高二有机化学卤代烃

合集下载

高中化学竞赛《有机化学-卤代烃》教案

第五章卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。

一般用RX 表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。

一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。

按卤素直接连接的碳原子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。

如：伯卤代烃：卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。

如：CH 3CH 2Cl仲卤代烃：卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。

如：(CH 3)2CHCl叔卤代烃：卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。

如：(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。

简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。

有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。

如：CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷氯乙烯碘异丙烷甲基溴乙烯基氯异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。

例如： CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。

例如：CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如：邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下，可以直接发生卤代而生成卤代烃，产物为一元和多元卤代烃的混合物，如： CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。

有机化学：卤代烃

卤代烷在丙酮－KI作用下, 其相对速率(SN2)为:
丙酮
RBr + KI
RI + KBr↓
卤代烷 CH3Br CH3CH2Br (CH3)2CHBr (CH3)3CBr
相对速率 150
1
0.01
0.001
42
⑹支持SN2反应机制的立体化学证据
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
烷为气体外, 其它的一般为液体, 15个碳以上的为固体.
2. 比重: 大于水
3. 沸点: R相同:R-I > R-Br > R-Cl > R-F
4. 可燃性: 降低
5. 毒性:
Cl
CHCl3 CCl4 DDT
11
光谱性质
1.红外碳卤键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量
的增加而减小，吸收峰位于 C-F 1000-1400cm-1 C-Br 500-700cm-1 C-Cl 600-850cm-1 C-I 500-600cm-1 碳卤键的红外吸收峰都在指纹区，用红外鉴别卤代烃很难。
38
SP2 杂化
HO- +
H δ+ δH C Br
H
δ
δ-

HO C
Br
H
H
HH 过渡态（五价态）（三角双锥体）
HO C H + Br-
H
39
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
Br
R (-)-2-溴-辛烷
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + HBr
Br
R (-)-2-溴-辛烷

有机化学卤代烃

COOH
Br2 FeBr3
Mg
Br 干醚
CO2
COOMgBr H+,H2O
MgBr
COOH
6.4 脂肪族亲核取代反应的历程
一.单分子历程（SN1）〈反应速度决定于一种物质的浓度〉
以卤代烃碱性条件下的水解反应为代表，亲核取代可按两种历程进行。亲核取代以 SN 表示（S→substitution，N→ nucleophilic）。
R X + R‘O Na
R O R‘ + NaX
③ 被氨基取代：R—X与氨作用，生成胺。
R X + NH3
R NH2 + HX
胺是有机碱，它与反应中产生的HX生成盐，所
以产物为胺的盐，即RNH3+
X
或RNH。2 HX
④ 被氰基取代：R—X与NaCN或KCN的醇溶液共热，得到腈。
R X + NaCN 乙醇 R CN + NaX 腈水解即得羧酸
★ 原因：
+
（Ⅰ）中由于形成共轭体系，
CH =CH 2
较C稳H定2 ；（
Ⅲ）中由于—X受到P—Л共轭影响，C—X键较稳
定，不易断开。
★ 鉴别方法：与硝酸银的乙醇溶液反应：
乙醇硝酸酯
RX + AgONO2
RONO2 + AgX
（Ⅰ）类化合物室温下可反应，（Ⅱ）类需加热，（ Ⅲ）类加热也不反应。
6.8 多卤代烃的性质
6.9 卤代烃的生理活性
①甲状腺素：控制新陈代谢速度。
I
I
O
HO
O
I
I
CH2 CH C OH NH2

《有机化学》第四章卤代烃

9 第一节卤代烃的分类和命名
第四章
二、卤代烃的命名
‖
—
（一）习惯命名法
对于不饱和卤代烃，其命名方法是：选择含有卤素原子和不饱和键的最长碳链作为主链，
主链编号时使不饱和键的位次最小。顺反异构体用Z/E或顺/反标明其构型。例如：
— —
CH3—
CH2CH3
CC
Cl —
CH3
反-3-甲基-2-氯-2-戊烯
例如：
CH3CH2CHCH2Cl
—
2-苯基-1-氯丁烷
11
过渡页
1 卤代烃的分类和命名
2 卤代烃的性质
3 重要的卤代烃
12 第二节卤代烃的性质
一、卤代烃的物理性质
第四章
接下页
室温时，氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯和溴甲烷为气体，其余卤代烃为液体或固体。卤代烃难溶于水，而易溶于有机溶剂。一些卤代烃，如CH2Cl2、 CHCl3等本身就是有机溶剂。除一氯代烃的相对密度小于1外，溴代烷、碘代烷以及多氯代烷的相对密度均大于1。
构造式
熔点（℃）
沸点（℃）
CH3Cl CH3Br CH3I
CH2Cl2
－97 －93 －66
－96
－24 4 42
40
三氯甲烷
CHCl3
－64
62
四氯化碳
CCl4
－23
77
氯乙烷
C2H5Cl
－139
12
溴乙烷
C2H5Br
－119
38
磺乙烷
C2H5I
－111
72
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
－123
卤代烃可分为饱和卤代烃（又称卤代烷）、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃。例如：

【高中化学】卤代烃

【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性，碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧，所以C？X键是极性键，在化学反应中容易断裂，因此卤代烃中的卤素原子非常活跃，可以发生许多化学反应。

卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。

例如，与卤素原子相连的烃基的结构不同，卤素原子的活性也不同。

其中，丙烯卤代烃的活性最高，卤代烷烃次之，乙烯卤代烃的活性最低。

为什么会表现出这样的活性次序，可以用诱导效应和共轭效应加以解释。

所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。

这种能力的大小通常与氢原子相比较。

例如，CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。

通常认为烷基排斥电子。

近年来，人们发现了许多事实，这些事实很难通过排斥电子来解释，这在科学界引起了争议。

一般来说，当烷基连接到不饱和碳原子上时，它们表现出排斥电子的特性；当烷基连接到饱和碳原子上时，它们有时表现出电子排斥，有时表现出电子吸收。

，不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。

诱导效应可以在分子碳链上连续传递，但距离越远，诱导效应越弱。

通常，在第三个碳原子之后可以忽略它。

诱导效应不同于共轭效应。

诱导效应完全是静电引力的函数（即由元素的电负性决定），分子不需要具有共面特性。

共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。

因此，分子必须具有共面特性，否则不会发生共轭效应。

现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。

在rch＝chch2x分子中，由于R→ch＝ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布，于是：这样，增加C？X键的极性使得X很容易变成X，然后离开。

类似地，R→ x是一样的。

在R里呢？ch=ch？在X中，主要是因为？ch＝ch？X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向，C=C和X在同一平面上。

因此，产生了一种新的共轭效应。

这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的，因此称为P-π共轭。

高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全

1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。

饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。

③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。

④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。

注：卤代烃分子中不一定含有H原子。

如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。

但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。

（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。

（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。

B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。

（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。

有机化学--第九章卤代烃

34
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
35
(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
26
由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可用代表式表示如下：
27
(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应生成醇。
28
41
偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团处于反式时反应速率快。
42
邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。例如：
15
16
特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有香味，但苄基卤则具有催泪性。
17
③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分，以及不燃牲涂料的添加剂等。

高三化学有机知识点卤代烃

高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。

常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。

它们在化学反应中具有独特的性质和用途。

一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。

在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。

1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。

例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。

2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。

例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。

(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。

例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。

(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。

3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。

例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。

此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。

二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。

它们与卤代烃具有类似的性质和用途。

1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。

2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。

(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。

(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。

3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。

它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。

此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。

三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。

与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。

1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。

有机化学第06章卤代烃

乙烯型卤代烃，由于 P-π共轭，C-X键间的电子密度比卤代烷中的有所增加，也就是氯与碳的结合比在卤代烷中牢固，所以卤原子的活性比卤代烷中的卤原子差。
亲核取代反应的立体化学
1. SN2的立体化学
亲核试剂Nu-并不是简单地替代离去团（L-），而是在它原位置背面进攻中心碳原子，并造成C* 的构型反转，就象大风吹翻一把雨伞。这种反转关系称为构型翻转式叫瓦尔登（Walden）转化。
不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较：
H2C CH CH2 X CH2X H2C CH
（ CH2 ）n X
H2C
CH
X X
(
)＞
n≥ 2 （RX）
＞(
乙烯型卤代烃
)
烯丙型卤代烃
卤代烷及X与=远隔型卤代烃
这三类卤代烃对于取代反应的活性差异是由分子中的电子效应决定的：
烯丙型卤代烃，由于取代反应中形成的中间离子（烯丙基正离子CH2=CH2—CH2+）的碳正离子上的空P轨道与C=C上的P轨道共轭，使其上的正电荷得以分散，因而烯丙基正离子格外稳定。
本章主要内容
卤代烃的分类、命名卤代烃的性质亲核取代反应历程重要的卤代烃
卤代烃的分类、命名
一、分类
卤代烷如：R-X 伯卤代烷：RCH2-X 仲卤代烷：R2CH-X 叔卤代烷：R3C-X
一卤代烃
卤代烯
如： R-CH = CH X
分类
多卤代烃
卤代芳香烃如：如: CHCl3
x
二、命名
1. 饱和卤代烃
2 3 4 5 以烃为母体命名，按照烃的命名法编号 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH2CH3

有机化学第10章卤代烃

19%
CH2
Br H 3C CH2 C CH3 CH3 KOH EtOH CH3CH C
CH3
+
CH3CH2
C CH3
CH2
CH3
71%
29%

卤代烷的消除反应和取代反应是同时进行的，而且相互竞争，哪种反应占优势则与分子的结构和反应条件有关。
9

(2) 脱卤素邻二卤化物在锌粉（或镍粉）存在下，邻二卤化物能脱去卤素生成烯烃：
H C H H C C H δ CH2 CH δ CH2 H CH2 CH CH2 H2C CH CH2
17

烯丙位重排：化合物A和B水解后得到相同的产物，而且比例相等说明经历了同一中间体：
CH3 H3C C CH CH2 Cl (A) CH3 CH3 H2O H3C C CH CH2 + H3C C CH CH2OH Na2CO3 OH 85% 15%
H C H H C
H C R
烯丙基碳正离子中间体由于p-π共轭非常稳定

例如：丙烯基氯和硝酸银的乙醇溶液发生SN1反应，很快生成卤化银沉淀。
CH2 CH CH2X + AgNO3 乙醇室温 CH2 CH CH2ONO2 + AgX

对SN1来说，烯丙基氯的这种活泼性是因为氯离解后可以生成稳定的烯丙基正碳离子。
ClCH2
CH
CH2

烯丙基型化合物进行-溴代反应，用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）为溴化剂，在四氯化碳溶剂及过氧化苯甲酰存在下进行：
O CH2 CH CH2R + N O Br (Ph2CO2)2
CCl4, 回流
CH2
CH

有机化学-卤代烃(全面剖析)

法国化学家， 1871年发现而命无水乙醚名。1912年为此 R-X + Mg R-MgX 获Nobel化学奖。 R-X 的活泼顺序：R-I ＞ R-Br ＞ R-Cl
无水乙醚作用： ① 作溶剂
C2H5-O-C2H5
R-Mg-Br
C2H5-O-C2H5
② 与R Mg X 络合
乙烯型不活泼卤代烃，则要用无水四氢呋喃（THF）作溶剂
实验事实 R-X + H2O ROH + HX
反应速度慢
随着[OH-] CH3Br 和[RX]增加反应速度增 80%乙醇-水+OH- CH3CH2Br 80%乙醇-水加. (CH3)2 CHBr 反应速度快
(CH3 )3 CBr
反应速度快
说明卤代烃的水解反应有两种不同的反应历程：溴代叔丁烷水解的速度只与 [(CH3)3CBr] 成正比，而与[OH-] 无关。在动力学上称为一级反应。反应速率 v =k [R3C-X] ----------表示为SN1（单分子亲核取代）溴甲烷、溴乙烷和溴代异丙烷在碱性水解时，反应速度与 [R-X]及[OH-]正比，在动力学上称为二级反应。反应速率 v =k [R-X][OH-]-----------表示为SN2 (双分子亲核取代)
4.按X的数目
二、命名
（1）习惯命名法：把卤代烃看作是烃基和卤素结合而成的化合物而命名，称为某烃基卤： CH3CH2CH2CH2Cl CH3CHCH2F
正丁基氯 n-butyl chloride 氯化物(chloride)
CH3CHCH2CH3 Br
二级丁基溴(仲丁基溴)
CH3
异丁基氟 isobutyl fluoride 氟化物(fluoride)

有机化学第六章卤代烃

第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子（F, CL, Br，I）取代而生成的化合物。

一般可以用R-X表示，X代表卤原子。

由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。

根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。

第一节卤代烷烃一．卤代烷烃的分类和命名（一）卤代烷烃的分类1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2，多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为：伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷)CHXR 1R 2叔卤代烷(三级卤代烷)CXR 1R 2R 3（二）卤代烷烃的命名 1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。

如：CH 3CL CH 3CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2I CH CH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯（氯甲烷）乙基溴（溴乙烷）正丁基碘（正碘丁烷）异丁基氯（异氯丁烷）仲丁基溴（仲溴丁烷）叔丁基氯（叔氯丁烷）2. 系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。

原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来进行命名。

方法： 1）选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体； 2）将支链和卤原子均作为取代基；3）对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离卤原子最近的一端开始； 4）对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循“最低系列规则”； 5）把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前（次序按先后顺序写），即得该卤代烷烃的名称。

高二有机化学知识点卤代烃

高二有机化学知识点卤代烃一、简介卤代烃是有机化合物中含有卤素（氟、氯、溴、碘）的一类化合物。

卤代烃具有独特的化学性质和广泛的应用领域。

本文将介绍高二学习有机化学时需要了解的卤代烃的基本概念、命名规则、物理性质以及反应机制等知识点。

二、命名规则1. 一般命名规则卤代烃的命名规则是在烃的基础上，根据卤素的种类和数目进行命名。

卤代烃的基本命名格式为：烃基名+卤素前缀。

2. 碳链顺序命名时应选择碳链长度最长的路径，若存在两条长度相等的路径，则选择取代基数目最少的路径。

同时，应选择靠近取代基的编号最小的顺序。

3. 确定取代基编号命名时需通过指定取代基在碳链上的位置来进行编号。

编号应使取代基所在的碳原子序号最小。

三、物理性质1. 沸点和熔点卤代烃的沸点和熔点较高，这是由于卤素的原子量较大，存在较强的分子间相互作用力。

2. 溶解度卤代烃通常具有较低的溶解度，尤其是溴代烷和碘代烷。

溴代烷和碘代烷在水中基本不溶解，但在有机溶剂中溶解度较高。

四、反应机制1. 亲核取代反应卤代烃可以发生亲核取代反应，其中亲核试剂会取代卤素原子，生成新的有机化合物。

2. 消除反应卤代烃也可以发生消除反应，其中一种卤素可以与邻近原子上的氢原子反应，形成氢卤酸并生成双键或三键。

3. 氧化反应卤代烃可以发生氧化反应，其中溴代烷和碘代烷较易发生氧化反应。

五、常见的卤代烃1. 溴代烷溴代烷是指含有溴素取代基的烷烃，如溴乙烷、溴丙烷等。

溴代烷常用于有机合成中。

2. 氯代烷氯代烷是指含有氯素取代基的烷烃，如氯乙烷、氯丙烷等。

氯代烷广泛应用于农药、塑料和溶剂等领域中。

3. 碘代烷碘代烷是指含有碘素取代基的烷烃，如碘乙烷、碘丙烷等。

碘代烷在有机合成中具有重要的应用价值。

六、应用领域1. 医药领域卤代烃常被用作医药制剂的重要原料，例如氯霉素等。

2. 农药领域氯代烷和溴代烷广泛应用于农药的合成中，可用于杀虫剂和杂草的防治。

3. 工业领域卤代烃广泛应用于塑料、溶剂、润滑剂、染料等工业制品的制造。

《卤代烃》说课稿

《卤代烃》说课稿尊敬的各位评委、老师：大家好！今天我说课的题目是《卤代烃》。

下面我将从教材分析、学情分析、教学目标、教学重难点、教法与学法、教学过程以及教学反思这几个方面来展开我的说课。

一、教材分析“卤代烃”是高中化学选修 5《有机化学基础》中的重要内容。

卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它不仅是有机合成中的重要中间体，而且在生活和生产中也有着广泛的应用。

通过对卤代烃的学习，可以加深学生对有机反应类型和官能团性质的理解，为后续学习其他有机物的性质和有机合成打下基础。

本节课在教材中的地位和作用主要体现在以下几个方面：1、卤代烃是烃与烃的衍生物之间的桥梁。

学生在学习了烃的基础知识后，通过卤代烃的学习，可以进一步理解官能团对有机物性质的影响，实现从烃到醇、醛、羧酸等烃的衍生物的知识过渡。

2、卤代烃的化学性质丰富多样，涉及取代反应和消去反应等重要的有机反应类型。

通过对这些反应的学习，有助于学生掌握有机化学反应的规律，提高学生的逻辑思维能力和实验探究能力。

3、卤代烃在生活和生产中的广泛应用，如在制冷剂、灭火剂、麻醉剂等方面的应用，使学生能够感受到有机化学与生活的紧密联系，激发学生学习化学的兴趣和积极性。

二、学情分析1、学生已经学习了烃的基础知识，对有机物的结构和性质有了一定的了解，具备了一定的有机化学知识储备和思维能力。

2、学生在之前的学习中已经接触过取代反应和加成反应等有机反应类型，但对于卤代烃的取代反应和消去反应的原理和条件还不够熟悉，需要进一步的学习和探究。

3、学生在实验操作和实验设计方面已经有了一定的基础，但对于实验现象的观察、分析和总结能力还有待提高。

三、教学目标1、知识与技能目标（1）了解卤代烃的概念、分类和物理性质。

（2）掌握卤代烃的化学性质，如取代反应和消去反应的原理和条件。

（3）能够根据卤代烃的性质设计简单的实验方案，并进行实验探究。

2、过程与方法目标（1）通过对卤代烃化学性质的探究，培养学生的实验设计能力、观察能力和分析问题、解决问题的能力。

有机化学--卤代烃

υ = κ [(CH3)3CBr]
双分子亲核取代反应（SN2）
H
HO - + H
H 慢 δ-
H δ-
C Br
HO
C
Br
H
H
过渡态
H HO C H + Br -
H
HH
δHO
- δC Br
H 势能
Ea
OH -+ CH3-Br
H HO-CH3 + Br -
反应进程
H13C6
I* - + H3C
C
I
H (S)-2-碘辛烷
δ+ δ-
势能
(CH3)3C Br
δ+ δ(CH3)3C OH
Ea2
(CH3)3C+ Ea1 + Br - + OH -
(CH3)3C-Br
H (CH3)3C OH
反应进程
立体化学
X
CH3 C CH3
_X-
CH3
H3C
CH3 + C
CH3
OH-
重排
HO
CH3 C CH3 +
H3C H3C
C
OH
Saytzeff规则——如果分子内含有几种β-H时，实验证明，主要消除含氢较少的碳上的氢，生成双键碳上连有较多取代基的烯烃。
CH3-CH- CH- CH2 KOH H Br H C2H5OH
CH3CH=CHCH 3 + CH 3CH2CH=CH 2
81%
19%
CH 3 CH3CH-C -CH2
O H C CO CH3
OH α -内酯
O H
C CO CH3

《有机化学(第二版)》第5章：卤代烃

19:46
四、卤代烃的化学性质
卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤原子以及受卤原子影响而比较活泼的β 原子以及受卤原子影响而比较活泼的β-氢原子上:
R
CH H
δ+ CH 2 δX
取代反应消去反应
19:46
(一)亲核取代反应(nucleophilic substitution)
Nu+ C
底物
X
19:46
2、系统命名法、
• ⑴.选择含有卤原子的最长碳链为主链,把支链和卤素选择含有卤原子的最长碳链为主链, 看作取代基, 按照主链中所含碳原子数目称作“ 看作取代基 , 按照主链中所含碳原子数目称作 “ 某烷”。 • ⑵.主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始,使卤素主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始, 及其它取代基具有最低位次，及其它取代基具有最低位次，位号之和最小 ; • ⑶.当卤素与烷基具有相同编号时，优先考虑官能团当卤素与烷基具有相同编号时， (卤素原子)，使卤素原子位号最小;然后按次序规则，卤素原子) 使卤素原子位号最小;然后按次序规则，小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次。小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次。
19:46
一、卤代烃的分类卤代烃的分类
• 分类依据：分类依据： 1、按烃基的结构分类、 2、按卤素连接的碳原子分类、 3、按卤素数目分类、 4、按卤素原子的种类、
19:46
按烃基的结构分类
•
• 脂肪卤代烃 • • 卤代烃 • 芳香卤代烃
饱和卤代烃 CH3CH2Cl 不饱和卤代烃 CH2=CHCl
卤代烃二卤代烃 CH2I2
多卤代烃 CHI3
19:46
二、卤代烃的命名

有机化学第九章卤代烃

卤原子一端开始。例如
04.06.2019
11
CHCH2CH2Cl CH3
3-苯基-1-氯丁烷
CH2Cl
苯氯甲烷（苄氯）
三、同分异构现象
卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多。
1、碳干异构； 2、卤原子的位置异构。
04.06.2019
12
§9-2 卤代烃的的物理性质
强调：
1、卤代烃的蒸汽有毒，卤代烃不溶于水。
叔丁基溴
5
2、系统命名法：有四种情况
（1）卤代烷烃
A、选择主链：选择含有卤原子的最长碳链为主链，把X作为取代基，把烷烃作为母体，根据主链碳原子数目称为“某烷”。
B、编号：从离取代基较近一端开始编号。
04.06.2019
6
C、书写名称：将取代基按照“次序规则”较优基团在后列出的要求，写在母体名称之前。
KOH/ ´¼
CH3
CH3CH=C(CH3)2 + CH3CCH2C=CH2
71%
29% CH3
实验表明：消除反应的主要产物是双键碳
原子上连接的取代基最多的烯烃，这个规律叫
做扎依切夫规则。（1875年发现）
04.06.2019
28
K O H ，乙醇
C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3
RCH=CHCH2X ¡¢C 6H5CH2X¡¢R 3CX¡¢R I
04.06.2019
21
B、加热下与AgNO3 / 醇溶液作用产生沉淀：伯卤代物、仲卤代物、多卤代物
C、加热下与AgNO3 / 醇溶液作用不产生沉淀：
RCH=CHX¡¢C 6H5X¡¢C Cl4 CHCl3
卤代烃的反应活性为：

有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃

有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃有机化学基础知识点整理——卤代烃和芳香卤代烃有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应机理的学科。

其中，卤代烃和芳香卤代烃是有机化学中重要的两类化合物。

本文将对卤代烃和芳香卤代烃的基础知识点进行整理。

一、卤代烃（Haloalkane）卤代烃是指分子中含有卤素（氟、氯、溴、碘）取代烷烃中一个或多个氢原子的有机化合物。

其命名规则为：将与卤素相连的碳原子编号，并在化合物名称前面加上对应的前缀（氟代、氯代、溴代、碘代）。

例如：氯甲烷、溴乙烷。

1. 卤代烃的性质卤代烃具有以下几个特点：（1）沸点和熔点较低，易挥发；（2）极性较大，易溶于极性溶剂；（3）在碱性条件下容易发生亲核取代反应，生成醇、醚等有机物。

2. 卤代烃的反应（1）亲核取代反应（Nucleophilic Substitution）：亲核试剂（如：氢氧根离子、氨水等）与卤代烃发生反应，取代卤素，生成新的有机化合物。

常见的亲核取代反应有SN1和SN2反应机理。

（2）消除反应（Elimination）：卤代烃在强碱存在下，失去卤素和氢，生成烯烃等不饱和化合物。

常见的消除反应有E1和E2反应机理。

二、芳香卤代烃（Aryl Halide）芳香卤代烃是指分子中含有卤素取代苯环上一个或多个氢原子的有机化合物。

芳香卤代烃的命名规则为：将卤素的名称直接作为苯环的前缀，并标注位置。

例如：氯苯、溴苯。

1. 芳香卤代烃的性质芳香卤代烃具有以下特点：（1）稳定性较高，不易发生反应，需要较强的反应条件；（2）熔点和沸点较高，不易挥发；（3）极性较低，通常不易溶于极性溶剂。

2. 芳香卤代烃的反应（1）亲电取代反应（Electrophilic Substitution）：芳香卤代烃的反应以亲电试剂与苯环发生反应为主，取代卤素。

常见的亲电取代反应有取代、硝化、氨基化等。

（2）金属-卤素交换反应（Metal-Halogen Exchange）：芳香卤代烃与金属（如锂、镁）反应，去除卤素，生成芳基金属化合物。