二取代苯的定位规律
二取代苯的定位规律
二取代苯的定位规律（有机化学基础知识）如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。
医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。
1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。
2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。
苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识）当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。
这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。
③共振理论对定位效应的解释：邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。
所以间位碳正离子中间体是最有利的。
苯环上亲电取代反应的定位规律
定位规律的理论解释
H 是交替极化， 是交替极化，即使甲基的邻位和对位上 H C H 电子云密度增加的更多些， 电子云密度增加的更多些，量子化学计 甲苯中各碳上电子云密度分布如图。 算,甲苯中各碳上电子云密度分布如图。 O 甲苯中各碳上电子云密度分布如图 O 所以亲电试剂主要进攻邻位和对位。 所以亲电试剂主要进攻邻位和对位。 从反应历程和σ 络合物的稳定性看： 从反应历程和σ－络合物的稳定性看： O H H H 慢 δ E E E +E
一、定位规律
由此可以看出，当芳环上已有取代基时，新引入基团是否容易， 由此可以看出，当芳环上已有取代基时，新引入基团是否容易， 进入哪个位置，主要由芳环原来取代基的性质所决定。 进入哪个位置，主要由芳环原来取代基的性质所决定。我们把 芳环上原来的取代基叫做定位基 定位基。 芳环上原来的取代基叫做定位基。而把定位基支配新引入基团 进入芳环的位置和定位能力的大小称为定位规律或定位效应 定位规律或定位效应。 进入芳环的位置和定位能力的大小称为定位规律或定位效应。 第一类定位基称为邻 对位定位基， 第一类定位基称为邻、对位定位基，它使新引入的基团主要进入 定位基的邻、对位。除卤素之外，它们都是供电子基， 定位基的邻、对位。除卤素之外，它们都是供电子基，使芳环 上电子云密度增加，活化芳环，亲电取代活性大于苯。 上电子云密度增加，活化芳环，亲电取代活性大于苯。它们定 位能力强弱的次序为： ＞－OH＞ 位能力强弱的次序为：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－ ＞ ＞－NHCOCH3＞－R＞－ ＞－OCOCH3＞－ 6H5＞－F＞ ＞－C －OCH3＞－ ＞－ ＞ ＞－Br＞－ －Cl＞－ ＞－ ＞－ ＞－I 可以看出，这些基团与芳环相连的原子(除 和 外 都有未共用 可以看出，这些基团与芳环相连的原子 除R和Ph外)都有未共用 电子对，可以芳环发生P－ 超共轭，使芳环上电子云密度增加。 电子对，可以芳环发生 －π超共轭，使芳环上电子云密度增加。
4.5 苯环上亲电取代反应定位规则解析
且为邻位或对位。
OCH3
OCH3
HNO3
85% 4-硝基-1-萘甲醚
NO2
NHCOCH3 HNO3, CH3COOH
NO2 NHCOCH3
47-49%
N-乙酰基-1-硝基-2-萘胺
原取代基为致钝基，亲电试剂进异环α-位。
NO2
NO2
HNO3 H2SO4
SO3H HNO3 H2SO4
+
NO2 45%
SbF6-
Ph
Ph
mp=221℃
4.10 芳烃的工业来源
1、从煤焦油中分离 2、从石油裂解产物中分离 3、芳构化
4.10.1 从煤焦油中分离:
•轻油<170℃: 苯、甲苯、二甲苯
H3C
CH3
•酚油170-210℃：异丙苯、均四甲苯
H3C
CH3
•萘油210-230℃：萘、甲基萘、二甲基萘等
CH3
CH3
..
H
E
Z E H
Z
Z E H
Z E H
不稳定极限结构
Z
Z
EH Z
EH
EH
不稳定极限结构
Z
Z
H
H
H
E
E
E
进攻邻位
NO2 E
H
NO2
NO2
E+ 进攻对位
EH
进攻间位
NO2
H E
NO2 E H
NO2
NO2 E
H
NO2 E H
极不稳定极限结构
NO2
NO2
EH
EH
EH
极不稳定极限结构
NO2
H E
NO2
H E
苯及苯环上的亲电取代反应
五、定位规则在有机合成上的应用
CH3 NO2
例一：由
合成
CH3 CH3Cl AlCl3 con H2SO4 100 。 C
CH3 混酸 SO3H
CH3 NO2
SO3H
CH3 dil H2SO4 NO2
例二： 由 O2N
路线一：
O2N CH3 混酸 O2N
CH3 合成 O2N
COOH NO2
CH3 NO2
Cl2 h
CH2CH3
Br2 h
CHCH3 + Cl 56%
CH2CH2Cl 44%
CHCH3 (用NBS / CCl4亦可) Br 100%
溴代比氯代的选择性更高
注意α-H的卤代反应条件与苯环上的卤代反应条件 是不相同的，不可混淆。
四、取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律
1、取代基定位及活化、钝化作用 *** 第一类定位基
HOOC NO2 COOH O2N
三、非苯系芳香烃
C H3 C H2C H2C C H 3 C l C HC H 3 C H3
AlCl 3
C H3 C H3
分子内烷基化
C H2C H2C H2 C C l
=
O
AlCl 3
分子内酰基化
=
O
不同点
a. 烷基化反应难停留在一取代阶段，而 酰基化反应却可以停留在一取代阶段。
C H3
CH3Cl AlCl 3 CH3Cl AlCl 3
在极性溶剂中，萘的酰基化产物以β-异构体为主；在非 极性溶剂中以α-异构体为主。
CH2COOH + ClCH2COOH FeCl3 KBr 。C 200-218
工业上用于制备α-萘乙酸（一种植物生长激素）
苯环上的定位基
一、定位基定位效应令狐采学苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。
②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减：-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I) 二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素2、间位定位取代基①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减：-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基3、取代定位规律并不是绝对的。
实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。
在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。
4、苯环的取代定位规律的解释当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
① 邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
苯环上的定位基
一、定位基定位效应之迟辟智美创作苯环上已有的取代基叫做定位取代基.1、邻对位定位取代基①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化.②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子大都具有未共用电子对，其实不含有双键或三键.③定位取代效应按下列次第而渐减：-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素2、间位定位取代基①界说：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化.②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键.③定位效应按下列次第而渐减：-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基3、取代定位规律其实不是绝对的.实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成.在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成.4、苯环的取代定位规律的解释当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变动.这种影响可沿着苯环的共轭链传递.因此共轭链上就呈现电子云密度较年夜和电子云密度较小的交替现象，从而使它暗示出定位效应.①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子.卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应.但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难.但共轭使间位电子云密度降低的水平比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行.②间位定位基的定位效应：这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低.这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应.③共振理论对定位效应的解释邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）.在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定.所以间位碳正离子中间体是最有利的.二、二取代苯的定位规律如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多.定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性.1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定.2．苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置.3．两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小.参考资料：有机化学高等教育出书社。
苯环上取代反应的定位规律
二甲氨基
氨基
羟基
甲氧基
OCH3＞ NHCOCH3 ＞
R＞
＞ X
C6H5
甲氧基
乙酰氨基
烷基
卤素
苯基
邻、对位定位基特点：负离子或与苯环直接相连的原子是饱和的（苯基除外）。 上述邻、对位定位基定位能力依次减弱。一般来说，对苯环活化能力程度较大的 基团，基定位能力较强。
化妆品化学
01 一元取代苯的定位规律
苯环上取代反应的定位规律
1
目
2
3
录
01 一元取代苯的定位规律
➢ 一元取代苯：苯环上有一个氢原子被其他的原子或者基团取代
后生成的产物。
➢ 二元取代苯：苯环上有二个氢原子被其他的原子或者基团取代
后生成的产物。 ➢ 一元取代苯或者二元取代苯再发生取代反应时，反应是按照一定 的规律进行的。
化妆品化学
01 一元取代苯的定位规律
再硝化。
CH3
COOH
COOH
KMnO4 + H+
混酸
NO2
化妆品化学
03 定位规律的应用
2、指导合成路线
➢ [例4] 设计由苯合成3-硝基-4-氯苯磺酸的路线
OCH3
OCH3
(1)
甲氧基是邻、对位定位基
NO2 和ຫໍສະໝຸດ HNO3NO2化妆品化学
03 定位规律的应用
一、定位规律的应用 1、预测反应的主产物
➢ [例1] 写出下列化合物发生硝化反应时的主要产物。
NO2
(2)
硝基是间位定位基 HNO3
NO2 NO2
化妆品化学
03 定位规律的应用
一、定位规律的应用
1、预测反应的主产物
苯环上取代反应的定位规律
CH3
CH3
（1）
NO2
（2）
SO3H 、CH2 CH2
CH2 CH3 NO2
小结
1. 苯环上原有的取代基叫做 定位基 。
2. 定位基有两个作用： 影响取代反应进行的难易
、
决定新基进入苯环的位置
。
3. 定位基分成两类：其中第一类定位基又叫做 邻、对位定位基 ，
第二类定位基又叫做 间位定位基 。
4.二元取代基苯的定位规则：如果两个定位基的定位效应一致时 新基团可顺利地进入两个定位基一致指向的位置；如果两个定位
CH3 （少）
NHCOCH3 （少）
NO2
COOH
苯环上的取代反应是离子型反应。由于苯环上电子云密 度较大，与苯环发生取代反应的试剂都是亲电试剂，因 此苯环上的取代反应是亲电取代反应。
亲电取代反应分成三步进行： 1. 试剂在催化剂的作用下离解成亲电性的正离子（用E＋表示）
E 催化剂 E＋
2. 亲电试剂E＋进攻苯环生成活性中间体（又叫σ络合物）
HE
E＋ +
慢
+
3.生成的活性中间体迅速脱去H+，转变成取代产物。
HE
E
快 +
+ H＋
由于苯环上的取代反应是亲电取代：
1.当环上连有烷基、氨基等供电基时，能使环上电子云密度增 加，更有利于亲电试剂进攻，反应容易进行。由于供电基对π电 子云的极化作用，使苯环上出现极性交替现象。
CH3
δ-
δ-
供电基的邻位和对位上带有部分负电荷，电子云 密度较大；间位上带有部分正电荷，电子云密度 较小。反应主要发生在供电基的邻、对位。
—N+(CH3)3(三甲铵基) —NO2(硝基) —CN(氰基) —SO3H(磺酸基)
苯衍生物取代基定位效应
定义含有取代基的苯衍生物，在进行芳香族亲电取代反应时，原有的取代基，对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性的效应。
这种效应称为取代基定位效应。
单取代的苯衍生物的定位效应①如苯环上的取代基为-NH2（-NHR、-NR2，R 为烷基）、-OH -OCH3（-OC2H等）、-NHCOCH3-C6H5 -CH3（-C2H5等）等（按定位效应由强到弱次序排列）时，其亲电取代的反应性较苯高。
在取代反应中，此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。
此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。
取代基的定位效应是个反应速率问题。
上邻、对位反应快而上间位慢, 就显示邻、对位定位效应; 上间位反应快而上邻、对位慢，就显示间位定位效应。
稳定的活性中间体的能量低，与之相应的过渡状态的能量也就低，活化能低，反应速率就快；过渡状态能量高，活化能高，反应速率就慢。
因此，不同的反应速率实质上反映了活性中间体的稳定性，而活性中间体的稳定性，可以用共振论的方法加以分析。
例如用甲苯进行亲电取代反应时，亲电试剂E+可以进攻邻、对位和间位。
当亲电试剂进攻邻、对位时，有比较稳定的极限式（a，b）参与共振,CH3与带正电荷的碳相连，CH3有给电子效应,可以中和部分正电荷，使正碳离子稳定，杂化产生的活性中间体也比较稳定。
亲电试剂进攻间位时，没有比较稳定的极限式，没有CH3与带正电荷的碳相连的极限式参与杂化。
因此，甲基是邻、对位定位基。
②如苯环上的取代基为-F、-Cl、-Br、-I、-CH2CI、-CH匉CHNO等时，则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低，即这些基使苯环钝化。
邻位和对位钝化程度较间位小，有利于形成邻位和对位的取代异构体。
此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。
这类取代基的情况比较特殊。
如在氯苯中，氯原子是强的吸引电子的取代基，在进行亲电取代反应时，它使苯环正碳离子的电荷更加集中，正碳离子不稳定，对苯环起钝化作用。
苯环上亲电取代反应的定位规律
E
1.011
快 －H
E
06
－络合物 由 反 应 历 程 看 ， － 络 合 物 越 稳 定， 反应 的活
化能越小，越容易反应。
定位规律的理 论解释
CH 当 亲 电 试 剂 进 攻 甲 苯 时 ， 可 能
3 形 成 三 种 － 络 合 物 ， 即
O
H
E 与 带 部 分 正 电 荷 的 碳
就
较O稳
定
，
可以看出，间位定位基(除带正电荷的－＋NH3外)都是由电负性 较大的原子组成，且含有不饱和键，可以与芳环发生 － 共轭， 使芳环电子云密度降低。
二、定位规律 的理论解释
亲电取代反应的定位规 律可从反应物的电子效 应和 －络合物的稳定 性两方面去解释。
邻、对位取代基对苯环 的影响，以甲苯、苯酚 和氯苯为例。
CH 3
OH
NO2
NO2
OH
NO2COOHFra bibliotekCH 3
NH2
OH
NO2
COCH3
四、空间C效H3 应
空间效应：C又H3称空间阻碍效CH应3或空间位阻效 浓H2S应O。4 是分子中原S有O3基H 团对新引入基团产生的
一种空间阻碍作用。+例如：
室温
32%
SO3H 62%
100度
13%
79%
CH(CH 3)2 Cl
可以看出，这些基团与芳环相连的原子(除R和Ph外)都有未共用电子对，可以芳环 发生P－ 超共轭，使芳环上电子云密度增加。
定位规律
第二类定位基称为间位定位基。它们使新引入基团主要进入定位 基的间位。间位定位基都是吸电子基，使芳环上电子云密度降低， 钝化芳环，亲电取代反应活性小于苯。它们定位能力强弱的次序 为： －＋NH3＞－NO2＞－CN＞－SO3H＞－COOH＞－ CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2
二取代苯的定位规律
二取代苯的定位规律（有机化学基础知识）如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。
医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。
1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。
2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。
苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识）当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。
这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。
③共振理论对定位效应的解释：邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。
所以间位碳正离子中间体是最有利的。
苯环上的定位基
一、定位基定位效应之阿布丰王创作苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。
②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，其实不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减：-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素2、间位定位取代基①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减：-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基3、取代定位规律其实不是绝对的。
实际上在生成邻位及对位产品的同时，也有少量间位产品生成。
在生成间位产品的同时，也有少量的邻位和对位产品生成。
4、苯环的取代定位规律的解释当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变更。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表示出定位效应。
① 邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
取代基定位规则
二、定位规律的理论解释
亲电取代反应的定位规律可从反应物的电子效应和－络合物 的稳定性两方面去解释。 对苯环来说，环上电子云密度是平均分布。但当引入一个取代 基后，由于取代基的影响(供电子或吸电子)，会使苯环上电 子云密度分布发生变化。由于苯环共轭链的传递作用，一般 使电子云密度出现交替分布的现象。结果造成苯环各位置上 发生亲电取代反应的难易程度不同。 1.邻、对位取代基对苯环的影响，以甲苯、苯酚和氯苯为例。 (1)甲苯 在甲苯中，无论从诱导效应还是共轭效应，甲基都表现为供电 子性，使苯环上电子云密度增加，更有利于亲电试剂的进攻。 所以说，甲基使苯环活化。但由于在共轭体系中，电子云的 传递
对二甲苯
p-Xylene
化工
苯同系物的命名-三元取代
• 三烃基苯有三种异构体，其命名方法与二 烃基苯相似。分为连，偏，均。
连（或1，2，3-）
偏（或1，2，4）三甲
均（或1，3，5-）
6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律
一、定位规律 在前面亲电取代反应中可以看出：
NO2 混酸 50-60度 CH3 混酸 30度 58% NO2 + HNO 3 (发烟) CH3 NO2 + NO2 38% NO2 发烟 H2SO4 95度 NO2 93.3% + H 2O CH3
快 －H
E
－络合物
由反应历程看， －络合物越稳定，反应的活化能越小，越容易 反应。
定位规律的理论解释
当亲电试剂进攻甲苯时，可能形成三种－络合物，即 CH3 CH3 可以看出，当亲电试剂 H O 进攻邻、对位时，甲基 O O E H 与带部分正电荷的碳 O O O O E 相连，使正电荷得到 E 分散，这两种络合物 就较稳定，而进攻间 位时，正电荷得不到 分散，就不稳定。络 合物越稳定，过渡态 就也稳定，活化间位定位基。它们使新引入基 团主要进入定位基的间位。间位定位基都是吸 电子基，使芳环上电子云密度降低，钝化芳环， 亲电取代反应活性小于苯。它们定位能力强弱 的次序为： －＋NH3＞－NO2＞－CN＞－ SO3H＞－COOH＞－CHO甲酰基＞－COCH3酰基 ＞－COOCH3酯基＞－CONH2二取代酰氨基 可以看出，间位定位基(除带正电荷的－＋NH3外) 都是由电负性较大的原子组成，且含有不饱和 键，可以与芳环发生－共轭，使芳环电子云 密度降低。
苯环上亲电取代反应的定位规律
苯环上亲电取代反应的定位规律苯环上亲电取代反应的定位规律基本概念：定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基，不仅影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。
原有取代基称做定位基。
一、两类定位基在一元取代苯的亲电取代反应中，新进入的取代基可以取代定位基的邻、间、对位上的氢原子，生成三种异构体。
如果定位基没有影响，生成的产物是三种异构体的混合物，其中邻位取代物40%（2/5）、间位取代物40%（2/5）和对位取代物20%（1/5）。
实际上只有一种或二种主要产物。
例如各种一元取代苯进行硝化反应，得到下表所示的结果：1．第一类定位基对苯环的影响及其定位效应以甲基、氨基和卤素原子为例说明。
甲基在甲苯中，甲基的碳为sp3杂化，苯环碳为sp2杂化，sp2杂化碳的电负性比sp3杂化碳的大，因此，甲基表现出供电子的诱导效应（A）。
另外，甲基C—H σ 键的轨道与苯环的π 轨道形成σ—π 超共轭体系（B）。
供电诱导效应和超共轭效应的结果，苯环上电子密度增加，尤其邻、对位增加得更多。
因此，甲苯进行亲电取代反应比苯容易，而且主要发生在邻、对位上。
亲电试剂E+进攻甲基的邻、间、对位置，形成三种σ 络合物中间体，三种σ 络合物碳正离子的稳定性可用共振杂化体表示：进攻邻位：进攻对位：进攻间位：亲电试剂进攻苯生成的σ 络合物的碳正离子也可以用共振杂化体表示：苯环上亲电取代反应的定位规律显然，共振杂化体Ⅰ和Ⅱ比Ⅲ稳定，因为Ⅰc和Ⅱb的正电荷在有供电基的叔碳上，较分散。
而在Ⅲ中，正电荷都分布在仲碳上，不稳定。
所以甲基是邻对位定位基。
共振杂化体Ⅲ比Ⅳ稳定，虽然在Ⅲ和Ⅳ中的共振极限结构式都是正电荷分布在仲碳上，但甲基有供电性，使Ⅲ的正电荷可以分散在环和甲基上，因此，甲基活化了苯环。
从共轭效应和共振论两种观点分析、考察甲苯的亲电取代反应，都得出甲基是第一类定位基、有活化苯环作用的一致结论。
二取代苯的定位规律
二取代苯的定位规律
嘿，朋友们！今天咱来聊聊二取代苯的定位规律，这可有意思啦！
你看啊，二取代苯就像是一个舞台上有两个主角。
这两个主角会对剧情的发展，也就是反应的方向产生很大的影响呢！
比如说，当两个取代基的定位作用一致的时候，那就好办啦，它们会齐心协力地把反应往一个方向带，就像两个好朋友一起努力朝着目标前进一样。
可要是这两个取代基的定位作用不一致呢？那就有点麻烦咯，就好像两个意见不同的人在争论该往哪边走。
这时候啊，我们就得看哪个取代基更厉害，更能主导这个反应啦。
咱可以把这两个取代基想象成两个在拔河的队伍。
有的取代基力量大，就能把反应拉向它想要的方向；而有的呢，可能就稍微弱一些，在这场拔河比赛中就有点吃亏啦。
再比如说，有的取代基是邻对位定位基，它们就像是喜欢热闹的人，喜欢让反应在自己的邻位和对位发生；而有的是间位定位基，就像喜欢安静的人，把反应往间位推。
这多有趣呀！就好像一个小社会，每个取代基都有自己的性格和特点。
而且啊，你想想，要是我们能搞清楚这些定位规律，那在做实验或者搞研究的时候，不就像有了导航一样，能更准确地找到我们要去的地方吗？这可太重要啦！
你说，要是没有这些规律，那不就像在黑暗中摸索，不知道该往哪走，还容易犯错呢。
所以啊，大家一定要好好记住这些二取代苯的定位规律，把它们当成我们化学世界里的宝贝。
这样，我们就能在化学的海洋里畅游，探索更多的奥秘啦！
总之，二取代苯的定位规律就是这么神奇又有趣，掌握了它，我们就能在化学的道路上走得更稳、更远！
原创不易，请尊重原创，谢谢!。
二元取代苯的定位规律
二元取代苯的定位规律嘿，朋友们！今天咱来聊聊二元取代苯的定位规律，这可有意思啦！你看啊，二元取代苯就像是一个小团队，里面的取代基就像是团队里的成员，它们的位置可是有讲究的哟！这规律就像是指挥棒，指引着它们该站在哪儿。
比如说，要是有个强致活基团在苯环上，那它可就厉害啦，就像团队里的老大，后面再来个取代基，那基本就往它的邻对位跑。
这就好比你在排队，前面有个特别有影响力的人站定了位置，那后面的人大概率就会在他旁边或者附近找地方站，对吧？再说说弱致活基团，它就没那么强势啦，但也有一定的影响力，取代基也会比较倾向于它的邻对位呢。
这就像团队里比较有话语权的人，虽然不是老大，但也能让大家跟着他的“指挥”行动。
那要是遇到了致钝基团呢？哎呀呀，这可就不一样咯！它们会让苯环变得不那么活泼，这时候取代基就喜欢往间位跑啦。
这就好像团队里有个特别严肃的人，大家都有点怕他，就不太敢靠近他，而选择离他远一点的位置。
你想想，这是不是很有趣？就像生活中的各种关系一样，有影响力大的，有稍弱一点的，还有让人有点“怕怕”的。
咱再深入想想，要是同时有两个不同类型的取代基在苯环上，那又会怎样呢？这就像是一个复杂的人际关系网啦！这时候就得综合考虑它们的影响力啦。
强致活基团还是很有优势的，它的邻对位还是会比较受青睐。
而且啊，这定位规律可不是随便说说的，在实际应用中可重要啦！比如在有机合成中，我们要根据这个规律来设计合成路线，让反应朝着我们想要的方向进行。
就像我们要去一个地方，得知道走哪条路最快捷、最方便呀！总之呢，二元取代苯的定位规律就像是一本神秘的秘籍，掌握了它，我们就能在有机化学的世界里游刃有余啦！所以啊，大家可别小看了这看似简单的规律，它里面蕴含着大大的智慧呢！这可不是我在吹牛哦，你自己去试试看就知道啦！。
二取代苯的定位规律
二取代苯的定位规律（有机化学基础知识）如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。
医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。
1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。
2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。
苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识）当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。
这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。
③共振理论对定位效应的解释：邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。
所以间位碳正离子中间体是最有利的。
苯环上的定位基
一、定位基定位效应苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯）时容易，或者说这个取代基使苯环活化。
②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减：-N(CH3）2 , -NH2 ，—OH ，-OCH3 , -NHCOCH3 ，-R , （Cl，Br，I)二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素2、间位定位取代基①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减：—N+(CH3）3 , -NO2 ，-CN , -SO3H ，-CHO , -COOH三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基3、取代定位规律并不是绝对的。
实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。
在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。
4、苯环的取代定位规律的解释当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应.①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子.卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
二取代苯的定位规律（有机化学基础知识）如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。
医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。
1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。
2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。
苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识）当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。
这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。
③共振理论对定位效应的解释：邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。
所以间位碳正离子中间体是最有利的。
间位定位取代基（有机化学基础知识①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，医学教育|网收集整理有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减：-N+（CH3）3，-NO2，-CN，-SO3H，-CHO，-COOH邻对位定位取代基（有机化学基础知识）①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基（即苯）时容易，或者说这个取代基使苯环活化。
②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，医学|教育网收集整理并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减：-N（CH3）2，-NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-R，（Cl，Br，I）二甲氨基，氨基，羟基，甲氧基，乙酰氨基，烷基，卤素苯环上有两个取代基的定位效应（有机化学基础知识）当一个环上有两个取代基时，其定位指向较复杂，但下列情况仍可作出预测：①新取代基优先进入使两个取代基可以处于相互加强定位作用的位置上。
②当两个原有的取代基的定位效应不一致时，第三个取代基进入苯环的位置一般决定于属于第①类的那个原有取代基的影响。
③如果两个原有取代基属于同一类型，则取代反应优先发生于定位效应较强的取代基所指示的位置。
④在彼此处于间位的两个取代基之间的位置，医|学教育网收集整理通常很少发生取代。
芳香族化合物命名原则苯环系苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。
甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。
(如：1,2-二甲苯)苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作为母体，先称“苯”（表示苯基），再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环为支链，与取代基相连的碳为1号碳。
(如：苯乙烯)芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是苯酚。
苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系各种芳环系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯环类似。
医学|教育网收集整理但这些环系一般都固定了编号的顺序（而不是像苯环一样只由取代基决定）：萘环系、蒽环系等等。
杂环化合物把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；（如：氧杂环戊烷）给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
羧酸、羧酸酐的命名原则羧酸以含有羧基的最长碳链为主链，依照碳数（包括羧基）称为某酸。
主链上有2个羧基时，称为二酸。
医学教|育网收集整理羧酸酐以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐，再加“酐”字。
（如：CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐）若形成酸酐的两分子酸相同，直接称为“某酸酐”。
醇、醛、酮的命名原则醇的命名原则醇的命名，以含有醇羟基的最长碳链为主链；由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小；其他基团按取代基处理。
医学|教育网收集整理主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛的命名原则醛的命名，以含有醛基的最长的碳链为主链，其他部分作为取代基；决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基，则以含有2个醛基的最长碳链为主链，称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基（或氧代）。
酮的命名原则以含有酮羰基最长的碳链为主链，按此链上的碳数（包括该羰基）称为“某酮”；并把羰基的位置号标在前面，尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基，可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
烯烃和炔烃的命名原则烯烃命名原则命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。
炔烃命名原则命名方式与烯类类似，但以含有三键的最长键当作主链。
以最靠近三键的碳开始编号，分别标示取代基和三键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
医学教|育网收集整理分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面烷烃的命名原则找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
医学教|育网收集整理以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以“-”隔开。
有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以,隔开，一起列于取代基前面。
有机物命名法有机物命名法的一般规则1.取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是：取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。
医学|教育网收集整理其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。
2.主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
3.数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。
有机系统命名法口诀最长碳链作主链，主链须含官能团；支链近端为起点，阿拉伯数依次编；两条碳链一样长，支链多的为主链；主链单独先命名，支链定位名写前；相同支链要合并，不同支链简在前；医学教|育网收集整理两端支链一样远，编数较小应挑选。
无机化合物无机化合物，与机体无关的化合物（少数与机体有关的化合物也是无机化合物，如水），与有机化合物对应，通常指不含碳元素的化合物，但包括碳的氧化物、碳酸盐、氢化物等，简称无机物。
无机化合物简称无机物，指除有机物（含碳骨架的物质）物以外的一切元素及其化合物，如水，如空气。
食盐、硫酸等，一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、氢化物等也属于无机物。
绝大多数的无机物可以归入氧化物、酸、碱和盐4大类。
生物体中的无机物主要有水及一些无机离子，如Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Cl-、SO42-、等。
参见“生物元素”条。
医学|教育网收集整理人体组织中几乎含有自然界存在的各种元素，其中除碳、氢、氧和氮主要以有机化合物形式存在外，其余的统称为无机物（矿物质或灰分）。
所以，无机物主要是由：水和无机盐组成的，其中水又可以分类为：结合水和自由水，结合水是细胞结构的重要组成成分，自由水是良好的溶剂，运输物质，参与化学反应。
无机盐可分为：离子和化合物，离子是维护细胞正常的生命活动，化合物是细胞内化合物的重要组成物分。
取代基定位效应解析一、定位基分类与定位效应解析：苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基（即苯）时容易，或者说这个取代基使苯环活化。
②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减：-N（CH3）2，-NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-R，（Cl，Br，I）二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素2、间位定位取代基①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减：-N+（CH3）3，-NO2，-CN，-SO3H，-CHO，-COOH三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基3、取代定位规律并不是绝对的。
实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。
在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。
4、苯环的取代定位规律的解释当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。