醛的性质

H O H C C H H H H
2、乙醛的氧化反应 ——乙醛的还原性：
（1）与氧气的反应： ①乙醛的燃烧： 被氧气氧化
2CH3CHO＋5O2
点燃
4CO2＋4H2O
醛基中碳氢键较活泼， 还能被氧化成相应羧基 常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性 KMnO4溶液
②乙醛的催化氧化：
工业上就是利用这个反应制取乙酸。
O 催化剂 2CH3－C－H + O2 △
＝
O 2 CH3－C－O－H
＝
反应实质： 插氧
〔小结〕乙醛既能被H2还原具有氧化性，
又能被O2氧化具有还原性。
学以致用：
1.写出下列反应的化学方程式，并注 明反应类型 ①CH3CH2Br CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH
复
习 + Na
CH3CH2ONa
+HX
CH3CH2OH
CH3CH2X
浓H2SO4 170℃
CH2 CH2
O CH3 C H
+ O2 △
催化剂
乙醛
从结构上看，由烃基(或氢原子)跟醛 基相连接而形成的化合物叫做醛。RCHO 常见的醛: HCHO CH3CHO CH3CH2CHO 丙醛 甲醛 乙醛 CHO CH3CH2CH2CHO 丁醛 苯甲醛 许多植物中含有醛，有些有特殊香味，
催化剂 加热 加压
2CH3CHO
2. 以乙烯为原料制取乙酸，写出反应的 化学方程式，并注明反应类型。
复习：乙醛的结构及乙醛的性质：
H H
插氧
O C
具有不饱 和性，加 成反应
C
H
H
H原子受羰基 的影响，较 活泼，易断 裂，被氧化
新制Cu(OH)2悬浊液，Ag(NH3)2OH 溶液中Cu和Ag处于高价态.同样有氧 化性,能否氧化乙醛呢?
该反应生成红色沉淀，可用于醛基检验
★1mol －CHO ～2 mol Cu(OH)2 ～ 1 mol Cu2O
【注意事项】
(1)须用新制氢氧化铜； (2)碱一定要过量； (3)加热至沸腾； (4)煮沸时间不能过长，否则会有黑色沉 淀（CuO）。 【应用】
1.检验醛基 2.医学上检验病人是否患糖尿病
－ 可作植物香料使用。P56
第二节 醛
第一课时
甲醛有毒，如果用它来浸泡 为求延长保质期 水产，可以固定海鲜、河鲜 不良奸商竟然给冰 形态，保持鱼类色泽鲜美， 鲜鱼浸甲醛保鲜 水发鱿鱼全部含甲醛 食用过 去甲醛十大植物高手 儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 量会休克和致癌
吊兰
龙舌兰
最简单的醛是甲醛。无色有刺激性气味 的气体，易溶于水，其水溶液叫做福尔 马林，具有杀菌防腐的性能。
【 实验探究一】：银镜反应
洁净 试管 至沉淀恰 好溶解 1ml 2% AgNO3 逐滴滴入2% 的稀氨水
加入3滴乙 醛 ，振荡
水浴 加热
①配制银氨溶液：
②水浴加热生成银镜：
现象
反应原理
先白色沉淀 后 灰色沉淀 白色 AgNO H2O ＝ 3+NH—— 3· O 沉淀 AgOH—— Ag2AgOH↓+NH 4NO3
• 乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要 用来生产乙酸、丁醇等。如： 2CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH 乙酸
四、乙醛的制取： 1、乙醇催化氧化法
2CH3CH2OH +O2 CH
Cu或Ag
△
2CH3CHO +2H2O CH3CHO
2、乙炔水化法
CH + H2O
催化剂
3、乙烯氧化法
2CH2 CH2 + O2
乙醛的化学性质：
1.加成反应( 碳氧双键断裂 )
2.氧化反应(醛基中C-H键断裂) ①氧气 ②弱氧化剂：银氨溶液、 新制Cu(OH)2 ③使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色 （乙醛具有较强的还原性）
相互转化： 乙醇
百度文库
氧化（失氢）
还原（加氢）
乙醛
氧化（加氧）
乙酸
典例导析
知识点1：醛基的检验 例1 某醛的结构简式如下：
？
？
二、乙醛的化学性质：
——乙醛的氧化性 （还原反应） 1.加成反应：
CH3CHO＋H2
催化剂
CH3CH2OH
有机物得O O 去2H 或去H 氧化反应 通常 ＝O双键加成：H2、HCN H C C H C 有机物失 O 得 2H 还原反应 C＝ 、H2O H C双键加成：H2、X2、HX 或加H
OH
2%CuSO4
2%CuSO4 4~6滴，振荡 乙醛
0.5ml 乙醛
碱必须过量
加 热 煮 沸
10%NaOH
②与新制氢氧化铜的反应： 实验现象 反应原理 蓝色絮状 Cu2++2OH－= Cu(OH) ↓ 2 沉淀
红色 沉淀
CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH
△
CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
【注意事项】 (1)试管内壁应洁净； (2)须用新制的银氨溶液，氨水不能过 量 ；（防此生成易爆炸的物质） (只能加到沉淀刚好消失) (3)水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 加热时不能振荡或摇动试管； (4)反应需在碱性条件下； (5)实验后用稀HNO3浸泡试管，再水洗
【 实验探究二】与新制Cu(OH)2反应 2ml10% NaOH
AgOH+2NH3· H2O ＝ 沉淀 Ag(NH3)2OH+2H2O 溶解 氢氧化二氨合银——银氨溶液 Ag(NH3)2OH = [Ag(NH3)2]++OH－
出现 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ 银镜 CH3COONH4 + H2O +2Ag↓+3NH3
（2）被弱氧化剂氧化：
①银镜反应： CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3
乙醛
H O 结构式: H C C H 分子式： C 2H 4O O H CH3CHO或 结构简式： CH3 C H O 官能团： 或 — CHO ( 醛基 ) C H 醛基的写法，不要写成—COH 原因: ① 碳不能满足四个价键 ②OH则变成了羟基
友情提示：
(一)、乙醛的结构
（二）、乙醛的物理性质：
乙醛是 无色、有刺激性气味 液体，
密度比水 小 .
易挥发，易燃烧 ， 沸点（20.8℃）， 能与 水 、乙醇 、 氯仿 互溶．
“三易”：易挥发、易燃烧、易溶解
结构分析
O CH3 C H
结构决定性质 O 醛 C H 基 O
预 发生在 C 测 O 反 应 发生在 C H
具有不饱和性， H 加成反应 氧化反应, 在 C-H 之间 插入O
乙酸与NH3· H2O 反应得到
有弱氧化性， 将乙醛氧化为乙酸 △
无↑，因NH3 极易溶于水
归纳： ★1mol －CHO ～ 2 molAg(NH3)2OH ～
2 mol Ag a、生成物，一水、二银、三氨、乙酸铵 该反应可用于醛基检验 b、1mol醛基 —— 2mol Ag
【银镜反应的应用】 （1）检验醛基的存在，测定醛基的数目 （2）工业上用来制保温瓶胆和镜子
醛类太多了不可能全部去研究怎么 办呢？ 研究有机物的一般思路
典型物质
同类
以代表物——乙醛为例，学习醛的 化学性质。
一、醛类中具有代表性的醛－乙醛
醛基上的氢 甲基上的氢 通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么 信息？请你指出两个吸收峰的归属。 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基 氢，二者面积比约为3：1
(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中醛基的方法是
；
检验C＝C的方法是
。
(2)实际操作中，哪一个官能团应先检验？
三、乙醛的用途：
乙醛是有机化工中重要的中间原料主要用来 生产乙酸、丁醇。三聚乙醛是安眠药的成份之一。 乙醛是污染空气的气体之一。乙醛有刺激性气味， 对人的呼吸、消化、内分泌、神经系统都有影响， 影响肺部功能和容颜，损害听力和视力，是一种 公害，应设法加以除去。
思考：
乙醛能被氧气、弱氧化剂银氨溶液、氢 氧化铜氧化，推测能否被强氧化剂溴水、 酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化？ ③被强氧化剂氧化 能够被酸性KMnO4溶液、溴水等 强氧化剂氧化而使其褪色褪色
归纳：以上反应都说明乙醛能被氧化 剂氧化，有较强还原性，作还原剂。
知识延伸：
原来如 此啊！
在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么 有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人一点 喝酒就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉，但是 醉酒人休息几个小时后又恢复正常，为什么？酒 量的大小到底与什么有关呢？ 正常人体内酒精代谢历程： 乙醇
乙醇脱氢酶 乙醛脱氢酶
乙醛
乙酸
CO 2+H2O
乙醇在脱氢酶的作用下转化为乙醛。乙醛具 有让毛细血管扩张的功能导致脸红。
• 解酒的速度取决于各种酶的活性和数量， 由于人的个体差异性，乙醛脱氢酶多的人 酒量就大（不易醉），乙醛脱氢酶少的人 因体内有毒的乙醛无法转化为无毒的乙酸 ，受乙醛毒性的刺激，表现出的症状就是“ 喝醉了……”。而且，人体每天分泌的乙醛 脱氢酶是一定量的，若饮酒过量，生成的 乙醛无法继续氧化，存于体内，引起肝硬 化等，因此，建议大家尤其是正处于发育 阶段的青少年不要饮酒。