教育应是既见树木又见森林的过程(新)

马钱 子碱 1965 头孢霉 素C
麦角酸
1973 维生素
B12
羊毛 甾醇 1981
红霉素
【学生】浏览、寻视。
【教师】迅速转移话题，老师刚才特别留意同学们的神情，发现大家对 Woodwrd 的这些成
就似乎有点不以为然。那让我们来以维生素 B12 的合成为例，了解体会有机合成的价值、艰 难和神奇。
简要介绍维生素 B12 的主要功能： * 促进红血球形成及再生，预防恶性贫血 * 维护神经系统健康,预防大脑反应迟钝 * 促进儿童发育成长，增强记忆力及平衡感…… 试探性询问：同学们听说过有一种叫再生障碍性贫血的疾病吗？
【教师】同学们的回答太精彩了！我很欣赏刚才大家这种头脑风暴式的思考、交流，经过集
思广益，我们对问题的考虑更周到、更全面。刚才一位同学提到必须关注目标产物的结构。 大家来考虑目标产物结构的复杂性、性质的活泼 性对其合成的难度有无影响？
【学生】齐口同声地说“有！”（同学们感叹刚才
自己怎么没想到呢？）
【教师】当年合成 VB12 面临的特别困难是什么？ 展示 VB12 的结构简式（见图 3）。
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图7 图8
水平来研制先进的药物。 引出问题：达菲的化学成分具有怎样的结构呢？ 展示：达菲的结构简式（如图 9 所示）。
【学生】既然达菲这样有效，控制甲流感形势又这样严峻、
紧迫，那就赶紧加大规模、加快速度生产吧！
O HN O
COOC2H5 NH2·H3PO4
【教师】达菲（瑞士罗氏公司）合成的主要原料——莽
教育应是既见树木又见森林的过程
——《有机合成》的教学设计与案例
李 惠 娟 邹正
（南京市金陵中学 江苏 南京 210005）
现代著名的英 国 数学家、哲学家和教育家怀特海（Whitehead）曾说：“教育是既见树 木又见森林的过程”。怀特海是过程哲学的创始人，他主张在传授知识的过程中发展儿童的 心智。他说教育是个一分钟一分钟、一小时一小时、一天一天的耐心掌握细节的过程，不存 在一条灿烂的空中过道通往学问顶端的捷径,教育就在于使学生通过树木而见到森林。
我这一轮教学又到了《有机合成》的时段了，恰遇全球甲型 H1N1 流感疫情蔓延、暴 发之际，我希望采集大量真实的素材，通过精妙地剪辑和嫁接，精心设计一系列由远及近、 从宏观到微观、由长远到眼前的教学场景，引导学生真切感受“既见树木又见森林”的过程。
教学设计和过程：
【教师】设 问 引 入 ： 提 起 有 机 合 成 ， 我 特 别 想 给 大 家 介
【学生】哇！面对如此复杂的结构，学生惊叹不
图3 3
已！
【教师】简介合成 VB12 的特别困难：
（1）结构极为复杂： VB12 有 181 个原子， 空间呈魔毡状分布；
（2）性质极为脆弱：受强酸、强碱、高温的作 用都会分解；
（3）合成步骤繁多：共有 95 步反应。
【学生】望物兴叹
【教师】假如时光倒流，你能有幸跟当年那些科学大师直接对话或间接交流的话，能否给这
法在有机合成中广为流行。
图4
【教师】简述亲身经历，展示图片 4：2008 年 11 月我有幸去英国伦敦参观大英博物馆，在
其后大厅中看到一个足有几米宽、十几米长的帘子状展品，远看像是珍珠宝石，近看才知是 药丸，它展出了人类近几十年人工合成的部分药品。这些药品能在大英博物馆展出或珍藏， 从某个角度说明合成药物的不菲价值。正是各种新药的不断问世，人类才能不断延年益寿。
然而，在我国目前的基础教学实际中，似乎更多出现的是“只见树木不见森林”的现 象，只顾局部无视整体、沉溺细节忽略大局。比如关于《有机合成》的教学，课堂上大 凡是老师先归纳各种官能团引入的主要反应、直接介绍有正向和逆向两种合成方法等基 本知识，然后让学生大量操练高考或与之相似的有机合成题。试想一想，纵然学生做千 百道这样的有机合成题，陷入题海的他们除了得到某些知识碎片的强化和身心的疲惫不 已外，对有机合成的历史发展、价值功能、艰巨挑战、思路方向等有全貌的了解、甚至 刻骨铭心的感受吗？ 过多、过杂的“树木”有时会障碍了人们的视野，徘徊淹没在丛林中 极易消耗体力、迷失方向。高度决定视野，只有当站在更高的平台上，你心中豁然“看见 了”有机合成的广袤“森林”，你将在瞬间迈进一个更广阔的世界。
【学生】一起摇头说没有。
【教师】机智、自然地说道：“听到同学们的回答，我特别为你们高兴，希望你及你的家人、 亲朋好友能永远远离疾病！” 【学生】同学们发出由衷、会心的笑声。
【教师】简介：在血液病中，再 生 障 碍 性 贫 血 疾 病 的 凶 险 性 仅 亚 于 白 血 病 。专 家 也 提 示 ，
缺乏 VB12 易患恶性贫血、痴呆症等。故 VB12 是一种极其重要的药物。而在 Woodwrd 合成以前，VB12 只能从动物的内脏中经人工提炼获得，产率极低、价格昂贵且难以满 足实际需求。伍德沃德等科学家经历了怎样艰难的探索之旅合成了 VB12 呢？
【教师】设问：“14 个国家、110 位化学家、1000 个实验、历时 11 年”，这些富有震
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撼力的数据能给我们怎样的启示？
【学生】生 1：说明团体合作的重要性； 生 2：说明合成 VB12 的艰难性。
【教师】是啊，在科学还是 “小科学”时期，可能是个人或少数人就能有所发明和创造。现
在科学已发展到国家至国际规模，科学研究的日趋复杂、学科间的相互渗透日益明显，单靠 一个人、一项专长已难有作为，需要依靠集体的智慧和力量去完成。所以 “大科学”时期 更需要无私协作、友爱宽容和执着拼搏的精神。
竹桃霉素
链黑菌素
河豚毒素
1949 年 Cevine
表 2. Woodwrd 完成了 16 种天然有机物的全合成
1944
1949
1950
1951
1951
1954
1954
1954
1
奎宁 1956 利血平
常绿钩 吻素 1959 玫瑰 树碱
棒曲 霉素 1960
叶绿素
胆固醇 1962 四环素
可的松
1963 秋水 仙素
图5
讲述： 昨日（2009.图116.29）CCTV 等众多媒体报道甲型 H1N1 流 感第二波即将来袭，严控甲流感疫情蔓延、暴发成为目前各国工作 的重中之重。接种疫苗是预防甲流感的有效措施之一。而达菲 (Tamiflu)（瑞士罗氏公司）是目前世界公认的抗甲型 H1N1 病毒极 有效的一种药物。展示图片 7。
思考：一般而言有机合成可能会面临哪些困难呢？ 以下为师生对话交流的部分实录：
【学生发散交流】
生 1：如何选择合适反应物、 如何控制副反应少发生、 如何寻找合适催化剂。
生 2：条件的选择和控制 生 3：如何提高反应产率 生 4：目标产物与其它产物难以分离 生 5：原料的来源、成本、利用率等 生 6：反应的速率难以控制 生 7：设备装置的高要求难以达到 生 8：有些物质有毒性、操作有危险性 生 9：在多种不同路线中如何选择 生 10：如何尽量减少对环境污染 生 11：物质能否循环利用 生 12：能否测出目标产物的结构 生 13：社会大背景是否支持，如达尔文
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材给人的视觉等多种感官和心理产生富有震撼力的冲击，旨在创造一个强有力的“场”，吸 引学生自发进入有机合成的神奇世界。以化学史上极具代表性的现代有机合成之父—伍德 沃德的科学成就为例，激发学生热爱科学、欣赏化学的情感；以维生素 B12 的合成为典型代 表，展示化学合成的艰难、神奇及科学创造需要可贵的团队合作精神，感受科学大师的人 格魅力，将科学与人文巧妙地融合。结合相关问题“一 般 而 言 有 机 合 成 可 能 会 面 临 哪 些 困 难 ” 的讨论，一方面引领和启迪学生从局部到整体、从个别到一般来研究有机合成的主 要问题，鼓励学生全体参与、积极思考和集思广益，通过假想与科学大师的对话交流，倡 导学生主动、大胆、创造性地思考交流，培养科学的思维方法；另一方面，也为下面将探 讨的如何评价多种不同合成路径作坚实的铺垫。巧妙引导学生在实际问题情境中自然而主 动提出逆向合成和切割拼接两种重要思路，无疑大大缩短了同学们与科学巨匠的心理距离。 通过教师的亲历和小资料的介绍这些独特的触角，让学生进一步领略有机合成这片的广 袤、神奇的“森林”。 【教师】过渡导入：上面的探讨让我们真实感受到有机合成的价值、功能及艰巨性等。接下 来让我们回到现实世界中，来探讨目前困扰全球的共同性难题。 实例探讨： 展示醒目标题——2009年全球甲型H1N1流感疫情蔓延、暴发。 展示图片 5、6：
展示伍德沃德与其他科学家合作研究的图片（见图 2）
图2
史料介绍：伍德沃德开始此项工作没几年，他就因其它成就荣获诺贝尔化学奖， 但他没有功成名就后安享晚年。而是组织了来自 14 个国家的 110 位化学家，协同攻 关， 做了近 1000 个复杂的有机合成实验，历时 11 年，终于在他去世前几年（1973 年）完成了复杂的 VB12 合成工作。 【学生】心倾神往，沉浸其中。
展示小资料： *迄今人类已知的 2800 多万种物质中，有机物占≥90%，而人工合成又占≥ 90%。 *在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另一个世界！——伍德沃德 *合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一，是新中间体、新药、新材料、新催 化剂等最主要的来源，是化学学科中最活跃、最具创造性的领域。 设计意图：本段落教学通过生动真实的图片、惊心动魄的数字、异常复杂的结构展示等素
当年提出进化论与宗教的冲突 ……
【教师简要点评】
原料的选择问题 这是有机反应的特点之一 催化剂有专一性 掌控反应条件至关重要 总希望产率越高越好 目标产物的纯度问题 有经济意识 实际生产时的速率控制很重要 硬件设施是否合理俱全 有安全意识 多种不同路径的评价、择优 一定有环保意识 生产要绿色化 以便确认是否合成了目标产物 普及全民科学素养有多重要
【学生】感叹同龄人的奇思妙想。
【教师】点评：真妙！同学们提出了两种可贵的思路，一种是逆向合成思维的方法，另一种
是切割拼接法。。如果正向合成不知道从哪里入手，那 我们倒过来推，一步一步往前走，将基础原料跟目标产 物联系起来。化繁为简、化整为零是解决复杂问题的好 方法！我很欣喜地告诉大家，同学们的设想与当年的科 学大师不谋而合！当年伍德沃德组织的攻关团队就是利 用切割拼接的方法，分工合作、完成了当时被认为最复 杂的天然有机物——VB12 的合成，从那以后，这种方
草酸 。莽草酸的结构简式（如图 10 所示）多用做制药 中间体，如作为制抗病毒和抗癌药物中间体。 莽草酸的主要来源--八角茴香。 ①90%的八角来自中国，生长缓慢； ②从八角中提取步骤十分繁琐； ③收率不高 30kg 干八角→1kg 莽草酸→生产约 0.5kg 达菲 由此可知，莽草酸的来源紧缺是合成达菲的瓶颈
【学生】提问：我有点纳闷，咱们平时感冒用的抗病毒药物很多，
为什么达菲才有特效呢？
【教师】肯定同学提问的价值，展示甲型 H1N1 流感病毒示
意图（见图 8），简介其特点：经科学研究发现该病毒中的 神经氨酸酶对病毒的传播、繁殖起了决定性作用。神经氨酸 酶属于蛋白质，它有一定的活性，如果能抑制它的活性，从 而就能抑制流感病毒的繁殖、传播。而达菲是一种超强效、 高选择性的流感病毒抑制剂。由此可见，现在已发展到分子
简要展示 Woodwrd 的部分成就，投影下面两张表格[1]。 表 1. Woodwrd 完成了 11 种有机物结构与功能的测定
1945 年
1948 年
1949 年
1952 年
1952 年
青霉素
马钱子碱
棒曲霉素
土霉素
金霉素
1956 年
1958 年
1960 年
196Βιβλιοθήκη Baidu 年
1964 年
Magnamycin 胶霉毒素
绍一位享誉全球的有机合成大师。你们想知道吗？
【学生】想啊！（充满期待）
【教师】展示图片 1，简要介绍：他是一位美国有机化学家，
图1
名叫 Robert Burus Woodwrd（伍德沃德），他被誉为
“现代有机合成之父”，1965 年荣获诺贝尔化学奖。那
么，他在有机化学领域作出怎样杰出成就而享此殊荣呢？
些困扰中的科学巨匠 提一点小小的建议，面对如此复杂的 VB12 结构，你们有没有一些简单而大胆的设想？
【学生】经过一番宁静思索后，有同学大胆地站起来陈述观点：
生 1：我想它不管有多复杂，只要逆过来推就能够比正过来想简单的多。 生 2：分析其结构，是否可以考虑将其分割成几个部分，分别进行合成，然后再进行组合拼 装。