 4.98 g产率：2 / 4.98×100 % = 40.0%【注意事项】1、 VB 1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。
实验报告 安息香缩合反应
安息香缩合反应华南师范：cai前言:安息香（苯偶姻），乳白色或淡黄色结晶，熔点137℃，沸点344℃，相对密度1.310。
溶于丙酮、热乙醇，微溶于水。
主要用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等.并是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。
安息香可由苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应制得。
因其相当于两分子醛缩合在一起的产物，故该反应称为安息香缩合。
由于氰化物是剧毒物质，在实验室制作极为不便。
故改用维生素B 1（VB 1）作催化剂，此方法操作安全、效果良好.VB 1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB 1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。
反应机理如下：反应方程式： CHOC 2H 5OH,H 2O,△CH 3OH CO1、实验部分1.1实验设备和材料实验仪器：圆底烧瓶(50mL),温度计(100℃),回流冷凝管，抽滤瓶，实验药品：VB 1 蒸馏水 95%乙醇 NaOH 溶液 苯甲醛1.2实验装置：温热装置 干燥装置1.3实验过程1.31 混合反应：在50ml圆底烧瓶中，加入1.75g(0.005mol)维生素B1，3.5ml蒸馏水和15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为9~10；加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃，调节反应液的pH9~10。
1.32抽滤：反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，再在冰水中冷却，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；称量产物。
2、结果与讨论2.2 产率与产量产量：产物为白色针状晶体4g产率;4/10.6=37.72.3实验过程中要进行pH调节的原因分析。
VB1是催化剂，它在酸性条件下比较稳定，在水溶液中或碱性条件下易开环失效。
《安息香缩合反应》ppt课件
3、反响物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全抽 滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；
4、测定熔点。
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五、操作重点及本卷须知
1、反响溶液pH保持在9～10； 2、搅拌回流时间不能少于1.5h； 3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧； 4、实验完毕，关好水电。
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六、问题讨论
1、本实验为什么要使用新蒸馏的本甲醛？为什么 反响溶液pH保持在9～10，过高或者过低会有 什么影响？
2、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反响有何不同？
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七、主要试剂及产品的物理常数〔文献值〕
名 称 分子量
性状
苯甲醛 106.12 无色透明液体
折光率 比重 1.5463 1.0415、学习安息香缩合反响的原理 2、理解维生素B1的催化原理
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二、实验原理
安息香缩合反响一般采用氰化钾〔钠〕作催化剂，是在碳 负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物 是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废〞处理困难。
20世纪70年代后，开场采用具有生物活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进展缩合反响。
熔点℃
沸点℃
溶解度：克/100ml溶剂
水 微溶
醇醚
－26℃ 178℃
安息香 212.24
白色固体
1.5485 0.985
不溶于冷 溶 微溶 水
133℃ 344℃
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以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短， 污染轻等特点。
安息香缩合反应设计方案
辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。
反应机理如下：第一步：碱作用下第二步：亲核加成——烯醇加合物第三步：亲核加成——辅酶加合物第四步：辅酶复原三、主要实验仪器、药品100ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒（10ml、25ml、50ml）,玻璃棒，烧杯（400ml、1000ml），电热套，温度计，冷凝管(乳胶管)，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（2个），滴管，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。
VB1，乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。
四、实验装置加热回流装置抽滤装置热过滤装置过滤装置熔点测定装置五、实验步骤流程设计1、100ml圆底烧瓶中，加入1.8g维生素B1、6ml水、15ml 乙醇和15ml苯甲醛，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，同时取150g/l氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却，然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH为9 ~10，摇匀，使之三分钟色不退，此时溶液为黄色，去掉冰水浴后，装上回流冷凝管，加上几粒沸石，将混合物置于水浴中温热75分钟。
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有机化学实验报告
实验名称安息香缩合反应 ____________________________________ 学生姓名______________ 学号 ______________________________ 专业化学（师范）年级班级____________________ 指导老师______________ 日期 ______________________________
实验报告书写要求
1 •实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。
不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。
2.实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。
3•实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。
实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。
4.实验前必须做好实验预习
【实验目的】
学习安息香缩合的原理和应用 VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固 掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。
【实验原理】（包括反应机理）
在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如
芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟 乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为 NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方 便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产 率高。
反应式如下：
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
近年来，改用维生素 B1
（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对a -酮酸的脱 羧和生成偶姻（a 羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：
VB 1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作 用下易被
出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
反应机理如下：
第一步：碱作用下
CH 3
CH 2CH 2OH
C 「HCl
第二步：亲核加成——烯醇加合物
第三步：亲核加成——辅酶加合物
第四步：辅酶复原
VB1内鎓盐
H3C R/
OH
H3C R/
【主要试剂及物理性质】 名称 分子量
熔点/ c
沸点/c
外观
苯甲醛 106.12 -26 C 178 C 无色液体
安息香
212.25 137C
344 C
无色或白色晶体（作用：开窍、 治昏厥、行气活血、心腹疼痛、 产后血晕）
乙醇
46.07 -114.3 C 78.4 C
易挥发的无色透明液体
VB 1
300.81
245-250 C
白色晶体或结晶性粉末
【仪器装置】
1、主要仪器、药品：
50ml 圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电 热套，温度计，
冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶 2个、 滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，
PH 试纸
VB 1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。
□
H
S
+N
R
3C H
c
- H
VB i
2、实验装置:
熔点测定装置加热回流装置
过滤装置
抽滤装置
【实验步骤及现象】
【实验结果】
理论产量：n苯甲醛/2 * M安息香=0.098/2 *212.25=10.4g
实际产量：4.83g
产率：4.83/10.4*10 0% =46%
【实验讨论】
按照书本上给出的产率应该是5.0~5.4g(48 % -52 % )来看，本次试验的产率不在范围内，属偏低。
肯定原因是：洗涤过程有损失，干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。
可能原因是：VB1和NaOHa在反应前冰水冷却不是十分的充分，导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。
【思考题】
1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？
2、本实验为什么要使用新蒸出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，
反应混合物中的PH要保持在9~10?溶液的PH过高或者过低有什么不好?
【实验成绩】
指导老师签名:。