有机化学 旋光异构
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• 具有对称中心的分子为非手性分子，没有旋光性
3. 对称轴（symmetric axle）
——通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一 定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相 同，这种轴称为对称轴。一般用Cn表示，n指绕轴一周，有 n个形象与原形象相同 ,称n重对称轴。 （n=360/旋转角度）
• 1874年，年仅22岁的荷兰科学家范霍夫（van’t Hoff）发表了 名为“原子的空间排布”(The Arrangements of Atoms in Space) 一文，提出碳的四面体构型及不对称碳原子概念：如果一个C 原子连有四个不同基团, 这四个基团在C原子周围可以有两种不 同的四面体空间构型, 与人的左右手之间的关系一样，外形相 似但不能重合，它们互为镜象，具有实物与镜象的对映关系。
手性物体 Some chiral objects in our life
手性的发现
1．1808年，E．Malus （马露）首次发现偏光
2．1815年，I. B. Biet（拜奥特）发现有些石英结晶将偏光向 右旋，有些将偏光向左旋；后发现有些有机物液体也具有类似 现象。
3．1848年，Louis Pasteur首次成功把一个外消旋体分成右旋及 左旋体，并首次提出光学活性是由于分子的不对称结构所引起 的。1870年Butlerov也发现并非所有异构现象都可以用结构理 论解释
路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）
路 易 ·巴 斯 德 （ Louis Pasteur, 1822.12.271895.9.28) ,出生于法国东尔城，毕业于巴黎大学， 信仰基督教（天主教会），法国著名的微生物家。 他研究了微生物的类型、习性、营养、繁殖、作用等， 建立了多种链球菌、葡萄球菌与特定疾病的关联，从 此，微生物学成为了一门科学。尤其是他把微生物的 研究从主要研究微生物的形态转移到研究微生物的生 理途径上来，从而奠定了工业微生物学和医学微生物 学的基础，并开创了微生物生理学。
手性碳原子(chiral carbon, asymmetric carbon)
a carbon bonded to four different atoms or groups
H
CH
H
H
4个σ
3个σ
1个σ
手性中心（chiral center）:分子中的 原子或基团围绕某一点形成非对称排列 而产生手性，这一点被称为手性中心
Chapter 5 Optical Isomerism 第五章 旋光异构
沙利度胺（反应停）立体结构
H
O
N
OH
R
N
OO
H
N
O
HO
S N
O
镇静作用
O
强烈致畸作用
1957年10月1日，一家德国制药厂上市了一种高效镇静剂，沙 利度胺（Thalidomide)，中文药名为“反应停”，它能使失眠 者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。
由此有机化合物的结构进入三维 层 次 —— 立 体 化 学 (stereochemistry ） ， 帮 助 我 们 解 释了有机化合物的立体结构不同 可以导致它们的性质不同。
而且他进一步预言：某些分子如 丙二烯型衍生物即便不具有不对 称碳，也有旋光异构。
Jacobus Henricus van ‘t Hoff (1852-911) 第一个Nobel化奖获得者（1901）
无σ,i
对映异构体（对映体）——互为镜像关系的两个分子
两种立体异构体具有相同的构造式，但其原子(基团)在空间有 两种不同的排列方式，互呈物体和镜象的对映关系，互称对映 异构体，简称为对 映体（enantiomer)。
2．对映体性质
① 理化性质一般都相同。
② 只是对偏振光表现不同的旋光性能，旋转角度相等， 但方向相反。
烟草
(S)-(-)-尼古丁 （(S)-(-)-Nicotine） (S)-(-)-1-甲基-2-(3-吡啶基)吡咯烷
非旋光性生物碱
茶叶、咖啡豆、可可豆 阿莫西林（药物）
(2S,5R,6R)-3,3- 二 甲 基 -6-[(R)(-)-2- 氨 基 -2-(4- 羟 基 苯 基 ) 乙 酰 氨 基 ]-7- 氧 代 -4- 硫 杂 -1- 氮 杂 双 环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物
分子具有对称轴与分子的手性没有关联， 即具有对称轴的分子不一定是非手性分子
分子具有手性的必要和充分条件是： 既无对称面， 同时也无对称中心。
手性
——一个物体不存在对称面、对称中心，则称其具 有手性 。其实物与镜影不能完全重叠。
手性分子
—— 实物与镜影不能完全重叠的分子。 手性分子一定具有旋光性(光学活性)。
1. 旋光仪 (polarimeter)
2. 旋光度（observed rotation)
—— 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度,用“ ”表示
OH
H
H
CH3
OH
H
H
CH3
COOH
COOH
H
OH HO
H
CH3
CH3
3. 比旋光度（specific rotation)
如果将结构以外的因素固定，则比旋光度属于旋光物质的 物理常数之一.
美国学者麦克.哈特所著的《影响人类历史进程的100名人排行榜》中，巴斯德名列 第12位。
巴斯德对微生物产生兴趣源自他对发酵现象的研究。在巴斯德之前，有一种“自然 发生”理论，说腐肉里的蛆是自然产生的。但是巴斯德用简单的实验证明，腐肉生 的蛆来自昆虫下的卵。他是第一个通过实验令人信服地证明：特定的病原会造成特 定的疾病，他分别在牛、羊、猪、鸡身上验证了这套理论，最后是人。 但巴斯德并没有在理论上纠缠太久，他更感兴趣的是解决实际问题——研制疫苗。 其最杰出的成就，是发明了狂犬病疫苗（1880-1885）；1881年发现了炭疽疫苗。 他在战胜霍乱、炭蛆病、蚕病等方面都取得了重要成果 其发明的巴氏消毒法 （—通过把牛奶加热到一定温度，来去除牛奶里的微生物）直 至现在仍被应用。
COOH
H
OH
CH3 OH和H翻到纸面后面
2、在纸面上转动：
投影式在纸面上平移或转动180°时，其构型不变。 •投影式不能在纸面上旋转90°、270°。否则,构型反转。
COOH
HO
H
旋转90°
OH
H3C
COOH
CH3
OH和H指向前面
H
CH3和COOH指向前面
3、若将手性C原子上所连的任何两个原子或基团相交换，有可 能会使构型变为它的对映体。
A
C
D
B
A
C
D
B
Fischer projection
1. 投影原则：
① 横竖的交点为手性C原子。 ② “横前竖后”。 ③ 主碳链竖着排列，氧化最高
的C原子放在碳链的顶端。
使用费歇尔投影式时，应注意以下几点：
1、不能离开纸面翻转180°。 否则,构型反转。
COOH 离开纸面翻转
HO
H
CH3
OH和H指向纸面前面
5-1 物质的旋光性
一. 平面偏振光和旋光性
1. 偏振光 ( plane-polarized light ): 只在一个平面上振动的 光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
普通光在通过尼克尔棱镜后能形成只在一个方向传播的平面光
钠光灯
Plane-polarized light 平面偏振光（偏振光）
2 . 旋光性(或光学活性 optical activity )
——能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。 具有旋光性的物质称为旋光性物质或光活性物质。
钠光灯
3. 右旋和左旋 ( dextrorotatory and levorotatory )
—— 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ” —— 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ”
二. 旋光仪、旋光度和比旋光度
—— 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589 nm） 条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g·mL-1时测得的 旋光度，称为比旋光度。
D
l
c
D --- 钠光源，波长为5 89 nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g.mL-1
•手性碳 (Chiral carbon)——又称为不对称C原子, 用*表示，连 四个不同原子或基团的中心C原子。 •手性分子 (Chiral molecule)———实物与其镜象不能重合的分子 (在不断裂共价键的情况下,任意翻转都不能重合), 又称旋光物质。
三、分子的手性和其结构的对称因素
对称性(Symmetry)和对称因素(Symmetry factor)
5-2 对映异构现象与分子结构的关系
一、手性（chirality）——实物与其镜像不能重合的特性 L. Pasteur 的贡献
首次提出分子的光学活性（旋光性） 是由于分子的不对称结构所引起的
范特霍夫(van’t Hoff)及勒贝尔 (Le.Bel)的贡献
1874年提出碳的四面体构型及不对称碳原子概念
非手性分子
—— 分子中只要含有对称面()、 对称中心(i) 的任一要素，则其实物 与镜影一定相互重叠，是同一个分 子，不具有手性。
3-3 含一个手性碳原子化合物的对映异构
甲烷分子的对称因素
H
CH
H
H
4个σ
3个C2对称轴
4个C3对称轴
H
CH
H
H
H
CH
H
H
H
CH
H
H
C2
C3
（非手性分子）
一. 对映异构体 (对映体, enantiomer)
本章主要内容
1.平面偏振光(plane polarized light )的产生及 旋光仪构造；旋光性、旋光度、比旋光度 2.手性、手性分子和分子结构对称因素等基本概念， 分子手性（chirality）与分子结构关系 3.对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体 4.含有一个手性碳原子的旋光异构
相对构型、绝对构型的表示及标定 4.含有二个及以上手性碳原子的旋光异构 5.环状化合物及不含手性碳原子化合物的旋光异构
1) 对称面σ
H
O
H H
H
OH
H
H
H
Βιβλιοθήκη Baidu
2) 对称中心 i
3) 对称轴 Cn
Cl
H
F H
H F
H
Cl
i，对称中心
1. 对称面（symmetric plane）
——犹如一面镜子能将分子切成实物和镜像两 部分的平面，称为分子的对称面，用表示。
• 具有对称面的分子为非手性分子，没有旋光性
2. 对称中心 （symmetric center） —— 分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以等 距离达到相同的基团，则该中心点称为分子的对称中 心，用i表示。
• 不能互换位置奇数次。否则，构型反转。 • 可以互换位置偶数次，得到等同物(同一化合物）。
三、 外消旋体（racemate） 1.定义：对映体中等量左旋体与右旋体的混合物 (racemic mixture)
③ 在手性环境的条件下如手性试剂、手性溶剂、手性催 化剂的存在下,会表现出某些不同的性质。 ④ 对映异构体的生理作用表现出很大的差别。
NO2
氯霉素 :
OH H
OH
左旋体有效
H NH
HO
H
右旋体无效
H
NHCOCHCl2
O2N
CH2OH
Cl
O
Cl
氨氯地平(Amlodipine)
6-甲基-2-(2-氨基乙氧基) 甲基-4-(2-氯苯基)-1,4-二 氢-3,5-吡啶二甲酸甲乙酯
这种药是含有左旋体和右旋体的对映混合物 其左旋体对治疗高血压、稳定型心绞痛有疗效, 右旋体无疗效且有头疼、头晕、面色潮红、踝关节浮 肿等副作用
二. 构型表示方法－费歇尔投影式 书写方式（Fischer projection）
上 —— 碳链头端 下 —— 碳链末端 横线 —— H及取代基
A
B
D C
sawhorse projection
• 法国化学家贝尔（Le Bel）也
在同年独立发表了类似文章。
不对称碳原子（asymmetric carbon)
Cl
H
Br F
mirror
Cl
Br F
H
CBrClFH
不对称碳原子(手性碳原子):连有四个不同原子或基团的碳原子。
含有一个手性碳的分子可形成一对对映异构体，子，其旋光方向 不同（相反），但大小相等，因而又称旋光(光学)异构体。这 类具有旋光性的分子被称为手性分子，该手性碳原子为分子的 手性中心，标记为C*。
同分异构分类
构造异构
碳链（架）异构 官能团异构 位置异构
同分异构
顺反异构(几何异构) 构型异构
对映和非对映异构 立体异构
单键旋转异构 构象异构
叔胺翻转异构
立体化学 （stereochemistry）
立体化学（stereochemistry）——研究 分子的三维空间结构的化学。
有机立体化学——研究有机分子的三维空 间结构（包括构象、构型等）的化学。
3. 对称轴（symmetric axle）
——通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一 定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相 同，这种轴称为对称轴。一般用Cn表示，n指绕轴一周，有 n个形象与原形象相同 ,称n重对称轴。 （n=360/旋转角度）
• 1874年，年仅22岁的荷兰科学家范霍夫（van’t Hoff）发表了 名为“原子的空间排布”(The Arrangements of Atoms in Space) 一文，提出碳的四面体构型及不对称碳原子概念：如果一个C 原子连有四个不同基团, 这四个基团在C原子周围可以有两种不 同的四面体空间构型, 与人的左右手之间的关系一样，外形相 似但不能重合，它们互为镜象，具有实物与镜象的对映关系。
手性物体 Some chiral objects in our life
手性的发现
1．1808年，E．Malus （马露）首次发现偏光
2．1815年，I. B. Biet（拜奥特）发现有些石英结晶将偏光向 右旋，有些将偏光向左旋；后发现有些有机物液体也具有类似 现象。
3．1848年，Louis Pasteur首次成功把一个外消旋体分成右旋及 左旋体，并首次提出光学活性是由于分子的不对称结构所引起 的。1870年Butlerov也发现并非所有异构现象都可以用结构理 论解释
路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）
路 易 ·巴 斯 德 （ Louis Pasteur, 1822.12.271895.9.28) ,出生于法国东尔城，毕业于巴黎大学， 信仰基督教（天主教会），法国著名的微生物家。 他研究了微生物的类型、习性、营养、繁殖、作用等， 建立了多种链球菌、葡萄球菌与特定疾病的关联，从 此，微生物学成为了一门科学。尤其是他把微生物的 研究从主要研究微生物的形态转移到研究微生物的生 理途径上来，从而奠定了工业微生物学和医学微生物 学的基础，并开创了微生物生理学。
手性碳原子(chiral carbon, asymmetric carbon)
a carbon bonded to four different atoms or groups
H
CH
H
H
4个σ
3个σ
1个σ
手性中心（chiral center）:分子中的 原子或基团围绕某一点形成非对称排列 而产生手性，这一点被称为手性中心
Chapter 5 Optical Isomerism 第五章 旋光异构
沙利度胺（反应停）立体结构
H
O
N
OH
R
N
OO
H
N
O
HO
S N
O
镇静作用
O
强烈致畸作用
1957年10月1日，一家德国制药厂上市了一种高效镇静剂，沙 利度胺（Thalidomide)，中文药名为“反应停”，它能使失眠 者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。
由此有机化合物的结构进入三维 层 次 —— 立 体 化 学 (stereochemistry ） ， 帮 助 我 们 解 释了有机化合物的立体结构不同 可以导致它们的性质不同。
而且他进一步预言：某些分子如 丙二烯型衍生物即便不具有不对 称碳，也有旋光异构。
Jacobus Henricus van ‘t Hoff (1852-911) 第一个Nobel化奖获得者（1901）
无σ,i
对映异构体（对映体）——互为镜像关系的两个分子
两种立体异构体具有相同的构造式，但其原子(基团)在空间有 两种不同的排列方式，互呈物体和镜象的对映关系，互称对映 异构体，简称为对 映体（enantiomer)。
2．对映体性质
① 理化性质一般都相同。
② 只是对偏振光表现不同的旋光性能，旋转角度相等， 但方向相反。
烟草
(S)-(-)-尼古丁 （(S)-(-)-Nicotine） (S)-(-)-1-甲基-2-(3-吡啶基)吡咯烷
非旋光性生物碱
茶叶、咖啡豆、可可豆 阿莫西林（药物）
(2S,5R,6R)-3,3- 二 甲 基 -6-[(R)(-)-2- 氨 基 -2-(4- 羟 基 苯 基 ) 乙 酰 氨 基 ]-7- 氧 代 -4- 硫 杂 -1- 氮 杂 双 环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物
分子具有对称轴与分子的手性没有关联， 即具有对称轴的分子不一定是非手性分子
分子具有手性的必要和充分条件是： 既无对称面， 同时也无对称中心。
手性
——一个物体不存在对称面、对称中心，则称其具 有手性 。其实物与镜影不能完全重叠。
手性分子
—— 实物与镜影不能完全重叠的分子。 手性分子一定具有旋光性(光学活性)。
1. 旋光仪 (polarimeter)
2. 旋光度（observed rotation)
—— 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度,用“ ”表示
OH
H
H
CH3
OH
H
H
CH3
COOH
COOH
H
OH HO
H
CH3
CH3
3. 比旋光度（specific rotation)
如果将结构以外的因素固定，则比旋光度属于旋光物质的 物理常数之一.
美国学者麦克.哈特所著的《影响人类历史进程的100名人排行榜》中，巴斯德名列 第12位。
巴斯德对微生物产生兴趣源自他对发酵现象的研究。在巴斯德之前，有一种“自然 发生”理论，说腐肉里的蛆是自然产生的。但是巴斯德用简单的实验证明，腐肉生 的蛆来自昆虫下的卵。他是第一个通过实验令人信服地证明：特定的病原会造成特 定的疾病，他分别在牛、羊、猪、鸡身上验证了这套理论，最后是人。 但巴斯德并没有在理论上纠缠太久，他更感兴趣的是解决实际问题——研制疫苗。 其最杰出的成就，是发明了狂犬病疫苗（1880-1885）；1881年发现了炭疽疫苗。 他在战胜霍乱、炭蛆病、蚕病等方面都取得了重要成果 其发明的巴氏消毒法 （—通过把牛奶加热到一定温度，来去除牛奶里的微生物）直 至现在仍被应用。
COOH
H
OH
CH3 OH和H翻到纸面后面
2、在纸面上转动：
投影式在纸面上平移或转动180°时，其构型不变。 •投影式不能在纸面上旋转90°、270°。否则,构型反转。
COOH
HO
H
旋转90°
OH
H3C
COOH
CH3
OH和H指向前面
H
CH3和COOH指向前面
3、若将手性C原子上所连的任何两个原子或基团相交换，有可 能会使构型变为它的对映体。
A
C
D
B
A
C
D
B
Fischer projection
1. 投影原则：
① 横竖的交点为手性C原子。 ② “横前竖后”。 ③ 主碳链竖着排列，氧化最高
的C原子放在碳链的顶端。
使用费歇尔投影式时，应注意以下几点：
1、不能离开纸面翻转180°。 否则,构型反转。
COOH 离开纸面翻转
HO
H
CH3
OH和H指向纸面前面
5-1 物质的旋光性
一. 平面偏振光和旋光性
1. 偏振光 ( plane-polarized light ): 只在一个平面上振动的 光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
普通光在通过尼克尔棱镜后能形成只在一个方向传播的平面光
钠光灯
Plane-polarized light 平面偏振光（偏振光）
2 . 旋光性(或光学活性 optical activity )
——能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。 具有旋光性的物质称为旋光性物质或光活性物质。
钠光灯
3. 右旋和左旋 ( dextrorotatory and levorotatory )
—— 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ” —— 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ”
二. 旋光仪、旋光度和比旋光度
—— 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589 nm） 条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g·mL-1时测得的 旋光度，称为比旋光度。
D
l
c
D --- 钠光源，波长为5 89 nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g.mL-1
•手性碳 (Chiral carbon)——又称为不对称C原子, 用*表示，连 四个不同原子或基团的中心C原子。 •手性分子 (Chiral molecule)———实物与其镜象不能重合的分子 (在不断裂共价键的情况下,任意翻转都不能重合), 又称旋光物质。
三、分子的手性和其结构的对称因素
对称性(Symmetry)和对称因素(Symmetry factor)
5-2 对映异构现象与分子结构的关系
一、手性（chirality）——实物与其镜像不能重合的特性 L. Pasteur 的贡献
首次提出分子的光学活性（旋光性） 是由于分子的不对称结构所引起的
范特霍夫(van’t Hoff)及勒贝尔 (Le.Bel)的贡献
1874年提出碳的四面体构型及不对称碳原子概念
非手性分子
—— 分子中只要含有对称面()、 对称中心(i) 的任一要素，则其实物 与镜影一定相互重叠，是同一个分 子，不具有手性。
3-3 含一个手性碳原子化合物的对映异构
甲烷分子的对称因素
H
CH
H
H
4个σ
3个C2对称轴
4个C3对称轴
H
CH
H
H
H
CH
H
H
H
CH
H
H
C2
C3
（非手性分子）
一. 对映异构体 (对映体, enantiomer)
本章主要内容
1.平面偏振光(plane polarized light )的产生及 旋光仪构造；旋光性、旋光度、比旋光度 2.手性、手性分子和分子结构对称因素等基本概念， 分子手性（chirality）与分子结构关系 3.对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体 4.含有一个手性碳原子的旋光异构
相对构型、绝对构型的表示及标定 4.含有二个及以上手性碳原子的旋光异构 5.环状化合物及不含手性碳原子化合物的旋光异构
1) 对称面σ
H
O
H H
H
OH
H
H
H
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2) 对称中心 i
3) 对称轴 Cn
Cl
H
F H
H F
H
Cl
i，对称中心
1. 对称面（symmetric plane）
——犹如一面镜子能将分子切成实物和镜像两 部分的平面，称为分子的对称面，用表示。
• 具有对称面的分子为非手性分子，没有旋光性
2. 对称中心 （symmetric center） —— 分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以等 距离达到相同的基团，则该中心点称为分子的对称中 心，用i表示。
• 不能互换位置奇数次。否则，构型反转。 • 可以互换位置偶数次，得到等同物(同一化合物）。
三、 外消旋体（racemate） 1.定义：对映体中等量左旋体与右旋体的混合物 (racemic mixture)
③ 在手性环境的条件下如手性试剂、手性溶剂、手性催 化剂的存在下,会表现出某些不同的性质。 ④ 对映异构体的生理作用表现出很大的差别。
NO2
氯霉素 :
OH H
OH
左旋体有效
H NH
HO
H
右旋体无效
H
NHCOCHCl2
O2N
CH2OH
Cl
O
Cl
氨氯地平(Amlodipine)
6-甲基-2-(2-氨基乙氧基) 甲基-4-(2-氯苯基)-1,4-二 氢-3,5-吡啶二甲酸甲乙酯
这种药是含有左旋体和右旋体的对映混合物 其左旋体对治疗高血压、稳定型心绞痛有疗效, 右旋体无疗效且有头疼、头晕、面色潮红、踝关节浮 肿等副作用
二. 构型表示方法－费歇尔投影式 书写方式（Fischer projection）
上 —— 碳链头端 下 —— 碳链末端 横线 —— H及取代基
A
B
D C
sawhorse projection
• 法国化学家贝尔（Le Bel）也
在同年独立发表了类似文章。
不对称碳原子（asymmetric carbon)
Cl
H
Br F
mirror
Cl
Br F
H
CBrClFH
不对称碳原子(手性碳原子):连有四个不同原子或基团的碳原子。
含有一个手性碳的分子可形成一对对映异构体，子，其旋光方向 不同（相反），但大小相等，因而又称旋光(光学)异构体。这 类具有旋光性的分子被称为手性分子，该手性碳原子为分子的 手性中心，标记为C*。
同分异构分类
构造异构
碳链（架）异构 官能团异构 位置异构
同分异构
顺反异构(几何异构) 构型异构
对映和非对映异构 立体异构
单键旋转异构 构象异构
叔胺翻转异构
立体化学 （stereochemistry）
立体化学（stereochemistry）——研究 分子的三维空间结构的化学。
有机立体化学——研究有机分子的三维空 间结构（包括构象、构型等）的化学。