第八章 芳烃 作业
芳烃习题答案word版
第七章芳烃1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。
答案：解:CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5丙苯异丙苯邻乙甲苯间乙甲苯CH3 C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3对已甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝-3，5-二溴基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯（9）对溴苯胺（10）对氨基苯甲酸（11）8－氯－萘甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯答案：CH 3O2N NO2OCH3(2)CH3SO3HNO2(3)COOHNH2(10)（11）Cl COOH（12）CH2CH3 3、写出下列化合物的结构式。
（o,m,p）代表邻,间,对。
（1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene答案：（1）NO2COOH（2）CH3Br（3）BrBr（4）NO2NO2（5）OHO2N NO2（6）OC2H5Cl（7）CHCHCH2OHCH3CH3（8）SO3HCl（9）CH2Br（10）NH2NO2（11）CH3CH3（12）C(CH3)3（13）OHCH3（14）HO（15）C CHCH3CH3（16）4、在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？(1)HHH与HHH(2)EH与HE(3)(CH3)2C O与CH3C CH2OH(4)答案：解:这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边的结构式互变异构关系。
有机化学：第8章-立体化学
H
Cl 旋转 90。
Cl
Cl
HH
Cl
HH
Cl
Cl
H
23
H
-H
Cl
Cl
Cl
Cl
H
-
H
Cl HH
Cl
8.1 手性和对映体
有4重交替对称轴的分子
24
8.1 手性和对映体
❖ 对称性与手性的关系
❖非手性分子——凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的 分子，都能与其镜像重合.
❖手性分子——既没有对称面,又没有对称中心,也没有交替 对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都是手性分子.
❖7.1 多环芳烃分类 ❖7.2 联苯及其衍生物 ❖7.3 多苯代脂烃 ❖7.4 稠环芳烃-萘及其衍生物 ❖7.5 稠环芳烃-蒽及其衍生物 ❖7.6 稠环芳烃-菲及其衍生物 ❖7.7 稠环芳烃-其它稠环芳烃 ❖7.8 有机化合物与环境污染 ❖7.9 非苯芳烃
1
回顾
第8章 立体化学
❖8.1 手性和对称性 ❖8.2 旋光性和比旋光度 ❖8.3 分子的手性和手性碳原子 ❖8.4 构型的表示法、构型的确定和标记 ❖8.5 含手性碳原子化合物的旋光异构 ❖8.6 环状化合物的立体异购 ❖8.7 不含手性碳原子化合物的对映异构 ❖8.8 手性分子的获得
碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇)
同分异构 isomerism
立体异构 Stereo-
构型异构 configurational
构象异构 conformational
顺反, Z、E异构 对映异构
H
H
H
H
H
H
HH
HH
HH
08第八章芳烃资料
CH 3
对甲苯基
CH 2
苄基
Ar- Aryl-
芳基
7
2. 烷基取代的苯 以苯为母体：
CH 3
CH2CH 3
CH( CH 3)2
甲苯
乙苯
异丙苯
CH3 1,2-二甲苯 邻二甲苯
CH3 o-二甲苯 ortho
CH 3
1,3-二甲苯
间二甲苯
m-二甲苯
CH 3
meta
1,4-二甲苯 p-二甲苯
H3C
CH 3
② 中间体碳正离子(苯鎓离子)远不及苯环稳定。 ③ 卤代要加催化剂，催化剂也可用Fe。 ④ 生成碳正离子(苯鎓离子)一步是决定反应速度的步骤。
15
⑤ 反应能线图
势 能
HX + FeX4
+ X2+ FeX3
从反应能线图也可 看出：生成碳正离 子(苯鎓离子)一步是 决定反应速度的步 骤。
X + HX + FeX3
H
H
H
H
苯的结构最早由奥地利化学家洛斯密 特（Loschmidt）提出（在1861年）
3
凯库勒结构不完善： ①.不能解释为什么苯分子的不饱和度为4，如此之大，却 不发生类似于烯烃和炔烃的加成反应。 ②.假定邻位两个氢被取代，但按此式应该有两种产物：
X X
X X
但实际上只有一种。 ③.由物理方法测定的苯分子中碳碳键长为0.139nm, 比正常
5
共振论解释苯分子的结构：
A
B
苯分子的结构是A和B的共振杂化体
通常用两种方法表示苯分子的结构：
强调π电子云的平均分布
注意：是A和B的共振杂化体
意义：苯的环状结构的提出，是芳香族化合物发展的一 个里程碑。
高中化学第八章化学与可持续发展1_2煤石油和天然气的综合利用课后作业含解析2
煤、石油和天然气的综合利用一、单项选择题:本题共8小题,每小题3分，共24分。
每小题只有一个选项符合题意。
1．化学与生产和生活密切相关，下列说法正确的是（D）A．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应B．煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料D．利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程解析：聚乙烯塑料中没有不饱和键，不能发生加成反应，塑料老化是指在加工、贮存和使用过程中,由于受内外因素的综合作用，其性能逐渐变坏，以致最后丧失使用价值的现象，通常发生的是氧化反应，A项错误；煤脱硫后才能转化为清洁燃料，且煤的气化和液化都是化学变化，B项错误；碳纤维是无机材料，C项错误；粮食中含有淀粉,酿酒时淀粉先水解成葡萄糖,然后葡萄糖再转化为乙醇，D项正确。
2．下列关于化石燃料的加工说法正确的是(C)A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径解析：石油裂化的目的主要是获得汽油等轻质燃料油，而石油裂解的目的才是获得乙烯,A项错误；石油分馏是物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误；煤干馏的目的就是获得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气,C项正确。
3．下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是(C）A．有机高分子化合物是由小分子通过加成聚合反应或缩合聚合反应制得的B．合成高分子化合物的小分子叫单体C．每一种高分子材料的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类解析:高分子化合物可由小分子通过聚合反应制备，A正确；合成高分子化合物的小分子称为单体，B正确；高分子化合物是混合物,没有确定的相对分子质量,C错误；高分子材料分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类，D正确。
4．下列有关煤、石油、天然气等资源的说法正确的是（C）A．石油裂解得到的汽油是纯净物B．石油产品都可用于加成反应C．天然气是一种清洁的化石燃料D．煤就是碳，属于单质解析：石油裂解得到的汽油是混合物，A项错误；只有含有双键或三键的物质才可以用于加成反应，石油产品中的烷烃，不能发生加成反应，B项错误；天然气的主要成分为甲烷，充分燃烧，生成物为二氧化碳和水，为清洁的化石燃料，C项正确；煤是古代的植物压埋在地底下,在不透气或空气不足条件下，受到地下的高温和高压年久变质而形成的黑色或黑褐色矿物，是复杂的混合物不是单质，D项错误。
芳烃工艺生产基本原理(最终版)
芳烃生产基本原理：以乙烯装置产品加氢汽油为原料，采用环丁枫为萃取剂，将其分离为芳烃和抽余油，再用精馏的方法将芳烃分离为苯、甲苯、二甲苯、碳九芳烃。
加氢汽油是含有C6~~C9的碳氢化合物的混合物，芳烃占60~~70%，非芳烃占30~~40%。
非芳烃有直连烃、环烷烃、烯烃。
芳烃有苯、甲苯、二甲苯、C9芳烃。
由于芳烃与非芳烃碳数目相同、沸点接近一般的精馏的方法很难分离。
故用环丁枫对加氢汽油进行液—液萃取，芳烃几乎全部溶解在溶剂中，而非芳烃不溶于溶剂中形成一个抽余项（抽余油）这样加氢汽油被分为两部分。
一部分含有芳烃的富溶剂，一部分含有非芳烃的抽余油。
含有芳烃的溶剂经减压精馏得混合芳烃，经白土塔处理去掉芳烃，利用混合芳烃组分沸点的不同精馏分离得苯、甲苯、二甲苯等芳烃产品。
主要有白土塔、苯塔、甲苯塔、二甲苯塔等塔器。
工艺流程：装置分为两个工段：抽提工段和精馏工段抽提工段是原料油中芳烃和非芳烃在溶剂环丁枫抽提及抽提蒸馏的作用下进行分离得过程。
主要包括抽提塔、抽余油分馏塔（停）、抽余油水洗塔、抽出液提馏塔、溶剂回收塔、水汽提塔、溶剂再生塔七个设备。
产品为抽余油和混合芳烃。
精馏工段将混和芳烃用蒸馏的方法分离为苯、甲苯、二甲苯。
抽提工艺：来自G单元GS-6加氢汽油原料从从T---301(48塔板)中部进入塔内，溶剂（环丁砜）从塔顶进入。
溶剂与从中部进入的裂解汽油逆向接触芳烃相（苯、甲苯、C8芳烃）与非芳烃分配系数大不相同，经过多级平衡后，芳烃组分富集在溶剂相中而达到芳烃与非芳烃分离的目的。
（非芳烃为抽余油）注：加氢汽油组份芳烃三苯占70~80%左右;非芳烃为抽余油含C5、C6、B、C7、T、C8、P—X、O—X、STY、C9芳烃在2.0~15.0%左右。
从T-301塔顶抽提出来的为抽余油（XFS—2）进入T—302抽余油水洗塔除去溶剂（环丁砜）水洗以后环丁砜<5PPM塔底的水液去T—305水汽提塔X FS—11分析PH值6.0~~8.0、（X FS—3 分析项目、XFS—1 分析项目）注：T---302上部塔板为烃、下（水）循环回路，提高水洗效果（洗涤水来自T---304塔冷凝水）T—302塔顶少量的烃相进入T---304顶回流。
(完整版)芳烃工艺流程简述
工艺流程简述1)总工艺流程直馏石脑油和加氢裂化石脑油混合后在石脑油加氢装置(NHTUnit)通过加氢处理及汽提脱去硫、氮、砷、铅、铜、烯烃和水等杂质。
在连续重整装置中把石脑油中的烷烃和环烷烃转化成芳烃，并副产大量的富氢气体。
其中一部分产氢用于异构化、歧化和预加氢装置，其余部分则送到炼厂其它加氢装置。
连续重整装置的重整油经过脱戊烷塔脱去C5-馏分进入重整油分离塔。
乙烯裂解汽油从边界来后先与重芳烃塔顶物流换热后进入重整油分离塔。
塔顶5c7送到SED 装置把C6/C7馏分中的芳烃和非芳烃分开。
混合芳烃和歧化汽提塔底物混合送到苯-甲苯分馏装置的苯塔。
苯塔顶产生高纯度的苯产品，塔底物流送到甲苯塔。
甲苯塔顶生产C7芳烃，其中一部分C7芳烃与重芳烃塔塔顶物流混合送到歧化装置，其余部分作为汽油调组分送出装置。
甲苯塔底物料与重整油塔底物料、异构化产物混合送到二甲苯塔，二甲苯塔塔顶的混合二甲苯送到吸附分离装置，在这里PX作为产品被分离出来。
含有EB、MX和OX的吸附分离抽余液去异构化装置，PX达到新的平衡。
异构化脱庚烷塔底物循环回二甲苯塔。
二甲苯塔底的C9+送到重芳烃塔，重芳烃塔顶物料C9组分一部分送到歧化装置，其余部分作为汽油调和组分送出装置。
重芳烃塔塔底物料作为燃料油供装置内使用。
2)直馏石脑油加氢装置直馏石脑油进入原料缓冲罐(1510-D101)，由预加氢进料泵(1510-P101A/B)泵送与预加氢循环压缩机(1510-K101A/B)来的循环氢混合后进入预加氢进料换热器(1510-E101A/B/C)和预加氢进料加热炉(1510-F101)，加热后进入预加氢反应器(1510-R101)和脱氯反应器(1510-R102)。
已脱除硫、氮、氯的预加氢反应产物与硫化氢、氨及含氢气体一起通过与原料换热，再注入凝结水以溶解因冷却可能在下游设备形成的氨盐。
再经预加氢产物空冷器(1510-A101)，预加氢产物后冷器(1510-E102)冷却后进入预加氢产物分离罐(1510-D102)。
芳烃的来源和重要的芳烃
馏分 轻油 酚油 萘油 洗油 蒽油 沥青
温度范围 /℃ ＜170
170～210 210～230 230～300 300～360 360℃以上
主要成分 苯、甲苯、二甲苯 异丙苯、苯酚、甲基酚 萘、甲基萘、二甲萘等 联苯、苊、芴等 蒽、菲及其衍生物、苊、䓛等
一、重要的芳烃
8、致癌芳烃
CH3
1，2，5，6—二苯并蒽
3—甲基胆蒽
化妆品化学
02 重要的芳烃
一、重要的芳烃
8、致癌芳烃
CH3
苯并[α ]芘
2—甲基—3，4—苯并菲
1，2，3，4—二苯并菲
化妆品化学
02 重要的芳烃
一、重要的芳烃
8、致癌芳烃
➢ 在这些致癌芳烃中，3—甲基胆蒽的致癌效能最强。 ➢ 苯并[α]芘也是致癌性能较强的稠环芳烃，它是浅黄色固体，熔点179℃。不仅存在于煤焦油中， 还存在于汽油机和柴油机排放的废气中，以及烟草燃烧或烧焦的食物中。 ➢ 吸烟的危害，除了烟草燃烧不完全生成一氧化碳和氰等有害气体外，主要是生成的烟焦油中含 有致癌的苯并[α]芘。它是目前污染大气的主要致癌物，测定其在空气中的含量已成为环保部门监 测空气质量的重要指标之一。
化妆品化学
02 重要的芳烃
一、重要的芳烃
5、蒽和菲 ➢ 蒽是带有浅蓝色荧光的针状晶体。熔点217℃，不溶于水，微溶于醇、醚，能溶于苯、氯仿
和二硫化碳。
化妆品化学
02 重要的芳烃
一、重要的芳烃
5、蒽和菲 ➢ 菲是白色具有荧光的片状晶体。熔点101℃，不溶于水，微溶于乙醇，可溶于乙醚、冰醋酸、
苯和四氯化碳等，其溶液发出蓝色的荧光。有毒，容易被肠、胃吸收。
芳烃
烷基化历程
CH3CH2Cl + AlCl3
+
CH3CH2 AlCl4 CH2CH3 H CH(CH3)2
+
CH3CH2 AlCl4
H+
2019/2/7
烷基化的特点：
1） 可逆 2） 歧化 3） 重排 4） 速度控制和平衡控制
2019/2/7
1). 可逆：芳烃可以在催化条件下烷基化成为 烷基苯，烷基苯也可在同一催化剂存在下脱 烷基成为芳烃。 2). 歧化：多烷基化
2019/2/7
一、一取代苯的命名
a苯环为母体
甲苯，硝基苯，异丙苯，氯苯 取代基为烷基、硝基、卤素以苯为母体
b苯为取代基，官能团为母体
苯甲酸 苯胺 苯酚 苯甲醛
2019/2/7
单环芳烃的命名
苯环有不饱和基团; 带较长烷基或取代基复杂时； 分子中有多个苯环，以任何一个苯 环为母体命名都有困难时。
氢化热 120kJ/mol 208kJ/mol 离域能 120× 3－208＝152（kJ/mol）
2019/2/7
四、苯分子结构的共振论解释 1. Resonance（共振的基本概念）
共振是经典结构的叠加组成共振杂化体， 经典结构叫作极限结构、共振结构
2019/2/7
书写共振式的规则
1共振式中原子的排列组合是相同的，不 同的是电子排列，PAI电子或未共用电子 对移动，弯箭头表示电子转移。 2共振式中成对电子数或未成对电子式应 相等。 3中性分子可表示为电荷分离式，但电子 转移与电负性一致。
硝基苯
发烟HNO3, 浓硫酸
间二硝基苯
CH3 + HNO3 O2N H2SO4 30。C NO2 CH3 CH3 NO2 + NO2
芳烃题库
芳烃题库——填空题（30道）1、离心泵启动前必须使泵内（灌满）被输送液体，将出口阀（全关），使流量为零时启动，停车时先（关闭）出口阀。
2、N2置换时要（间断）排放，不允许（连续）排放。
3、说明下列符号的意义：Z（闸板阀）、J（截止阀）、A（安全阀）。
4、回收塔FT-3204有（ 36 ）块浮阀塔板。
5、氮气压力一般在（）MPa。
0.6-0.7;6、汽提塔塔的再沸器位号（E-15003），使用的加热介质是（2.2）MPa饱和蒸汽。
7、苯密度(20℃) （878～881 kg/m3 ）。
8、提高换热器传热效率的三个途径是（提高传热面积）、（提高传热系数）、（提高传热温差）。
9、抽提贫/富溶剂换热器管程走（贫溶剂），壳程走（富溶剂）。
经过换热，贫溶剂温度（上升），富溶剂温度（下降）。
10、芳烃抽提装置所用的溶剂为（环丁砜），其分解温度为（220 ）℃。
11、芳烃抽提装置主要的设备由__抽提塔_____、_汽提塔______、抽余油水洗塔、__回收塔____等主要部分组成。
12抽提单元是利用原料组分中各物质与溶剂的相对挥发度和溶解度的不同_____将不同的混合物分离开。
13、汽提塔FT-3203为浮阀塔，共有___40___块塔板。
14、T-1503塔底再沸器E-15003的加热热源为2.2MPa蒸汽，由__FIC-012 ____控制蒸汽凝液流量来调节。
15、溶剂再生过程中杂质积存量过大，使处理量不能满足要求或其压差超过___0.20___MPa时，需停用处理。
16、环丁砜在运行过程中，由于系统中__氧气____的混入和温度的作用生成酸性化合物。
17、当确认提馏塔发泡时，可在提馏塔回流罐加入_消泡剂_____。
13、18、抽提塔进料缓冲罐位号_TK-15001_____。
19、第二溶剂的流量调节阀为_FIC-009_____。
20、精馏是目前工业上___分离___均相液体混合物最常用的方法。
21、高辛烷值汽油调和组分要求其中的苯含量（质量比）控制为≤0.85% 。
第八章 习题解答
1 苯、甲苯和二甲苯的化工利用途径有哪些？还原苯胺燃料、医药、助剂等氯苯农药、染料、医药、香料等尼龙6尼龙66醇酸树脂、涂料、增塑剂丙酮有机玻璃、溶剂酚醛树脂、尼龙6等磺化洗涤剂图8-1苯的化工利用甲苯TNT炸药甲苯二异腈酸酯聚氨基甲酸酯苯甲酸己内酰胺尼龙6苯图8-2 甲苯的化工利用对苯二甲酸涤纶二甲苯甲醛树脂芳香族树脂图8-3 二甲苯的化工利用2 简述甲苯的化学性质。
甲苯的化学性质与苯相类似，由于甲基存在，增加了反应性能。
甲苯可发生的化学反应如下：取代反应 卤素与甲基发生取代反应，连续生成一氯、二氯和三氯化合物。
芳环上的氢活泼，在有催化剂时，可以生成临、对位氯甲苯。
氯代反应应用的催化剂包括碘、磷、硫、氯化铁、氯化锑和氯化铝等。
CH2Cl加成反应甲苯容易加氢生成甲基环丙烷，在加热或催化剂下甲苯易脱烷基生成苯。
热催化剂CH4氧化反应在催化剂存在下，甲苯与氧反应可生成苯甲酸，如催化剂为钴和锰，以溴作助催化剂时，反应收率相当高。
侧链甲基也能氧化生成其它化合物。
歧化反应在催化剂存在下，甲苯可以发生歧化反应或与其他烃发生烷基转移反应，这些反应是可逆的。
工业上常用此反应生成工业价值更大的苯和二甲苯。
33)323硝化反应甲苯的硝化比苯容易，但硝化主要产物是邻、对位硝基甲苯（占96—97%），继续硝化，邻硝基甲苯硝化生成2，4-二硝基甲苯。
二硝基甲苯再硝化即得三硝基甲苯（TNT）。
H2SO4HNO22HNO322222O2HNO 32222)2HNO 32422O 2(TNT)磺化反应 与硝化反应相类似，甲苯的磺化也得到邻、对位的化合物。
H 2SO43H33 写出典型催化重整反应过程，常用的催化剂有哪些？石油加工中催化重整的目的是提高汽油的辛烷值和制取芳烃，因此了解反应过程具有重要意义。
在催化重整过程中主要的化学反应有以下五种：（1）六元环烷脱氢（芳构化）反应H 2C H 2CH 2CC H 2CH 2CH 2H C HC HCC H CHCH 3H 2从环己烷和甲基环己烷在不同温度和压力下的脱氢反应实验结果可知，高温、低压对环烷烃脱氢有利。
有机化学-第八章芳烃ppt课件
第 八 章 芳 烃
当苯环上有俩不同取代基，按照下列顺序决定哪个取代基和苯 环一起作为母体：羧基－COOH > 醛基-CHO > 羟基-OH > 烯基-C=C-或炔基 > 氨基-NH2 > 烷氧基-OR > 烷基-R > 卤 素-X > 硝基-NO2 > 亚硝基-NO 当苯环上有三取代基时，先选出母体官能团，并把它编号为1 ，其他的官能团按编号最小原则顺时针或逆时针沿苯环编号， 书写官能团时依然按照取代基次序原则先后书写； 了解联苯的编号与命名； 了解萘的编号和α 位β位； 练习题 8.1 8.2
①
② •
傅克反应的局限性： 傅克反应是一个亲电取代反应，凡是苯环上连有硝基-NO2、 磺酸基-SO3H、氰基-CN或者羰基-CO-R等吸电子基团，将直 接降低苯环电子云密度而导致傅克反应不能发生； 傅克烷基化反应经过碳正离子中间体，碳正离子重排严重，常 使引入苯环的烷基不是以前的烷基； 克服碳正离子重排方法是酰化后再经克莱门森还原为烷基。
练习题 8.9 练习题 8.10
2.芳烃的化学反应
第 八 章 芳 烃
苯的加成和氧化反应 苯环相比烯烃，加成条件非常特殊。
H , N i 2 4 0 0 ~ 5 0 0 C
C l C l C l C l C l C l
C l 2 u l t r a v i o l e t
氧化反应：
O , V O 2 2 5 4 0 0 ~ 5 0 0 C
O O H S O
苯与浓硫酸或发烟硫酸（SO3与硫酸的混合物）反应，可在苯 环上引入磺酸基而生成苯磺酸。 磺化反应是可逆反应，即苯磺酸与稀酸一起加热可返回苯与硫 酸；
芳烃学习教程
CH3 +CI2 Fe
CH3 + HCI
CI
第23页/共69页
当原有取代基在β- 位时，新进入取代基主要进 入同环邻位的 α- 位。
NHCOCH3 HNO3,CH3COOH
47%~49%
NO2 NHCOCH3
第24页/共69页
b.萘环上原有取代基是第二类定位基时，新进入的取 代基进入异环的 α- 位：
(CH3)2N
CБайду номын сангаасX- (CH3)2N
C+
-
X
3
2
结晶紫
孔雀绿
OH
C+
COO-
酚酞
OH
HO
C +X -
3
金精红
第7页/共69页
与其他碳负离子、正离子或自由基相比，三苯甲 基碳负离子、正离子或自由基都是比较稳定的，这 与有三个苯基的存在有关，一方面形成共轭体系， 电荷分散；另一方面主要是有空间位阻，由于苯基 体积较大，三苯甲基碳正离子、三苯甲基碳自由基 的三个苯基不可能同时与中间的碳原子共平面，而 是排成螺旋桨式。
SO3H+ H2O
低温时，磺化反应是动力学控制，高温时是热 力学控制。
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其反应能量变化如图所示：
第20页/共69页
H SO3H
H
空 间 作用 小
SO3H
H
α-萘磺酸
α-萘磺酸
磺基易被其他基团取代，高温制得的 β-萘磺酸 是制备某些 β-取代萘的中间产物。如 β-萘磺酸的碱 熔制备 β-萘酚：
+K HH
HK
利用这种性质可以制备芴的衍生物。
第38页/共69页
五、致癌烃
多环芳烃实验作业指导书
水质多环芳烃的测定1、方法依据水质多环芳烃的测定液液萃取和固相萃取高效液相色谱法，HJ478-20092、适用范围本标准规定了测定水中十六种多环芳烃的液液萃取和固相萃取高效液相色谱法。
本标准适用于饮用水、地下水、地表水、海水、工业废水及生活污水中十六种多环芳烃的测定。
十六种多环芳烃（PAHs）包括：萘、苊、二氢苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并[a]蒽、芁屈、苯并[b]荧蒽、苯并[k]荧蒽、苯并[a]芘、茚并[1,2,3-cd]芘、二苯并[a,h]蒽、苯并[ghi]苝。
液液萃取法适用于饮用水、地下水、地表水、工业废水及生活污水中多环芳烃的测定。
当萃取样品体积为1 L时，方法的检出限为0.002～0.016 μg/L，测定下限为0.008～0.064 μg/L，详见表A.1。
萃取样品体积为2 L，浓缩样品至0.1 ml，苯并[a]芘的检出限为0.000 4 μg/L，测定下限为0.001 6 μg/L。
固相萃取法适用于清洁水样中多环芳烃的测定。
当富集样品的体积为10 L时，方法的检出限为0.000 4～0.001 6 μg/L，测定下限为0.001 6～0.006 4 μg/L，详见表A.2。
3、测定原理3.1 液液萃取法用正己烷或二氯甲烷萃取水中多环芳烃（PAHs），萃取液经硅胶或弗罗里硅土柱净化，用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂洗脱，洗脱液浓缩后，用具有荧光/紫外检测器的高效液相色谱仪分离检测。
3.2 固相萃取法采用固相萃取技术富集水中多环芳烃（PAHs），用二氯甲烷洗脱，洗脱液浓缩后，用具有荧光/紫外检测器的高效液相色谱仪分离检测。
4、试剂本标准所用试剂除另有注明外，均应为符合国家标准的分析纯化学试剂。
除非另有说明，本标准中所涉及的水均为不含有机物的蒸馏水。
4.1 乙腈（CH3CN）：液相色谱纯。
4.2 甲醇（CH3OH）：液相色谱纯。
4.3 二氯甲烷（CH2Cl2）：液相色谱纯。
4.4 正己烷（C6H14）：液相色谱纯。
第八章 芳香烃
课堂练习： 课堂练习：命名下列化合物
CH3 NH2
NH2
间甲基苯胺 3-甲基苯胺
OH
邻氯苯酚 Cl 2-氯苯酚
COOH
对氨基苯甲醛
CHO
间硝基苯甲酸
NO2
NO2 Cl
3-硝基-2-氯苯磺酸 硝基-
S O 3H
CHO NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛 氨基-
HO
OH COOH
4-氨基-2-羟基苯甲酸 氨基-
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
1,21,2-二甲苯 邻二甲苯
1,31,3-二甲苯 间二甲苯
1,41,4-二甲苯 对二甲苯
三烃基取代苯： 三烃基取代苯： 1） 三个取代基相同 连、偏、均来表示三个相同取代基相对位置。 均来表示三个相同取代基相对位置。
CH3 CH3
CH3 CH3
H2 N
二） 多环芳烃 1、多苯代脂肪烃
CH
C H
C H
三苯甲烷 2、联苯 6’5’ 4 1 1’ 4’ 3’ 3 2 2’ 5 6
1,2-二苯乙烯 1,2-
NO2 CH3
2-甲基-4’-硝基联苯 甲基-4’-
3、稠环芳烃
8 1 7 6 5 8 4 9 1 2 3 5 10 4 α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 γ位（中位）： 9,10 中位）： 2 3 α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7
有 机 化 学
第八章 芳香烃
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of
Science
and
Technology
of
China
内 容 提 要
第一节 芳烃的分类和命名 第二节 苯及其同系物结构 第三节 苯及其衍生物的化学反应 第四节 多环芳烃和非苯芳烃
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第八章芳烃作业-1
一、下列化合物那些具有芳香性.
二、
1．将下列化合物按苯环上亲电取代反应活性由强至弱顺序排列.
2. 将下列化合物按酸性从强到弱的顺序排列.
A. (1)＞(2)＞(3)＞(4)＞(5)
B.(5)＞(2)＞(4)＞(3)＞(1)
C.(3)＞(2)＞(4)＞(5)＞(1)
D.(3)＞(2)＞(5)＞(4)＞(1)
3. 给出下面五个苄醇与HBr作用生成苄基溴的活泼性次序:
4、下列化合物亲电取代反应的活性顺序
5、下列化合物发生SN1反应的活性顺序
6．实现下列转化最好的路线是
A. 先卤代,再硝化,最后磺化;
B. 先卤代,再磺化,最后硝化;
C. 先硝化,再磺化,最后卤代;
D. 先磺化,再硝化,最后卤代
7.下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为：
(A) 乙酰苯胺(B) 甲苯(C) 硝基苯(D) 苯胺
8. 按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：
9. 下列化合物的酸性由大至小
10．下列化合物酸性由强至弱次序是
三、完成下列反应
四、合成
2. 由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物.
第八章芳烃作业-2 1．完成下列反应
由苯出发合成下列化合物
3、预料下列反应的产物并提出合理的机理.。