高三化学 第8单元第27讲_有机化合物的结构、分类复习 苏教版

二、有机物组成、结构的研究
1．李比希燃烧法 (1)作用：测定有机物分子的 最简式 。
(2)原理： C x H y O z N m ＋ ( x ＋ 4 y 2 z ) O 2 点 燃 x C O 2 ＋ 2 y H 2 O ＋ m 2 N 2 。
2．元素分析仪法
工作原理是在不断通氧气的条件下，使样品充 分燃烧，然后利用该仪器对燃烧产物进行自动分析。 该方法样品用量少，分析样品为易挥发物或难溶物， 可同时对碳、氢、氧、氮、硫、氯、溴等多种元素 进行分析。
2．种类繁多
人 类 发 现 和 合 成 的 有 机 物 已 经 超 过 3000 万 种 。 从 1995年开始，每年新发现和新合成的有机物要超过100 万种。
性质
溶解性
熔沸点 受热 情况 电离 情况 化学 反应
3．一般性质
有机物
无机物
多数是非极性分子或弱极性分子， 难溶于水，易溶于有机溶剂
多数易溶于水，难溶于有机溶剂
2．若两个平面形结构的基团之间以单键相连， 这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是 “一定”。
3．若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
4．若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上 的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳 原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个 原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对 位上的两个碳原子及其与之相连的两个原子，这 四原子共直线。
4．铜丝燃烧法 (1)作用：定性确定有机物中是否含有卤素。 (2)原理：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取有机 样品，放在火焰上灼烧。如果火焰为 绿色 ，则 证明有机物中存在卤素。 5．质谱法(MS) (1)作用：测定有机物分子的 相对分子质量 。 (2)原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去 电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于 碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先 后不同，其结果被记录为质谱图。
3．钠熔法
(1)作用：定性确定有机物中是否存在 氮 、 硫 和 卤素 。
(2)原理：将有机样品与钠混合熔融，氮元素变 成 NaCN ，硫元素变成 Na2S ，氯元素变成 NaCl ，溴元素变成 NaBr ，再用无机定性分析 法测定，即可确定有机物中是否存在氮、硫、氯、 溴等元素。比如说有机物如果含硫，就会转化为硫 化钠，硫化钠加入水，然后加入硫酸铜，就会产生 黑色沉淀，从而证明硫的存在。
(2)原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化 学环境(及其附近的基团)的氢原子通过共振吸收 电磁波的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位 置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
三、有机物中碳原子的成键特点
1．碳可以形成四个共价键 碳原子最外层有 4 个电子，可以形成 4 个 共价键，达到 8电子 的稳定结构，每个碳原子不 仅能与其他原子形成4个共价键，还可以在碳原子和 碳原子之间相互形成共价键。即每个碳原子必须形成 4个共价键。 2．碳原子可以形成各种长链或环 碳碳原子之间形成 共价 键，且共价键 很稳 定 ，所以碳原子与碳原子可以形成多个碳原子的长 链，可能是直链的，也可能是带支链的，还可能是环 状的。所以有机物的种类非常多。
②烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子 或原子团 取代 后生成的有机物(烃是母体)。如卤 代烃、醇、 酚 、 醛 、 羧酸 、 酯 、 糖类 、油脂、 蛋白质 等。
(2)按来源分：有机物包括天然有机物和人工 合成有机物。如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然 气、天然橡胶等属于天然有机物， 塑料、合成纤 维、合成橡胶、合成药物属于人工合成有机物。
多数是分子晶体，熔点较低
பைடு நூலகம்
多数熔点较高
多数受热易燃烧、易分解
多数不能燃烧、不能分解
多数是非电解质，不能导电
一般比较复杂，副反应多，反应 速率较慢
化合物多数是电解质
一般比较简单，副反应少，反应 速率较快
4.分类
(1)按组成分：有机物包括烃和烃的衍生物。
①烃：仅由C、H两种元素组成的有机物。如 烷烃 、 烯烃 、 炔烃 、 芳香烃 。
6．红外光谱法(IR)
(1)作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。
(2)原理：用红外线照射有机物分子时，分子 中的化学键或官能团发生振动吸收，不同的化学 键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处 于不同的位置。
7．氢核磁共振谱法(1H－NMR)
(1)作用：测定有机物分子中 等效氢 原子 的类型和数目。
有机物与无机物相比，表现出的特点是(1)有机 物多为非极性分子，易溶于非极性溶剂，难溶于水。
(2)易燃烧，因含碳量不同，燃烧现象也有所不同， 含碳量高的有机物易产生黑烟。
(3)熔沸点较低，相对分子质量小的一般为气体。 (4)热稳定性差，有些有机物受热易分解。 (5)反应速率慢，副反应多，而且往往为可逆反应， 一般不能进行到底。
有机物 分子式 结构式
球棍模型
4.常见有机物的价键类型与结构
有机物 比例模型
甲烷
乙烯
乙炔
苯
碳原子杂化类型 分子的空间构型
sp3 正四面体
sp2
sp
sp2
平面形
直线形 平面正六边形
与同一碳原子相连的 不同键的夹角
109°28′
120°
180°
120°
1．以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被 其他原子所代替，其键角基本不变。
3．碳与碳原子间有多种成键方式 碳原子与碳原子之间的不同的共价键，性质也 有所不同，如乙炔、乙烯，它们易发生加成反应， 而乙烷不能。这种不同的原因在于： (1)碳碳原子间只形成一个单键时，价键类型为 σ 键， σ 键性质稳定，单键为饱和键。 (2)碳碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是 σ 键，其余的都是 π 键， π 键性质不稳定， 易断裂。双键或叁键为不饱和键。 (3)在苯环中不仅存在 σ 键，还存在一种特 殊的大 π 键，比双键、叁键中的π键稳定，但比 σ键易断裂。
第27讲 有机化合物的结构、分类与命名
一、认识有机化合物
1．定义
有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含碳化合物。
有机物一定是含碳化合物，但含碳化合物不一定是 有机物。如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物 质虽然含有碳元素，但由于它们在组成、结构和性质上 与无机物相近，故仍属无机物。