第11章 杂环化合物答案

思考题答案

思考题11-1 命名下列化合物：

（1）2-氯呋喃（2）2-乙酰噻吩（3）5-甲基咪唑（4）3-吡啶甲酸（5）5-氨基-2-羟基嘧啶（6）5-羟基吲哚（7）6-甲基-2-羟基嘌呤（9）8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？

答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。

思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成α-乙酰基吡咯，为什么？

答：吡咯亲电取代反应很容易进行。这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。

思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。

答：吡咯>苯>吡啶。因为吡咯亲电取代反应很容易进行。吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。而吡啶亲电取代反应很难进行。这是由于环上六个原子共有六个π电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。

思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序：

答：二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯

习题答案

1．命名下列化合物或写出结构式：

（1）2-甲基呋喃（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯

（4）3-噻吩磺酸（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺

（7）N-甲基咪唑（8）8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑

（10）2-甲基-5-氨基嘧啶（11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚

2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列：

（1）乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯

（2）六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯

（3）环己胺> 3-甲基吡啶> 吡啶> 苯胺

3．

4．呋喃芳香性较差，具有一定的共轭二烯烃的性质

5．用浓硫酸洗去

6. 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。

7．完成下列各反应：

7．完成下列转化

8．9.