有机化学答案第八章

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第八章 羧酸及其衍生物

思考与练习

8-1 命名下列化合物。

⑴ 3-甲基-2-丁烯酸 ⑵ 2-甲基-2-乙基丙二酸 ⑶ 3-羧基-3-羟基戊二酸(柠檬酸) ⑷ 2-溴环戊基甲酸 8-2写出下列化合物的结构式。 ⑴ ⑵

⑶ ⑷

8-3将下列各组化合物按酸性由强到弱的顺序排列。

⑴ > > >

> > >

⑶ > >

8-4写出丙酸与下列试剂作用的主要产物。

⑴ CH 3CH 2COCl ⑵ CH 3CH 2COBr ⑶ (CH 3CH 2CO)2O ⑷ CH 3CH 2CONHCH 2CH 3 ⑸ CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH(CH 3)2 ⑹ CH 3CH 2COONa 8-5完成下列化学反应。

8-6命名下列化合物。

⑴ 异戊酰溴(3-甲基丁酰溴)⑵ 醋酸乙烯酯 ⑶ 苯甲酐 ⑷ N ,N -二甲基苯甲酰胺 ⑸ 2-甲基丁烯二酸酐 ⑹ 对氯苯甲酰溴 8-7写出下列化合物的构造式。

⑵ ⑶ COOH O 2N

O 2N

COOH CH 3COOH

CH 3CH 3CH 2CHCOOH 3CH 3CH 2C CH 3COOH CH 3CH 2CHCOOH CH 3COOH CH CH COOH O 2N CH 3CHCH 2CHCOOH 3

3

CH 3C CH 3

COOH

COOH CH 3CHCH 2COOH CH 2COOH

F COOH CH 3O CO OH COOH

H 3C

(

)1CH 3CH 2COOH 2CH 3CHCOOH Br

+HBr

CH 3

CH 3

( )2

25

Δ

C C O

O O CH 3CH 2COOH +

H Δ

( )3CH 3CH 2COO +H 2O ( )4CH 3

CH CH 3

CH 3CH CH 3

COBr CH 3

CH CH 3

COCl SO 2HCl H 3PO 3+++C C O O O C C OCH 2

2

O

O

CH 3CON(CH 3)2

175

⑷ ⑸ ⑹

8-8将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。

⑸ 乙酰胺>⑵ 乙酸>⑴ 乙醇>⑶ 乙酸乙酯>⑷ 乙酰氯 8-9写出乙酰氯与下列试剂反应的反应式。

⑴ ⑵

⑶ 8-10写出苯甲酸甲酯与下列试剂反应的反应式。

⑴ ⑵ ⑶ 8-11写出乙酸酐与下列试剂反应的反应式。

⑴ ⑵ ⑶ 8-12完成下列反应式。

CH 3Cl

O

C CH 3CH 2C NCH 2CH 3CH 3O CH 2CH 2C

C

O O O C O Cl CH 3+

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3COOCH 2CH 2CH 3

+

HCl

C O

Cl CH 3+

NH 3

C O

NH 2

CH 3+

HCl

+

OH

H HCl

+

C O

Cl

CH 3C O

OH

CH 3OH +

NH 3C O

OCH 3

+

OH

H C O O -

CH 3OH

C O

OCH 3+C O

NH 2+CH 3OH C O

OCH 3+C 2H 5OH

24

C O

OC 2H

5+CH 3OH

CH 3COOCH 2CH 3++

C 2H 5

O C O C O

CH 3CH 3

C O

OH

CH 3+OH

H C O

OH

CH 3

O C O

C O

CH 3CH 32NH

O C O C O

CH 3CH 3+

+

C O

NH CH 3C O

OH

CH 3+( )1CH 2CH CHCOOC 2H 2CH CHCH 2OH C 2H 5OH

+C 2H 5OH

C 11H 23COOC 2H 5Na + C 2H 5O H Δ

( )2C 11H 23CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2O C O C 2H 25252( )3CH 3CH 2CH 2CH 2C

O

CHC O OC 2H 52CH 2CH 3

+C 2H 5OH

CH 3O C O C 2H 5

H O C O C 2H 5

+

( )4① C 2H 5ONa ,C 2H 5OH

② H +,H 2O

H C

CH 2C O

O

OC 2H 5+CONH 2Cl

P 2O 5

Δ( )5CN

Cl H 2O

C 15H 31C O

NH 3

2

( )6C 15H 31C O

NH 2C 15H 31NH 2

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