实验制备对乙酰氨基酚

“药”分高下实验技能大赛

备注：1、参赛队伍自由组队，可跨专业，跨年级，跨学院2-3人组成；

2、最终获奖队伍将有相应的综合测评分加；

3、报名表填写完交给11-408刘广浩（611448）、11-603劳华杰（627927）

16-731阮小洁（648437）、16-516叶雪雯（618056）

4、报名截止时间4月1日

对乙酰氨基酚的制备

一、实验目的

1、了解选择性乙酰化对氨基酚的氨基而保留酚羟基的方法

2、掌握易被氧化产品的重结晶精制方法。

二、实验原理

对乙酰氨基酚为解热镇痛药，国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非甾体抗炎解热镇痛药，解热作用与阿司匹林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于缓解轻中度疼痛，如头痛、肌肉痛、关节痛以及神经痛、痛经、癌性痛和手术后止痛等。尤其用于对或不能耐受的患者。对各种剧痛及内脏平滑肌绞痛无效。

对乙酰氨基酚（N-(4-羟基苯基)乙酰胺），分子式C8H9NO2，分子量，熔点

168-172℃，通常为白色结晶性粉末，无臭，味微苦，能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石油醚及苯，通常由对氨基酚酰化制得。

用计算量的醋酐与对氨基酚在水中反应，可迅速完成N－乙酰化而保留酚羟基。

三、仪器与试药

1、主要仪器：

圆底烧瓶（100ml,1支）；温度计（250℃，1支）；玻璃棒1根；吸滤瓶（1000ml，1只）；布氏漏斗（80mm，1只）；量筒（50ml或100ml，1只）；表面皿1只；烧杯（大中小各1只）；水浴加热装置1套。

2、试剂：

对氨基苯酚（），亚硫酸氢钠（），醋酐（12ml），蒸馏水，活性炭（1g）。

四、实训步骤

1、对乙酰氨基酚的制备：于的100ml圆底烧瓶中加入对氨基苯酚，水30ml，醋酐12ml，轻轻振摇成均相，再于80℃水浴中加热30min，放冷，析晶，过滤，滤饼以10ml冷水洗2次，抽干，干燥，得对乙酰氨基酚粗品（约12克）。

流程：对氨基酚、水、醋酐→反应30min→放冷→析晶→过滤→洗涤→抽干→干燥→粗品

2、精制：于100ml圆底烧瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每克用水5ml，加热使溶，稍冷后加入活性碳1g，煮沸5min，在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠，趁热过滤，滤液放冷析晶，过滤，滤饼以%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤，抽干，干燥，得白色的对乙酰氨基酚纯品（约8g，－170℃）。

流程：粗品→水溶→活性炭，煮沸→亚硫酸氢钠→趁热过滤→析晶→过滤→亚硫酸氢钠溶液分2次洗涤→抽干→干燥→纯品

五、注释

1、用作原料的对氨基酚应为白色或淡黄色颗粒状结晶；

2、酰化反应中加水30ml，有水存在，醋酐可选择性地酰化氨基而不与羟基反应，若以醋酸代替，则难以控制，反应时间长且产品质量差；

3、亚硫酸氢钠为抗氧剂，但浓度不宜太高；

4、对氨基酚是对乙酰胺基酚合成中乙酰化反应不完全而引入的，也可能是因贮存不当使产品部分水解而产生的，是对乙酰氨基酚中的特殊杂质。