高中化学必修二第三章--有机化合物知识点与练习题

第三章有机化合物知识点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。

像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。

一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2乙烯1．氧化反应 I ．燃烧C 2H 4+3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O （火焰明亮，伴有黑烟） II ．能被酸性KMnO 4溶液氧化为CO 2，使酸性KMnO 4溶液褪色。

2．加成反应CH 2＝CH 2＋Br 2−→−CH 2Br －CH 2Br （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应CH 2＝CH 2＋H 2催化剂 △ CH 3CH 3CH 2＝CH 2＋HCl催化剂 △CH 3CH 2Cl （氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH 2＝CH 2＋H 2O高温高压催化剂CH 3CH 2OH （工业制乙醇）3．加聚反应 nCH 2＝CH 2催化剂△（聚乙烯）注意：①乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO 4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。

苯难氧化 易取代 难加成1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。

但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。

2．氧化反应（燃烧）2C 6H 6＋15O 2−−→−点燃12CO 2＋6H 2O （现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高） 3．取代反应（1）苯的溴代：（溴苯）+ Br 2FeBr 3＋HBr（只发生单取代反应，取代一个H ）①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr 3、FeCl 3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴，不能是溴水。

（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。

（2）苯的硝化：+ HO －NO 2浓H 2SO 455℃~60℃－NO 2+ H 2O①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。

④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。

（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）+ 3H 2Ni（一个苯环，加成消耗3个H 2，生成环己烷）4概念 同系物 同分异构体同素异形体同位素 定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相——同，分子式可不同结构相似不同不同——研究对象化合物（主要为有机物）化合物（主要为有机物）单质原子常考实例①不同碳原子数烷烃②CH3OH与C2H5OH①正丁烷与异丁烷②正戊烷、异戊烷、新戊烷①O2与O3②红磷与白磷③金刚石、石墨①1H（H）与2H（D）②35Cl与37Cl③16O与18O二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团羟基：－OH 醛基：－CHO 羧基：－COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。

用途作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂——有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主要化学性质乙醇1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热②不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；③2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。

2．氧化反应（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH3CH2OH+3O2−−→−点燃2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）①反应断键情况：②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。

（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色，该反应可用于检验酒后驾驶。

总结：燃烧反应时的断键位置：全断与钠反应时的断键位置：①在铜催化氧化时的断键位置：①、③（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。

乙酸1.具有酸的通性：CH3COOH CH3COO－＋H＋(一元弱酸)①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3③酸性比较：CH3COOH > H2CO32CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸）2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%(1)试管a中药品加入顺序是:乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率②蒸出乙酸乙酯，提高产率(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸(5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。

三、烷烃1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。

呈锯齿状。

2、烷烃物理性质：状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。

溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。

熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。

密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。

3、烷烃的化学性质①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。

②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。

一、选择题1．下列生活中的化学小实验不合理的是( )A．用灼烧并闻气味的方法区分化纤织物与纯毛织物B．用食用醋除去热水瓶中积存的水垢C．用纯碱溶液洗涤沾有油污的器具D．用米汤检验加碘盐中的碘酸钾2．下列关于有机物分子结构说法不正确的是( )A．苯的邻位二溴代物只有一种能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替的排布B．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键C．甲烷的一氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构D．1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.5 mol氢气，可证明乙醇分子中只有一个羟基3．下列叙述错误的是( )A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C ．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D ．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na 2CO 3 溶液除去4．生活中常遇到一些涉及化学知识的问题，下列叙述正确的是( ) A ．某品牌八宝粥不含糖类，糖尿病患者可放心食用B ．人体内不含水解纤维素的酶，故纤维素在人体内无任何作用C ．糯米中的淀粉一经水解，就酿成了酒D ．天然皮革常用于制衣、制鞋、制胶，实际上它是凝固和变性的蛋白质5．据《自然》杂志报道，在300 ℃～400 ℃的高温下，将砂糖(主要成分为蔗糖)等碳水 化合物用加热的方法使其形成焦糖与碳之间“半成品碳”状态，再放进硫酸溶液中高温加热，生成了一种叫“焦糖烯”的物质，其分子式为C 36H 50O 25。

下列有关说法正确的是( ) A ．“半成品碳”是碳元素的一种新单质B ．蔗糖溶液与新制的氢氧化铜悬浊液混合加热有砖红色沉淀生成C ．焦糖烯与乙烯互为同系物D ．“焦糖烯”可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应6．能一次鉴别CH 3COOH 、C 2H 5OH 、、种物质的试纸或试剂是( )A ．H 2OB ．Na 2CO 3溶液C ．pH 试纸D ．石蕊试纸 7．下列反应属于加成反应的是( ) A ．2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑D ．CH 3COOH ＋CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3＋H 2O8．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 ( )A B C D被提纯物质 酒精(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液KI 溶液分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液9．向盛有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，可以观察到的现象是( ) A ．钠块浮在乙醇液面上 B ．钠块熔成小球C ．钠块与乙醇反应发出“嘶嘶”的声音D ．钠块表面有气泡产生浓硫酸 △10．下列有机物不能由CH2===CH2通过加成反应制取的是( )A．CH3CH2Cl B．CH2Cl—CH2ClC．CH3—CH2OH D．CH3—COOH11．下列关于苯的叙述正确的是( )A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同12．标准状况下将35 mL气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到二氧化碳气体140 mL，则该烃的分子式为( )A．C5H12B．C4H10C．C3H6D．C3H813．使1 mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol二、非选择题14．(10分)某兴趣小组利用如图装置，将不同浓度的硫酸与3 mL 无水乙醇和2 mL 冰醋酸混合，分别进行制取乙酸乙酯的研究。