卟啉的合成方法

步骤缺点备注
Rothemunde 法以荃类和吡咯为原料，以吡啶
和甲醇为溶剂。

在封口的玻璃
管中反应，水浴90—95度下
反应30个小时。

将反应液降
温后过滤，以吡啶洗涤反应管
和虑饼，合成虑液，再以百分
之五十乙酸萃取两次。

最后将
醚液用饱和NAHSO3萃取三
次后，水洗至中性
反应时间长，反应条件苛刻，且要
求反应器密闭，底物浓度较低，后
处理非常麻烦，反应收率低
Adler-longo 法苯甲醛和新蒸的吡咯在丙酸
中回流30min。

冷却至室温后
过滤，然后分别用甲醇和热水
洗涤滤饼，得到蓝紫色晶体，
最后真空干燥。

由于反应条件的限制，一些带敏感
基团或对酸敏感的取代苯甲醛不
能用作原料，同时带有强吸电基的
苯甲醛进行合成时产率特别低，而
且由于底物浓度大以及反应的温
度高，在反应过程中容易长生大量
的焦油，产物不容易纯化。

Lindsey法在室温下采用苯甲醛和吡咯
为原料，在氮气保护下，以二
氮甲烷为溶剂，三氟化硼乙醚
络合物为催化剂，生成卟啉
原，然后以二氯二氰基苯醌将
四苯基卟啉原氧化得到最终
产物四苯基卟啉，收率可达
20—30 优点：反应条件温和，不会产生焦油状的副产物，且产率较高，适合合成带有敏感基团或是空间位阻较大的卟啉。

缺点：此反应只能在比较稀的溶液中进行，且反应步骤相对较多。

不仅原料较为昂贵，且反应过程需要无水及无氧操作
[2+2]法利用两分子的二吡咯甲烷缩
合成卟啉优点：可以方便的合成出各种带有不同取代基的不对称的卟啉，且产率比较高，具有较强的灵活性和区域选择性
缺点：合成过程中消耗会比较大且这类反应要在酸性条件下催化进行，而在该条件下容易使得二吡咯甲烷裂解，从而不利于反应的进行。

同时，吡咯也容易进行自身缩合反应，且缩合产物难于分离。

微波激励法将吡咯和苯甲醛附于无机载
体硅胶上，利用载体的酸性催
化作用，在微波激励下合成四
苯基卟啉，反应10min后，
直接加入层吸柱进行吸分离，
得到四苯基卟啉，收率百分之
9.5 以二甲苯为溶剂，对硝基苯甲酸为催化剂，使苯甲醛吡咯在微波炉中反应20min，收率可达到百分之42.。