煤的干馏 苯

(2)主要产物及用途。
干馏产物 主要成分 氢气、甲烷、乙烯、 一氧化碳 氨气、铵盐 苯、甲苯、二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 _______ 酚类、萘 沥青 主要用途
炉 煤 粗氨水 _______ 气 粗苯
焦炉气 _______
气体燃料、化工原料
氮肥 炸药、染料、医药、 农药、合成材料 医药、染料、农药、 合成材料 电极、筑路材料
4．(双选)下列能说明苯不是单双键交替结构的说法是( A．苯的一溴代物无同分异构体 B．苯的邻二甲苯无同分异构体 C．苯能与氢气发生加成反应 D．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
)
【解析】选B、D。无论苯分子是否源自文库在单双键交替，一溴代物
都只有一种，A错误；如果苯分子是单双键交替结构，则邻位 的二甲苯是两种物质，事实上 和 为同一
5．下列可用分液漏斗进行分离的混合物是(
A．苯和水 C．苯和植物油 B．苯和Br2 D．水和酒精
)
【解题指南】解答此题有两个关键：
(1)知道分液漏斗分离混合物的原理，确定解题角度。 (2)要结合生活常识和已学知识熟记物质的溶解性。
【解析】选A。分液漏斗用来分离互不相溶，且密度不同而分 层的液体。苯和水互不相溶，且苯的密度小，苯和 Br2、苯和 植物油、水和酒精都互溶，所以B、C、D错误。
6．(2012·南昌高一检测)苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水：
该反应属于( A．取代反应 C．加成反应
) B．中和反应 D．复分解反应
【解析】选A。结合取代反应的定义，硝基(—NO2)代替了苯分 子中的H生成了硝基苯，属于取代反应。
7．下列物质由于发生化学变化，既能使酸性KMnO4溶液褪色，
又能使溴水褪色的是(
A．苯
)
C．乙烯 D．甲烷
B．四氯化碳
【解析】选C。苯和四氯化碳都不能与高锰酸钾溶液反应，与 溴水仅仅发生萃取使溴水层颜色变浅，也不反应，所以 A、B错 误；甲烷与溴水和高锰酸钾溶液都不反应， D错误；乙烯被高 锰酸钾溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色，乙烯与溴水发生加成反 应使溴水褪色。
3．如何利用煤获得水煤气？ 提示：水煤气是通过炽热的焦炭和水蒸气生成的气体，主要 成分是一氧化碳和氢气。化学方程式为C+H2O ==== CO+H2。
高温
4．填写下表，探讨煤的综合利用与环境保护。
提示：
1．煤是复杂的混合物，没有固定的熔沸点。 2．煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其分解，属于复杂的 化学变化。 3．煤的干馏产物主要有炉煤气、煤焦油和焦炭。 4．节约资源、提高煤的利用价值，并有效控制环境污染的有
【解析】选A。苯是无色液体，不溶于水，A错误。每个苯分子 是由6个碳原子、6个氢原子构成的，B正确。溴从水中转移到 苯中，苯使溴水层颜色变浅，发生的是物理过程——萃取，C 正确。苯难以被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， D正确。
【知识拓展】苯与溴水混合后，震荡并静置分层，可以用分液 的方法分离，归纳常见的物质分离的方法
焦炭 _____
碳
冶金、燃料、合成氨
二、苯
1．物理性质
颜色 无色 气 味 状 态 密 度 水溶性 难溶 _____ 毒 性
特殊气味
液体 _____
小 比水___
有毒 _____
2．组成和结构 分子式
C 6H 6 ____
结构式
结构简式
或 平面正六边形 _____________ 碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊 的键 介于_________________________________
1．为什么要开发洁净煤技术？有哪些有效途径？
提示：固态煤在使用和运输时都很麻烦，直接燃烧固态煤，热 效率低且浪费大，还会生成SO2、NOx等气体污染大气。为了节 约资源、提高煤的利用价值，并有效控制环境污染，大力开发 洁净煤的有效途径主要有煤的干馏、汽化和液化。
2．煤的干馏和石油的分馏都是物理变化吗？ 【精讲点拨】石油的分馏是利用石油中各成分的沸点不同而进 行分离，煤的干馏是加热过程中，煤中的有机物发生分解。 提示：不都是，石油的分馏属于物理变化，煤的干馏属于化学 变化。煤中本来不存在干馏得到的产物，当干馏时发生了复杂 的化学反应才得到干馏产物。
【精讲点拨】物质的结构决定性质。 己烯具有碳碳双键结构， 参照乙烯的化学性质，可知己烯也容易发生加成反应和氧化反 应；苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种 特殊键，决定了它“难氧化、能加成、易取代”的性质。
提示：
可以用溴水、溴的CCl4溶液或高锰酸钾溶液鉴别二者。
3．哪些事实能说明苯分子中不存在单双键交替结构？ 【思路分析】可以从苯分子的结构和性质两个方面思考，从性 质角度选择有明显现象的试剂的反应原理，常用溴水和酸性高 锰酸钾溶液。
一、选择题 1．(2012·上海高考)下列关于化石燃料的加工说法正确的 是( )
A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
【解析】选C。本题考查化石燃料的利用，意在考查考生有机 化学知识。石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油， A项 错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变 化，D项错误，故答案为C。
空间构型
碳碳键类型
3.化学性质 (1)容易发生取代反应。 ①苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为 。 ②甲苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为
。
(2)难发生氧化反应。
①不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
②苯在空气中燃烧生成CO2和H2O，火焰明亮并带有浓烟。
点燃 2C H +15O 12CO2+6H2O 。 6 6 2 化学反应方程式为__________________________
提示：(1)苯分子中六条碳碳键长度相等。因为碳碳单键和碳
碳双键的长度不同，如果苯分子中是单双键交替，则不可能六 条碳碳键长度相等。 (2)苯不能使溴水和高锰酸钾溶液褪色。由乙烯的性质可知碳 碳双键能使溴水和高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，所以苯分子 中不存在碳碳双键，就更谈不上单双键交替结构了。
(3)
3．(2012·厦门高一检测)苯的结构简式可以用 下列关于苯的叙述中正确的是( )
表示，
A．苯主要是以石油为原料获得的一种重要化工原料 B．苯分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同
D．苯不存在碳碳双键，故不能发生加成反应
【解析】选C。苯主要是以煤为原料获得的一种重要化工原料， A错误。苯分子中不含碳碳双键，6个碳碳键完全相同，是介于 碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键，虽然不属于烯烃，但 是能发生加成反应，所以B、D错误。C正确。
【知识拓展】碳、煤、炭三者的区别和联系是什么？ 提示：碳是化学元素C的名称，煤是古代植物遗体经过高温、 高压作用变成的固态黑色可燃矿物，也叫煤炭。炭是碳元素形 成的单质中的无定形碳—木炭、焦炭、活性炭等。木材经干馏 得到的黑色固体就是木炭，煤干馏所得到的黑色固体叫焦炭。
二、苯的性质
苯是居室污染的罪魁祸首之一。苯系列造成的室内空气污染， 近几年来已成为社会的热点问题。现在室内装修多用苯、甲苯 等作为各种胶或涂料的溶剂，而苯化合物容易挥发，并且有毒， 具有强烈的致癌作用。
和
为同一种物质，如果是单
双键交替结构，则邻位的二甲苯是两种物质了，事实上
和
为同一种物质。
4．苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？ 选择哪种加热方式更好？ 提示：苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂； 55 ℃～60 ℃的实验温度可以选择水浴加热。水浴加热的好处 是受热均匀，并且便于控制温度。
效途径有煤的干馏、汽化和液化。
【典题训练】 下列说法正确的是( )
A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得
到这些物质
B．煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物 和烟尘等污染物 C．煤是以单质碳为主的复杂混合物 D．把煤高温加强热就是煤的干馏
【解析】选B。煤经干馏(即分解)得到的产物中有苯、甲苯、 二甲苯等，而不是煤中本来就含有这些物质， A错；煤中除含 有C、H元素外还含有N、S、O、Si、Al、Ca、Fe等元素，故燃 烧时会产生一系列大气污染物，B正确；煤是由有机物和无机 物组成的复杂混合物，C错；煤进行干馏时要隔绝空气，D错。
种物质，B正确。与H2的加成反应也无法说明单双键交替结构， C错误；由乙烯的性质可知碳碳双键能使溴水和高锰酸钾溶液 褪色，苯不能使其褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键，就更 谈不上单双键交替结构了，D正确。
【规律方法】判断苯不是单双键结构的常见角度 (1)碳环上的六条碳碳键完全相同，键能相同，键长相同； (2)邻位的二元取代物只有一种； (3)不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。
1．苯是一种常用的有机溶剂，溴水和苯混合会互溶吗？有什 么现象？ 【精讲点拨】Br2在水中溶解度不大，易溶于苯等有机溶剂。 溴水和苯混合后， Br2从水层转移到上层苯溶剂中。 提示：不会互溶。溴水和苯混合后，苯因为密度小而浮在上层，
震荡静置后液体分层，上层苯层变为橙红色，下层溴水层颜色
变浅。
2．已知己烯(C6H12)含有碳碳双键，和乙烯化学性质相似。对 比苯和己烯的性质并填写下表，思考如何鉴别二者？
4．苯的用途
(1)有机化工原料。
广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、 染料、香料等。
(2)常用作有机溶剂。
1．煤与生活中的炭化学成分一样吗？
提示：不一样。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，木 炭、焦炭等是碳的单质。
2．煤的干馏可以获得苯、甲苯等物质，那么煤的成分中含有
苯和甲苯吗？ 提示：不是。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，不含 苯和甲苯。通过化学反应将煤干馏分解才生成苯和甲苯。
3．苯的结构简式可表示为 双键吗？
，那么苯环中含有三条碳碳
提示：苯环不含碳碳双键。苯环的六条碳碳键是介于碳碳单键
和碳碳双键之间的特殊键。
一、煤的干馏
煤炭是古代植物遗体经成煤作用后转变成的固态黑色可燃矿物， 可用作燃料或工业原料，被喻为工业“真正的粮食”。煤炭是 我国最安全、最可靠的能源，随着高新技术的推广应用，洁净 煤技术已取得重大突破。
物质的结构决定性质，甲烷、乙烯和苯的结构特点不同，化 学性质有明显的不同，结合所学知识填写下表中的空白。
甲烷 稳定 _____ 卤素 在光照 与_____ 条件下反应 不能反应 _________ 不褪色 _______ 乙烯 活泼 _____ 不能反应 _________ H2、卤素、HX 、 与_____________ H2O等反应 褪色 _____ 苯 较稳定 _______ 硝酸 、卤素、浓硫 与_____ 酸等在一定条件下反应 很难反应 不褪色 _______
2．工业上获得苯的主要途径是( A．煤的干馏
)
B．石油的分馏
C．石油的催化裂化
D．以环己烷为原料脱氢
【解析】选A。煤的干馏得到的煤焦油、焦炉气中的粗苯中都 含有苯，A正确；石油的分馏主要得到的是碳原子个数较少的
烷烃、环烷烃，B错误；石油的催化裂化主要是提高轻质油(例
如汽油)的含量，C错误；环己烷脱氢不是工业上获得苯的主要 途径，D错误。
第2课时 煤的干馏 苯
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沾化一中：孔令杰
1．了解煤的干馏及其产物的组成、用途；
2．了解苯的分子结构、物理性质、化学性质及其用途； 3．进一步强化对“结构─性质─用途”关系的认识。
苯的分子结构和性质
一、煤的干馏
1．煤的成分 复杂混合物 。 (1)物质组成：有机化合物和无机化合物组成的___________ C、H、O、N、S 等。 (2)元素组成：主要元素有______________ 2．煤的干馏 隔绝空气加强热使其分解 ，是复杂的物理和化 (1)原理：将煤_______________________ 学变化。
化学活动性
取代反应
加成反应 氧化反应 酸性KMnO4 燃烧
淡蓝 色火焰 _____
火焰明亮 _________有黑烟
火焰明亮 _________有浓烟
【典题训练】 苯是居室污染的罪魁祸首之一， 其分子模型如图所示，下列 有关苯的说法中不正确的是( )
A．苯是一种无色易溶于水的液体 B．一个苯分子是由6个碳原子、6个氢原子构成 C．苯不能因发生化学反应使溴水褪色 D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色