选修5芳香烃课件 PPT

NO2 + H2O
（3）磺化反应：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替 的反应
+ HO SO 3H
SO3H +H2O
【思考与交流】填空 P37
C6H6+Br2 FeBr3
50~60℃
C6H6+3H2
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案
同学们设计实验时，可以从以下问题入手： 1.选用装置 2.加入药品 3.如何控温 4.产物提纯 等
2）苯的加成反应
+3 H2 Ni
加热
（环己烷）
3）苯的取代反应
（1）溴代反应
+ Br2 液溴
FeBr3
Br + HBr 反应条件？
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂 FeBr3
（2）硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式：水浴加热
❖1、苯的同系物： ❖苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 ❖通式：CnH2n-6(n≥6)
CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
交流●研讨
❖对比苯和甲苯结构的相似点和不同点
CH3
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性（现象与苯类似） ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯+高锰酸钾酸性溶液 甲苯+高锰酸钾酸性溶液
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以 使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
苯的溴代反应改进装置
+ Cl2 Fe
（氯苯）+HCl
【苯的硝化反应实验设计】
②硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
+ HO－NO2
芳香烃超标，都与儿童患上白血病及恶性肿瘤有关
联。
苯并芘
致癌
什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
蒽 C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2 个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
❖ 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的 化学性质.
❖1、苯的结构
苯分子比例模型
苯分子的球棍模型
分子式： C6H6（不饱和） 结构简式： 凯库勒式
结构式：
结构特点：
①分子中的碳碳键是一种介于单 键与双键之间的一种特殊的键
②六个C原子和六个H处同一平 面内，6个C原子构成正六边形， 键长完全相等，键角为120°
【苯与溴反应的实验设计】
【链接1】
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
1.溴与苯的反应缓慢，常加入铁粉作为催化剂 2.该反应是放热反应，不需要加热
发生装置
从反应方程式得知产物中有HBr，我们要 检验该产物
【链接2】
1.溴化氢的性质与氯化氢长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
用什么试剂去检验?现象是什么？
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等
【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验现象：
除溴化氢之外还有其 它可能会出现浅黄色
低，易挥发 ❖(4) 苯有毒！
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 火焰明亮
伴有浓烈
点燃
黑烟
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
探究一：课本P37 【思考与交流】
在乙稀、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数比甲烷等烷烃高， 苯分子中含碳量又比乙稀高。乙稀、乙炔、苯在空气中燃烧 不完全，易产生黑烟，乙炔和苯的黑烟更浓。
选修5芳香烃课件
来看几则报道
许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 1、据报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的
90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳 香烃是引起儿童白血病重要原因。
2、2012年，湖南省儿童医院发布住院儿童10年疾 病顺位对比分析报告，报告显示，10年来，白血病 住院人数的迅速攀升引人关注。据目前所知，家庭装 修、居家、游乐场所、玩具、家具乃至儿童衣物中的
液体轻微翻腾，有气体逸出。导沉淀 管口有白雾；锥形瓶中滴加AgNO3 溶液生成浅黄色沉淀；烧瓶中的溶 液导入盛有水的烧杯中，底部有不 溶于水的褐色液体。
溴苯密度比水大
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应，作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
苯 苯
不能 使溴水褪色
苯
萃取
不能 使酸性KMno4 苯 溶液褪色
分层
大家学习辛苦了，还是要坚持
继续保持安静
2、苯的物理性质
❖(1) 无色、有特殊气味的液体。 ❖(2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于
水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） ❖(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点
实验现象：观察到试管中 有黄色油状物质生成。 （溶解了 NO2 呈黄色）， 倒入水中，油状物质在试 管底部
硝基苯密度比水大 纯硝基苯无色、具有苦杏仁味
【苯的硝化反应——实验思考】
如何得到纯净的硝基苯？
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将干燥后 的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯
二、苯的同系物
浓 H2SO4 50℃~60℃
－NO2 + H2O
（硝基苯）
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯， 温度过高会有副产物。
2.浓硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓 硝酸和2mL浓硫酸，摇匀，冷却到 50—600C以下，然后慢慢地滴入 1mL苯，不断摇动，使混和均匀， 然后放在600C的水浴中加热10分钟， 把混和物倒入另一个盛水的试管里。