有机化学习题-F(3)

有机化学习题上海大学化学系

Fe+HCl

NO 2?

C 2H 5ONa

NO 2?

+

Cl CH NO NaOH

Zn+HCl

?

?

△

CHO

CH 3O HO

CH 3CH 2-C-NO 2

CH 33

CH 2NO 2

NO 2

CH 3

NHCH 3H 2N-CH 2(CH 2)2CH 2NH 2

HO-CH 2CH 2CH 2-NH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3

CH C 6H 5NH(CH 2CH 3)2

CN

NO 2

NH 2

N(CH 3)2

(C 2H 5)4(CH 3)2CHCH 2N (CH 3)3 I

NO 2

NH 2

CH 3

(1)(2)(3)(4)

(5)(6)

(9)(10)(11)(12)(7)(8)

第十三章 含氮化合物

1．命名下列化合物

2．写出下列反应的产物。 （1）

（2）

（3）

3．下列化合物哪几个能溶于碱，写出反应式。

4．用苯作原料合成下列化合物。

（1）苦味酸 （2）4-硝基二苯醚 （3）3, 3’-二甲氧基联苯胺 5．将下列各芳香胺按碱性由大到小次序排列。

NH 2

Br

NH 2

2NH 2

NH 2

3

NH 2

NH 2

2

NO 2

O

C O

(CH 2)4CH 3

O

CH 2CH CH 2

CH 3

O

O

CH 2COOCH 2CH 3

O

〖 〗

Cl C 6H 5CH 2

N (CH 2)11CH 3

CH 3

3

〖 〗Cl C 6H 5CH 22H 5)3COOC 2H 5

2

NH 2

2

Cl

已知：相应酚的pka 值如下所示：

9.34

7.59.91810.28

9.18 3.96

OH

OH

2OH

OH

3

OH

Cl

OH

2

NO 2

6．写出分子式C 4H 11N 的脂肪胺所有的同分异构体并命名。 7．任何区别苯胺、N-甲基苯胺和N, N-二甲基苯胺。 8．任何提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺。 9．从适当原料合成下列化合物。

（1） （2）

（3） （用作 原料） （4）

10．由环已醇、氢化吡咯和丙烯合成2-烯丙基环已酮。 11．从合适原料合成下列化合物，然后加Ag 2O-H 2O 再加热。 （1）

（2）

12．完成下列转化。

O

O

13．如何分离下列化合物。 （1）CHCl 3，C 6H 5NH 2，C 6H 5COOH （2）N 、N-二甲苯胺，苯甲醛，苯乙酮 14．从适当原料合成下列化合物。

（1） （以甲苯为原料） （2） （以苯为原料）

NH2

Br OCH3

COCH3

NH2

NH2

CH3Br

（3）（以苯甲醚为原料）（4）（以苯为原料）（5）（以甲苯为原料）

（6）CH3(CH2)3CH2NH2

（7）C6H5NHCH2(CH2)4CH3（以苯胺为原料）

（8）C6H5NHCH(C2H5)2（以苯胺为原料）

（9）N-乙氧基苯基乙酰胺（以苯乙醚为原料）

15．合成下列化合物。

（1）由乙醇合成甲胺、乙胺、丙胺

（2）由萘和ω-溴代戊腈制备纯δ-氨基戊酸

16．合成下列化合物。

（1）由苯合成二氟联苯

（2）由苯合成间溴碘苯

（3）由甲苯合成邻苯二酚

17．从合适原料合成下列化合物。

（1）邻氯苯甲腈（2）间羟基苯乙酮

（3）间氟甲苯（4）对氟甲苯

（5）2, 4, 6-三溴苯甲酸（用间氨基苯甲酸为原料）

（6）邻二硝基苯（7）间二硝基苯（8）邻溴对甲苯肼18．写出下列各组化合物起偶联反应的产物（注意：何者是重氮剂，何者为偶氮剂）

（1）间氨基苯酚和邻羟基苯甲酸

（2）对氨基苯磺酸和二苯胺

（3）苯胺和4-甲基-1-萘酚

（4）2-萘酚和2-氨基-5-甲基苯磺酸

（5）4, 4’-二氨基联苯和4-氨基-1-萘磺酸

19．推测下列化合物可能的构造：分子式为C7H7NO2的化合物（A）（B）（C）和（D）它们都含有苯环。

（A）能溶于酸和碱中（B）能溶于酸而不溶于碱

（C ）能溶于碱而不溶于酸 （D ）都不溶于酸和碱中

20．分子式为C 14H 13NO 的化合物（A ）不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。（A ）

与NaOH 一直回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上，用水蒸汽蒸馏发现有油状产物分出，得化合物（B ），（B ）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用生成不溶于碱的沉淀，把去掉（B ）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C ）析出。（C ）能溶于NaHCO 3溶液，其熔点为122 o C 。试推测（A ）（B ）（C ）（D ）的构造式并写出上述反应式。

第十四章 周环反应

1. 推测下列化合物电环化时产物的结构

H H

CH 3CH 3

(3)

H H

CH 3CH

3

(4)

(1)

(2)

2. 写出下列反应的预期产物

(1)

33

(2)

D H D

H

(3)

O

(4)

(5)

3. 推测下列化合物环加成时产物的结构：