限定条件的同分异构体书写
限定条件下同分异构体的书写
限制条件的同分异构体的书写【教学目标】1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。
2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。
3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。
【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。
【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。
【教学过程】学生活动一写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式【整理归纳1】同分异构体的书写方法学生活动二某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有种，（1）含有苯环（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式：。
【难点突破1】【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
【难点突破2】1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种。
2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？第一组：第二组第三组：第四组：【课堂小结】【课后巩固】1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简式。
2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。
3．异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。
异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。
4.的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
5．化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
羧酸、酯的同分异构体
C．加热溶液，通入足量的CO2
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
下列对有机物的叙述中，不正确的是( )
A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需消耗8mol
NaOH
C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物
D．该有机物的分子式为C14H10O9
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为 乙和丙两种有机物，乙和丙的分子量相同，则甲的结构
有_1_6_种,若乙经一系列氧化最终可转化为丙的同类物质， 则甲的结构有__8___种。
2.C8H16O2可实现下列转化，则A的结构有多少种？ 3.提纲3：若C、E均不能发生银镜 反应，则A的可能结构有多少种？ 若C、E均能发生银镜反应，则A的可能结构有多少种？
(3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同
分异构体有1？5种。(已知C3H6ClBr有5种结构)
A.含有一个六元环
，六元环上只有一个取代
基；B.能发生银镜反应。
6.分子式为C6H12O3的有机物A，不含支链，且含有 羧基和羟基，在浓硫酸作用下生成六元环酯B，写出 AB的结构简式。 7.A到F可知，A的结构为？
A．①②B．②④
C．③④ D．②③
3.只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体进 行鉴别，这种试剂是( )
①银氨溶液 ②新制的Cu(OH)2悬浊液 ③NaOH溶液 ④溴水
A．仅①④
B．仅②③
C．①②③④ D．仅①②④
4.用化学方法鉴别，苯，甲苯，乙醇，1－己烯，甲醛，苯酚，
最好依次用哪组试剂（ ）
下列化合物中，不属于酯类的是（ ）
新高考新教材高考化学一轮总复习第9章热点专攻22限制条件同分异构体的书写pptx课件
结构简式为
。
3.(1)(2022·湖南卷)
是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够
发生银镜反应的有____5____种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,
且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为________________。
解析 形成链状有机物有三种,碳碳双键位置如下:
、
,其中碳碳双键在②处时有顺反异构,还可以形成环状有机物:
与金属钠反应放出氢气
含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 反应产生砖红色沉淀
含醛基、甲酸酯基
能与NaOH溶液反应
含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生 含羧基
CO2
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水 反应产生白色沉淀
含酚羟基
能发生水解反应
含酯基、碳卤键等
性及基团的连接。
热点精练
1.(1)(2023·全国甲卷,36节选)具有相同官能团的B(
)的芳香同
分异构体还有____d____种(不考虑立体异构,c.14
d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结
构简式为________。
解析 苯环上有三个取代基应有 9 种:具有
按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得 到所有同分异构体的结构简式
2.(2023·全国乙卷,36节选)在D(苯乙酸)的同分异构体中,同时满足下列条
件的共有___1_3____种; ①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。 其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构
物的碳链结构有如下四种:
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
限定条件下同分异构体的书写 完整版课件PPT
同分异构体
书写
试题考查的主要形式
① 推断符合限定条件的有机物同分异构体数目。 ②写出或补充有限定条件的有机物同分异构体的结构简式。
常见限定性条件
结构、性质、数据、光谱……
试一试
F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
……
构（简2式））写。出满结足下构列条件的B的所有同性分质异构体
和芳香醚 ⑺CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
限定条件下的同分异构体书写三步骤
1 、明确书写什么物质的同分异构体，该物 质的组成情况怎样,考虑缺氢指数。 2、从有机物性质联想官能团或结构特征（
官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；② 芳香醇与 酚、醚；③醛与酮、烯醇 ④氨基酸和硝基化合物 等）
有机物分子中的官能团 或结构特征
含-COOH
含酚-OH
含酚酯结构
含-CHO 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等
数据 特殊反应中的定量关系
高考示例
C4H602
• [2012·浙江卷]写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的 结构简式(不考虑立体异构) ____________________________。
3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异 构（苯环上位置异构、碳链异构等）
书写一定要有序！
提高：判断符合下列条件下 A的同分异构体共 9 种
（1）是苯的二取代物 （2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
含酯基
含醛基
邻、间、对
常见的性质限定性条件
性质
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
突破04 限定条件下的同分异构体的书写-备战2021年高考化学《有机合成与推断》逐空突破系列
限定条件下的同分异构体的书写【必备知识】一、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1、不饱和度(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示(2)有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222y x -+=Ω【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 (3)几种常见结构的不饱和度官能团或结构 C==C C==O 环 C C 苯环 不饱和度111242通式 不饱和度常见类别异构体C n H 2n +2 0 无类别异构体 C n H 2n 1 单烯烃、环烷烃C n H 2n －2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 C n H 2n ＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚C n H 2n O 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 C n H 2n O 2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 C n H 2n ＋1O 2N1氨基酸、硝基烷1、取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C 5H 11Cl ”为例(2)醇：看作是—OH 5122、变建思想： (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键(2)炔烃：58箭头指的是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可3、插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效4(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子(2)5102先找戊醛，再用羟基取代氢原子1、烷烃烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数 1 1 1 2 3 5 92、烷基烷基甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数112483、含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X 、—X 、—Y 3个取代基，其结构有6种 (4)若苯环上连有—X 、—Y 、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 四、限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
限定条件下同分异构体的书写
【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007 年合成了一种新型除草剂
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简 式 （写出一种即可）。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种； ③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反 应生成4 mol Ag
【练习2】 （ 2011苏锡常镇四市一模）
限定条件下同分异构体的书写
考试说明
了解有机化合物存在异构现象，能判断简 单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体 数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱„„
常见限定性条件
性 质 有机物分子中的官能团或结 构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO（注意甲酸）
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体，满足下列条件的结构 有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
香兰素
【小结】有限制条件的同分异构体判断 和书写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。 1.官能团类别互变主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、 醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
有限制条件的有机物同分异构体的书写
4、注意 “氧原子”在官能团中的分配 、 氧原子” ，
技巧性。 掌握技巧性。
苯氧乙酸同分异构体中， 苯氧乙酸同分异构体中，分子 里有四种不同化学环境的氢原 子的酚类化合物有 6 种。
基团的拆分与组合
21
解 题 步 骤
1 .明确书写什么物质的同分异构体， 明确书写什么物质的同分异构体， 明确书写什么物质的同分异构体 该物质的组成情况怎样? 该物质的组成情况怎样 2. 解读限制条件，从性质联想结构。 解读限制条件，从性质联想结构。
命题方向
一般都含苯环
1.官能团互变（①羧基、酯基和羟基醛的转 官能团互变（ 羧基、 官能团互变 芳香醇与酚、 醛与酮、烯醇等） 化；②芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇等） 2.位置异构（苯环上位置异构；碳链异构等） 位置异构（ 位置异构 苯环上位置异构；碳链异构等）
策略： 弄清限制条件下的官能团类别， 策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 官能团类别 分析可能的位置异构 位置异构。 再分析可能的位置异构。
18
3、 快速判断“等效氢”，抓住对称性 、 快速判断“等效氢”
。
的同分异构体有多种， 例4.D的同分异构体有多种，写出具 的同分异构体有多种 有下列性质的同分异构体的结构简式。 有下列性质的同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 能与 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰
19
7
反 思 归 纳
近年来考查的主要是限制 近年来考查的主要是限制 条件下有机物同分异构体的书 条件下有机物同分异构体的书 写和判断，常见以下两种形式： 写和判断，常见以下两种形式：
①写出或补充有限制条件的有机物 写出或补充有限制条件的有机物 同分异构体的结构简式。 同分异构体的结构简式。 推断符合限制条件的有机物 符合限制条件的有机物同分 ②推断符合限制条件的有机物同分 异构体种数。 异构体种数。
限定条件的同分异构体的书写
√
)
⑦
⑧ ⑨
⑩
自主先学
3．类别异构—— “氧原子”在官能团中的分配。 （1）苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境 的氢原子的酚类化合物，试写出可能的一种或几种结构简式。
C
O
不饱和度
2
3
1
（除苯环外）
自主先学
4．等效氢
（1）下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？
●
（2）等效氢：判断不同化学环境的氢原子，主要考虑结构的 对称性。
写出同时满足下列条件下的D的同分异构体：1、属于酯类2、能发生银镜反应
【2014浙江理综】写出同时符合下列条件的B的所有同分异 构体的结构简式。 ①分子中含有羧基； ②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同 化学环境的氢原子。
C2H5
NO2
B
【2015浙江理综】写出同时符合下列条件的F的同分 异构体的结构简式 （写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢 原子；②能发生银镜反应。
OH COOH
F
【2015.10】写出化合物D同时符合下列条件的所有 可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)； ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有 两种不同化学环境的氢原子。
OH CH CN
CN
CH2CN
OCN
CN
CH2OH
OH
CH3
CH3
HO NH
H2N O
CHO
CHO
NO2
H2N
HO
O O CH
O NH CH
A
【2017.4】写出同时符合下列条件的C的所有同分 异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存 在碳氮双键（C＝N）。
有限制条件的同分异构体的书写
③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
a
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
a
8
【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
香兰素
a
17
18
a
18
有限制条件的
同分异构体的书写
1
a
1
必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
能与金属钠反应产生H2 含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
定二动一a
2
9
【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
a
10
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
限定条件的同分异构体书写 PPT课件
R2C
OH R C
二个不O同H支链 二个相OH同支链
官能团种类异构
①羧基、酯基和羟基醛、环醇等 ②芳香醇与酚、芳香醚 ③醛与酮、烯醇、环醇 ④氨基酸和硝基化合物
解题策பைடு நூலகம்:
原物质结构 拆分
基团 组合
新物质结构
结构信息
性质信息 分类讨论
位置信息
技巧点拨:
1、基团拆的越准确、个数越少，解题越容易
2、拆分时确保C、O、X等原子个数和不饱和度不变。
2、题型: 写出所有的同分异构体或写几种。
3、突破方法： 夯实基础，教给技巧，强化训练。
同分异构体产生原因: 碳链异构、官能团种类异构、官能团位置异构
限定条件:
限制碳链结构 限制官能团种类 限制官能团位置
减少同分异构体物质的种数
限定条件下的同分异构体书写重点突破哪些？
⑴、酯类同分异构体的书写 ⑵、官能团类别的判断 ⑶、多官能团同分异构体的书写 ⑷、苯环上侧链位置的判断
限定条件下同分异构体书写
（1）丙烷、丁烷的同分异构体 （2）C8H10 属于芳香族化合物的同分异构体 （3） C7H8 O属于芳香族化合物的同分异构体 （4） C4H10O属于醇的同分异构体 （5） C4H8O2属于羧酸的同分异构体 （6） C4H8O2属于酯的同分异构体
1、大家的困难点: 同分异构体漏写、多写、重复写
3、组合基团时，先组碳链再接官能团。 官能团（插入法、取代法）接入，多官能团定一移二法。
（6）同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发
生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有
种
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（6）同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发 生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有 种 （不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为 （ 写结构简式）。
芳香族化合物A是一种降血脂药物，A不能与Na反应。其合 成路线如下：
(5)符合下列3个条件的H的同分异构体有____种，其中 氢原子共有五种不同环境的是(写结构简式)_________ ①能与FeCl3溶液显色；②苯环上只有2个取代基；③
COOH CH2CH3
有同分异构体的结构简式（E、F、G
除外）
NO2
①为1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基； O ②分子中含有 C O 结构的基团。 位置信息
结构信息
结构信息
解题策略
原物质结构 拆分 若干基团 组合
结构信息 位置信息
新物质结构
COOH
H
COOH CH2CH3
拆分
NO2
O C O
②芳香醇与酚、芳香醚
③醛与酮、烯醇、环醇 ④氨基酸和硝基化合物
解题策略:
原物质结构
拆分
结构信息 性质信息 分类讨论
基团
组合
新物质结构
位置信息
技巧点拨:
1、基团拆的越准确、个数越少，解题越容易 2、拆分时确保C、O、X等原子个数和不饱和度不变。 3、组合基团时，先组碳链再接官能团。 官能团（插入法、取代法）接入，多官能团定一移二法。
组合
①先组碳链 ②插入酯基
C C H COOH
NO2
-CH2CH3
NO2
参考答案
CH2 CH2 COOH
CH3 CH COOH
NO2
O CH2 CH2 O CH
NO2
O CH3 CH O CH
NO2
NO2
夯实基础
你是否已知道
性
质
官能团或特征结构
与NaHCO3反应放出CO2
含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构
CH 2 OH R O
R R2
OH CH OH R 1 2 OH OH
1种
RC
3种 C
一个支链 OH
R2O
CH OH R 1 2
2种 C 2种 O
R2C
4种 C 4种 O
C H OH R 1 2 OH OH OH
3种
OH OH
R2 三个支链
OH
R2C
RC
二个不同支链 二个相同支链
官能团种类异构
①羧基、酯基和羟基醛、环醇等
同分异构体产生原因: 碳链异构、官能团种类异构、官能团位置异构
限定条件:
限制碳链结构 限制官能团种类
减少同分异构体物质的种数
限制官能团位置
限定条件下的同分异构体书写重点突破哪些？ ⑴、酯类同分异构体的书写
⑵、官能团类别的判断
⑶、多官能团同分异构体的书写
⑷、苯环上侧链位置的判断
写出同时符合下列要求的化合物C的所
与FeCl3发生显色反应
水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应
能发生银镜反应
能发生银镜反应且能水解
含-CHO (甲酸酯)HCOO-
官能团数类
CH 2 OH R O CH OH R 1 2 O OH 2种 OH R 2 CH OH R 1 2 R2O OH C CH 2 OH R O OH 1种 C OH R CH 2 OH R RO OH 2种 C CH 2 OH OH R O
限定条件下同分异构体书写
（1）丙烷、丁烷的同分异构体
（2）C8H10 属于芳香族化合物的同分异构体
（3） C7H8 O属于芳香族化合物的同分异构体
（4） C4H10O属于醇的同分异构体
（5） C4H8O2属于羧酸的同分异构体 （6） C4H8O2属于酯的同分异构体
1、大家的困难点: 同分异构体漏写、多写、重复写 2、题型: 写出所有的同分异构体或写几种。 3、突破方法： 夯实基础，教给技巧，强化训练。
1mol该物质最多可消耗1molNaHCO3。
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结 构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存 在碳氮双键（C＝N）。