有机化学 芳香烃.PPT
合集下载
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
有机化学第7章,ppt课件
7.4.1 反应类型及反应机理
1. 亲电取代反应概述
+
+ E
HEsp3杂E化sp2杂化
+
E
+
+ -H
+H+
亲电试剂 π络合物 σ络合物 取代苯
+H E H E+
讨论：1.当过渡态 + 比 + 稳定时，中间体 σ
络合物较难形成，一旦形成后很快转化成产物。
+H E
H E+
2.当过渡态 + 比 + 能量相近时，
ψ3
无节面
ψ1 苯的π 电子分子轨道重叠情况
7.3 单环芳香烃的物理性质
物理性质 苯和其同系物的芳烃一般都溶剂，如 乙醚、CCl4 、石油醚等非极性溶剂。具有一定 的毒性，吸入过量苯蒸气，急性中毒引起神经性 头昏，并可发生再生障碍性贫血，急性白血病； 慢性中毒造成肝损伤。
4. 6电子体系有中性分子、碳正离子和碳负离子。 —
苯
环 戊 二 烯 负 离 子
3. 10 π电子体系（ n=2）
环辛四烯双负离子
126°46 ' 0.1334nm2K, THF
K
=
= 2K+
0.1462nm
K
成环C不在同一平面 无
π 电子=8
芳
不能形成环状共轭体系 性
成环C在同一平面 有芳 π 电子=10 n=2 性
三苯甲烷
萘
7.1.2 按4n+2规则的n分类
1. 2 π电子体系（ n=0）
2.
具两个电子的环状结构是稳定的，有芳香
Ph性。
Ph
Ph Ph
+
有机化学课件芳烃(苯环上的定位效应)
的重要原料。
8
7
1
2
6
5
3 4
属于苯型芳香烃
命名
• 命名：各有其特殊的名称和编号
NO2
OH
NO2
1,5-二硝基萘
β-萘酚 2-萘酚
OH
α-萘酚 1-萘酚
S O 3H
4-甲基-1-萘磺酸
CH3
• 1.卤代 • 2.硝化 • 3.磺化
萘的亲电取代
Cl
Cl2 FeCl3
HNO3 H2SO4 20~50oC
有机化学课件芳烃(苯环上的定位效应)
第5章 芳香烃（aromatic hydrocarbon ）
• 苯的结构
• 芳香烃的命名
苯及其同系物的命名
• 苯及其同系物的物理性质
• 苯及其同系物的化学性质
• 苯环上的定位规律
• 稠环芳香烃
• 芳香性
❖ 苯环上的定位效应
CH3
30oC + HNO3
Z
+E
NO2
CHOCOR CO 2R CON 2 H
NO2
NO2
+ HNO3 ( H2SO4 )
COOH Fe
+ Cl2
NO2 COOH
Cl
写出下列反应的产物
NR2
NR2
NR2
+ H2SO4
HNO3
NO2 +
CH=CH2
+ HNO3 H2SO4
CH=CH2 NO2
+
NO2 CH=CH2
CCl3
C Cl3
NO2
定位基
苯环上的第三取代基的引入
• 第三取代基进入的位置和速率由原来的两个取代 基的综合效应决定：
《有机化学-芳香烃》课件
芳香和非芳香物质的比较
比较芳香烃和非芳香物质的特征和性质，探 讨它们之间的区别和联系。
芳香烃的物理性质
外观和气味
描述芳香烃的外观特征和独特的香气，探索 不同芳香烃之间可能存在的差异。
密度，沸点，熔点等物理性质的比较
比较不同芳香烃的物理性质，包括密度、沸 点、熔点等，探讨它们的变化规律和影响因 素。
《有机化学-芳香烃》PPT 课件
这份PPT课件将介绍有机化学中的芳香烃。从概念和特点开始，分析芳香和 非芳香物质的对比，探讨芳香烃的物理性质和结构特点，深入研究芳香烃的 化学性质，以及芳香烃在工业、医药和日用品等方面的应用。
什么是芳香烃
概念与特点
了解芳香烃的定义和特点，包括环状共轭结 构和强烈的香气。
芳香烃的结构特点
分子结构
解析芳香烃的分子结构，包括环状共轭结构 和π电子共轭系统的形成原理。
共价键和非共价键的说明
讨论芳香烃中共价键和非共价键的作用和特 点，应
探究芳香烃的烷基化反应，了解这种反应的反应条件、机理和应用。
卤代反应
研究芳香烃的卤代反应，掌握卤素取代芳香烃的反应条件和反应类型。
结束语
1 总结芳香烃的重要性和应用
总结芳香烃在化学领域的重要性和广泛应用，强调其对人类社会的贡献。
2 展望未来芳香烃领域的发展前景
展望芳香烃领域的未来发展，讨论可能的研究方向和应用领域。
烷基酚基化反应
分析芳香烃的烷基酚基化反应，研究酚类与芳香烃之间的置换反应。
芳香烃的应用
工业应用
探索芳香烃在工业领域的 广泛应用，包括合成材料、 涂料和溶剂等方面。
医药应用
研究芳香烃在医药领域的 应用，包括合成药物和草 药中的成分。
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
有机化学第六章芳香烃ppt课件
浓HSO4 , 70~80℃
SO3H
H2SO4·SO3
或H2SO4·SO3 30~50℃
CH3
+ H2SO4(浓)
220℃
CH3 SO3H + CH3
SO3H SO3H SO3H
–应用
0℃ 100℃
43％ 13％
CH
•
3
1
+ H2SO4 △
CH 3
Br2
Fe
C12H25
SO3H
•2
+ H2SO4 △ C12H25
– 烷基化反应
C2H5
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
烷基化试剂除卤代烷外还可用烯烃和醇，傅克反应催
化剂常用AlCl3，也有用其他路易斯酸如BF3或FeCl3的反应。
如：
CH3-CH-CH3
+ CH3CH=CH2 AlCl3
+ CH3CH2OH H2SO4
-CH2CH3 + H2O
如果苯环上有侧链，并且在合适长度(3~4个碳)的位置 有卤原子的话，该芳烃还可发生分子内的亲电取代。如：
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第四节 苯环上的亲电取代反应
6.4 Electrophilic substitution on benzene ring
▪ 卤代反应(halogenations)
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
大学有机化学芳香烃PPT课件
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
《有机化学芳香烃》课件
3
酚和酸酐的烃化反应
探索酚和酸酐反应生成芳香烃的烃化反应，如费雪酯合成法。
芳香烃的应用
化学工业中的用途
揭示芳香烃在化学工业中的广泛用途，包括 作为溶剂、原料和催化剂。
药物领域的应用
介绍芳香烃在药物研发和制造中的应用，如 合成药物和药物提取。
芳香烃的命名方法
代号法
介绍通过简单的代号命名法来命名芳香烃 化合物。
IUPAC命名法
详细叙述国际纯化学与应用化学联合会 （IUPAC）的命名体系，包括主链命名和 取代基命名。
芳香烃的合成方法
1
烷基苯和活化剂的反应
介绍烷基苯与活化剂（如卤代烷和烷基金属）反应生成芳香烃的方法。
2
艾芬芳香化反应
讲解由烯烃和烷基卤化物反应合成芳香烃的艾芬芳香化反应。
《有机化学芳香烃》PPT 课件
课程介绍：回顾有机化学基础，概述芳香烃的结构和性质，讲解芳香烃的命 名方法，合成方法以及应用领域。让我们一起探索有机化学芳香烃的奥秘与 应用吧！
有机化学基础回顾
复习有机化学基本知识，包括化学键，键的极性，化学键的形成等基本概念， 为进一步了解芳香烃的结构和性质打下基础。
芳香烃概述
探索芳香烃的基本概念和定义，包括芳香烃与非芳香烃的
环状结构
详细解析芳香烃的环状结构，包括苯环和其他芳香环的构成及特点。
2
共轭体系
讲解芳香烃中的共轭体系，解释其对芳香性质和反应性的影响。
3
稳定性和反应性
探讨芳香烃的稳定性和常见反应类型，如取代反应和芳香性亲电取代反应。
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
有机化学芳香烃
• 1865年，德国的化学家Kakule提出苯结构为 为保证碳的4价，而在环中加了三个双键，简记作
H
H
H
H
H
H
1
第2页/共102页
凯库勒结构的优越性
• 对于苯的结构也有其他的解释，但凯库勒结构有其优越 性，可以解释许多反应。如该结构式可以解释：
• ① 苯为什么经催化加氢后得到环己烷？
H2/Pt
• ② 苯的一元取代产物为什么只有一种？
以单环芳烃的异构是指它上面所连烃基的种类、 数目及烃基结构的不同。 • 2.芳烃的命名 • 在此除学习苯的同系物的命名外，还要介绍芳烃 衍生物的命名。即在苯环上连有－OH、－CHO、 －COOH、－NH2、－NO2、－SO3H等基团时 的命名。
1 构造异构
8
第9页/共102页
CH3
CH3
CH3
CH3
• 2.沸点
比相应的烷、烯烃要高，随分子量
增加而有规律地变化，每增加一个系差，则沸
点增加30℃左右。苯的沸点为80℃。
• 3.密度
d<1，大约在0.86~0.9之间。但
比分子量相近的烷烃、烯烃的相对密度大。
21
第22页/共102页
物理性质
• 4.溶解度 苯及同系物难溶于水，易溶于有机溶 剂(二甘醇、环丁砜等特殊溶剂)，苯本身就是 极好的有机溶剂。如：苯和乙酸异戊酯的混合 液，俗称“ 香蕉水 ”，是油漆的良好溶剂。
CH CH2
苯乙烯
• 即使是最简单的乙烯基，在命名时也是作母 体，而将苯基作为取代基。通常叫做苯乙烯 而不是乙烯基苯。
CH2 CH CH3
CH2 C
CH3 4－甲基－2－苯基－1－戊烯
14
第15页/共102页
H
H
H
H
H
H
1
第2页/共102页
凯库勒结构的优越性
• 对于苯的结构也有其他的解释，但凯库勒结构有其优越 性，可以解释许多反应。如该结构式可以解释：
• ① 苯为什么经催化加氢后得到环己烷？
H2/Pt
• ② 苯的一元取代产物为什么只有一种？
以单环芳烃的异构是指它上面所连烃基的种类、 数目及烃基结构的不同。 • 2.芳烃的命名 • 在此除学习苯的同系物的命名外，还要介绍芳烃 衍生物的命名。即在苯环上连有－OH、－CHO、 －COOH、－NH2、－NO2、－SO3H等基团时 的命名。
1 构造异构
8
第9页/共102页
CH3
CH3
CH3
CH3
• 2.沸点
比相应的烷、烯烃要高，随分子量
增加而有规律地变化，每增加一个系差，则沸
点增加30℃左右。苯的沸点为80℃。
• 3.密度
d<1，大约在0.86~0.9之间。但
比分子量相近的烷烃、烯烃的相对密度大。
21
第22页/共102页
物理性质
• 4.溶解度 苯及同系物难溶于水，易溶于有机溶 剂(二甘醇、环丁砜等特殊溶剂)，苯本身就是 极好的有机溶剂。如：苯和乙酸异戊酯的混合 液，俗称“ 香蕉水 ”，是油漆的良好溶剂。
CH CH2
苯乙烯
• 即使是最简单的乙烯基，在命名时也是作母 体，而将苯基作为取代基。通常叫做苯乙烯 而不是乙烯基苯。
CH2 CH CH3
CH2 C
CH3 4－甲基－2－苯基－1－戊烯
14
第15页/共102页
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
.
6
芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。 芳香性：1）具有稳定的环系；
2）易于取代，难于加成和氧化。
.
7
二、芳香烃的分类
含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物， 把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。
(1) 单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳 香烃称为单环芳香烃。
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
.
8
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
第二节 芳香烃
.
1
烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物
烃的 分类
烃
链烃 （脂肪烃）
饱和链烃 不饱和链烃
环烃
脂环烃
芳香烃 √
.
烷烃 烯烃 炔烃
2
复习旧知
• 1、脂环烃的结构； • 2、脂环烃的命名； • 3、脂环烃的化学性质—— • 催化加氢、加成反应、取代反应 • （小环开环加成，大环取代反应）
.
.
22
比较：条件不同取代位置不同
CH3 +
Br2
FeBr3 55~60oC
Br +
Br CH3
CH3
CH3 CH2Br
+ Br2 hv
+ HBr
.
23
2. 硝化反应—与硝酸反应
+H O N O 2 浓 H 2S O 4 50-60℃
N O 2+H 2O
硝基苯
CH3
浓H2SO4
+HONO2 30℃
密度/(g·cm3)
0.879 0.8669 0.8670 0.8670 0.8642 0.8611 0.8620 0.8618 0.8944 0.8758 0.8652 0.9061 0.9281
折射率 (20℃) 1.5001 1.4961 1.4959 1.5055 1.4972 1.4959 1.4920 1.4915 1.5139 1.5048 1.4888 1.5468 20 1.5485
CH3
CH3
NO2
+
邻硝基甲苯
NO2
.
对硝基甲苯24
3. 磺化反应—与硫酸反应
A rH发 烟 H 2S O 4 A rS O 3H+H 2O
CH3
+ 浓 H2SO4
CH3 SO3H
+
CH3
SO3H
在药物分子中引入磺酸基，可以增加药物的水溶性
.
25
取代反应小结：
1.甲苯比苯更容易发生取代反应；
2.卤代、硝化、磺化均为取代反应；
若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或 o、间或 m、对或 p 来标明它们的相对位次。
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1, 2-二甲苯 邻-二甲苯
1, 3-二甲苯
间-二甲苯
.
1, 4-二甲苯
对 -二甲苯
13
当苯环上有三个相同的取代基ห้องสมุดไป่ตู้可用阿拉伯数
字标记取代基的位置，也可用连、偏、均表示其相 对位次。
根据苯环的连接方式的不同，多环芳香烃 又可以分为联苯、联多苯和多苯代脂肪烃。
联苯
联多苯
.
多苯代脂肪烃
9
(3) 稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯 环共用两个相邻碳原子的芳香烃，称为稠环芳 香烃。
萘
蒽
菲
.
10
三、芳香烃的命名 1．芳基的概念
芳烃分子中，去掉一个氢原子后，剩下的基团称 为芳基，用--Ar表示。重要的芳基有：
3
学习要求
1．熟悉苯环的结构特征 2．掌握芳香烃的命名 3．掌握苯的重要反应
.
4
一、苯分子的概念与结构
1.芳香烃：一般是指分子中含苯环的烃。 2.芳香烃的结构：
闭合的六个原子六个电子的共轭体系。
H H
H 苯分子中的大 π 键
.
H H
H
5
苯的结构式
或
大π键
苯的凯库勒式结构
苯的结构式
苯的分子式：C6H6
五、单环芳烃的化学性质
芳香性： 难加成、难氧化，易取代的性质
是芳香族化合物所共有的，统称芳香性。
虽然不易发生加成和氧化，但在一定 的催化条件下也可发生。
.
21
（一）取代反应
1. 卤代反应
+X 2 F e X 3
X
+H X (X = C l,B r)
5 0 -6 0 ℃
三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解
苯基， 用Phф或 表示
CH2 (C6H5CH2-) 苄基（苯甲基），用Bz
.
11
(一) 单环芳香烃的命名
以苯环为母体，以烃基为取代基，称为某烷 基苯。
CH3
CH2CH3
CH3CHCH3
甲（基）苯 乙（基）苯 异丙（基）苯
.
12
当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可 用阿拉伯数字标明其相对位次。
3.发生取代反应的部位与原有的取代基 有关，甲基是邻对位定位基
.
27
(二) 加成反应
1. 催化加氢
2. 与氯气加成
光 照 + C2l 50OC
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六六六
具有杀虫活性
.
28
(三) 芳烃侧链的反应
1. 氯代反应 2. 氧化反应
CH2CH3
光
Cl2
CH3 K MnO4
.
Cl CHCH3
COOH
29
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成 苯甲酸(说明的活泼性):
α C H2 C H3
K M nO4
C O O H
注意：叔丁基苯由于无，在一般情况下
苯乙烯
.
15
(二) 多环芳烃的命名 多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以
苯环为取代基。
1 23
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
.
16
（三）稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳
原子的编号有所不同。
8 7
1 2
8
9
1
7
2
4 3
6
5
7
8
6 5
3 4
6
3
5
10
4
2 1
9 10
萘
蒽
一些常见单环芳烃的物理性质
熔点/℃
5.5 -95.0 -95.0 -15 -47.9 13.5 -99.5 -96 -25.4 -43.8 -44.7 -30.6 -44.8
沸点/℃
80.1 110.6 136.3 144.4 139.1 138.4 159.2 152.4 176 169 165 145. .2 142.4
菲
.
17
四、单环芳烃的物理性质
苯及其同系物一般为无色液体，密度比水 小，不溶于水，易溶于石油醚、醇、四氯化碳 等有机溶剂。
单环芳烃的密度比碳原子数相同的脂肪烃大， 一般在 0.8 - 0.91 g·cm-3 之间。
.
19
名称
苯 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 丙苯 异丙苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 苯乙烯 苯乙炔
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连-三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均-三甲苯
CH3
1,2,4-三甲苯 偏-三甲苯
.
14
当苯环连接较复杂的烃基或不饱和烃基时， 常以苯环为取代基进行命名。
6 5 43 21
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3
CH CH2
2-甲基-4-苯基己烷