第11章 杂环化合物答案
有机化学学习笔记第十一章杂环化合物
56
亲电取代反应活性低；
4
N1
32
由于sp2杂化轨道上的电子 可与水形成氢键，吡啶与 水互溶。
1．吡啶的性质
A. 亲电取代反应——比苯的活性低
K N O 3 /H N O 3 /H 2 S O 4 /F e
N
3 0 0 0 C
N O 2 N 2 2 %
20% S O 3/H 2S O 4
N CH2
N CH2
N CH2 N CH2
C H 3
B r 2
C H 3
C H 3
B r B rC u C N ,D M FN C C N
C H 3 NC H 3H 2 S O 4 ,回 流 C H 3 NC H 3 回 流 C H 3 NC H 3
Ar
ArCHO,n-C3H7OH NC
CN
Ar =
C2H5OOC CH3
N
COOC2H5 CH3
CH3
HNO3 C2H5OOC
COOC2H5 1.KOH
CH3
CH3 N CH3
2.CaO CH3 N CH3
反应过程：
C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5C H 3 C H OC H 3C = CC O O C 2 H 5 K n o e v e n a g e l反 应 H C O C H 3
N C O O H
H
H
d. 吲哚、咔唑及噻吩的Vilsmeier反应
POCl3 / DMF N ClCH2CH2Cl C6H13
CHO
N C6H13
N CH 3
DM F/PO Cl3
N CH 3
CH O
S
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
北京师范大学无机化学第十一章课后题第五版答案
北京师范大学无机化学第十一章课后题第五版答案1、阿托品的结构类型是（）[单选题] *A喹啉类B异喹啉类C莨菪烷类(正确答案)D苄基异喹啉类2、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳3、萜类化合物在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同4、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同5、萃取法是利用混合物中各成分在两相溶剂中的分配.系数不同而到达分离的方法，所谓两相溶剂是指（）[单选题] *A两种相互接触而又不相溶的溶剂(正确答案)B两种不相互接触而又互相溶的溶剂C两种不相互接触而又不相容的溶剂D两种互相接触而又互相溶的溶剂6、下列不能作为极性吸附剂的是（）[单选题] *A活性炭(正确答案)B氧化铝C硅胶D氧化镁7、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是（）*A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法8、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱9、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢10、萃取时易发生乳化现象的是（）[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是11、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮12、游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（）[单选题] *A乙醇B氯仿C乙醚D水(正确答案)13、属于挥发油特殊提取方法的是（）[单选题] *A酸提碱沉B水蒸气蒸馏(正确答案)C煎煮法D浸渍法14、下列方法哪一个不是按照色谱法的分离原理不同进行分类的是（）[单选题] *A离子交换色谱B薄层吸附色谱(正确答案)C凝胶色谱D分配色谱15、具有升华性的生物碱是（）[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱16、四氢硼钠反应变红的是（）[单选题] *A山柰酚B橙皮素(正确答案)C大豆素D红花苷17、区别挥发油与油脂常用的方法是（）[单选题] * A相对密度B溶解性C油迹试验(正确答案)D沸点18、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异19、连续回流提取法在实验室用的装置为（）[单选题] *A氏提取器(正确答案)B回流装置C蒸馏装置D分液漏斗20、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是（）[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯21、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] * A多为液态或呈挥发性B多为无色C因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案)D易溶于水22、碱水提取芦丁时，若PH过高会使（）[单选题] *A产品质量降低B产品收率降低(正确答案)C苷键水解断裂D内酯环开环23、七叶内酯的结构类型为（）[单选题] *A简单香豆素(正确答案)B简单木脂素C呋喃香豆素D异香豆素24、厚朴酚的结构类型为（）[单选题] *A简单木脂素B单环氧木脂素C木脂内酯D新木脂素(正确答案)25、南五味子具有的主要化学成分是（）[单选题] *A色原酮B胆汁酸C多糖D木脂素(正确答案)26、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类27、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（）[单选题] * A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷28、用有机溶剂加热提取中药成分时，宜采用（多选）（）*A浸渍法B渗漉法C煎煮法D回流提取法(正确答案)29、酸碱沉淀法中的酸提碱沉法主要适用于（）[单选题] *A黄酮类B香豆素类C醌类D生物碱类(正确答案)30、羟基蒽醌类化合物中，大黄素型和茜草素型主要区别于（）[单选题] * A羟基位置B羟基数目C羟基在不同苯环上的分布(正确答案)D羟基数目。
第十一章 杂环化合物和生物碱_0
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6．完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
有机化学：第十一章杂环化合物和生物碱
N H 吡咯
N
N H
吡唑
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质：
1. 吡咯的弱酸性和弱碱性：
• 吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱，甚至弱 于苯胺。
NH2 Kb 3.8× 10-10
N H 2.5× 10-14
N H 2 × 10-4
原因： N 上的未共用电子对
参与了环的共轭体系， 减弱了与 H 的结合力。
➢吡咯具有弱酸性，
7 8
N 1
2 CH3
2，8－二甲基喹啉
CH3
2. 杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N
顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之
和应最小。
H3C 4 N 3
H3C 4 N 3
5
2
N H
1
5
S2 1
C2H5
4－甲基咪唑
4－甲基－2－乙基噻唑
OH
6 1N
5
N7
H2N
2
N
3
4
N H
9
8
2－氨基－6－羟基嘌呤
杂环化合物：组成环的原子中含有除
碳以外的原子(杂原子――常见的是N、 O、S等)的环状化合物。
杂环化合物
非芳香杂环 如
,O O, O
NH ……
芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如
,
N H
N
……
杂环化合物
• 在自然界分布很广、功用很多。 • 例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环
化合物； • 动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿
• 存在互变异构。
O HN ON
H
NH NO H
OH
N
N
HO N
N H
OH
基础化学第十一章后习题解答
第十一章后习题解答1. 区别下列名词：(1) 内层与外层(2) 单齿配体与多齿配体(3) d2sp3杂化和sp3d2杂化(4) 内轨配合物和外轨配合物(5) 强场配体和弱场配体(6) 低自旋配合物和高自旋配合物解（1）配合物的内层是由中心原子提供杂化轨道，配体中配位原子提供孤对电子，通过配位键形成的配离子。
与配离子带相反电荷的离子称为配合物的外层。
（2）只含有一个配位原子的配体称为单齿配体，如NH3，H2O，OH-，F -等。
含有两个或两个以上配位原子的配体称为多齿配体，如：乙二胺，EDTA等。
（3）以2个（n-1）d轨道、1个n s轨道和3个n p轨道杂化形成6个杂化轨道，称为d2sp3杂化。
以1个n s轨道、3个n p轨道和2个n d轨道杂化形成6个杂化轨道，称为sp3d2杂化。
（4）中心原子全部用最外层轨道杂化所形成的配合物称为外轨配合物；用次外层(n-1)d轨道和最外层n s，n p轨道杂化所形成的配合物称为内轨配合物。
（5）依据配体使中心原子d轨道能级的分裂程度不同，配体有强场、弱场之分。
使d轨道能级分裂能力强的配体称为强场配体，如CN-，CO；使d轨道能级分裂能力弱的配体称为弱场配体，如H2O、F -、Cl-、Br-、I-。
（6）中心原子电子组态为d4～d7的配合物中，单电子数多的称为高自旋配合物，单电子数少的称为低自旋配合物。
强场配体形成低自旋配合物，弱场配体形成高自旋配合物。
2. 命名下列配离子和配合物，指出中心原子、配体、配位原子和配位数，写出K s的表达式(1) Na3[Ag(S2O3)2] (2) [Co(en)3]2(SO4)3(3) H[Al(OH)4] (4) Na2[SiF6](5) [PtCl5(NH3)]-(6) [Pt(NH3)4(NO2)Cl](7) [CoCl2(NH3)3H2O]Cl (8) NH4[Cr(NCS)4(NH3)2]解名称中心原子配体配位原子配位数K s表达式(1) 二(硫代硫酸根)合银(I)酸钠Ag+S2O32-S2O32-中的S2 32322223[Ag(S O)][Ag][S O]-+-(2) 硫酸三(乙二胺)合钴(Ⅲ)Co3+en en中的N6 333+3[Co(en)][Co][en]+(3) 四羟基合铝(Ⅲ)酸Al3+OH-OH-中的O4434[Al(OH)][Al][OH]-+-(4) 六氟合硅(Ⅳ)酸钠Si(Ⅳ) F-F-中的F 62646[SiF][Si][F]-+-(5) 五氯•氨合铂(Ⅳ)酸根Pt4+Cl-,NH3Cl，N 653453[Pt(Cl)(NH)][Pt][Cl][NH]-+-(6) 氯•硝基•四氨合铂(Ⅱ)Pt2+NO2-,Cl-,NH3N，Cl、N 6 2342423[PtCl(NO)(NH)][Pt][Cl][NO][NH]+--(7) 氯化二氯•三氨•水合钴(Ⅲ)Co3+Cl-,NH3,H2OCl，N，O 623323233[Co(Cl)(NH)(H O)][Co][Cl][NH]++-(8) 四(异硫氰酸根)•二氨合铬(Ⅲ)酸铵Cr3+NCS-,NH3N，N 64323423[Cr(NCS)(NH)][Cr][NCS][NH]-+-3. 什么是螯合物？螯合物有何特点？它的稳定性与什么因素有关？形成五员环和六员环的螯合物，要求配体应具备什么条件？解由中心原子与多齿配体形成有环状结构的配合物称为螯合物。
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第11章杂环化合物一、选择题1．下列化合物的碱性由强到弱的次序是（）。
a． b.c．NH3d．C6H5NH2A．a＞b＞c＞dB．b＞c＞a＞dC．b＞c＞d＞aD．a＞c＞b＞d【答案】C【解析】胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综合影响的结果。
不同胺的碱性强弱的一般规律为：脂胺（仲＞伯＞叔）＞氨＞芳香胺（苯胺＞二苯胺＞三苯胺）四氢吡咯实际上是环丁胺，为二级脂肪胺。
吡咯有芳香性，这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系，所以吡咯碱性较其它胺类弱。
2．在水溶液中，a．吡咯、b．氢氧化四甲铵、c．苯胺、d．二甲胺四个化合物的碱性由强到弱的顺序是（）。
A．d＞b＞c＞aB．b＞c＞d＞aC．b＞d＞c＞aD．b＞a＞c＞d【答案】C【解析】胺的碱性一般有如下次序：脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族伯胺＞芳香族仲胺＞芳香族叔胺。
3．下列化合物在水中的碱性最强的是（）。
【答案】B【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。
4．下列化合物中芳香性最好的是（）。
【答案】A【解析】硫的电负性和原子半径与碳更接近，故噻吩的芳香性最好。
5．下列分离方法中，最适宜分离肉桂醇（bp～257℃）和肉桂醛（bp～253℃）的是（）。
A．蒸馏B．水萃取C．减压蒸馏D．饱和亚硫酸氢钠溶液沉淀【答案】D【解析】两个化合物沸点很高，而且沸点相近，蒸馏与减压蒸馏都不行；两个化合物都不溶于水，水萃取也不行；肉桂醛能与饱和亚硫酸钠生成沉淀，而肉桂醇不能，因此可用此法分离二者。
6．下列化合物与作用速率最快的是（）。
A．B．C．D．【答案】C【解析】苯环上亲电取代反应速率随苯环上电子云密度升高而加快，吸电子基使苯环上电子云密度降低，给电子基使环上电子云密度升高。
是饱和碳原子与苯环相连，乙酰基是给电子基，C原子和硝基都是吸电子基，吡啶环上N原子相当于吸电子基。
药用有机化学试题(第十一章：杂环化合物 附答案)
第十一章：杂环化合物282.从焦油苯中除去噻吩的好方法是？[1分]A层析法B蒸馏法C硫酸洗涤法D溶剂提取法参考答案：C283.下列化合物能使高锰酸钾褪色的是？[1分]A苯B吡啶C3-硝基吡啶D3-甲基吡啶参考答案：D284.下列化合物发生取代反应活性最大的是？[1分] A呋喃B噻吩C吡咯D苯参考答案：C285.下列化合物能发生银镜反应的是？[1分]A2-甲基呋喃B2-羟基呋喃C2-硝基呋喃D2-呋喃甲醛参考答案：D286.吡咯和呋喃发生磺化反应常用的试剂是？[1分] A发烟硫酸B吡啶三氧化硫C浓硝酸D浓硫酸参考答案：B287.下列化合物水溶性最大的是？[1分]A呋喃B噻吩C吡咯D吡啶参考答案：D288.下列化合物不属于稠杂环化合物的是？[1分] A吲哚B吡嗪C嘌呤D喹啉参考答案：B289.六元杂环吡啶属于几元碱？[1分]A一元碱B二元碱C三元碱D四元碱参考答案：A290.下列化合物没有芳香性的是？[1分]A呋喃B吡啶C哌啶D吡咯参考答案：C291.下列化合物属于芳香杂环化合物的是？[1分] ABCD参考答案：B292.吡咯和吡啶都属于五元含氮杂环化合物。
[1分]参考答案：F293.杂环化合物中常见的杂原子有氧、硫、氮原子。
[1分]参考答案：T294.呋喃、吡咯、噻吩的取代反应往往需在温和的条件下进行。
[1分]参考答案：T295.在杂环中有不同的杂原子时，按O→N→S的顺序编号。
[1分]参考答案：F296.含有2个杂原子且至少有1个氮原子的五元杂化合物称为唑。
[1分] 参考答案：T297.喹啉和异喹啉属于位置异构体。
[1分]参考答案：T298.由于吡啶环中氮原子的存在，使环上电子云密度降低，因此其取代反应比苯要难以进行。
[1分]参考答案：T299. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：4-吡啶甲酸甲酯|||γ-吡啶甲酸甲酯300. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：3-吲哚乙酸301. 的系统命名法名称为。
医学有机化学第十一章杂环化合物
吡啶环比苯环难氧化 ，环上连有烃基时，侧链可被氧化 吡啶还原后生成饱和的仲胺哌啶
嘧啶及其衍生物 无色固体，熔点22℃，易溶于水，有弱碱性。 胞嘧啶（C）（4-氨基-2-羟基嘧啶） 存在于DNA中
存在于RNA中 尿嘧啶（U）（2，4-二羟基嘧啶）
存在于DNA中 胸腺嘧啶（T）（5-甲基-2，4-二羟基嘧啶）
、吡咯呋喃和噻吩的性质
吡咯具有一定的酸性（pKa=17.5) 原因：N 的给电子共轭效应，使得N上的电子云密度降低，N-H键的极性增加。
、吡咯的酸碱性 吡咯是一种很弱的碱（pKb=13.6) 原因：N上的一对电子参与了共轭。
亲电取代反应的位置：主要是α位。 原因： α位的电子云密度高。
01
18
03
噻吩（thiophene)
吡咯（pyrrole)
吡唑
咪唑
噁唑
噻唑
吡啶（pyridine)
γ-吡喃
哒嗪
嘧啶
吡嗪
6
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
二、命名： 音译法：“口”字旁+英文译音。
喹啉
异喹啉
吲哚
嘌呤
1、当环上有取代基时：一般以杂环为“母体”。 编号原则：①含一个杂原子时：把杂原子作1号，沿着使取代基编号最小的方向用阿拉伯数字给环编号；或用希腊字母编号，与杂原子相连的碳为α-位，依次为β- ，γ-位。
尿酸难溶于水。正常人血浆中含尿酸2~6mg%。每天由尿中排出0.5~1g。
尿酸 2，6，8-三羟基嘌呤
尿酸
杂环化合物的命名结构式的写法 五元杂环和六元杂环的化学性质 生物碱的定义及用途
第十四章 要点
安徽农业大学有机化学练习册答案第11章
1. 命名或写结构式
(1).
(2).
3-乙基呋喃 (3). (4).
3-吡啶甲酰胺
1-甲基2-乙基吡咯
4甲酸
胞嘧啶 (8). 腺嘌呤
(7).
烟碱
(9).
β-吲哚乙酸
(10). 糠醛
2. 完成下列反应式
(1). (2). (3). (4). (5).
4. 判断题
(1). 吡咯与呋喃的蒸汽遇松木片可产生颜色。 (2). 糠醛可发生银镜反应和歧化反应。 (3). 叶绿素和血红素均为吡啶的衍生物。 (4). 生物碱试剂可与生物碱反应生成沉淀或产 生颜色变化 （×） （ √ ）
（ × ）
（ √ ）
5. 用化学方法区别下列各组化合物
(1). 烟碱 苄氯 β-吲哚乙酸
3. 选择或填空
(1). 下列化合物中碱性最弱的是（ C ）。 A. 氨 B. 二甲胺 C . 吡咯 D. 吡啶
(2). 下列化合物中不能被KMnO4/H+氧化的是（ B ） A． B. C. D. D ） D.
(3). 下列化合物发生硝化反应速度最快的是（ A． B. C.
(4). 吡咯在发生亲电取代时, 主要取代在（ α ）位, 而吡啶 在发生上述反应时, 主要取代在（ β ）位
(2). 呋喃
吡啶
4-甲基吡啶
(3). 糠醛
苯甲醛
苯酚
6. 合成下列化合物
(1).
(2).
(3).
(4).
7. 推断题
某杂环化合物A，分子式为C5H4O2， 经氧化后生成分子式为 C5H4O3的羧酸B，羧基与杂原子相邻，该羧酸B的钠盐与碱石 灰一起加强热，则转变为分子式为C4H4O的化合物C；C不与金 属钠作用，也不具有醛酮的性质，试写出A、B、C的结构式
有机化学第十一章自测题答案
1.【单选题】不具芳香性的是
A、呋喃
B、吡咯
C、环戊烯
D、乙苯
答案：C
【小白菌解析】呋喃、吡咯属于杂环化合物，具有芳香性；乙苯属于芳香化合物，具有芳香性，环戊烯属于脂环化合物，不具有芳香性。
2.【单选题】下列关于吡咯的说法错误的是
A、分子中存在着5个原子6咯有弱酸性
D、吡咯的亲电取代反应比苯难
答案：D
【小白菌解析】
亲电取代反应活性顺序：吡咯>苯>吡啶
3.【单选题】吡咯环碳上的硝化属于
A、亲核取代
B、亲核加成
C、亲电取代
D、亲电加成
答案：C
【小白菌解析】
吡咯环碳上的硝化、磺化反应都是亲电取代反应，不能在强酸条件下进行。
4.【判断题】呋喃和吡咯都属于具有芳香性的杂环化合物。
答案：√
【小白菌解析】
呋喃、吡咯、吡啶这些都是常见的具有芳香性的杂环化合物。
5.【判断题】吡咯和吡啶的碱性从大到小的顺序是：吡啶>吡咯。
答案：√
【小白菌解析】
吡咯具有弱酸性，吡啶具有弱碱性，因此碱性顺序为：吡啶>吡咯。
第11章习题及参考答案
第11章习题及参考答案11.1 解释下列名词。
(1) 伸缩振动(2) 指纹区(3) 化学位移(4) 偶合裂分(5) 磁各向异性(6) 最大吸收波长(7) 助色团(8) 质荷比(9) Mclafferty重排(答案略)11.2 下图为1-己炔的红外光谱图，试指出各主要吸收峰的归属。
解：各主要峰的归属为：3320～3310cm-1：≡C—H伸缩振动2000cm-1：C≡C伸缩振动2950～2850cm-1：饱和C—H伸缩振动1470～1420cm-1：饱和C—H弯曲振动11.3 某未知物分子式为C8H10，试根据其红外光谱推测其结构。
解：化合物结构为：CH 2CH 311.4 下列化合物的1HNMR 谱图中各有几组吸收峰?(1) 1-溴丁烷；(2) 丁烷；(3)1,4-二溴丁烷；(4) 2,2-二溴丁烷；(5) 2,2,3,3-四溴丁烷；(6) 溴乙烯；(7) 1,1-二溴乙烯；(8) 顺-1,2-二溴乙烯；(9) 烯丙基溴；(10) 2-甲基-2-溴丁烯解：(1) 1-溴丁烷，4组； (2) 丁烷，2组； (3)1,4-二溴丁烷，2组；(4) 2,2-二溴丁烷，3组； (5) 2,2,3,3-四溴丁烷，1组；(6) 溴乙烯，3组； (7) 1,1-二溴乙烯，1组； (8) 顺-1,2-二溴乙烯，1组；(9) 烯丙基溴，4组； (10) 2-甲基-2-溴丁烯，4组11.5 将下列化合物按指定的波谱性质排序。
(1) C —H 键在红外光谱中伸缩振动波数A. ≡C —HB. ＝CH —HC. —CH 2—H (2) >C=O 在红外光谱中伸缩振动波数3NH 2OCCH 3CH 3O3O >(3) 指定质子在核磁共振谱中的化学位移值δA. CH 3CH 3B. (CH 3)3CHC. CH 3CH 2CH 3 (4) 质子在核磁共振谱中的化学位移值δA. CH 3FB. CH 3ClC. (CH 3)4SiD. (CH 3)3PE. (CH 3)2S (5) 紫外吸收的λmaxCH3A. B. C.D.(6) 紫外吸收的λmaxO OOCH 3解： (1) A > B > C (2) B > C > A (3) A > C >B(4) A > B > E > D > C (5) C > A > D > B (6) C > B > A11.6 分子式为 C 3H 6Cl 2的化合物四种异构体的1HNMR 数据如下，试分别确定它们的构造。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
11章杂环化合物
第十一章
杂环化合物和生物碱
第二节 生物碱
一、生物碱的分类和命名
也可根据其来源进行分类，如石蒜生物碱、长春花生物碱等 生物碱通常根据其来源命名，如麻黄碱、烟碱。也可以采 用译音，如烟碱又称为尼古丁。
第十一章
杂环化合物和生物碱
第二节 生物碱色结晶性固体，少数为液体， 如尼古丁；味苦；一般不溶或难溶于水，能溶于乙醇、乙醚、 丙酮、氯仿、苯等有机溶剂，也可以溶于稀酸溶液而生成盐类； 大多数生物碱具有旋光性，且多为左旋体。 （一）碱性 （二）显色反应 （三）沉淀反应
第二节 生物碱
本章同步测试参考答案
第十一章
学习目标：
杂环化合物和生物碱
第一节 杂环化合物
知识目标： 1.熟悉杂环化合物的的定义和分类 2.掌握杂环化合物的命名 3.掌握杂环化合物性质与结构的关系 4.了解重要的杂环化合物
能力目标： 1.能对杂环化合物命名 2.能运用化学方法鉴别常见杂环化合物
第十一章
（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质
1.溶解性 2.酸碱性 3 .亲电取代反应 ① 卤代反应 ② 硝化反应 ③ 磺化反应 4.还原反应
第十一章
杂环化合物和生物碱
第一节 杂环化合物
二、五元杂环化合物
常见的五元杂环化合物及其衍生物
1．吡咯及其衍生物
2．呋喃及其衍生物
第十一章
杂环化合物和生物碱
第一节 杂环化合物
8 N 4 N9 3 H
8 N 4 N9 3
9H -嘌呤
7H-嘌呤
第十一章
杂环化合物和生物碱
连有取代基的杂环化合物
选杂环为母体，将取代基的位次、数目及名称写在杂环 母环名称前。
CH3 NO2
O
有机化学课件-第十一章节杂环化合物跟生物碱资料文档
12.1.2 杂环化合物的结构与芳香性
（1）五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构 • 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。
杂原子均以 sp2 杂 化 （ 未杂化的P 上有2个电 子参加成环 ）
p(2), sp2(1,1,2)
p(2), sp2(1,1,1)
p(2), sp2(1,1,2)
有机化学 Organic Chemistry
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编 高等教育出版社
第十一章 杂环化合物及生物碱
广东海洋大学应用化学系
（一）杂环化合物
•一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子 有氧、硫和氮：
• 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 •环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大， 可以是稠合的环。
电子数=6
有芳香性
电子数=8
反芳香性
电子数=6
有芳香性
非共轭体系
无芳香性
电子数=6
有芳香性
电子数=6
有芳香性
• 12.1.3杂环化合物的化学性质
• （1）亲电取代反应 五员杂环属于富电子体系
，亲电取代反应容易进行，一般在较缓和的条件下 弱的亲电试剂就可以取代环上的氢原子。而六员杂 环吡啶是缺电子体系，较难发生亲电取代反应，一 般要在较强烈的条件下才能发生反应。
• 叶绿素有旋光性。由于分子中有两个酯键， 容易水解生成相应的酸和醇。若用硫酸铜的 酸性溶液小心处理叶绿素，则铜可取代镁， 其他部分的结构不变，仍显绿色，但比原来 的绿色更稳定。因此常用来浸制植物标本。
• ② 血红素。血红素存在于高等动物的体内，是重要 的色素之一。它与蛋白质结合形成血红蛋白，存在 于红血球中。血红蛋白在高等动物体内起着输送O2 和CO2的作用。
大学有机化学第十一章 杂环化合物
胞嘧啶 (cytosine)
尿嘧啶 (uracil)
胸腺嘧啶 (thymine)
5-氟尿嘧啶 (抗肿瘤药)
这些嘧啶衍生物存在酮式和烯醇式互变异构:
NH (酮式) HN O
O
HO N
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N
OH (烯醇式)
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29
六、稠杂环化合物
杂环与杂环稠合或苯环与杂环稠合而成的化合 物总称为稠杂环化合物。常见的稠杂环化合物有 嘌呤、吲哚、喹啉等。
H 144 pm
137 pm
7.19
135 pm 6.15
H
S 172 pm
H
N 138 pm H7.25
88
H
O 135 pm
共轭能：117(Kj· -1) mol
67 (苯环150)
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11
（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质 1．吡咯的酸碱性
吡咯N上孤电子对因参与环的共轭, 故碱性极 弱, 比苯胺还弱得多, 不能与酸形成稳定的盐。
95% H2SO4
S
25 C
o
S
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SO3H (69~76%)
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14
N H
+ Ac2O
乙酸酐
N H O
CH3
吡咯和呋喃遇强酸时, 杂原子能质子化, 使芳香大p键 破坏, 所以不能用强酸进行硝化和磺化反应, 需选用较温和 的非质子性试剂。例如吡咯硝化需用硝酸乙酰基酯。
N H
+ CH3 C ONO2 O
KMnO4 N
N
Na + C2H5OH N or H2/Pt Nhomakorabea广东药学院
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思考题答案
思考题11-1 命名下列化合物：
（1）2-氯呋喃（2）2-乙酰噻吩（3）5-甲基咪唑（4）3-吡啶甲酸（5）5-氨基-2-羟基嘧啶（6）5-羟基吲哚（7）6-甲基-2-羟基嘌呤（9）8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？
答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。
思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成α-乙酰基吡咯，为什么？
答：吡咯亲电取代反应很容易进行。
这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。
换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。
答：吡咯>苯>吡啶。
因为吡咯亲电取代反应很容易进行。
吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
而吡啶亲电取代反应很难进行。
这是由于环上六个原子共有六个π电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。
所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。
思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序：
答：二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯
习题答案
1．命名下列化合物或写出结构式：
（1）2-甲基呋喃（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯
（4）3-噻吩磺酸（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺
（7）N-甲基咪唑（8）8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑
（10）2-甲基-5-氨基嘧啶（11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚
2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列：
（1）乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯
（2）六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯
（3）环己胺> 3-甲基吡啶> 吡啶> 苯胺
3．
4．呋喃芳香性较差，具有一定的共轭二烯烃的性质
5．用浓硫酸洗去
6. 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。
7．完成下列各反应：
7．完成下列转化
8．9.。