天然药物化学第9章

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天然药物化学1~9章

天然药物化学1~9章

第一章 总论 一、概述 二、生物合成
三、提取分离的方法
四、结构研究方法
四、结构研究方法
从天然物中分离到化合物单体后,需进行结构 鉴定,方法有波谱法,化学法,文献调研等。 1) 纯化和干燥化合物的样品
2) 通过文献调研,理化常数和化学定性分析等初 步判断结构类型 3) 由波谱法等确定分子式,分子量,不饱和度; 进一步推出结构官能团--推出结构片断或骨 架-推出平面结构-确定其构型,构象。
mannose),D-阿洛糖(D-allose),D-半乳糖(Dgalactose)等。其中以D-葡萄糖最为常见。
HOH2C CHO H HO H H C C C C OH H OH OH OH OH OH CH2OH O H,OH HOH2C HO HO O H,OH OH HO C H O OH OH
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学
三、糖和苷的分类
四、苷类化合物的理化性质
五、苷键的裂解
六、糖的核磁共振性质
七、糖链的结构测定
八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates),是 自然界存在的一类重要的天然产物,是生命活动 所必需的一类物质,和核酸、蛋白质、脂质一起 称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚

1.88
三、提取分离的方法
c.氢键力吸附 聚酰胺吸附层析--洗脱剂的洗脱力由小到大为: 水 > 甲醇 > 丙酮 > NaOH液 > 甲酰胺 > 尿素水液 ④根据物质分子的大小进行分离 如葡萄糖凝胶(Sephadex G and LH-20...)过泸法等 ⑤根据物质解离程度不同的分离法 离子交换法: 强酸: -SO3H 强碱: -N+(CH3)3Cl弱酸: -CO2H 弱碱: -NH2(NH,N)

《天然药物化学》辅导-6-9章

《天然药物化学》辅导-6-9章

第六章萜类和挥发油第一节概述萜类物质是由甲戊二羟酸(MVA)衍生而成,基本骨架多具有2个及2个以上异戊二烯单位(C5)。

开链萜烯具有(C5H8)n 的通式,碳原子数一般为5的倍数,而氢的比例一般不是8的倍数。

结构与分类按异戊二烯单位(C5单位)的多少分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。

每类再根据基本碳链是否成环及成环的碳环数的多少进一步分类。

绝大多数萜类化合物为含氧衍生物,包括醇、醚、酮、酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。

有的萜类化合物以苷的形式存在,如环烯醚萜苷类成分;有的萜类化合物分子中含有氮原子,称为萜类生物碱,如乌头碱。

分布:萜类化合物在自然界分布十分广泛,种类繁多,是各类天然物质中最多的一类成分。

据统计,1970年有萜类化合物10000余种,至1991年已超过22000种。

广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中,是植物挥发油的主要组成成分,在昆虫激素及海洋生物中也有存在。

生物活性:萜类化合物的生物活性也十分重要。

如穿心莲内酯;青蒿素,龙胆碱,紫杉醇,薄荷脑,龙脑(俗:冰片)、银杏内酯,雷公藤内酯,甜菊苷萜类的生源途径1.经验异戊二烯法则:天然界中萜类化合物的结构研究发现,绝大多数萜类物质可以看作是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体。

1887年Wallach提出:自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯衍生而成首尾相连的聚合体及其衍生物。

这就是日后长期沿用的经验异戊二烯法则。

2.生源异戊二烯法则:后来很多学者对萜类化学深入研究的结果表明,很难在植物界发现游离的异戊二烯存在,而且有些萜类化合物液无法划分出异戊二烯的基本单元。

于是德国学者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯法则。

生源异戊二烯法则的基本理论是:萜类化合物的形成起源于生物代谢的最基本的物质葡萄糖;葡萄糖在酶的作用下产生乙酸,三分子的乙酸经生物合成产生甲戊二羟酸(MVA),甲戊二羟酸被认为是萜类形成的真正的基本单元;甲戊二羟酸经高能的三磷酸腺苷(ATP)作用生成甲戊二羟酸焦磷酸酯,再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯(IPP),焦磷酸异戊烯酯可互变异构化为焦磷酸γ、γ-二甲基丙烯酯(DMAPP),这两个化合物被认为是萜类成分在生物体内形成的真正前体,即生物体内的“活性异戊二烯法则”物质。

天然药物化学-第9章生物碱-1026完美修正版之欧阳育创编

天然药物化学-第9章生物碱-1026完美修正版之欧阳育创编

第九章生物碱黄 发泡工.潘-A.在水屯溶解度秤^同B.在乙醇中溶解度不 D.在苯中溶解应采同 E.在乙醴中溶解度不 10. 可分离季镀碱的生物碱沉淀试剂是(D )时间:2021.02.04 创作:欧阳育的生物活性罄I 最聲寺点是(C ) B.具有碱性E. N 原子多在环内碱 C.仲胺生物碱fc (Bc.W虱生物碱j :MW 用「( 0期昔卡囉去PH 梯度 5.生物碱沉淀反应的条件是(A ) 戳蠶液谒黑麟溶液C •中性水溶液 碱砂 s /A }D. N-WW D)E.濫沉淀D.同C.同1 . A. C. D. 【单项选择题】卜理常2. A. D.3.吸附E.氧化铝柱色谱吸附縫化鶴-潮钾°•硅鰻°•雷氏11. 可外消旋化成阿托品的是(B )C.东葭著碱D. ill化钮钾D. S 萨 + c •季胺'碱 B.葭著碱 143均采E. 12 C . D .物碱薄咼,每调一次用氯....... . .. 物碱都扶 C B 盒仿 D .石油醛,提取水溶性 繼鎭礦霖取幣瞬線癡取c %过以(拠梯度法分离生物碱'其分离条件确定 A B.甲酰胺为固定相纸色谱D.D:、氯仿 固态 子生物碱B 、液态C 、固态D 、结晶性21. 生物碱在自然界分布最多的是:(C )植物g 、畫臺叶植物B 、裸子植物C 、双子叶22. 生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不同而有差异,一般来说其水溶性(B )A 盐和有机酸盐差不多B、无机酸盐大盐小于有机酸盐D、不一定23. 构成生物碱的前提物质大多是:(B)A、碱性氨基酸B、*氨基酸C、「氨基酸D、多肽24. 雷氏复盐沉淀法多用于分离(C)A、叔胺生物碱B、酚性生物碱C、季胺生物碱D、酰胺生物碱【多项选择题(多选、少选、错选均不得分)】1. 属于强极性化合物的是(CD)仪蠶酸訂SO 「季钱生物碱2. 可作生物碱沉淀试剂的是(ABC)奮翳钮备矗雷氏钱盐°軒酸°3. 对生物碱进行分离时,可利用(ABCD)& m歸麒饉异°•特殊官能团差异4. 提取生物碱常用的提取方法有(BCD)A.醇提取丙酮沉淀法B.酸水提取法剂提请甲镉瘢勰弟D醇类溶5. 亲水性生物碱通常指(CD )A.两性生物碱B.游离生物碱的生瞭嚮專生物碱D•具有X。

中国药科大学《天然药物化学》习题及答案

中国药科大学《天然药物化学》习题及答案

中国药科大学《天然药物化学》习题及答案第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(A):A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成(B):A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液3、纸上分配色谱,固定相是(B)A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是(A)A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其R f值随pH增大而减小这说明它可能是(A)A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法,适用于下列(B)类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于(B)的分离,硅胶色谱一般不适合于分离(B)A2B3B4A5A6B7BBA、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物二、判断题Y1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。

Y2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。

Y3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。

极性4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是根据分子量的差别。

√2√3√4х三、用适当的物理化学方法区别下列化合物1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()C ABD四、回答问题1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯乙醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>环己烷2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序A B CDA、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸铵4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?五、解释下列名词二次代谢产物、HPLC、DCCC、F AB-MS、HR-MS六、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。

天然药物化学第九章 生物碱

天然药物化学第九章 生物碱

R CH CH2 + (CH 3)3N + H2O

α C
OH -
H
25
②E2(双分子消除)历程

α C
H
NMe3 HO-
R CH CH2 + (CH 3)3N + H2O
E2 反应

α C
H
NMe3 HO-

α C OH
6
三、生物碱在植物体中的积累和储藏
1.生物碱的代谢分为积累、转移、储藏三个阶段, 不同阶段是在植物的不同细胞内进行的; 2.生物碱的积累主要在生长活跃的组织如子房、心 皮等; 3.生物碱的储藏主要是在液泡细胞、乳汁管细胞中 进行;因此,不同植物中生物碱存在的部位不同; 4.生物碱在转移阶段往往发生许多甲基化、氧化、 去甲基化等次级结构修饰;
H
O
O
O
O
H
A
B
H
C
D
16
(2)自由基偶连形成:邻-邻偶连、邻-对 偶连、对-对偶连
MeO HO
MeO OH
MeO
MeO
O-P coupling
O H
N Me
MeO O
N Me
MeO O H
MeO O
N Me
HO
N Me
MeO O
17
MeO
MeO
HO
O
O-O coupling
H
O N Me
MeO
环状化合物排除了小分子胺类、非环的多胺 和酰胺
负氧化态包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、 酰胺(-3)化合物,但排除了含硝基(+3) 和亚硝基(+1)的化合物。如:马兜铃酸

天然药物化学-第九章-强心苷

天然药物化学-第九章-强心苷
第九章 强心苷类
2021/4/9
1
甾体化合物:
天然存在的甾体类成分种类很多,包括动植 物甾醇(也称固醇)、植物强心苷、蟾酥毒素、 甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等,它们的结
构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。
这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、 农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起 着重要的作用。
22 23
O
20
O
21
4. C3和C14都有羟基取代。C3-OH 大多是β-构型,少数是α-构型; H O
OH
H 毛地黄毒苷元
C14-OH都是β-构型。
3β,14β-dihydroxy-5β-card -20 (22)-enolide
5 .C10、C13、C17有取代基。C10位上大多是甲基,也可能是醛基、
物中具有强心作用的甾体苷类化合物。
• 目前临床应用的有二、三十种,用于治疗充血性 心力衰竭及节律障碍等心脏疾病,如西地兰、地 高辛、毛地黄毒苷等。
• 但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶 心、呕吐等胃肠道反应;且有剧毒,若超过安全 剂量时,可使心脏中毒而停止跳动。
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9
• 1785年,W.Withering 使用洋地黄叶治疗水肿,到现 在已从十几个科一百多种植物中发现强心苷类,主 要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、 大戟科等等。
KHCO3水解,得酮醇化合物,最后用过碘酸氧化,可 得17-羰基化合物。
22
O
20
O
21
O3
O
22
H
O
O 20
O
21
KHCO3
O
CH2OH
C
HIO4
COOH

天然药物化学-第9章生物碱-20101026完美修正版

天然药物化学-第9章生物碱-20101026完美修正版

第九章 生物碱【单项选择题】1.生物碱不具有的特点是(C )A. 分子中含N 原子B. 具有碱性C. 分子中多有苯环D. 显著而特殊的生物活性 E . N 原子多在环内2. 生物碱碱性最强的是( D )A. 伯胺生物碱B. 叔胺生物碱C. 仲胺生物碱D. 季铵生物碱 E . 酰胺生物碱3. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是(B )A. 阴离子交换树脂B. 阳离子交换树脂C.硅胶柱色谱吸附D. 大孔树脂吸附 E . 氧化铝柱色谱吸附4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用( C )A. 简单萃取法B. 酸提取碱沉淀法C. pH 梯度萃取法D. 有机溶剂回流法 E . 分馏法5. 生物碱沉淀反应的条件是( A )A . 酸性水溶液B . 碱性水溶液C . 中性水溶液D . 盐水溶液E . 醇水溶液6. 下列生物碱碱性最强的是( A )A. 莨菪碱B. 东莨菪碱C. 山莨菪碱D. N-去甲基莨菪碱E. 樟柳碱7.溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为(D )A. 水B. 甲醇C. 正丁醇D. 氯仿E. 苯8.游离麻黄碱所具有的性质是( B )A. 黄色B. 挥发性C. 与雷氏铵盐沉淀D. 发泡性E. 溶血性9.从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者( E )A . 在水中溶解度不同B . 在乙醇中溶解度不同C . 在氯仿中溶解度不同D . 在苯中溶解度不同E . 在乙醚中溶解度不同10. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是( D )A . 碘化汞钾B . 碘化铋钾C . 硅钨酸D . 雷氏铵盐E .NNO苦参碱 氧化苦参碱碘-碘化钾11. 可外消旋化成阿托品的是( B )A. 樟柳碱B. 莨菪碱C. 东莨菪碱D. 山莨菪碱E. 去甲莨菪碱12.生物碱的含义哪项是错误的(C )A.自然界一类含氮有机物 B.多具有杂环结构 C.都显示碱性D.大多与酸成盐 E.多具有生物活性13.若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来,应选用的溶剂是( B )A.水 B.乙醇 C.氯仿 D.石油醚 E.乙醚14. 常用生物碱薄层层析显色剂(C )A.硅钨酸B.碘化铋钾C.改良碘化铋钾D.碘-碘化钾E.雷氏铵盐15.在生物碱酸水提取液中,加碱调PH由低至高,每调一次用氯仿萃取一次,首先得到(B)A.强碱性生物碱B.弱碱性生物碱C.季胺碱D.酸碱两性生物碱E.生物碱苷16.在除去脂溶性生物碱的碱水中,提取水溶性生物碱宜用(D )A.酸化后乙醇提取B.乙醇直接从碱水提取C.丙酮直接从碱水提取D.正丁醇直接从碱水提取17.以pH梯度法分离生物碱,其分离条件确定通过( A)A.多层缓冲纸色谱B.甲酰胺为固定相纸色谱C.聚酰胺薄层色谱D.氧化铝薄层色谱E.硅胶薄层色谱18. 生物碱沉淀反应宜在(A)中进行A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液C、氯仿D、碱性水溶液 E、中性F、有机溶剂20. 由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为(D)A、气态B、液态C、固态D、结晶性固态21.生物碱在自然界分布最多的是:(C)A、单子叶植物B、裸子植物C、双子叶植物D、菌类22.生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不同而有差异,一般来说其水溶性(B)A、无机酸盐和有机酸盐差不多B、无机酸盐大于有机酸盐C、无机酸盐小于有机酸盐D、不一定23.构成生物碱的前提物质大多是:(B)A、碱性氨基酸B、α-氨基酸C、β-氨基酸D、多肽24.雷氏复盐沉淀法多用于分离(C)A、叔胺生物碱B、酚性生物碱C、季胺生物碱D、酰胺生物碱【多项选择题(多选、少选、错选均不得分)】1. 属于强极性化合物的是(CD )A.油脂 B.叶绿素 C.季铵生物碱 D.氨基酸 E.挥发油2.可作生物碱沉淀试剂的是(ABC)A. 碘化铋钾B. 雷氏铵盐C. 硅钨酸D. 醋酸铅E.钼酸钠3. 对生物碱进行分离时,可利用(ABCD)A. 碱性差异B. 溶解性差异C. 特殊官能团差异D. 极性差异E.分子大小差异4. 提取生物碱常用的提取方法有(BCD)A. 醇提取丙酮沉淀法B. 酸水提取法C. 亲脂性有机溶剂提取法D. 醇类溶剂提取法E. 碱提取酸沉淀法5. 亲水性生物碱通常指(CD)A. 两性生物碱B. 游离生物碱C. 季铵生物碱D. 具有N→O配位键的生物碱E. 仲胺生物碱6. 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为(ADE)A. 萃取法B. 水蒸气蒸馏法C. 分馏法D. 浸渍法E. 渗漉法7. 用乙醇提取生物碱可提出(ABCD E)A. 游离生物碱B. 生物碱无机酸盐C. 生物碱有机酸盐D. 季铵型生物碱E. 两性生物碱8. 溶剂法分离水溶性生物碱时,常用的溶剂有(BC)A. 丙酮B. 正丁醇C. 异戊醇D. 乙醇E. 乙醇9. 用酸水提取生物碱时,可用(CD)A. 煎煮法B. 回流法C. 渗漉法D. 浸渍法E. 连续回流法10. 生物碱的沉淀反应(ABD)A. 一般在稀酸水溶液中进行B. 可应用于生物碱的分离纯化C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性,即可判断有生物碱D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂E. 可不必处理酸水提取液11. 用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时,一般(BD)A. 先用酸水湿润药材B. 先用碱水湿润药材C. 先用石油醚脱脂D. 用氯仿、苯等溶剂提取E. 用正丁醇、乙醇等溶剂提取12.生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是:( ACD )A.氮原子价电子的P电子成分比例越大,碱性越强B.氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C.氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D.生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子,则其碱性性增强E.氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合,则碱性强【填空题】1.生物碱的碱性由来是氮原子中孤对电子,其碱性强弱以 pKa 表示,其值越大,碱性越强。

第九章 生物碱

第九章 生物碱

(二)、分离
1、利用生物碱及其盐的溶解度差异进行分离 2、利用生物碱碱性强弱的不同进行分离
3、利用生物碱分子的特殊基团的性质进 行分离。
1、某中药材中主要含有生物碱类成分,
且已知在其总碱中含有如下成分:
季铵碱、含有酚羟基的叔胺碱、不含酚
羟基的叔胺碱、脂溶性杂质
现有下列分离流程,试将每种成分可能 出现的部位填入括号中。
6、水溶性生物碱主要指( ) A、伯胺生物碱 B、仲胺生物碱 C、叔胺生物碱 D、两性生物碱 E、季铵生物碱 7、生物碱的味多为( ) A、咸 B、辣 C、苦 D、甜 E、酸
1、有机胺类
结构特点:N原子不结合在环内。
秋水仙碱 (治疗急性痛风,抗肿瘤)
秋水仙
CHOH
麻黄碱
CH
CH3
NHCH3
(镇咳、扩张气管以及缓和鼻粘膜充血等)
卡尔-刘易斯 1988年,汉城奥运会,独揽2块金牌的卡尔-刘易 斯就在比赛中服用了麻黄碱类药品。
去氧麻黄碱(冰毒)
2、吡咯类生物碱
结构特点:吡咯或四氢吡咯的衍生物
N H3 C
COO CH3
喜树碱
水苏碱
(三)、碱性
1、碱性来源
酸碱电子理论:凡是能给出电子的电子供 体为碱;能接受电子的电子受体为酸。生 物碱因分子中N上的孤对电子,能给出电子 或接受质子而显碱性。
N
碱性强弱一般规律
N OH >
+
O N H > NH2
> N > Ar-NH2 > 叔胺 芳胺
季铵
吖啶
O
OMe
山油柑:根、叶、果 及木材入药,能行气 活血、健脾止咳。
N Me
O

天然药物化学第九章生物碱

天然药物化学第九章生物碱

具羧基的生物碱,呈两性化合物的的性质,可形成
内盐而增大水溶性降低脂溶性,易溶于稀酸、弱碱
及水溶液中。
生物碱N-氧化物
介于亲脂性和亲水性生物碱之间,一般不溶于非极性 溶剂,特别是乙醚,但可溶于氯仿和乙酸乙酯,也较 易溶于水。
a N b
NR
NR
偶联
O
NR 苄基四氢异喹啉类 原小檗碱类 a 苯 菲 啶 类 b 普 罗 托 品 类 O NR 阿朴菲类 原绿刺酮碱类 偶联 O 吗啡二烯酮类
生源关系
苄基四氢异喹啉型
O O OMe N Me H
MeO OMe O
O
那可丁 Narcotine 存在于鸦片中,具有镇咳作用 与可待因相似,但无成瘾性, 可替代可待因。
红古豆苦杏仁酸酯 似阿托品药物 的散瞳等作用
(二)托品烷类(Tropanes)
由______和______骈合而成的杂环。
N CH3
H N CH3 H
H3C
N
H H H
H
莨菪烷
莨菪碱由莨菪醇(Tuopine)与莨菪酸(Tuopic acid)缩合而成。
H N CH3 OCO
H
CH2OH C H
HO
植物界
高级类群 (集中分布)
动物界:极少
3 存在形式
(1)游离碱(极少):碱性极弱,以游离的形式存在。
(2)盐类(绝大多数):有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;
特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等;无机酸:硫酸、盐酸等。 (3)酰胺类:秋水仙碱。 (3)N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。
(4)氮杂缩醛类:阿马林(Ajmaline)。

如:石蒜生物碱,长春花生物碱;
(2)按化学结构分类

天然药物化学习题与参考答案

天然药物化学习题与参考答案

天然药物化学习题与参考答案第一章绪论(一)选择题1.有效成分是指CA.含量高的成分B.需要提纯的成分C.具有生物活性的成分D.一种单体化合物E.无副作用的成分2.下列溶剂与水不能完全混溶的是BA.甲醇B.正丁醇C.丙醇D.丙酮E.乙醇3.溶剂极性由小到大的是AA.石油醚、乙醚、醋酸乙酯B.石油醚、丙酮、醋酸乙醋C.石油醚、醋酸乙酯、氯仿D.氯仿、醋酸乙酯、乙醚E.乙醚、醋酸乙酯、氯仿4.比水重的亲脂性有机溶剂是BA.石油醚B.氯仿C.苯D.乙醚E.乙酸乙酯5.下列溶剂中极性最强的是A.Et2OB.EtOAcC.CHCl3D.EtOHE.BuOH6.下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是BA.水B.乙醇C.乙醚D.苯E.氯仿7.从药材中依次提取不同极性的成分,应采取的溶剂顺序是DA.乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水B.乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚C.乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯D.石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇E.石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇8.提取挥发油时宜用CA.煎煮法B.分馏法C.水蒸气蒸馏法D.盐析法E.冷冻法9.用水提取含挥发性成分的药材时,宜采用的方法是CA.回流提取法B.煎煮法C.浸渍法D.水蒸气蒸馏后再渗漉法E.水蒸气蒸馏后再煎煮法10.连续回流提取法所用的仪器名称叫DA.水蒸气蒸馏器B.薄膜蒸发器C.液滴逆流分配器D.索氏提取器E.水蒸气发生器11.两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的B A.比重不同B.分配系数不同C.分离系数不同D.萃取常数不同E.介电常数不同12.可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是DA.乙醚B.醋酸乙酯C.丙酮D.正丁醇E.乙醇13.从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分,宜选用EA.乙醇B.甲醇C.正丁醇D.醋酸乙醋E.苯14.从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为AA.Me2CO(丙酮)B.Et2OC.CHCl3D.nBuOHE.EtOAc15.有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液,欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质,宜用BA.铅盐沉淀法B.乙醇沉淀法C.酸碱沉淀法D.离子交换树脂法E.盐析法16.影响硅胶吸附能力的因素有AA.硅胶的含水量B.洗脱剂的极性大小C.洗脱剂的酸碱性大小D.被分离成分的极性大小E.被分离成分的酸碱性大小17.化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是BA.极性大的先流出B.极性小的先流出C.熔点低的先流出D.熔点高的先流出E.易挥发的先流出18.氧化铝,硅胶为极性吸附剂,若进行吸附色谱时,其色谱结果和被分离成分的什么有关AA.极性B.溶解度C.吸附剂活度D.熔点E.饱和度19.下列基团极性最大的是DA.醛基B.酮基C.酯基D.酚羟基E.甲氧基20.下列基团极性最小的是CA.醛基B.酮基C.酯基D.酚羟基E.醇羟基21.具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是CA.四个酚羟基化合物B.二个对位酚羟基化合物C.二个邻位酚羟基化合物D.二个间位酚羟基化合物E.三个酚羟基化合物22.对聚酰胺色谱叙述不正确项EA.固定项为聚酰胺B.适于分离酚性、羧酸、醌类成分C.在水中吸附力最大D.醇的洗脱力大于水E.甲酰胺溶液洗脱力最小23.化合物进行正相分配柱色谱时的结果是BA.极性大的先流出B.极性小的先流出C.熔点低的先流出D.熔点高的先流出E.易挥发的先流出24.化合物进行反相分配柱色谱时的结果是AA.极性大的先流出B.极性小的先流出C.熔点低的先流出D.熔点高的先流出E.易挥发的先流出25.正相纸色谱的展开剂通常为E A.以水为主B.酸水C.碱水D.以醇类为主E.以亲脂性有机溶剂为主26.原理为分子筛的色谱是BA.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱27.凝胶色谱适于分离EA.极性大的成分B.极性小的成分C.亲脂性成分D.亲水性成分E.分子量不同的成分28.不适宜用离子交换树脂法分离的成分为EA.生物碱B.生物碱盐C.有机酸D.氨基酸E.强心苷29.天然药物水提取液中,有效成分是多糖,欲除去无机盐,采用BA.分馏法B.透析法C.盐析法D.蒸馏法E.过滤法30.紫外光谱用于鉴定化合物中的CA.羟基有无B.胺基有无C.不饱和系统D.醚键有无E.甲基有无31.确定化合物的分子量和分子式可用EA.紫外光谱B.红外光谱C.核磁共振氢谱D.核磁共振碳谱E.质谱32.红外光谱的缩写符号是AA.UVB.IRC.MSD.NMRE.HI-MS33.核磁共振谱的缩写符号是DA.UVB.IRC.MSD.NMRE.HI-MS37.A..-CHOB.COC.-COORD.-OHE.Ar-OH极性最强的官能团是E极性最弱的官能团是C38A.B.C.OHOHHOOHD.HOOHOH聚酰胺吸附力最强的化合物是D聚酰胺吸附力最弱的化合物是B39 A.浸渍法B.煎煮法C.回流提取法D.渗漉法E.连续提取法适用于有效成分遇热易破坏的天然药物提取,但浸出效率较差的是A 方法简便,药中大部分成分可被不同程度地提出,但含挥发性成分及有效成分遇热易破坏的天然药物不宜使用的是B40A.硅胶色谱B.氧化铝色谱C.离子交换色谱D.聚酰胺吸附色谱E.凝胶色谱分离蛋白质、多糖类化合物优先采用E分离黄酮类化合物优先采用D分离生物碱类化合物优先采用C(三)填空题1.天然药物化学成分的主要分离方法有:离子交换树脂法、溶液法、分馏法、透析法、升华法、结晶法及层析法等。

天然药物化学_第九章_生物碱-13

天然药物化学_第九章_生物碱-13
如:茄科植物的托品类生物碱 根部
积累
传输
木质部导管 传输 茎 传输 叶
(环氧化)
(基本骨架 )
储藏
三、生物碱的分布(主要分布于植物中 ) 1. 在系统发育较低级的类群中较少或无。
低等植物:
藻类、水生植物:睡莲科 菌类:少数(麦角菌碱) 地衣、苔藓类:少数简单吲哚类生 物碱 蕨类:木贼科、卷柏科、石松科
L—麻黄碱收缩子宫的效果比 D— 麻黄碱大 1 倍。
四、溶解度
生物碱的溶解度与下例因素密切相关:
分子中N原子的存在形式
季胺、叔胺、酰胺 极性基团的有无、数目 溶剂 极性溶剂、非极性溶剂

1.亲脂性生物碱的溶解度
(1) 叔胺、仲胺碱
溶解通性:
难溶于水和碱性水溶液,易溶于低极性或 中等极性的溶剂,如苯,乙醚,氯仿,丙 酮等,尤其易溶于未全卤代的卤代烷类。
H3CO H3CO OCH3 O OCH3 colchicine秋水酰碱 NHCOCH3
治疗急性痛风,并有抑 制癌细胞生长的作用
二、吡咯类生物碱:
基本母核:
N H
吡咯
N H
四氢吡咯
1. 简单的吡咯衍生物:
HO OH OCH3 OCH3
+ N CH3 CH3
COO -
H3C
N CH3
水苏碱
党参碱(存在于新疆党参中 有降血压的作用)
N
H
CCl3
(2)弱碱性生物碱
易溶于亲脂性有机溶剂中,如氯仿,苯,乙醚 等,由于碱性较弱,不易与酸成盐。 (3)酚性生物碱 也属亲脂性生物碱,但由于含有酚羟基,显弱 酸性,可溶于强碱液中。如吗啡碱,四氢药根 碱等。
(4)具有内酯结构的生物碱

天然药物化学_第九章_生物碱-17

天然药物化学_第九章_生物碱-17
举例: 蕃荔枝碱经过酚性氧化偶联反应生成阿朴菲型生物碱。
陕西理工学院生工院
CH 3O
HO HO
O N CH 3 O
HO
N CH 3
CH 3O
CH 3O
CH 3O
HO
HO
N CH 3
CH 3O
N CH 3
CH 3O OH
CH3O OH
天然药物化学
陕西理工学院生工院
生物合成研究表明生物碱来源于前体氨基酸、 甲戊二羟酸和醋酸酯等。 生物碱生物合成的原理涉及少数的环合反应、 C-N键和C-C键的裂解反应以及经常伴随的某些重排、 取代基的形成、增减、消除、转化等。
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七、来源于萜类的生物碱 (一)单萜类生物碱
O O
N
秦艽碱甲
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(二)倍半萜类生物碱
MeN H o
H
O
H H
石斛碱
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(三)二萜生物碱
OAc HO AcO N OH
关附甲素 (guanfu base A)
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(四)三萜生物碱:如 交让木碱 八、来源于甾体的生物碱 (一)孕甾烷生物碱 (二)环孕甾烷生物碱 (三)胆甾烷生物碱 1.胆甾烷碱类 2.异胆甾烷碱类
罂粟碱
蝙蝠葛碱
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3.双苄基异喹啉类 为两个苄基异喹啉通过1~3个醚键相连接的一类生物碱。 连接方式较多,故类型也较多。 4.吗啡烷类 代表性的化合物有罂粟中的吗啡(morphine)、可待因 (codeine) 等。
HO CH3O
CH3 N
O
CH3 N
O
CH3 N
HO
HO
吗啡烷

天然药物化学肖崇厚版第九章皂苷

天然药物化学肖崇厚版第九章皂苷

O OH H
HO
HO OH
人参二醇
人参三醇
实 例 3
三、甘 草
甘草是豆科甘草属植物甘草等的干燥根及根 茎,具有补脾益气、润肺止咳、缓急止痛、调和 诸药等功效。 甘草皂苷属β-香树脂烷型三萜皂苷,苷元部分 由羧基取代,是酸性皂苷,因此又称甘草酸。 甘草皂苷为无色柱状结晶(冰醋酸), mp.220℃(分解),易溶于热稀乙醇,几乎不溶于 无水乙醇或乙醚。水溶液有微弱的发泡性及溶血性 。
第三节、理化性质
一.性状

甾体皂苷元有较好晶形。皂苷多为无定形粉末,味 苦而辛辣,对人体黏膜有强烈的刺激性;但甘草皂 苷有显著而强的甜味,对黏膜刺激性弱。皂苷还具 吸湿性。皂苷多具旋光性,且多为左旋。
二.溶解性

皂苷一般可溶于水,易溶于热水、稀醇,难溶于石 油醚、苯、乙醚等亲脂性溶剂。


皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大溶解度,可 利用此性质从含皂苷水溶液中用该溶剂进行萃 取。 皂苷在提取的过程中会产生次级苷,水溶性下 降,溶于中等极性有机溶剂(醇,乙酸乙酯)。 皂苷元:不溶于水,易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
• 抗生育:杀灭精子、抗早孕 • 主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原 料。 • 降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ • 降低胆固醇和免疫调节 • 抗真菌、杀虫等
防治心脑血管疾病:



地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提 取的甾体皂苷,总量在90%以上,治疗冠 心病。 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体 皂苷,用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶 性皂苷。
第八章 皂 第二节 结构与分类 第三节 理化性质 第四节 提取和分离 第五节 实例应用

天然药物化学-第九章-强心苷

天然药物化学-第九章-强心苷
第三十五页,共五十页。
第二节 理化性质
天然药物 化学 (yàowù)
第一页,共五十页。
天然药物化学
第九章 强心苷
第二页,共五十页。

1. 掌握强心苷的结构类型。

2. 掌握强心苷的溶解性和水解性
目 标
3. 掌握强心苷的显色反应
重 要
1.甲型强心苷元

2.乙型强心苷元

3.酸催化水解

4.碱催化水解
5.酶催化水解
6.显色反应
第三页,共五十页。
第一节 结构类型
第四页,共五十页。
第一节 结构类型
一、基本概念
强心苷类是自然界中存在的一类对心脏具有显著生物活性的
甾体苷类化合物。
由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主
要药物。 毒性:强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶心、呕
吐等胃肠道反应;且有剧毒,若超过安全剂量时,可使心 脏中毒而停止跳动。
第五页,共五十页。
第一节 结构类型
目前临床应用的有二、三十种,用于治疗充血性心力衰竭及节律 障碍等心脏疾病,如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等
强心苷的分布主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合 科、大戟科等等。尤其在玄参科和夹竹桃科植物中最多。
黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋地黄、杠柳、铃兰、
O O
O
O
O
O
OH
HO
洋地黄毒苷元
OH
HO
H
乌沙苷元
O
OH
O
HO
夹竹桃苷元
O
CHO
O
3A
17
C 13 D

天然药物化学的试题7-9章

天然药物化学的试题7-9章

第七章三萜及其苷类一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)1.O HHOOHHOHglcglc按结构特点应属于()A.异螺甾烷型皂苷B.呋甾烷型皂苷C.四环三萜皂苷D.螺甾烷型皂苷E.五环三萜皂苷2.皂苷具溶血作用的原因为()A.具表面活性B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C.具甾体母核D.多为寡糖苷,亲水性强E.有酸性基团存在4.不符合皂苷通性的是()A.分子较大,多为无定形粉末B.有显著而强烈的甜味C.对粘膜有刺激D.振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用5.三萜皂苷结构所具有的共性是()A.5个环组成B.一般不含有羧基C.均在C3位成苷键D.有8个甲基E.苷元由30个碳原子组成6.属于齐墩果烷衍生物的是()A.人参二醇B.薯蓣皂苷元C.甘草次酸D.雪胆甲素E.熊果酸7.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷()A.酸性强弱不同B.在乙醇中溶解度不同C.极性不同D.难溶于石油醚的性质E.分子量大小的差异8.可以作为皂苷纸色谱显色剂的是()A.醋酐-浓硫酸试剂B.香草醛-浓硫酸试剂C.三氯化铁-冰醋酸试剂D.三氯醋酸试剂E.α-萘酚-浓硫酸试剂9.OHHO按结构特点应属于()A.螺甾烷型皂苷元B.五环三萜类C.乙型强心苷元D.呋甾烷型皂苷元E.四环三萜类10.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是()A.中性醋酸铅沉淀B.碱性醋酸铅沉淀C.分段沉淀法D.胆甾醇沉淀法E.酸提取碱沉淀法11.三萜类化合物结构的共同特点是都有()A.30个碳原子B.8个甲基C.6个甲基D.E环为五元环E.都在C3位成苷键12.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是()A.氯仿-浓硫酸B.三氯醋酸C.香草醛-浓硫酸D.醋酐-浓硫酸E.盐酸-对二甲氨基苯甲醛13.从水溶液中萃取皂苷类最好用()A.氯仿B.丙酮C.正丁醇D.乙醚E.乙醇14.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应()A.3,5-二硝基苯甲酸B.三氯化铁-冰醋酸C.α-萘酚-浓硫酸反应D.20%三氯醋酸反应E.盐酸-镁粉反应15.有关人参皂苷叙述错误的是()A.C型是齐墩果酸的双糖链苷B.人参总皂苷可按皂苷提取通法提取C.A型、B型苷元是达玛烷型衍生物D.A型、B型有溶血作用,C型有抗溶血作用E.人参皂苷的原始苷元应是20(S)-原人参二醇和20(S)-原人参三醇16.下列皂苷中具有甜味的是()A.人参皂苷B.甘草皂苷C.薯蓣皂苷D.柴胡皂苷E.远志皂苷17.制剂时皂苷不适宜的剂型是()A.片剂B.注射剂C.冲剂D.糖浆剂E.合剂18.下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,并不因加热而消失的是()A.蛋白质B.黄酮苷C.皂苷D.生物碱E.蒽醌苷19.人参皂苷Rd属于()型四环三萜。

国开作业天然药物化学-形考任务三(第7-9章)(占15%)82参考(含答案)

国开作业天然药物化学-形考任务三(第7-9章)(占15%)82参考(含答案)

题目:哪一类型是作为抗菌消炎类丹参制剂的质量控制指标成分?
选项A:丹参新酮
选项B:隐丹参酮
选项C:丹参酮Ⅰ
选项D:丹参酸甲酯酮
答案:隐丹参酮
题目:赤芍根中的化学成分多为单萜成分,常以哪一类型化合物形式存在?选项A:香豆素类
选项B:苷类
选项C:黄酮类
选项D:有机酸类
答案:苷类
题目:哪一类化合物是红花中研究最多、最主要的化学成分?
选项A:有机酸类
选项B:甾醇类
选项C:黄酮类
选项D:有机酸类
答案:黄酮类
题目:川芎的主要活性成分是:
选项A:挥发油
选项B:内酯类
选项C:有机酸
选项D:生物碱
答案:挥发油
题目:钩藤中所含成分主要是:
选项A:有机酸
选项B:黄酮类
选项C:吲哚类生物碱
选项D:挥发油
答案:吲哚类生物碱
题目:酸枣仁的主要成分为:
选项A:脂肪油
选项B:生物碱
选项C:皂苷
选项D:环肽
答案:皂苷
题目:关于天麻素的描述,错误的是:选项A:溶于水、甲醇,难溶于乙醚
选项B:天麻素用苦杏仁酶水解
选项C:天麻素的水解属一级反应
选项D:分子式为C13H18O7
答案:天麻素的水解属一级反应
题目:夜交藤主要成分为:
选项A:挥发油
选项B:蒽醌类
选项C:生物碱。

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第九章生物碱
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)
1、生物碱沉淀反应宜在( )中进行
A、酸性水溶液
B、95%乙醇溶液
C、氯仿
D、碱性水溶液
2、用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时, 最佳条件是( )
A、pH-pKa=2
B、pKa-pH=2
C、pH=pKa
3、由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为( )
A、气态
B、液态
C、固态
D、结晶
4.生物碱不具有的特点是()
A. 分子中含N原子
B. 具有碱性
C. 分子中多有苯环
D. 显著而特殊的生物活性
E. N原子多在环内
5. 生物碱碱性最强的是()
A. 伯胺生物碱
B. 叔胺生物碱
C. 仲胺生物碱
D. 季铵生物碱
E. 酰胺生物碱
6. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是()
A. 阴离子交换树脂
B. 阳离子交换树脂
C.硅胶柱色谱吸附
D. 大孔树脂吸附
E. 氧化铝柱色谱吸附
7.碱性不同生物碱混合物的分离可选用()
A. 简单萃取法
B. 酸提取碱沉淀法
C. pH梯度萃取法
D. 有机溶剂回流法
E. 分馏法
8. 生物碱沉淀反应的条件是()
A. 酸性水溶液
B. 碱性水溶液
C. 中性水溶液
D. 盐水溶液
E. 醇水溶液
9. 下列生物碱碱性最强的是()
A. 莨菪碱
B. 东莨菪碱
C. 山莨菪碱
D. N-去甲基莨菪碱
E. 樟柳碱
10.溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为()
A. 水
B. 甲醇
C. 正丁醇
D. 氯仿
E. 苯
11.游离麻黄碱所具有的性质是()
A. 黄色
B. 挥发性
C. 与雷氏铵盐沉淀
D. 发泡性
E. 溶血性
12.从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者()
A. 在水中溶解度不同
B. 在乙醇中溶解度不同
C. 在氯仿中溶解度不同
D. 在苯中溶解度不同
E. 在乙醚中溶解度不同
13. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是()
A. 碘化汞钾
B. 碘化铋钾
C. 硅钨酸
D. 雷氏铵盐
E. 碘-碘化钾
14. 可外消旋化成阿托品的是()
A. 樟柳碱
B. 莨菪碱
C. 东莨菪碱
D. 山莨菪碱
E. 去甲莨菪碱
15.生物碱的含义哪项是错误的()
A.自然界一类含氮有机物B.多具有杂环结构C.都显示碱性
D.大多与酸成盐E.多具有生物活性
16.若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来,应选用的溶剂是()
A.水B.乙醇C.氯仿
D.石油醚E.乙醚
17. 常用生物碱薄层层析显色剂()
A.硅钨酸
B.碘化铋钾
C.改良碘化铋钾
D.碘-碘化钾
E.雷氏铵盐
18.在生物碱酸水提取液中,加碱调PH由低至高,每调一次用氯仿萃取一次,首先得到()A.强碱性生物碱B.弱碱性生物碱C.季胺碱
D.酸碱两性生物碱E.生物碱苷
19.在除去脂溶性生物碱的碱水中,提取水溶性生物碱宜用()
A.酸化后乙醇提取
B.乙醇直接从碱水提取
C.丙酮直接从碱水提取
D.正丁醇直接从碱水提取
E.酸化后乙醇提取
20.以pH梯度法分离生物碱,其分离条件确定通过()
A.多层缓冲纸色谱
B.甲酰胺为固定相纸色谱
C.聚酰胺薄层色谱
D.氧化铝薄层色谱
E.硅胶薄层色谱
二、名词解释
1.生物碱
2.两性生物碱
三、填空题
1.生物碱的碱性由来是,其碱性强弱以表示,大,碱性。

2.生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如、等,使生物碱碱性,如山莨菪碱的碱性于莨菪碱。

3.从碱水中分离季铵碱除了用正丁醇萃取外,还可以将碱水调到弱酸性,采用法分离。

4.混合生物碱溶于氯仿,依次用不同pH的酸液由高到低依次萃取,所得生物碱的碱度由到。

5.用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,如果以氨水润湿药材,再用有机溶剂氯仿提取,可将生物碱类提取出来。

如果以稀乙酸溶液润湿药材,再用有机溶剂氯仿提取,可将
留在原料中。

四、分析比较题,并简要说明理由
1.比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强→弱程度:>>
A B C
2.下列生物碱碱性强弱顺序:>>>
A B C
3.下列化合物碱性强→弱顺序:>>
A B C
4.比较下列生物碱的碱性强弱顺序:>>
A B C
5.比较下列生物碱的碱性强弱顺序:>>
a b c
6. 比较下列N原子的碱性大小:
五、问答题
1、什么叫生物碱?生物碱的存在形式有哪些?
2、请解释为何绝大多数天然化合物只含有C、H、O、N四种元素?
3、中药钩藤总生物碱中的降压有效成分为钩藤碱,钩藤中主要杂质有树脂、多糖。

试设计一种从钩藤中提取总生物碱的方案。

4、影响生物碱碱性强弱的因素有哪些?试解释为什么酰胺型生物碱的碱性较
弱?
5、碘化铋钾试剂如何配制?大多数生物碱遇该试剂呈何种颜色?
6.从黄连中提取小檗碱的实验流程如下,根据流程回答下列问题。

(1)写出小檗碱的分子结构式。

(2)指出划线部分操作的目的是什么?
①用0.5%H2SO提取
②超声处理30min
③盐酸调pH2
④加6%食盐
7. 根据流程回答问题
(1)写出以离子交换树脂法纯化生物碱酸水提取液的原理
(2)酸水渗漉时渗漉液的pH变化情况如何?。

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