烷基化工艺说明 (2)
烷基化生产工艺
烷基化生产工艺烷基化是一种将烯烃和烃基化合物的同时产生烷基化产物的化学反应。
烷基化生产工艺的目标是高效、经济地生产烷基化产物。
本文将介绍一个典型的烷基化生产工艺，并讨论其优缺点。
典型的烷基化生产工艺可以分为以下几个步骤：烃基化剂与烯烃的混合、反应器反应、产物分离和纯化、废物处理。
首先，烃基化剂和烯烃按照一定的比例混合在一起。
烃基化剂通常是含有烃基的化合物，如甲醇、醇类化合物等。
烯烃则是通过石化工艺生产的，如乙烯、异丁烯等。
烃基化剂和烯烃的混合可以通过加热、搅拌等方式进行。
接下来，混合物被进入反应器进行反应。
反应器通常是高压高温的容器，可以提供充分的反应条件。
在反应过程中，烃基化剂与烯烃发生加成反应，生成烷基化产物。
反应时间和反应温度需要根据具体情况进行调节，以达到最佳的反应效果。
反应完成后，产物需要经过分离和纯化的步骤。
这通常包括蒸馏、结晶、萃取等过程，以去除杂质和提高产物的纯度。
分离和纯化过程需要精确控制操作条件，以确保产物的质量符合要求。
最后，废物需要进行处理。
废物处理包括废水、废气和固体废物的处理。
废水可以通过物理和化学方法进行处理，以去除有害物质。
废气可以通过吸附、吸收、氧化等方式进行处理，以达到排放标准。
固体废物可以通过焚烧、填埋等方式进行处理。
废物处理需要符合环保要求，确保对环境没有负面影响。
总结起来，烷基化生产工艺包括烃基化剂和烯烃的混合、反应器反应、产物分离和纯化、废物处理等步骤。
该工艺能够高效、经济地生产烷基化产物，但同时也需要进行废物处理，以保护环境。
石油烷基化工艺学
❖ 反应举例：异丁烯和丁烷烷基化反应
异丁烷与异丁烯的反应生成2,2,4-三甲基戊烷
CH3
CH3
CH3 CH CH3 + CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
异丁烷与1－丁烯的反应生成2,2-二甲基己烷
CH3 CH3 CH CH3 + CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3
氢氟酸对异丁烷的溶解度及溶解速度都比硫
酸的大，反应活性高，选择性强，副反应少， 目的产品收率高，优于硫酸法，但氢氟酸不 易得到，并且有毒性，因此受到一定限制。 Philips石油公司与Mobil公司开发使用助剂减 少HF挥发性的ReVAP工艺，部分解决了HF 烷基化工艺安全环保性能。
硫酸和HF作催化剂生产烷基化油时，腐蚀设 备污染环境，美国UOP公司宣称，开发 Alkylene工艺用固体酸取代传统的硫酸、氢 氟酸作为烷基化过程中催化剂取得满意成果， 目前已有多种固体酸烷基化专利技术进行中 试。
三、烷基化催化剂进展
硫酸法烷基化过程的硫酸消耗量大，约为烷 基化油产量的5﹪。国内进行了利用废硫酸的 技术革新，利用烷基化的废硫酸与丙烷 – 丙 烯馏分在吸收塔内逆流接触，生成二丙酯和 硫酸单丙酯在抽提塔内，用异丁烷作溶剂抽 提硫酸二丙酯，从塔顶出来返回到烷基化反 应器，参加烷基化反应生成异庚烷，同时释 放100﹪浓度的硫酸，达到回收硫酸的目的。
CH3
❖ 反应机理：正碳离子机理。
❖ 反应产物: 研究法辛烷值可达96，不含低相 对 分子质量的烯烃，烷基化所用的烯烃原料和 催化剂的不同，烷基化反应产物也不同。在 过于苛刻的反应条件下，一次反应产物和原 料还可以发生裂化、叠合、异构化、歧化和 自身烷基化等副反应。
烷基化工艺
烷基化工艺的反应类型包括质子酸烷基 化、路易斯酸烷基化、酶催化烷基化等。
烷基化反应的机理
质子酸烷基化反应机理
• 质子酸作为催化剂，与烷基化剂发 生质子交换，生成活性中间体。 • 活性中间体与有机化合物发生烷基 化反应，生成新的烷基化合物。
路易斯酸烷基化反应机理
• 路易斯酸作为催化剂，与烷基化剂 发生配位反应，生成活性中间体。 • 活性中间体与有机化合物发生烷基 化反应，生成新的烷基化合物。
点。
01
烷基化工艺在 石油化工、制 药、新材料等 领域有广泛的 应用，具有较 高的经济效益。
02
烷基化工艺的缺点
烷基化工艺的催化剂成本较高，且部分催化剂具有毒性。
烷基化工艺的产物分离和提纯过程较复杂，可能导致产物损失。
烷基化工艺的改进措施与发展方向
通过改进催化剂结构和性能，降低催化剂成本和毒性。 通过优化产物分离和提纯工艺，提高产物收率。 开发新型绿色烷基化工艺，提高工艺的环境友好性。
烷基化工艺的发展趋势
烷基化工艺的发展方向包括绿色烷基化 工艺的研究、新型催化剂的研究、智能 化生产技术的应用等。
烷基化工艺的发展将进一步提高工艺的 经济效益和环境友好性。
烷基化工艺在未来工业中的应用前景
01 烷基化工艺在未来工业中的应用前景广泛，包括石油化工、制药、新材料等领域。 02 烷基化工艺在未来工业中的应用将进一步提高产品的性能和价值，促进相关产业的发展。
烷基化工艺的催化剂研究
ห้องสมุดไป่ตู้
01 质子酸催化剂的研究
• 改进质子酸催化剂的结构，提高催化剂的活性和选择性。 • 通过添加助剂，改善催化剂的稳定性，延长使用寿命。
02 路易斯酸催化剂的研究
• 改进路易斯酸催化剂的结构，提高催化剂的活性和选择 性。 • 通过添加助剂，改善催化剂的稳定性，延长使用寿命。
碳四烷基化工艺指南
烷基化装置1、烷基化工艺采用硫酸为催化剂的硫酸烷基化工艺1) 原料(1) 不同烯烃原料的影响在硫酸烷基化反应条件下，大部分1-丁烯可以异构化为2-丁烯，使得烷基化产品的辛烷值得以提高。
(2) 原料中杂质的影响及其脱除方法大多数原料中的杂质在硫酸烷基化反应后进入酸相，使得硫酸被污染，从而降低了硫酸的催化活性。
①乙烯假如气体分馏装置未能很好的除去C2时，乙烯就可能被引入烷基化装置。
在硫酸催化时，由于乙烯不会与异丁烷反应发生烷基化反应，当乙烯进入烷基化反应器时，乙烯与硫酸生成呈弱酸性的硫酸氢乙酯，这个硫酸氢乙酯不再作为烷基化的催化剂使用。
这种乙烯杂质的影响还具有累积性，因此，即使原料中含有痕量的乙烯，也能造成每天数百公斤的乙烯进入酸相，从而出现数吨甚至十余吨的废酸。
假如突然有相当量的乙烯进入到烷基化反应器中，这些乙烯对酸的影响可以使烷基化反应不再发生，甚至发生叠合反应。
②丁二烯假如催化装置或焦化装置的裂化深度相当深，那么就可能在液化气中找到相当量的丁二烯，这些丁二烯也是不能发生烷基化反应的，它们与酸接触后新生成的反应产物也是酸溶性的。
与乙烯相比，丁二烯更难以用分馏的方法从烷基化原料中除去。
因此，当上游裂化装置的裂化深度无法改变的时候，可以考虑用选择性加氢的方法将丁二烯转化为丁烯。
③水水能造成硫酸的稀释是不言而喻的。
因此要重视烷基化原料中水的影响。
液化气中的水在呈溶解状态时大约在500ppm左右。
更应当引起重视的是C4馏分携带的超过饱和状态的游离水，上游装置操作不当可能使C4馏分所携带游离水的量是溶解水的几倍，对酸的稀释速度相当快。
脱除这种携带水的办法是在烷基化原料进装置前先进入一个填料容器，使携带的细小的水珠聚集后分离出去。
如果在进入填料分水器之前先用反应物冷却一下进料的物流，其效果就会更好。
从分馏部分循环到反应部分的异丁烷也可能携带相当数量的水分，为了干燥这部分异丁烷，可以将这个物流与废酸相接触，这种干燥法既经济效果又好。
烷基化反应及其工艺
§7.1概述
一、定义
二、种类
烷基化种类
1，C－烷基化
2，N－烷基化
3，O－烷基化
C－H → C－R N－H → N－R O－H → O－R
§7.2 C－烷基化反应
一、C－烷化剂 1，卤烷卤烷 作C-烷化剂 2，烯烃
乙烯、丙稀、异丁烯；一般AlCl3作催化剂，也可用BF3、HF
H2C(H2C) 16H3C NH
H2C(H2C) 16H3C
2CH 3Cl
H2C(H2C) 16H3C H2C(H2C) 16H3C
N+
CH3 ·Cl－
CH3
3，用酯类烷化
硫酸酯（ROSO2OR）、磷酸酯、芳磺酸 酯等
沸点高，故可在常压下进行；当价格比 醇和卤代烃高 ； ArNH2 ＋ ROSO2OR → ArNHR ＋ ROSO2OH ←需要碱中和生成的酸 ArNH2 ＋ ROSO2ONa → ArNHR ＋ NaHSO4 难于进行
三氯化铝与盐酸生成络合物以后，其质子与烯烃的加成符合 马尔科夫尼科夫规则
CH3 CH
CH3
CH3 C CH3 CH3
2，卤烷的烷基化
Байду номын сангаас
3,芳烃烷基化反应的特点
（1）C－烷基化是连串反应
（2）C－烷基化反应是可逆反应烷基的转移和歧化
（3）烷基可能重排
1-氯丙烷与苯反应产物
四、烷基化反应实例
C、酮类的C－烷基化（如双砜A）
2
+ OH
O H3C C CH3
H2SO 4 或 HCl
HO
CH3
C
OH
CH3
工艺流程教材 P77-7-4
烷基化装置工艺流程概述
烷基化装置工艺流程概述
王硕 付强 王娜（ 福斯特惠勒 （ 河北） 工程设计有限公司， 天津 ３ ０ ０ １ ３ ０ ）
摘要： 本 文概 括介 绍 了烷 基化装 置的 工艺流程 和特 点。烷 自 缓 冲 闪蒸罐来 的反应 流 出物 在进料一 流 出物 换热 器中与 １ ℃， 进 入 流出物 处理 部分 基化 装置是 以液化 气 中的烯烃及 异 丁烷 为原料 ， 在 催化 剂的作 新鲜 进料 和循 环异 丁烷换 热升 温到 ３ 的酸 洗沉 降器 。反 应流 出物在缓 冲 闪蒸 罐分 出的气相 ， 去 致冷 用下烯烃与异 丁烷 反应 ， 生成烷基化 油的 气体加 工装置 。 压缩 机系统 。缓 冲闪蒸 罐气相 空间的平 衡蒸 汽 ， 由挡板 两侧汇 关键词 ： 烷基化 ； 流程 集 到气体 出 口管 ， 进 入致冷 压缩机 入 口。致冷压缩 机为 四级离 １ 工艺技术路线及工艺特点 心式 压缩机 ， 由电机 驱动 ， 设 有反喘振 保护系统 。 烷基 化装 置是 以液化 气 中的烯烃 及异丁烷 为原 料 ， 在催化 压缩机 的排 出气体 ， 在冷剂冷 凝器 中全部 冷凝并 收集在 冷 剂的作用 下烯烃 与异丁烷反应 ， 生成烷基化 油的气体加 工装 置。 剂 缓冲罐 中 。缓 冲罐轻 烃减压 ， 去 压缩机 入 口 缓 冲 闪蒸罐 中冷 烷 基化 装置 包括 原料 脱 丙烷 和烷 基化两 部 分 。原料 脱 丙 剂侧 ， 使冷 剂降温 到需要 的程 度而分 别以气相 或液相 的方式 返 烷 的 目的是通 过蒸 馏 脱除原 料 中的 丙烷 。以 液体 酸为 催化 剂 回到压缩机和 反应器 ， 从而实 现 了冷剂 的循 环 。 的烷基化 工艺 可分为 硫酸烷 基化和 氢氟酸烷 基化 ， 两 种工艺都 ２ ． ３流 出物处 理及分馏部 分 为成 熟的技 术 ， 在 国内外都有广 泛应 用。本设 计采用 的流 出物 从酸 沉 降器 出来 的反应 流 出物 中， 含有 少量夹 带的酸 和硫 致冷的硫 酸烷基化 工艺 ， 该技术具有如 下特点 ： ’ 酸与烯烃 反应生成 的中性硫酸酯 。 １ ． １ 采用 反应 流 出物致 冷 工艺 ： 利 用反 应流 出物 中的液 相 ２ ＿ ３ ． １ 酸洗 系统 丙烷 和丁烷 在反应 器冷却 管束 中减压 闪蒸 ， 吸收烷 基化反 应放 用９ ８ ％的 Ｈ ２ Ｓ ０ ４ 吸收反应流出物中绝大部分的硫酸酯。 出的 热量 。反应流 出物经 过气液 分离后 ， 气相重新 经压缩 机压 流 出物 由缓 冲闪 蒸罐 ， 经泵送 往进 料一 流 出物 换 热 器向进 料提 缩、 冷凝， 抽 出部 分丙烷 后 ， 再循环 回反应 器 。与 闭路冷 冻剂循 供冷 量后升 温到 ３ １ ℃， 进入酸 洗 系统 。首先 与循 环酸和补 充新 环致 冷或 自冷式 工艺相 比 ， 流出物致 冷工 艺可使 得反应 器内保 酸在 混 合喷 射器 内混 合 。混 合喷射 器安 装位 置低 于 酸洗 沉 降 持高 的异丁烷浓 度 ， 而 从脱异丁烷 塔来的循环 异丁烷量最低 。 器， 以形成没有酸泵的酸循环。在混合喷射器后安装静态混合 １ ． ２ 反应 部 分循 环 异丁烷 与 烯烃 预混 合 后进 入 反应 器 ， 酸 器， 以 强化物流进入 酸洗沉降 器之前的进一 步混合 。 烃 经 叶轮搅 拌 ， 在 管束 间循 环 ， 机 械搅拌 使 酸烃 形成 具有 很大 流 出物 与酸在 沉降 器内分 离 ， 从 沉 降器底部 放出酸 和被溶 界 面的乳 化液 ， 烃 在酸 中分 布均 匀 ， 减 小温 度梯度 ， 减 少副反应 解了的硫酸酯 ， 被送 回一级反 应器 ， 流出物在沉 降器的上部 。 发生 。 ２ ． ３ ． ２ 碱 洗系统 １ － ３ 反应 流 出物 采用 浓酸洗 、 碱 水洗 工艺 ： 反应 流 出物 中所 热碱 水 洗系 统的 作用 是去 除 残余 酯和 夹带 酸 的再精 制过 带的酯 类如 不加 以 脱除 ， 将在下 游异丁 烷塔 的高温条 件下分 解 程 。从 酸洗 系统来的 流 出物 ， 与热碱水 在静态 混合 器中充分 混 放出ｓ （ ） ２ ， 遇 到水份 ， 则会 造成 塔顶 系统 的严 重腐蚀 。因此 ， 必 合， ４ ９ ￣ Ｃ 的烃 一碱混 合物 直接 进入碱 洗沉 降器 内进行分 离 。含 须予 以脱 除 ， 本 装 置采用 浓酸 洗及 碱洗 的方 法进 行 脱除 ， 与 传 硫酸盐的水溶液 ， 用碱洗循环泵从碱洗沉降器底部抽出， 送回 统 的碱 洗相 比 ， 能 有效 脱除 硫酸 酯 ， 即用 ９ ８ ％的硫 酸洗 后再 用 静态 混 合器 。来 自碱洗 沉 降器 顶部 的精 制流 出物 被脱 异丁 烷 １ ２ ％的 Ｎ ａ Ｏ Ｈ脱除 微量酸 。 塔底产 品加 热后进入 脱异丁烷塔 。 ２ 工艺流程简述 ２ － ３ － ３ 分馏 系统 烷 基化 装 置 由脱丙烷 部 分 、 反 应压 缩部分 、 流 出物 处理 及 经酸、 碱 洗后 ， 携 带 饱和 水分 的精 制流 出物 进 入脱 异丁 烷 分馏部分 组成 。 塔， 塔顶气体经塔顶冷凝冷却器冷至４ ０ ￣ Ｃ 后进入 回流罐 ， 由回 ２ ． １ 脱 丙烷 部分 流泵 抽 出， 一部 分返 回塔顶作为 回流 ， 一部 分循 环 回反应 部分 ， 原料 进入 装 置原 料缓 冲罐 ， 由脱 丙烷塔 进料泵 抽 出并 升压 以保 证 反应 器总 进料 中适 当的 异丁烷 和 烯烃 比例 。塔 底丁 烷 后 进入 脱丙 烷塔 。脱 丙烷 塔 的任务 是 脱去碳 四馏 分 中的 碳三 和烷 基化 产 品 自压进 入正 丁烷 塔 。在汽 提 段有一 台 卧式 热虹 以 下的轻组 分 。脱丙烷塔 顶排 出的轻组分 经冷 凝冷却后 ， 一部 吸式 再 沸器 ， 用 导热 油加 热 。脱异 丁烷 塔再 沸 器的导 热 油量 ， 分 作为 塔顶 回流 ， 一部 分作 为丙烷 副 产品 出装 置 ， 不凝 气 经压 由塔 底温 度 控制 。正 丁烷 塔顶 蒸 出的正 丁烷 经塔 顶冷 凝 冷却 控进 入放空 系统 。塔底排 出的反应原料 进入反应部分 。 器冷 至 ４ ０ ｑ Ｃ 后进入塔 顶 回流罐 。冷凝液 经 回流 泵升压 后 ， 一部 ２ ． ２ 反 应压缩部分 分返 回塔 顶 作为 回流 ， 另一 部分 出装 置 。塔 底 异辛烷 产 品 ， 经 烯烃 与异 丁烷 的反 应 ， 主 要是 在硫 酸催 化剂 的 存在 下 ， 二 脱异 丁烷塔进 料一 塔 底产 品换 热器 、 碱水 一 异辛烷 换热 器与塔进 者通 过 某些 中间反应 生成 汽 油馏份 的过 程 。从脱 丙烷 塔 底来 料和 循 环碱 液换 热 ， 再 经异 辛烷 冷 却器 冷却到 ４ ０ ℃后 ， 经 泵送 的碳 四馏分 换热后 与脱异 丁烷塔 顶来 的循 环异 丁烷混 合后 ， 与 出装 置。 反应 器净流 出物 在进料一 流出物换热 器中换冷 至约 １ ２ ． ５ ￣ Ｃ ， 产生 ３结语 的游 离水 经原料 脱水器分 出 ， 从而使 该物流 中的游 离水含 量降 本文介 绍了典 型烷基 化装 置的工艺 技术及 特点 ， 详细 介绍 至１ ０ ｐ ｐ ｍ（ ｗ） 以下 。然 后 ， 该 物流 再 与循 环冷 剂直 接混 合 并使 了烷 基化 装置的 工艺流程 。该 流程优 化换热设 计 ， 降低 装置能 温度 降低至 约 ３ ℃进 入反应器 。 耗， 提 高 了装 置 的 整 体操 作水 平 ； 采 用 采 用 集 散 型控 制 系统 烯烃 和异 丁烷 进料 与循 环 异丁 烷和 冷剂 一起 进 入两 台并 （ Ｄ Ｃ Ｓ ） ， 实现 集 中监 视和 先进 过程控 制 、 协调 操作 参数 ， 提 高 工 联 的反 应 器 ， 在 反应 器中 以浓硫 酸做 催化 剂 ， 发 生烯 烃与 异丁 艺装 置和 系统 工程的 自 动化 水平及综合 管理水平 。 烷 之 间的烷 基化 反应 。从 反应 器 中 引出反应 完 全的 酸一 烃乳 作者 简介 ： 王硕 ， 工程 师 ， ２ ０ ０ ５ 年 毕业于 河 北工 业大 学化 学工 程 化液， 直接 进入酸沉 降器 ， 使烃类与硫酸 分离 。 与工 艺 专业 。主要 从事 化 工设 计方 面的 工作 。
烷基化工艺实训操作手册
烷基化工艺特种作业人员实训操作手册一、灭火器选择和使用安全操作步骤（1）准备工作：检査灭火器压力、铅封、出厂合格证、有效期、瓶体、喷管。
（2）火情判断：根据火情：选择合适灭火器迅速赶赴火场；正确判断风向。
（3）灭火操作：站在火源上风口；离火源3－5m距离迅速拉下安全环；手握喷嘴对准着火点，压下手柄，側身对准火源根部由近及远扫射灭火：在干粉将喷完前（3S）迅速撤离火场，火未熄灭应继续更换操作。
（4）检查确认：检查灭火效果：确认火源熄灭：将使用过的灭火器放到指定位置：注明已使用；报告灭火情况。
（5）清点收拾工具，清理现场。
二、正压式空气呼吸器的使用安全操作步骤（1）检查准备：检查高、低压管路连接情况；检查面罩视窗是否完好及其密封周边密闭性；检査减压阀手轮与气瓶连接是否紧密；检查气瓶固定是否牢靠；调整肩带、腰带、面罩束带的松紧程度，并将正压式呼吸器连接好待用；检査气瓶充气压力是否符合标准；检查气路管线及附件的密封情況；检查报警器灵敏程度；准备工作要在S分钟之内完成。
（2）佩戴过程：解开腰带扣，展开腰垫，手抓背架两侧，将装具举过头顶，身体稍前顺，两肘内收，使装具自然滑落于背部，按正确方法背好气瓶；手拉下肩带，调整装具的上下位置，使臀部承力，调整好位置；扣上腰扣，将腰带两伸出端向测后拉，收紧腰带；松开头跟带子，将头罩翻至面窗外部，外翻头罩；一只手抓住面窗突出部位将面罩置于面部，同时，另一只手将头罩后拉罩住头部，佩戴好面罩；两手抓住颈带两端向后拉，收紧颈带；两手抓住头带两端向后拉，收紧头带；手掌心捂住面罩接口，深吸一口气，应感到面窗向面部贴紧，检查完面罩的密封性；逆时针转动瓶阀手轮（至少两圈），完全打开瓶阀；使红色旋钮朝上，将供气阀与面窗对接并逆时针转动90°，正确安装好时，可听到卡滑入闩卡槽的“咔哒”声；（3）终止使用过程：捏住下面左右两侧的颈带扣环向前拉，即可松开颈带：然后同样再松开头带，将面罩从面部由下向上脱下，然后按下供气阀上部的橡胶保护罩节气开关，关闭供气阀，面罩内应没有空气流出；御下装具；顺时针旋转瓶阀手轮，关闭瓶阀；打开冲泄阀放掉空呼器系统管路中压缩空气，等到不再有气流后，关闭冲泄阀，完成系统放气。
烷基化工艺流程结果分析
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一、引言。
烷基化是一种重要的有机化学反应，广泛应用于石油化工、精细化工等领域。
6章烷基化技术-02
C(COOEt)2 (87%) Et (45)
b.引入的两个烷基一为伯烃基一为仲烃基时，则应先引入伯烷基，再后
入引仲烷基。 c.若引入的两个烷基都是仲烷基，使用丙二酸二乙酯收率低，需改用活 性较大的氰乙酸乙酯在乙醇钠或aOH/EtOH
(93%) MeO
N
=
CH3CH(CH2)3 NH N
=
Na CO
2 3 NH +Br(CH2)3CHCH3 145~150℃,2h CH3CH(CH2)3 N Br Br (73%) O O
=
=
=
O
=
CH3CH(CH2)3 N NH O
NH2NH2 H2O (80%) /EtOH
, 6h
N N
=O N
Pr Pr C(COOEt)2 (4%)
Pr C H
CN COOEt
PrI/NaOH/EtOH 75
Pr Pr C
CN (95%) COOEt
6.生产应用实例
实例1 苯氧乙酸的工业生产 原理
OH NaOH 2ClCH2COOH Na2CO3 ONa ClCH2COOH Na ONa H 2O
②反应结束后，将料液转移至蒸馏釜，在常压下蒸馏回收乙醇，乙醇蒸 出量一般为乙醇投料量的80%，约蒸5h（1000L釜）。
③在洗涤釜内加入冷水，开启搅拌，慢慢加入蒸馏釜残液，搅拌15min 后，静止分层，有机层去真空蒸馏釜，收集0.4kPa下143～147℃馏分， 即为产品。
（5）注意事项及措施
利用反应物的活性及位阻
H3C CHBr H3C
CH3NH2/EtOH 110
H3C CHNHCH3 H3C (78%)
烷基化装置生产工艺讲义
R1-CH=CH-R2 +
HF
R1-CH2-CH-R2
• 2、ａ烯烃反应
• R-CH=CH2 +
HF
R-CH-CH3
h
11
烷基化装置工艺化学原理
• 二、烷基化副反应 • 1、生成异构（支链）烷基苯的反应
R1-C=CH-R2 + CH3
HF
R1-C-CH2-R2 CH3
• 2、生成二烷基苯的反应
R1-CH-CH2-R2
水份/ % ＜
0.010
0.010
0.050
GB/T 7380
馏程/℃
体积分数5％ ＞
280
280
270
GB/T 6536
体积分数95％ ＜
310
315
320
• 备注：脱氢法生产工业烷基苯指标不得低于一等品， 目前国内LAB工厂执行标准是h 工业烷基苯优等的指标 9
烷基化装置工艺化学原理
• 装置的化学原理
• 烷基化装置PF图.doc
h
2
烷基化装置物料物化性质
• 1、烷基苯（LAB）
• 分子式：C18H30 （十二烷基苯）
• a、物化特性：无色液体
•
密度：0.855~0.870
•
熔点：-45℃
•
沸点：245 ℃
•
闪点：175 ℃
• b、危险特性：基本无毒，可燃
h
3
烷基化装置物料物化性质
• 2、氟化氢 • 分子式 HF • a.物化性质： • 外观及性质：无色发烟气体或液体，有强烈刺
烷基化装置生产工艺讲义
琪优势化工（太仓）有限公司
ห้องสมุดไป่ตู้
烷基化工艺流程简介
烷基化工艺流程简介
烷基化工艺是从烃类中分离出一种或多种烷烃的工艺过程。
它以烷烃为原料，在催化剂作用下生成烷基化油，或由烷基化油、烷基碳数不同的产物组成的混合碳氢化合物，从而生产出性能优良、用途广泛的烷基油产品。
它可以用于生产汽油、柴油和石脑油等，也可作为化工原料。
目前，它在工业上应用最广，因而得到了极大的发展。
烷基化工艺流程简图
（1）原料气（C）进入反应器与催化剂作用，生成烷烃和
相应的烷基化合物。
当反应温度达到200~300℃时，原料气中
的碳原子上的氢原子被烷基所取代。
因此，在此温度范围内原料气中碳原子上的氢原子几乎全部被取代而形成烷基化合物。
在催化剂作用下，烷基化合物之间通过相互加成、断裂和重排反应而生成烷基油和相应的产物。
（2）进入催化剂床层的反应产物气体一部分沿床层上升至
顶部冷却、冷凝，另一部分与催化剂作用形成烷基化合物。
由于反应器内温度较高，气体中的部分碳氢化合物在高温下气化，而另一部分则继续与催化剂作用。
—— 1 —1 —。
烷基化工艺概述
塔顶馏出物经冷凝器冷凝后进入塔顶回流罐。冷凝液经泵抽出，部分顶回流，另一部分经冷却器冷却至40℃送出装置。塔底烷基化油经泵抽出，两次换热，再冷却至40℃送出装置。
流出物精制和产品分馏部分
目的是脱除酸脂（99.2%的硫酸+12%的NaOH）。
换热后的反应流出物进入酸洗系统,与酸在酸洗混合器内进行混合后,进入流出物酸洗罐，绝大部分酸脂被吸收。流出物烃类和酸在酸洗罐中分离，烃类流出物酸含量低于10ppm，酸则连续进入反应器作为催化剂使用。
酸洗后的流出物与循环碱液在流出物碱洗混合器中混合后，进入碱洗罐脱除微量酸，进入流出物水洗罐含硫酸钠和亚硫酸盐的碱水经泵从罐底抽出换热后送回混合器入口循环使用。
反应部分
烯烃与异丁烷的烷基化反应，主要是在酸催化剂的作用下，二者通过中间反应生成汽油馏分的过程。
C4馏分与脱异丁烷塔来的循环异丁烷混合经换冷至11℃，经脱水器脱除游离水（10ppm）后与闪蒸罐来的循环冷剂直接混合，温降至3℃分两路进入烷基化反应器。反应完全的酸-烃乳化液经一上升管直接进入酸沉降器，分出的酸液循下降管返回反应器重新使用，90%浓度废酸排至废酸脱烃罐，从酸沉降器分出的烃相流经反应器内的取热管束部分汽化，汽-液混合物进入闪蒸罐。净反应流出物经泵抽出经换热、加热至约31℃去流出物精制和产品分பைடு நூலகம்部分继续处理。循环冷剂经泵抽出送至反应进料线与原料C4直接混合，从闪蒸罐气相空间出来的烃类气体至制冷压缩机。
氢氟酸法
氢氟酸法烷基化1．工艺流程截至2002年，世界各地共有115套HF烷基化装置，其中美国有60套。
HF法烷基化工艺可分为Phillips公司开发的HF法烷基化装置和UOP公司开发的HF法烷基化装置。
我国引进的12套HF烷基化装置全部采用外Phillips公司开发的HF法烷基化工艺。
图7.3.3 Phillips HF烷基化工艺过程Phillips HF烷基化工艺过程如图7.3.3所示。
主要由原料干燥脱水、HF基化反应、分馏、品精制、HF再生和三废处理等几部分组成。
1）干燥部分原料先通过装有干燥剂的干燥罐进行脱水处理，以保证进入反应系统的原料中水含量小于20ppm。
流程中设有2台干燥器，1台干燥，1台再生，切换操作，采用加热后的原料作为再生介质。
2）反应部分干燥后的原料与来自主分馏塔的循环异丁烷在管道内混合后经高效喷嘴分散在反应管的酸相中，烷基化反应即在垂直上升的管道反应器内进行。
反应管上端与酸沉降罐相连，反应物流依靠密度差在沉降罐中分离，酸积聚在罐底，利用位差进入酸冷却器除去反应热后，又进入反应管完成循环。
酸沉降罐上部烃相(包括反应产品及未反应烃类)经过维持一定氢氟酸液面的三层筛板以除去有机氟化物后，与来自主分馏塔顶回流罐酸包的酸混合，再用主分馏塔进料泵送入酸喷射混合器与自酸再接触器抽入的大量氢氟酸相混合，然后进入酸再接触器。
在酸再接触器内酸和烃充分接触，可使因副反应生成的有机氟化物重新分解为氢氟酸和烯烃，烯烃再与异丁烷反应生成烷基化油，故酸再接触器可视为一个辅助反应器。
采用酸再接触器可使酸耗大为减少。
3）分馏部分 离开反应系流的物流中，实际含有以下组分： HF 酸（常压沸点19.4℃）、o 3C （常压沸点－42.07℃）、o 4iC （常压沸点－11.27℃）、n o 4C （常压沸点－0.50℃）、烷基化油（常压沸点40~200℃），组分中之所以尚存在氢氟酸是由于烃类如异丁烷在50℃条件下可能溶解1.5％的氢氟酸，这些溶解的氢氟酸被携带进入了分馏系统。
烷基化工艺说明
烷基化工艺说明(总38页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--目录1概述 (3)2 工艺设计技术方案 (4)3 原料及产品性质 (5)4 装置物料平衡 (7)5 工艺流程简述 (8)6 主要设备选型说明 (14)7 消耗指标及能耗 (14)8 装置定员 (21)9 环境保护 (22)10 职业安全卫生 (23)11 装置对外协作关系 (29)12 设计执行的标准目录 (31)1 概述该烷基化装置采用硫酸烷基化工艺，公称规模为16万吨/年。
设计依据DUPONT 公司提供的硫酸烷基化工艺包；装置概况装置原料：本装置原料为上游MTBE装置提供的未反应碳四馏分、加氢裂化液化气，前处理所需的少量氢气由制氢装置提供。
装置建设规模：根据MTBE装置所提供的液化气量及液化气中的烯烃含量，实际可生产烷基化油约万吨/年，本装置设计规模为16万吨/年烷基化油。
装置建设性质：在酸催化剂的作用下，液化气中的异丁烷与烯烃反应生成高辛烷值汽油调合组分-烷基化油。
设计原则：1）选用成熟可靠的工艺技术和控制方案，使设计的装置达到安、稳、长、满、优操作。
2）优化工艺流程并推广应用新工艺、新技术、新设备、新材料，降低生产成本同时降低装置能耗，提高产品质量档次。
3）在保证技术先进、装置生产安全可靠的前提下，降低能耗并尽量降低工程造价，节省投资。
4）为了降低工程投资，按照“实事求是、稳妥可靠”的原则，提高国产化程度，所需设备立足国内解决，只引进在技术、质量等方面国内难以解决的关键设备、仪器、仪表。
5）采用DCS 集中控制，优化操作，以提高装置的运转可靠性，提高产品收率和质量。
6）严格执行国家、地方及主管部门制定的环保和职业安全卫生设计规定、规程和标准，减少“三废”排放，维护周边生态环境，实行同步治理，满足清洁生产的要求。
装置组成：本装置由原料精制、反应、流出物精制和产品分馏、化学处理等几部分组成。
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目录1概述 (3)２工艺设计技术方案 (4)３原料及产品性质 (5)４装置物料平衡……………………………………………………………………７５工艺流程简述 (8)6 主要设备选型说明 (14)７消耗指标及能耗 (14)8 装置定员 (21)9 环境保护…………………………………………………………………………2２10 职业安全卫生 (23)1１装置对外协作关系……………………………………………………………２９１2 设计执行的标准目录…………………………………………………………３１1 概述该烷基化装置采用硫酸烷基化工艺,公称规模为16万吨／年。
1、1 设计依据1.1.2 DUPONT 公司提供的硫酸烷基化工艺包;1、2 装置概况1.２．1装置原料:本装置原料为上游MTBE装置提供的未反应碳四馏分、加氢裂化液化气,前处理所需的少量氢气由制氢装置提供。
1.2.2装置建设规模: 根据MTBE装置所提供的液化气量及液化气中的烯烃含量,实际可生产烷基化油约13、13万吨／年,本装置设计规模为16万吨/年烷基化油。
1.2.３装置建设性质:在酸催化剂的作用下,液化气中的异丁烷与烯烃反应生成高辛烷值汽油调合组分-烷基化油。
1、３设计原则:１)选用成熟可靠的工艺技术与控制方案,使设计的装置达到安、稳、长、满、优操作。
2)优化工艺流程并推广应用新工艺、新技术、新设备、新材料,降低生产成本同时降低装置能耗,提高产品质量档次。
3)在保证技术先进、装置生产安全可靠的前提下,降低能耗并尽量降低工程造价,节省投资。
4)为了降低工程投资,按照“实事求就是、稳妥可靠”的原则,提高国产化程度,所需设备立足国内解决,只引进在技术、质量等方面国内难以解决的关键设备、仪器、仪表。
５)采用DCS 集中控制,优化操作,以提高装置的运转可靠性,提高产品收率与质量。
６)严格执行国家、地方及主管部门制定的环保与职业安全卫生设计规定、规程与标准,减少“三废”排放,维护周边生态环境,实行同步治理,满足清洁生产的要求。
1、４装置组成: 本装置由原料精制、反应、流出物精制与产品分馏、化学处理等几部分组成。
装置运行时数与操作班次: 装置年开工时间按8400小时计,操作班次按四班三倒。
1、5 设计范围本设计范围为本装置所涉及的设备、管道、仪表、配电等,装置有关分析化验项目由中心化验室承担。
2 工艺设计技术方案烷基化装置就是以液化气中的烯烃及异丁烷为原料,在催化剂的作用下烯烃与异丁烷反应,生成烷基化油的气体加工装置。
本装置包括原料加氢精制与烷基化两部分。
原料加氢精制的目的就是通过加氢脱除原料中的丁二烯。
因为丁二烯就是烷基化反应中主要的有害杂质,在烷基化反应过程中,丁二烯会生成多支链的聚合物,使烷基化油干点升高,酸耗加大。
脱除原料中的丁二烯采用选择性加氢技术,该技术已在国内多套烷基化装置上应用,为国内成熟技术。
由于MTBE装置所提供的未反应碳四馏分中烷烯比不足,需补充部分异丁烷,因此引入部分加氢裂化液化气,与加氢后的碳四馏分混合进入脱轻烃塔,分离出满足烷烯比要求的碳四馏分。
以液体酸为催化剂的烷基化工艺可分为硫酸烷基化与氢氟酸烷基化,两种工艺都为成熟的技术,在国内外都有广泛应用。
本设计采用的就是ＤUPONT公司的硫酸烷基化工艺,该技术具有如下特点:1)采用反应流出物致冷工艺:利用反应流出物中的液相丙烷与丁烷在反应器冷却管束中减压闪蒸,吸收烷基化反应放出的热量。
反应流出物经过气液分离后,气相重新经压缩机压缩、冷凝,抽出部分丙烷后,再循环回反应器。
与闭路冷冻剂循环致冷或自冷式工艺相比,流出物致冷工艺可使得反应器内保持高的异丁烷浓度,而从脱异丁烷塔来的循环异丁烷量最低。
此外,在这种致冷流程中采用了节能罐,使部分富丙烷物流在中间压力下闪蒸汽化后进入压缩机第二段,从而节约能量。
２)STＲAＴＣO公司反应部分循环异丁烷与烯烃预混合后再经喷嘴进入反应器,酸烃经叶轮搅拌,在管束间循环,机械搅拌使酸烃形成具有很大界面的乳化液,烃在酸中分布均匀,减小温度梯度,减少副反应发生。
3)反应流出物采用浓酸洗、碱水洗工艺:反应流出物中所带的酯类如不加以脱除,将在下游异丁烷塔的高温条件下分解放出SO２,遇到水份,则会造成塔顶系统的严重腐蚀。
因此,必须予以脱除,本装置采用浓酸洗及碱洗的方法进行脱除,与传统的碱洗相比,能有效脱除硫酸酯,即用9９.2％的硫酸洗后再用12％的NaOH 脱除微量酸。
３原料与产品性质3.1 原料3．1.１ MTBE 装置所提供的液化气组成如下:２.1.2 加氢裂化液化气组成如下:合计１０03、2 产品3．２.1 烷基化油:雷氏蒸气压RVＰ 0、０3０MPa比重 0、69辛烷值ＲON(C) 96.8±０、5MＯN(C) 93、3±０、5 3．2.２丁烷馏分:组分wt%nC4Ｈ10 ９4.00ｉC4H10 3、8６C5H12 2、１4合计 10０、003.2.3 循环异丁烷:组分 wt%C3H8 1、９８iC４H10 87、86nC4H10 1０、08Ｃ5H１２0、08合计１00.003.3 催化剂及化学药剂3.3.1 加氢催化剂型号 LSＴ-02外观灰褐色条状尺寸 mｍφ(2、0∼2、5)×5∼10堆比重 g/ml 0⋅90±0⋅05破碎强度 N/cm ≥2０0比表面m2／g 100∼１50比孔容ｍl/g 0.30±０.023.3.2 硫酸H２SＯ4 99、2%3.3.3活性炭4 装置物料平衡４、1根据MTBE 装置及加氢裂化装置所提供的液化气组成,本装置的物料平衡如下(按设计规模):5 工艺流程说明5、1 工艺流程简述本装置由原料加氢精制、反应、致冷压缩、流出物精制与产品分馏及化学处理等几部分组成,现分别简述如下:5.１.1 原料加氢精制自ＭTBE 装置来的未反应碳四馏分经凝聚脱水器(104-D－105)脱除游离水后进入碳四原料缓冲罐(10４－Ｄ－１01),碳四馏分由加氢反应器进料泵(104－P-10１)抽出经碳四-反应器进料换热器(1０４-E－１04)换热后,再经反应器进料加热器(104-E－1０1)加热到反应温度后与来自系统的氢气在静态混合器(10４－M－１０１)中混合,混合后的碳四馏分从加氢反应器(104-R-１01)底部进入反应器床层。
加氢反应就是放热反应。
随混合碳四带入的硫化物就是使催化剂失活的有害杂质。
催化剂失活后可用热氢气吹扫使其活化。
反应后的碳四馏分从加氢反应器顶部出来与加氢裂化液化气混合。
自液化气双脱装置过来的加氢裂化液化气进入加氢液化气缓冲罐(104-D－102),液化气由脱轻烃塔进料泵(104-Ｐ-10２)抽出与反应器顶部出来的碳四馏分混合后进入脱轻烃塔(１04-C-101)。
脱轻烃塔(104-C-101)的任务就是脱去碳四馏分中的碳三以下的轻组分,同时将二甲醚脱除。
脱轻烃塔就是精密分馏的板式塔,塔顶压力控制在1.７MPa(g)。
塔顶排出的轻组分经脱轻烃塔顶冷凝器(１04－E-103)冷凝冷却后,进入脱轻烃塔回流罐(１04-Ｄ-1０3)。
不凝气经罐顶压控阀后进入全厂燃料气管网。
冷凝液由脱轻烃塔回流泵(１04-P-10３)抽出,一部分做为脱轻烃塔(１04-C-101)顶回流,另一部分作为液化气送出装置。
塔底抽出的碳四馏分经碳四进料换热器(10４-E－１04)与原料换热后再经碳四馏分冷却器(10４－E-105)冷至４0℃进入烷基化部分。
塔底重沸器(１04-E-１02)采用0.45MPa 蒸汽加热,反应器进料加热器使用１、0MPａ蒸汽加热,凝结水都送至凝结水回收罐(104-D-3０４)回收。
碳四馏分经加氢精制后,丁二烯含量≤1０0ppm,二甲醚≤１00ppm。
５.1.2 反应部分碳四馏分中的烯烃与异丁烷的烷基化反应,主要就是在硫酸催化剂的存在下,二者通过某些中间反应生成汽油馏份过程。
从原料加氢精制部分过来的碳四馏分与脱异丁烷塔(104－C-201)过来的循环异丁烷混合后,与反应器净流出物在原料－流出物换热器(1０4－E-201)中换冷至约11℃,进入原料脱水器(1０4-D－20１)。
换冷后的碳四馏分中的游离水在此被分离出去,从而使原料中的游离水含量降至1０ｐpm(重)。
脱除游离水的混合碳四馏分与来自闪蒸罐(1０４-D-２0３)的循环冷剂直接混合并使温度降低至约3、0℃后分两路分别进入烷基化反应器(104-R-201A/B)。
烷基化反应器就是装有内循环夹套、取热管束与搅拌叶轮的压力容器,为SＴRＡTCＯ公司的专利产品。
在反应器操作条件下,进料中的烯烃与异丁烷在硫酸催化剂存在下,生成烷基化油。
反应完全的酸—烃乳化液经一上升管直接进入酸沉降器(１04-D－2０2A/B),并在此进行酸与烃类的沉降分离,分出的酸液从下降管返回反应器重新使用。
反应—沉降系统中酸的循环就是借助在上升管与下降管中物料的比重差自然循环的,9０%浓度的废酸自酸沉降器排放至废酸脱烃罐。
本装置设有２台反应器,为并联操作,即混合碳四分两路分别进入104－R-２01A与10４-R－２01Ｂ。
而做为催化剂的硫酸为串联操作,即补充的新酸进入104-D-2０2A,从104-Ｄ-20２A 出来的中间酸进入1０4-D-202B,９0％的废酸从1０4－D-20２B 排出。
两组反应－沉降系统也可单独操作。
从酸沉降器分出的烃相经压力控制阀降压后,流经反应器内的取热管束部分汽化,吸收热量脱除反应热。
汽－液混合物进入闪蒸罐(104-D－203)。
闪蒸罐就是一台带有中间隔板并有共同分离空间的卧式容器。
隔板一侧供反应流出物进行气液分离,另一侧供循环冷剂进行汽－液分离。
净反应流出物用流出物泵(104-P-201)抽出在104-E-201 与原料碳四换冷,加热至约31℃去流出物精制与产品分馏部分继续处理。
循环冷剂则以循环冷剂泵(104-P-202A/Ｂ)抽出送至反应器进料管线与原料碳四直接混合。
从闪蒸罐气相空间出来的烃类气体至致冷压缩机(１04-K-2０1)。
闪蒸罐有一个分酸罐(１04－D-208)置于该容器下方,可借助分酸罐上的液面计观察酸烃界面。
正常情况下,分酸罐的酸位很低。
当反应器内的取热管束发生泄漏时,酸罐内将会发现大量硫酸。
99、2%的新鲜浓硫酸先连续进入流出物精制与产品分馏部分的流出物酸洗罐洗涤反应流出物,然后再补入反应器。
随浓硫酸进入反应器的酸酯,在反应器中参加反应,增加烷基化油的产率。
5.１.3 致冷压缩部分反应器的进料温度要求为3～６、0℃,这一温度就是由在反应器进料中混入低温循环冷剂来实现的。
为此,需有一套相应的致冷系统来满足这一要求。
此外,为达到烷基化装置内的丙烷与异丁烷进出量平衡,特别就是防止丙烷在装置内设备中的积聚,还需要从致冷部分引出一股抽出丙烷物流送出装置。