限定条件的同分异构体书写

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同分异构体产生原因: 碳链异构、官能团种类异构、官能团位置异构
限定条件:
限制碳链结构 限制官能团种类
减少同分异构体物质的种数
限制官能团位置
限定条件下的同分异构体书写重点突破哪些? ⑴、酯类同分异构体的书写
⑵、官能团类别的判断
⑶、多官能团同分异构体的书写
⑷、苯环上侧链位置的判断
写出同时符合下列要求的化合物C的所
(6)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发 生水解反应;③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有 种 (不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为 ( 写结构简式)。
芳香族化合物A是一种降血脂药物,A不能与Na反应。其合 成路线如下:
(5)符合下列3个条件的H的同分异构体有____种,其中 氢原子共有五种不同环境的是(写结构简式)_________ ①能与FeCl3溶液显色;②苯环上只有2个取代基;③
COOH CH2CH3
有同分异构体的结构简式(E、F、G
除外)
NO2
①为1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基; O ②分子中含有 C O 结构的基团。 位置信息
结构信息
结构信息
解题策略
原物质结构 拆分 若干基团 组合
结构信息 位置信息
新物质结构
COOH
H
COOH CH2CH3
拆分
NO2
O C O
与FeCl3发生显色反应
水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应
能发生银镜反应
能发生银镜反应且能水解
含-CHO (甲酸酯)HCOO-
官能团数目确定
你是否已知道
2
你知道吗
确定苯环上氢的种类
CH 2 OH R O CH OH R 1 2 O OH 2种 OH R 2 CH OH R 1 2 R2O OH C CH 2 OH R O OH 1种 C OH R CH 2 OH R RO OH 2种 C CH 2 OH OH R O
1mol该物质最多可消耗1molNaHCO3。
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结 构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物; ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存 在碳氮双键(C=N)。
CH 2 OH R O
R R2
OH CH OH R 1 2 OH OH
1种
RC
3种 C
一个支链 OH
R2O
CH OH R 1 2
2种 C 2种 O
R2C
4种 C 4种 O
C H OH R 1 2 OH OH OH
3种
OH OH
R2 三个支链
OH
R2C
RC
二个不同支链 二个相同支链
官能团种类异构
①羧基、酯基和羟基醛、环醇等
②芳香醇与酚、芳香醚
③醛与酮、烯醇、环醇 ④氨基酸和硝基化合物
解题策略:
原物质结构
拆分
结构信息 性质信息 分类讨论
基团
组合
新物质结构
位置信息
技巧点拨:
1、基团拆的越准确、个数越少,解题越容易 2、拆分时确保C、O、X等原子个数和不饱和度不变。 3、组合基团时,先组碳链再接官能团。 官能团(插入法、取代法)接入,多官能团定一移二法。
限定条件下同分异构体书写
(1)丙烷、丁烷的同分异构体
(2)C8H10 属于芳香族化合物的同分异构体
(3) C7H8 O属于芳香族化合物的同分异构体
(4) C4H10O属于醇的同分异构体
(5) C4H8O2属于羧酸的同分异构体 (6) C4H8O2属于酯的同分异构体
1、大家的困难点: 同分异构体漏写、多写、重复写 2、题型: 写出所有的同分异构体或写几种。 3、突破方法: 夯实基础,教给技巧,强化训练。
组合
①先组碳链 ②插入酯基
C C H COOHห้องสมุดไป่ตู้
NO2
-CH2CH3
NO2
参考答案
CH2 CH2 COOH
CH3 CH COOH
NO2
O CH2 CH2 O CH
NO2
O CH3 CH O CH
NO2
NO2
夯实基础
你是否已知道


官能团或特征结构
与NaHCO3反应放出CO2
含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构
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