药学之药物立体结构与系统命名
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位次：从一个桥头C沿最长 的桥到另一个桥头碳，再沿 次长的桥回到第一个桥头碳， 最短的桥最后编号； 方括号内：两个桥头C之间 的碳原子数；照由大到小的 顺序排列，数字间以小圆点 隔开。
6
5
三环[3.3.1.13,7]癸烷
6-氯-1,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷
立体异构 构型异构 光学异构
H HO CHO CH3 OHC
H OH CH3
R
S
药物手性对映体与生物活性： 1）一个异构体有效，另一个异构体无效，这种情况 最常见。
2）异构体各有不同的生物活性，如镇痛药右丙氧芬； 其对映体诺夫特则为镇咳药，这种情况比较少见。 3）异构体具有相同的活性，如抗炎药布洛芬，这种 情况比较少见。 4）其中一个异构体有效，另一个异构体可致不良副 作用。
计算机绘制结构
COOH
HO OH
OH
两个好用的绘图软件： • Chemdrow / Chem3D • MDL ISIS Draw
药物的命名法
药物通常有3种类型的名称： 1. 国际非专利药名（INN)和中国药品通用名称（CADN); CADN是INN的音译、意译、音意合译。
Diazepam
5:引入亲脂性取代基增加活性
碳链（碳架）异构 构造异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 同分异构 构型异构 立体异构 构象异构
化学上，同分异构是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原 子排列的化合物。
顺反异构 光学异构
构造异构 --碳架异构 Q: 请写出C 5H8的所有化学结构式：
C
(2)
N OH HCl CH 2 OH CHO H 3C
(3)
N OH HCl CH 2 OH CH 2OH
(4)
(5)
Biblioteka Baidu
(6)
3.杂桥环
1 6 5 4 2 3 7 6 5 4 1 2 3
基本骨架：以二、三环为词 头，然后根据成环碳原子总 数目称为某烷。
二环[2.2.0]己烷
二环[4.1.0]庚烷
前面的碳原子 后面的碳原子
乙烷
锯架式
全交叉
全重叠
纽曼式
Q：用不同的透视式表示BrCH2CH2Cl
Br H Cl H H H Cl Br H H Br Cl H H H H H H Cl Br H H H H H H H Br H Cl H Br H H Cl H H H H H H Br H H Cl Br H H H Cl H H Br
1.酮-烯醇互变异构 2.酚-酮互变异构 3.亚胺-烯胺互变异构 4.环-链互变异构
O
OH
立体异构 构型异构 顺反异构
Z
E
立体异构 构象异构
构象异构是指具有一定构型的有机物分子由于碳、 碳单键的旋转或扭曲（不是把键断开）而使得分 子各原子或原子团在空间产生不同的排列方式的 一种立体异构现象。
透视图表示构象
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
4-乙基-7-丙基-十一烷
维生素B6系统命名：5-羟基-6-甲基-3,4-吡啶二甲醇盐酸盐
N HOH 2C OH HCl CH 3 CH 2OH OHC CH 3 CH 2OH N OH HCl HOH 2C CHO OH N CH 3 HCl
(1)
N HOH 2C CH 3 HCl OH CH 2OH HOH 2C
碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引 起的异构现象.
C5H12 C5H10 C5H8
主要有：单烯烃与环烷烃； 二烯烃、炔烃与环烯烃；
官能团异构
由于官能团的不同而引起的异构现象.
醇和醚； 酚与芳香醇或芳香醚； 醛与酮； 羧酸与酯； 硝基化合物与氨基酸； 葡萄糖与果糖； 蔗糖与麦芽糖等。
互变异构
1. D / L; （参照甘油醛的相对构型，现在仅用于糖、 氨基酸） 2. R / S; （绝对构型，化学系统命名法命名）
3. α(里，虚线) /β(外，楔形) （化合物手性碳氢的 朝向） 4. +,d / -,l （旋光方向， +,d 右旋 ； -,l 左旋）
注意：D/L;R/S是构型；+/-是旋光方向（旋光仪测 定），之间没有必然联系。
C
(1)
(2)
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C
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(26)
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(28)
O N O
O
H N
O
赛里多米，酞胺哌啶酮
反应停于20世纪50至60 年代初期在全世界广泛 使用，它能够有效地阻 止女性怀孕早期的呕吐， 但也妨碍了孕妇对胎儿 的血液供应，导致大量 “海豹畸形婴儿”出生。
地西泮
8
9
N 1
5
O
2 3
2. 专利名和商品名；
安定
3. 化学系统命名
Cl
7 6
N
4
7-氯-1,3-二氢- 1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二 氮杂卓-2-酮
系统命名药物的基本方法
立体构型 + 取代基+ 基本骨架 + 官能团
D/L R/S +/d/l
链烃 碳环 杂环
立体结构的表示法
官能团和取代基的选择
HOOC O CH 3
2-(乙酰氧基）苯甲酸
O Aspirin
HO HO NH 2
HCl
4-(2-氨基乙基)-1,2-苯二酚盐酸盐
盐酸多巴胺
盐酸氯胺酮
2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环己酮盐酸盐
O
Cl
NH HCl CH3
11
C 3H7
7 4
11 7 4
C 3H7
药物分子的 立体结构 与系统命名
喹啉系列第三代喹诺酮 O F HN N N C2 H5 诺氟沙星 O F HN N N CO 2H 培氟沙星 CO2 H N N N C 2H 5 F O CO2H
环丙沙星
3
氢氯噻嗪构效关系
1:必需基团 1 O O S H2N 2 Cl O O 3 S NH 4 5 N 6 H 2:引入吸电子基活性高 3:可用酮基代替 4:被烷基取代延长作用时间 6:无双键活性高
Cl H H
Br H H
Cl
伞形式
Br Cl
HCl
HCl
H H
H H
H Br
H H
H H
Br H
费歇尔投影式（E.Fischer）
描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间 的排列方式时可用费歇尔投影式来表示。 费歇尔投影式书 写的国际原则:将 碳链放于垂直线 上.氧化态高的碳 原子或命名时编 号最小的碳原子 放在最上端。
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位次：从一个桥头C沿最长 的桥到另一个桥头碳，再沿 次长的桥回到第一个桥头碳， 最短的桥最后编号； 方括号内：两个桥头C之间 的碳原子数；照由大到小的 顺序排列，数字间以小圆点 隔开。
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三环[3.3.1.13,7]癸烷
6-氯-1,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷
立体异构 构型异构 光学异构
H HO CHO CH3 OHC
H OH CH3
R
S
药物手性对映体与生物活性： 1）一个异构体有效，另一个异构体无效，这种情况 最常见。
2）异构体各有不同的生物活性，如镇痛药右丙氧芬； 其对映体诺夫特则为镇咳药，这种情况比较少见。 3）异构体具有相同的活性，如抗炎药布洛芬，这种 情况比较少见。 4）其中一个异构体有效，另一个异构体可致不良副 作用。
计算机绘制结构
COOH
HO OH
OH
两个好用的绘图软件： • Chemdrow / Chem3D • MDL ISIS Draw
药物的命名法
药物通常有3种类型的名称： 1. 国际非专利药名（INN)和中国药品通用名称（CADN); CADN是INN的音译、意译、音意合译。
Diazepam
5:引入亲脂性取代基增加活性
碳链（碳架）异构 构造异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 同分异构 构型异构 立体异构 构象异构
化学上，同分异构是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原 子排列的化合物。
顺反异构 光学异构
构造异构 --碳架异构 Q: 请写出C 5H8的所有化学结构式：
C
(2)
N OH HCl CH 2 OH CHO H 3C
(3)
N OH HCl CH 2 OH CH 2OH
(4)
(5)
Biblioteka Baidu
(6)
3.杂桥环
1 6 5 4 2 3 7 6 5 4 1 2 3
基本骨架：以二、三环为词 头，然后根据成环碳原子总 数目称为某烷。
二环[2.2.0]己烷
二环[4.1.0]庚烷
前面的碳原子 后面的碳原子
乙烷
锯架式
全交叉
全重叠
纽曼式
Q：用不同的透视式表示BrCH2CH2Cl
Br H Cl H H H Cl Br H H Br Cl H H H H H H Cl Br H H H H H H H Br H Cl H Br H H Cl H H H H H H Br H H Cl Br H H H Cl H H Br
1.酮-烯醇互变异构 2.酚-酮互变异构 3.亚胺-烯胺互变异构 4.环-链互变异构
O
OH
立体异构 构型异构 顺反异构
Z
E
立体异构 构象异构
构象异构是指具有一定构型的有机物分子由于碳、 碳单键的旋转或扭曲（不是把键断开）而使得分 子各原子或原子团在空间产生不同的排列方式的 一种立体异构现象。
透视图表示构象
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
4-乙基-7-丙基-十一烷
维生素B6系统命名：5-羟基-6-甲基-3,4-吡啶二甲醇盐酸盐
N HOH 2C OH HCl CH 3 CH 2OH OHC CH 3 CH 2OH N OH HCl HOH 2C CHO OH N CH 3 HCl
(1)
N HOH 2C CH 3 HCl OH CH 2OH HOH 2C
碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引 起的异构现象.
C5H12 C5H10 C5H8
主要有：单烯烃与环烷烃； 二烯烃、炔烃与环烯烃；
官能团异构
由于官能团的不同而引起的异构现象.
醇和醚； 酚与芳香醇或芳香醚； 醛与酮； 羧酸与酯； 硝基化合物与氨基酸； 葡萄糖与果糖； 蔗糖与麦芽糖等。
互变异构
1. D / L; （参照甘油醛的相对构型，现在仅用于糖、 氨基酸） 2. R / S; （绝对构型，化学系统命名法命名）
3. α(里，虚线) /β(外，楔形) （化合物手性碳氢的 朝向） 4. +,d / -,l （旋光方向， +,d 右旋 ； -,l 左旋）
注意：D/L;R/S是构型；+/-是旋光方向（旋光仪测 定），之间没有必然联系。
C
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(2)
C
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(4)
(5)
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(26)
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O N O
O
H N
O
赛里多米，酞胺哌啶酮
反应停于20世纪50至60 年代初期在全世界广泛 使用，它能够有效地阻 止女性怀孕早期的呕吐， 但也妨碍了孕妇对胎儿 的血液供应，导致大量 “海豹畸形婴儿”出生。
地西泮
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N 1
5
O
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2. 专利名和商品名；
安定
3. 化学系统命名
Cl
7 6
N
4
7-氯-1,3-二氢- 1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二 氮杂卓-2-酮
系统命名药物的基本方法
立体构型 + 取代基+ 基本骨架 + 官能团
D/L R/S +/d/l
链烃 碳环 杂环
立体结构的表示法
官能团和取代基的选择
HOOC O CH 3
2-(乙酰氧基）苯甲酸
O Aspirin
HO HO NH 2
HCl
4-(2-氨基乙基)-1,2-苯二酚盐酸盐
盐酸多巴胺
盐酸氯胺酮
2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环己酮盐酸盐
O
Cl
NH HCl CH3
11
C 3H7
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C 3H7
药物分子的 立体结构 与系统命名
喹啉系列第三代喹诺酮 O F HN N N C2 H5 诺氟沙星 O F HN N N CO 2H 培氟沙星 CO2 H N N N C 2H 5 F O CO2H
环丙沙星
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氢氯噻嗪构效关系
1:必需基团 1 O O S H2N 2 Cl O O 3 S NH 4 5 N 6 H 2:引入吸电子基活性高 3:可用酮基代替 4:被烷基取代延长作用时间 6:无双键活性高
Cl H H
Br H H
Cl
伞形式
Br Cl
HCl
HCl
H H
H H
H Br
H H
H H
Br H
费歇尔投影式（E.Fischer）
描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间 的排列方式时可用费歇尔投影式来表示。 费歇尔投影式书 写的国际原则:将 碳链放于垂直线 上.氧化态高的碳 原子或命名时编 号最小的碳原子 放在最上端。