常见的醛和酮 醛和酮的化学性质
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第3节
醛和酮__糖类
第 1 课时
常见的醛和酮
醛和酮的化学性质
常见的醛、酮
[新知探究] 探究 1 醛和酮
(1)概念： ①醛是指 羰基碳原子分别与 氢 原子和烃基(或 氢 原子) 相连的化合物。 ②酮是 羰基碳原子 与两个烃基 相连的化合物。 (2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为 CnH2nO ， 分子中碳 原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 。
3NH ___________ 3＋H2O
Cu 2O↓＋2H2O _______________
(2)还原反应： 醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与 H2 加成，反应的化 学方程式分别为： 催化剂 RCH OH 2 RCHO＋H2 ――→ ； 催化剂 ＋H2 ――→ ___________。
探究 3 问题探究 问题(1) 如何鉴别醛和酮两种物质？
几种与醛反应的试剂及加成产物如下表： 试剂名称 化学式 δ
＋பைடு நூலகம்
δ
－
与乙醛加 成的产物
电荷分布 A—B δ＋ δ－ H—CN
氢氰酸
H—CN
__________
氨及氨的衍生 物(以氨为例) NH3
δ＋ δ－ H—NH2 __________
试剂名称
化学式
δ＋ δ－ 电荷分布 A—B δ
＋
与乙醛加 成的产物
与新制 Cu(OH)2 悬 浊液反应 有砖红色 沉淀产生
实验现象
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2] ______________________ △ OH――→ _________
CH 3CHO＋2Cu ______________ △ (OH)2――→ ____________ 化学方程式 CH3COONH4＋2Ag↓＋ CH 3COOH＋ ______________________ ____________
(3)命名：
醛、酮的命名与醇的命名相似，如
，命名
为
3-甲基丁醛
；
，命名为 3-甲基-2-丁酮
。
探究 2 名称 甲醛 (蚁醛) 乙醛 苯甲醛
常见的醛、酮 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例 酚醛树脂 福尔马林
HCHO _______ CH3CHO __________
气 __
液
刺激性 易溶于水
量的关系
银镜反应 (1)试管内壁必须洁净； 注 意 事 项
与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 (1)新制 Cu(OH)2 悬浊液
(2)银氨溶液随用随配，不可久置；要随用随配， 不可久置； (3)水浴加热，不可用酒精灯直接 (2)配制新制 Cu(OH)2 悬 加热； 浊液时，所用 NaOH 必
(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般 须过量； 滴 3 滴； (3)反应液必须直接加热
提示：可用银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液鉴别，前者有银镜 或砖红色沉淀的现象产生。 问题(2) 结合甲醛分子结构特点， 甲醛发生银镜反应的化学方 程式是？ 提示：甲醛是最简单的醛，通常把它归为饱和一元醛，但它相
当于二元醛， 如
， 因此甲醛与新制银氨溶液反应时， 1 mol
HCHO 可还原出 4 mol Ag。 △ HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH――→CO2↑＋4Ag↓＋8NH3＋3H2O
刺激性 ______ 易溶于水
杏仁味
液 __
难溶 ____
与水以任 意比互溶
染料、香 料中间体
丙酮
液 __
特殊
有机溶剂 ________
[必记结论] 1．甲醛结构的特殊性
(1)一般醛的分子
分别连接烃基和氢原子，而甲醛
分子中
连接两个氢原子。
(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一 起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。 所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。
2．醛基的检验
银镜反应 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应
R—CHO＋2Ag[(NH3)2]OH R—CHO＋2Cu △ △ 反应原理 ――→ RCOONH4 ＋ 3NH3 (OH)2 ――→ RCOOH ＋ ＋2Ag↓＋H2O 反应现象 产生光亮银镜 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag Cu2O↓＋2H2O 产生砖红色沉淀 R—CHO ～ 2Cu(OH)2 ～ Cu2OHCHO～4Cu(OH)2 ～2Cu2O
(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 煮沸
3．醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液氧化，也可被 KMnO4(H )溶液，溴水等较 强氧化剂氧化。 4．银氨溶液和新制 Cu(OH)2 悬浊液常用于鉴别有机 化合物分子中是否含有醛基。
＋
―→
发生氧化反应，
―→—CH2—OH 发生还原反应。
醇类(以甲 醇为例)
CH3—OH
δ
－
H—OCH3
(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇 催化剂 CH3—CH2OH ＋H2 ――→ ______________ 催化剂 ＋H2 ――→ _____________
(2)在有机合成中可利用加成反应增长碳链
催化剂 ＋HCN ――→ ______________
2．甲醛性质的特殊性 (1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。 (2)甲醛的醛基氧化后仍有一个醛，因此在有关醛基反应的 计算中，甲醛相当于两个醛基。 (3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。 (4)甲醛是居室装饰的污染物之一。
醛、酮的化学性质
探究 1 羰基的加成反应
醛基上的 C===O 键在一定条件下可与 H2、HX、HCN、 NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。
催化剂 ＋HCN ――→ _______________
探究 2
氧化反应和还原反应
(1)氧化反应 催化剂 ①与氧气反应 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH。 △ ②乙醛与银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应 实验 银镜反应 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应
实验操作
实验
银镜反应
醛和酮__糖类
第 1 课时
常见的醛和酮
醛和酮的化学性质
常见的醛、酮
[新知探究] 探究 1 醛和酮
(1)概念： ①醛是指 羰基碳原子分别与 氢 原子和烃基(或 氢 原子) 相连的化合物。 ②酮是 羰基碳原子 与两个烃基 相连的化合物。 (2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为 CnH2nO ， 分子中碳 原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 。
3NH ___________ 3＋H2O
Cu 2O↓＋2H2O _______________
(2)还原反应： 醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与 H2 加成，反应的化 学方程式分别为： 催化剂 RCH OH 2 RCHO＋H2 ――→ ； 催化剂 ＋H2 ――→ ___________。
探究 3 问题探究 问题(1) 如何鉴别醛和酮两种物质？
几种与醛反应的试剂及加成产物如下表： 试剂名称 化学式 δ
＋பைடு நூலகம்
δ
－
与乙醛加 成的产物
电荷分布 A—B δ＋ δ－ H—CN
氢氰酸
H—CN
__________
氨及氨的衍生 物(以氨为例) NH3
δ＋ δ－ H—NH2 __________
试剂名称
化学式
δ＋ δ－ 电荷分布 A—B δ
＋
与乙醛加 成的产物
与新制 Cu(OH)2 悬 浊液反应 有砖红色 沉淀产生
实验现象
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2] ______________________ △ OH――→ _________
CH 3CHO＋2Cu ______________ △ (OH)2――→ ____________ 化学方程式 CH3COONH4＋2Ag↓＋ CH 3COOH＋ ______________________ ____________
(3)命名：
醛、酮的命名与醇的命名相似，如
，命名
为
3-甲基丁醛
；
，命名为 3-甲基-2-丁酮
。
探究 2 名称 甲醛 (蚁醛) 乙醛 苯甲醛
常见的醛、酮 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例 酚醛树脂 福尔马林
HCHO _______ CH3CHO __________
气 __
液
刺激性 易溶于水
量的关系
银镜反应 (1)试管内壁必须洁净； 注 意 事 项
与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 (1)新制 Cu(OH)2 悬浊液
(2)银氨溶液随用随配，不可久置；要随用随配， 不可久置； (3)水浴加热，不可用酒精灯直接 (2)配制新制 Cu(OH)2 悬 加热； 浊液时，所用 NaOH 必
(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般 须过量； 滴 3 滴； (3)反应液必须直接加热
提示：可用银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液鉴别，前者有银镜 或砖红色沉淀的现象产生。 问题(2) 结合甲醛分子结构特点， 甲醛发生银镜反应的化学方 程式是？ 提示：甲醛是最简单的醛，通常把它归为饱和一元醛，但它相
当于二元醛， 如
， 因此甲醛与新制银氨溶液反应时， 1 mol
HCHO 可还原出 4 mol Ag。 △ HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH――→CO2↑＋4Ag↓＋8NH3＋3H2O
刺激性 ______ 易溶于水
杏仁味
液 __
难溶 ____
与水以任 意比互溶
染料、香 料中间体
丙酮
液 __
特殊
有机溶剂 ________
[必记结论] 1．甲醛结构的特殊性
(1)一般醛的分子
分别连接烃基和氢原子，而甲醛
分子中
连接两个氢原子。
(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一 起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。 所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。
2．醛基的检验
银镜反应 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应
R—CHO＋2Ag[(NH3)2]OH R—CHO＋2Cu △ △ 反应原理 ――→ RCOONH4 ＋ 3NH3 (OH)2 ――→ RCOOH ＋ ＋2Ag↓＋H2O 反应现象 产生光亮银镜 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag Cu2O↓＋2H2O 产生砖红色沉淀 R—CHO ～ 2Cu(OH)2 ～ Cu2OHCHO～4Cu(OH)2 ～2Cu2O
(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 煮沸
3．醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液氧化，也可被 KMnO4(H )溶液，溴水等较 强氧化剂氧化。 4．银氨溶液和新制 Cu(OH)2 悬浊液常用于鉴别有机 化合物分子中是否含有醛基。
＋
―→
发生氧化反应，
―→—CH2—OH 发生还原反应。
醇类(以甲 醇为例)
CH3—OH
δ
－
H—OCH3
(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇 催化剂 CH3—CH2OH ＋H2 ――→ ______________ 催化剂 ＋H2 ――→ _____________
(2)在有机合成中可利用加成反应增长碳链
催化剂 ＋HCN ――→ ______________
2．甲醛性质的特殊性 (1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。 (2)甲醛的醛基氧化后仍有一个醛，因此在有关醛基反应的 计算中，甲醛相当于两个醛基。 (3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。 (4)甲醛是居室装饰的污染物之一。
醛、酮的化学性质
探究 1 羰基的加成反应
醛基上的 C===O 键在一定条件下可与 H2、HX、HCN、 NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。
催化剂 ＋HCN ――→ _______________
探究 2
氧化反应和还原反应
(1)氧化反应 催化剂 ①与氧气反应 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH。 △ ②乙醛与银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应 实验 银镜反应 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应
实验操作
实验
银镜反应