有机合成官能团的引入碳链改变
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H2O R—CN + H
X
R—COOH + NH3
（1）写出A、C、D的结构简式 （2）写出图中①②③各步反应的化学方程式 (有机物用结构简式)
CH2CH2OH CH2CH2OH
O
+
H2O
CH2 OH CH2 OH
+
HOCH2 HO CH2
O CH 2COH CH 2COH O
O COH COH O
+
HOCH 2 HOCH2
O HO CH C CH3
O H2N CH2 C OH
O
OH
HO
CH2CH2CH2 C
OH
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3、其他的信息类型
一、通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。
1、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选） 2、从乙烯合成乙醚 3、以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试 剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的 反应步骤。 4、以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合 O O 成涤纶树脂
C C OCH 2CH2O n
Br2
+
CH2Cl
HBr
+
Cl2
+
HCl
2、引入羟基
（1）加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催） CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）
（2）水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液） CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱） （3）氧化反应 2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu） C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH （4）分解反应 C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）
二、信息给予合成题。 （认真审题、使已有知识与给予知识有机结合）
1、以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：
O RCH 2 C H H OH CHO RCH 2 CH H C R CHO
+
H
C R R
H2O
RCH 2CH
C
CHO
2、已知： （R——代表烃基，X——代表任何官能团） CH2=CH—CH=CH2 + CH2=CH—X→ R—Cl + NaCN → R—CN+NaCl
R H
+
+
催化剂 4 CH3COOH 5 O2 加热加压
COOH
+
2 H2O
KMnO 4
3、水解反应： （酯、蛋白质、多糖等） 4、裂化反应： C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
3 CH CH C 500 0
O 3 HCH
O 3 RCH
2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
2 CH3CHO + 2 H2O
2 CH3CCH 3 + 2 H2O O
练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯
——增长、缩短、成环
一、碳链的增长
1、加聚反应 高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙） 低聚（以乙炔为代表的炔的低聚） 2、缩(合）聚反应 酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸） 氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合） 其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH） 甲醛与苯酚（酚醛树脂）
3、引入双键
（1）加成反应
CH CH + H2
H2SO 4
1700C
Ni CH2 CH2
（2）消去反应
CH 3CH 2OH CH 2 CH 2
+ H2 O
NaOH 醇 CH3CH2Cl
△
CH2
CH2
+ HCl
4、引入醛基或羰基
2 CH3CH2OH
2 CH3CHCH 3 OH
+
+
O2
O2
Cu △ Cu △
3、其他类型
二、减少碳链的反应
1、脱羧反应： CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4 用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H 2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧 化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）
O C
KMnO4 RCH=CH2 H+
R
H
+
HCHO
2 CH3CH2CH2CH3
一、官能团的引入 二、碳链的改变
1、引入卤素原子
（1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等） CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2） （2）取代反应（烷烃及苯） CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）
Br
+
CH3
X
R—COOH + NH3
（1）写出A、C、D的结构简式 （2）写出图中①②③各步反应的化学方程式 (有机物用结构简式)
CH2CH2OH CH2CH2OH
O
+
H2O
CH2 OH CH2 OH
+
HOCH2 HO CH2
O CH 2COH CH 2COH O
O COH COH O
+
HOCH 2 HOCH2
O HO CH C CH3
O H2N CH2 C OH
O
OH
HO
CH2CH2CH2 C
OH
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3、其他的信息类型
一、通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。
1、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选） 2、从乙烯合成乙醚 3、以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试 剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的 反应步骤。 4、以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合 O O 成涤纶树脂
C C OCH 2CH2O n
Br2
+
CH2Cl
HBr
+
Cl2
+
HCl
2、引入羟基
（1）加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催） CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）
（2）水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液） CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱） （3）氧化反应 2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu） C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH （4）分解反应 C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）
二、信息给予合成题。 （认真审题、使已有知识与给予知识有机结合）
1、以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：
O RCH 2 C H H OH CHO RCH 2 CH H C R CHO
+
H
C R R
H2O
RCH 2CH
C
CHO
2、已知： （R——代表烃基，X——代表任何官能团） CH2=CH—CH=CH2 + CH2=CH—X→ R—Cl + NaCN → R—CN+NaCl
R H
+
+
催化剂 4 CH3COOH 5 O2 加热加压
COOH
+
2 H2O
KMnO 4
3、水解反应： （酯、蛋白质、多糖等） 4、裂化反应： C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
3 CH CH C 500 0
O 3 HCH
O 3 RCH
2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
2 CH3CHO + 2 H2O
2 CH3CCH 3 + 2 H2O O
练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯
——增长、缩短、成环
一、碳链的增长
1、加聚反应 高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙） 低聚（以乙炔为代表的炔的低聚） 2、缩(合）聚反应 酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸） 氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合） 其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH） 甲醛与苯酚（酚醛树脂）
3、引入双键
（1）加成反应
CH CH + H2
H2SO 4
1700C
Ni CH2 CH2
（2）消去反应
CH 3CH 2OH CH 2 CH 2
+ H2 O
NaOH 醇 CH3CH2Cl
△
CH2
CH2
+ HCl
4、引入醛基或羰基
2 CH3CH2OH
2 CH3CHCH 3 OH
+
+
O2
O2
Cu △ Cu △
3、其他类型
二、减少碳链的反应
1、脱羧反应： CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4 用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H 2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧 化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）
O C
KMnO4 RCH=CH2 H+
R
H
+
HCHO
2 CH3CH2CH2CH3
一、官能团的引入 二、碳链的改变
1、引入卤素原子
（1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等） CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2） （2）取代反应（烷烃及苯） CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）
Br
+
CH3