上海市2019年高考化学模拟试题分类汇编 专题21 有机化学综合题

专题21 有机化学综合题

1．【2018届崇明区二模】杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：

已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可写成。

请回答下列问题：

（1）写出反应类型：①________；③________。

（2）写出反应②的化学方程式：_______________________。

（3）写出两种符合下列条件的的同分异构体：______。

i. 含有苯环 ii. 含有醛基：

（4）以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。

取少量ClCH2COOH置于试管中，________，加热，_________________，滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。

（5）根据上述合成路线，设计以CH3COOH和为原料制备的合成路线（其它试剂任选）_______。

【答案】取代反应取代反应 ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O

(任写两种即可) 加入NaOH溶液加入过量硝酸

详解：(1). 通过以上分析知，①、③均为取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；

(2). 反应②为ClCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反应方程

式为ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O，故答案为：ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O；

(3). 符合题目条件的的同分异构体有：

，故答案为：

(任写两种即可)；

(4). 取少量ClCH2COOH置于试管中，加入NaOH溶液、加热，然后加入过量硝酸中和未反

应完的NaOH，最后滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀，如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素，否则不含氯元素，故答案为：加入NaOH溶液；加入过量硝酸；

(5). 以CH3COOH和为原料制备时，可以先用CH3COOH和氯气发生取代反应

生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH3，苯发生取代反应生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3发生取代反应生成目标产物，其合成路线为：

，故答案为：

。

点睛：本题综合考查有机合成，解答本题时要注意根据反应前后结构简式的变化情况确定反应类型，试题难度一般。本题的易错点是第(4)问，在加入硝酸银溶液检验氯离子之前，必须加入过量稀硝酸中和掉未完全反应的NaOH，否则无法达到实验目的。

2．【2018届长宁区第二学期期中】普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:

请回答下列问题:

（1）写出下列反应类型，反应①属于_____反应，反应②属于_____反应。写出化合物 B 的结构简式_____。

（2）已知: 试写出 E 中所含的你学习过的 1 个官能团的名称是：_____ 并写出C+D→E 反应的化学方程式：_____

（3）已知与化合物 B 是同分异构体，且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条件的 B 的其它 3 个同分异构体的结构简式_____。

①分子中含有羧基②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境

的氢原子

（4）α-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是_____。设计一条由 AMS 合成的合成路线：____。

【答案】加成取代苯环、酯基、硝基任选一

+HOCH2CH2N(CH2CH3)2

芳香烃

符合下列条件①分子中含有羧基，②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则两取代基在对位上，符合条件的同分异构体有

；（4）α-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是芳香烃。与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，氧化得到

，合成路线如下：

。

3．【2018届杨浦区二模】惕格酸（C5H8O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下：

完成下列填空：

（1）写出反应类型。反应I ：_____________反应、反应V ：_______________反应。

（2）写出反应II 试剂和反应条件：________________________________________。

（3）写出反应III 的化学反应方程式：___________________________________________。

（4）如何检验中的溴元素？____________________________________。

（5）写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：_________________________。条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。 溴代甲基环己烷（也可表示为）可通过反应合成1-甲基环己烯（也可表示为）

（6）设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1-甲基环己烯的合成路线。（合成路线常用的表示方式为： →→L L 反应试剂反应试剂反应条件反应条件甲乙目标产物）________________

【答案】 加成 消除 NaOH 水溶液，加热

取样，向

其中加入NaOH 溶液，加热；再加稀硝酸至溶液显酸性，加AgNO 3溶液产生淡黄色沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无

（4）因为卤代烃中的卤原子电离不出来，要想检验必须先让其水解，生成卤化氢再检验。

方法为：取样，向其中加入NaOH溶液，加热；再加稀硝酸至溶液显酸性，加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无。

（5）惕格酸中含碳碳双键和羧基且有两个甲基，符合条件的同分异构体为：

（6）有卤代烃到烯烃可以经过消去-加成-消去的方式得到，过程为：

。

4．【2018届松江区二模】1,4-环己二醇（有机物G）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。

完成下列填空：

（1）写出C的结构简式_____________，G中官能团名称为_____________。

（2）写出反应①的化学方程式____________________________________________________。

（3）一定条件下D脱氢反应得到苯。写出苯发生硝化反应的化学方程式__________________。

（4）检验F中存在溴元素的方法是