环境化学第三章 化学污染物的转化行为PPT课件
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第三章 化学污染物的转化行为
Transformation of Chemical Pollutants
P h o to ly sis P h o to d e g r a d a tio n
O xidation, R eduction
Sorption D esorption
P h o to ly sis P h o to d e g r a d a tio n
-2
Pure water
-3 River water
Sea water
Dark control
-4 0 10 20 30 40 50
Time (min)
不同水介质中精噁唑禾草灵(FE)的光解动力学
8
一、基本概念
N
O
C l
O
精噁唑禾草灵(FE)
C H 3 OC HC O O C 2H 5
N
O
OH
Cl
中国用量：>100 t/y
大气挥发
动物摄入
土壤吸附
土壤吸附
地表径流
作物吸收
生物降解 向下淋溶
地下水
6
一、基本概念
N
O
OH 醚键断裂
HO
O
4-[(6-hydroxy-2-benzoxazolyl)oxy] phenol
HO
N O
O
CH3 OCH COOC2H5
6-羟基噁唑酚
6-hydroxy-fenoxaprop-p-ethyl MB3
Soil
Sedim ents
KOC
1
第一部分
整体概述
THE FIRST PART OF THE OVERALL OVERVIEW, PLEASE SUMMARIZE THE CONTENT
2
内容
第一节 光化学转化 第二节 典型无机污染物的转化 第三节 有机污染物的化学转化 第四节 有机污染物的生物降解
1. 对苯二酚 EC50 (48 h) = 2.4 μ mol/L
2. 噁唑酚 EC50 (48 h) = 6.0 μmol/L
3. 精噁唑禾草灵 EC50 (48 h) = 14.3μmol/L
4. 6-氯苯并噁唑酮 5. 精噁唑禾草灵酸 6. 2-(4-羟基苯氧基)丙酸
乙酯 7. 2-(4-羟基苯氧基)丙酸
P a r titio n
KOA, PL
V olatilization D eposition
KOA, PL
H ydrolysis K OW
Sedim entation
[3] Choi et al. Aquatic Toxicology 2003, 65, (3), 243-251.
一、基本概念
例2： 一些污染物可以通过光化学转化生成更持久性的物质，毒 性增大
N
C H 3
防除禾本科杂草的高效
O
O C H C O O C 2H 5
茎叶选择性除草剂
C l
O
精噁唑禾草灵(FE)
λ > 200 nm：噁唑酚 < 精噁唑禾草灵
λ > 290 nm：噁唑酚(不光解) < 精噁唑禾草灵 10
一、基本概念
100
%Inhibition
80
60 1
40
20
2 45 6 7 3
0
0.1
1
10 100
Concentration (mg/L)
精噁唑禾草灵及其降解产物对大型 溞急性毒性剂量效应曲线
O
HO
O
O
6-hydroxy-2,3-
benzo xazoline -2-one
dihydrobenzoxazol-2-one
苯并噁唑酮
6-羟基苯并噁唑酮
醚键断裂
HO
OH
hydroquinone 对苯二酚
精噁唑禾草灵的光解产物及历程(光源为汞灯，λ > 290 nm) 7
一、基本概念 0
-1
ln(C/C0)
P a r titio n
KOA, PL
V olatilization D eposition
KOA, PL
H ydrolysis K OW
Sedim entation
B io d eg ra d a tio n
R esuspension
B io co n cen tra tio n
Sorption D esorption
3
内容
第一节 光化学转化
一、基本概念
二、光吸收与光物理过程
三、光化学过程
四、光化学反应动力学
五、光催化降解
六、大气中的重要光化学过程
七、天然水中污染物的光化学降解
八、环境介质表面的光化学降解
4
一、基本概念
例1： 一些PAHs可以通过光化学转化生成其他物质，毒性有所 变化。
O
对浮萍毒性分别
OO
O
噁唑酚
噁唑酚为精噁唑禾草灵(FE) 主要光解产物
在 λ > 290 nm光照条件下， 噁唑酚不光解，积累
噁唑酚的光解动力学 9
一、基本概念
0
-1
ln (C/C0)
光解 速率
-2
FE in pyrex
CBOP in pyrex
-3
FE in quartz
CBOP in quartz
0 2 4 6 8 10 12 14 Time (h)
增加1.6和15倍![1]
OH O
O O
对发光菌和浮萍的 毒性增加5倍左右![2]
O
OO OH
OH O
对PLHC-1的细胞 毒性明显降低![3]
[1] Mallakin et al. Ecotox. Environ. Safe. 1999, 43, (2), 204-212.
[2] McConkey et al. Environ. Toxicol. Chem. 1997, 16, (5), 892-8599.
6-羟基精噁唑禾草灵
羟基化
N O
OH
醚键断裂
羟基化
N
CH3
Cl
O
4-[(6-chloro-2-benzoxazolyl)oxy] phenol
O
OCH COOC2H5
Cl
O
feno xaprop-p- ethyl
Cl
噁唑酚 MB2
N O
O
CH3 OCH COOH
脱烷基
Cl
H N
CO O
精噁唑禾草灵
HO
11
一、基本概念
污染物 水环境过程
耦合
污染物
水生态效应
P h o to ly sis P h o to d e g r a d a tio n
O xidation, R eduction
Sorption D esorption
P h o to ly sis P h o to d e g r a d a tio n
CH3 OCH COOC2H5
MB1
feno xaprop-p
wenku.baidu.com
6-chloro-2,3-dihydro-benzoxazol-2-one 2-(4-hydroxyphenoxy) propanoate
精噁唑禾草灵酸
6-氯苯并噁唑酮 MB1
2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯
醚键断裂 脱氯
H
羟基化
N
H N
CO
Transformation of Chemical Pollutants
P h o to ly sis P h o to d e g r a d a tio n
O xidation, R eduction
Sorption D esorption
P h o to ly sis P h o to d e g r a d a tio n
-2
Pure water
-3 River water
Sea water
Dark control
-4 0 10 20 30 40 50
Time (min)
不同水介质中精噁唑禾草灵(FE)的光解动力学
8
一、基本概念
N
O
C l
O
精噁唑禾草灵(FE)
C H 3 OC HC O O C 2H 5
N
O
OH
Cl
中国用量：>100 t/y
大气挥发
动物摄入
土壤吸附
土壤吸附
地表径流
作物吸收
生物降解 向下淋溶
地下水
6
一、基本概念
N
O
OH 醚键断裂
HO
O
4-[(6-hydroxy-2-benzoxazolyl)oxy] phenol
HO
N O
O
CH3 OCH COOC2H5
6-羟基噁唑酚
6-hydroxy-fenoxaprop-p-ethyl MB3
Soil
Sedim ents
KOC
1
第一部分
整体概述
THE FIRST PART OF THE OVERALL OVERVIEW, PLEASE SUMMARIZE THE CONTENT
2
内容
第一节 光化学转化 第二节 典型无机污染物的转化 第三节 有机污染物的化学转化 第四节 有机污染物的生物降解
1. 对苯二酚 EC50 (48 h) = 2.4 μ mol/L
2. 噁唑酚 EC50 (48 h) = 6.0 μmol/L
3. 精噁唑禾草灵 EC50 (48 h) = 14.3μmol/L
4. 6-氯苯并噁唑酮 5. 精噁唑禾草灵酸 6. 2-(4-羟基苯氧基)丙酸
乙酯 7. 2-(4-羟基苯氧基)丙酸
P a r titio n
KOA, PL
V olatilization D eposition
KOA, PL
H ydrolysis K OW
Sedim entation
[3] Choi et al. Aquatic Toxicology 2003, 65, (3), 243-251.
一、基本概念
例2： 一些污染物可以通过光化学转化生成更持久性的物质，毒 性增大
N
C H 3
防除禾本科杂草的高效
O
O C H C O O C 2H 5
茎叶选择性除草剂
C l
O
精噁唑禾草灵(FE)
λ > 200 nm：噁唑酚 < 精噁唑禾草灵
λ > 290 nm：噁唑酚(不光解) < 精噁唑禾草灵 10
一、基本概念
100
%Inhibition
80
60 1
40
20
2 45 6 7 3
0
0.1
1
10 100
Concentration (mg/L)
精噁唑禾草灵及其降解产物对大型 溞急性毒性剂量效应曲线
O
HO
O
O
6-hydroxy-2,3-
benzo xazoline -2-one
dihydrobenzoxazol-2-one
苯并噁唑酮
6-羟基苯并噁唑酮
醚键断裂
HO
OH
hydroquinone 对苯二酚
精噁唑禾草灵的光解产物及历程(光源为汞灯，λ > 290 nm) 7
一、基本概念 0
-1
ln(C/C0)
P a r titio n
KOA, PL
V olatilization D eposition
KOA, PL
H ydrolysis K OW
Sedim entation
B io d eg ra d a tio n
R esuspension
B io co n cen tra tio n
Sorption D esorption
3
内容
第一节 光化学转化
一、基本概念
二、光吸收与光物理过程
三、光化学过程
四、光化学反应动力学
五、光催化降解
六、大气中的重要光化学过程
七、天然水中污染物的光化学降解
八、环境介质表面的光化学降解
4
一、基本概念
例1： 一些PAHs可以通过光化学转化生成其他物质，毒性有所 变化。
O
对浮萍毒性分别
OO
O
噁唑酚
噁唑酚为精噁唑禾草灵(FE) 主要光解产物
在 λ > 290 nm光照条件下， 噁唑酚不光解，积累
噁唑酚的光解动力学 9
一、基本概念
0
-1
ln (C/C0)
光解 速率
-2
FE in pyrex
CBOP in pyrex
-3
FE in quartz
CBOP in quartz
0 2 4 6 8 10 12 14 Time (h)
增加1.6和15倍![1]
OH O
O O
对发光菌和浮萍的 毒性增加5倍左右![2]
O
OO OH
OH O
对PLHC-1的细胞 毒性明显降低![3]
[1] Mallakin et al. Ecotox. Environ. Safe. 1999, 43, (2), 204-212.
[2] McConkey et al. Environ. Toxicol. Chem. 1997, 16, (5), 892-8599.
6-羟基精噁唑禾草灵
羟基化
N O
OH
醚键断裂
羟基化
N
CH3
Cl
O
4-[(6-chloro-2-benzoxazolyl)oxy] phenol
O
OCH COOC2H5
Cl
O
feno xaprop-p- ethyl
Cl
噁唑酚 MB2
N O
O
CH3 OCH COOH
脱烷基
Cl
H N
CO O
精噁唑禾草灵
HO
11
一、基本概念
污染物 水环境过程
耦合
污染物
水生态效应
P h o to ly sis P h o to d e g r a d a tio n
O xidation, R eduction
Sorption D esorption
P h o to ly sis P h o to d e g r a d a tio n
CH3 OCH COOC2H5
MB1
feno xaprop-p
wenku.baidu.com
6-chloro-2,3-dihydro-benzoxazol-2-one 2-(4-hydroxyphenoxy) propanoate
精噁唑禾草灵酸
6-氯苯并噁唑酮 MB1
2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯
醚键断裂 脱氯
H
羟基化
N
H N
CO