有机化学性质小结

例2．已知乙炔（C2H2）、苯 （C6H6）、乙醛（C2H4O）的混 合气体中含氧元素的质量分数为 8%，则混合气体中碳元素的质 量分数为（ ） A．84% B．60% C．91% D．42%
2.加成反应:
H C C H + 易 H-C=C-H Br-Br Br Br 1,2-二溴乙烯
BrBr 稍难 H-C=C-H + Br-Br H-C-C-H BrBr Br Br
1,1,2,2-四溴乙烷
HCCH + 2 H2 HCCH + H--Cl nCH2=CHCl
催化剂
△
CH3-CH3
二.烯烃
分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。 1、定义： 2、分子通式： 单烯烃：CnH2n (n≥2) 3、官能团：碳碳双键 注意：与 C=C 4、物理性质: ①均不溶于水, 易溶于有机溶剂。 相连的四个原子在同一个平面上
②状态: 气态(2-4)
液态
固态
③沸点、密度随 C 原子数递增而递增 (密度<1)
性质
烃的衍生物概述
类别 官能团
—OH
通式
R—OH CnH2n+2O
代表物
CH3CH2OH
主要化学性质
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 (1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应 水解反应
不反应
不反应
几种物质与高锰酸钾和溴水的作用:
高锰酸钾 溴水
烯烃 炔烃 苯 甲苯 苯酚 乙醇 醛
氧化褪色 氧化褪色 不褪色 氧化褪色 氧化褪色 氧化褪色 乙酸
氧化褪色 乙醛
CH3CHO → CH3COOH
加成褪色 加成褪色 萃取 萃取 褪色 混溶不反应 氧化褪色 CH3CHO＋Br2＋H2O→ CH3COOH＋2HBr
CH3COOC2H5 CH3CHO CH2OH CH2OH O=C O=C O CHO CHO O CH2 CH2 CH3COOH COOH COOH
CH=CH
CH2Br [ CH2—CH ]n Cl
CH2=CHCl
一.常见反应类型
1.取代反应:
烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 苯酚（溴代）
不饱和度的概念：
不饱和度（ Ω ） 又称为“缺氢指数”，烷烃分子中 均为单键不缺氢，规定其Ω=0，其它有机物分子和同碳原子数 的烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。 例1：求下列有机物的不饱和度： ①CX HY ④ ②C2H3Cl ③C2 H6 O
不饱和度的求算：
（1）计算公式（有机物CxHy）：
卤代烃的水解
酯化反应
酯的水解
醇变卤代烃
2.加成反应：
烯、
炔烃（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、 醛（加H2）、酮 油脂氢化（加H2）。
3.消去反应：
乙醇（分子内脱H2O）
卤代烃(脱HX)
4.加聚反应： 烯烃等。 5、裂化和裂解
烯、炔、 苯的同系物、
6、氧化、还原反应如：醇（去氢）
7、显色反应
（2）规则：
①分子是饱和链状结构则Ω为0； ②分子中有一个双键（ 一个环，则Ω为1； ③分子中有一个三键，则Ω为2， ④分子中有苯环（ ），则Ω为4. 或 C＝C ）或
在中学阶段Ω≥4，则一般优先考虑有苯环。
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 醛类 羧酸 酯（油脂） 酚
通式：R—X，一元饱和卤代烃为CnH2n+1X
还可以表示为
2.苯的物理性质
。
通常情况下，苯是 无 色，带有 特殊气 味的 液体 ，有毒，不 溶于 水， 密度比水 小 。熔点5.5℃，沸点80.1℃。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的 晶体。
苯的同系物中，苯环侧链上的烃基不管多长、 多复杂，只要与苯环相连的第一个C原子上有H原 子，与酸性高锰酸钾作用时，侧链上的烃基都被氧 化成—COOH（羧基）。
各种物质的初步判断：
与Na反应 ： 水、 醇 、酚、酸
与NaOH反应 ：酚、酸、酯 、卤代烃
与Na2CO3反应： 酸（产生气体）
酚（无气体）
与 NaHCO3反应： 酸（产生气体） 醇
氧化
醛
氧化
酸
例1、①如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙 酸？
(Cu（OH）2溶液） ②如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？ （加入NaOH蒸馏，加入少量水并通入CO2 后分液,再加入浓硫酸后蒸馏）
聚合反应：
小分子化合物互相结合为高分子化合物的 反应。也称加聚反应。 nCH2=CH2
催化剂
△
［CH2 CH2］n(聚乙烯)
⑴写出丙烯加聚反应方程式 ⑵写出苯乙烯加聚反应方程式
烯烃化学性质：与乙烯相似，易加成、氧化反应。
例如: CH3-CH=CH2+H-H CH3-CH=CH2+H-Br 催化剂
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 O 通式：R—C—O—R 分子式CnH2nO2 酯（油脂） 代 表 物 CH3COOC2H5 醛类 羧酸 酯（油脂） 酚
（1）水解生成酸和醇（酸介、可逆）， (碱介水解不可逆，得羧酸盐和醇） （2）甲酸某酯含有醛基能发生银镜反应 制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得
醛（加氧）
酚
醇和酚的比较
类别 实例 官能团 脂肪醇 CH3CH2OH —OH 芳香醇 C6H5CH2OH —OH 酚 C6H5OH —OH
结构 特点
主要 化学性质
—OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧 —OH与苯环直接相 链相连 连
（1）与钠反应 （2）氧化反应 （3）脱水反应 （4）酯化反应 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 （4）氧化反应 与FeCl3显紫色
烃
• 烃：仅由碳氢两种元素组成的化合物
饱和烃 烷烃 环烷烃
CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥3) CnH2n(n≥2) 碳原子数相同 为同分异构
烃
不饱和烃
烯烃
芳香烃
碳原子数 二烯烃 CnH2n-2(n≥4） 相同为同 炔烃 CnH2n-2(n≥2) 分异构 苯及其同系物 CnH2n-6(n≥6）
特性
苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较
类别 苯
不被高锰酸钾 溶液氧化 液溴 催化剂 C6H5Br
甲苯
—CH3 可被高锰酸钾溶 液氧化 液溴 催化剂 邻、间、对三种 一溴甲苯
苯酚
—OH
常温下在空气中被氧 化呈红色 溴水 无催化剂 三溴苯酚
ຫໍສະໝຸດ Baidu
结构简式 氧化反应情况
溴 代 反 应 溴状态
条件 产物
结论 原因
酚
代表物
OH
（1）易被氧化变质（氧化反应） 化性 （2）与Br2发生取代（取代反应） （3）与FeCl3显紫色（显色反应） （4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）
Cl OH
制法：
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 醛类 羧酸 酯（油脂） 酚
通式：RCHO，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO 醛类 （1）氧化反应：银镜反应、与新制Cu(OH)2反应 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 化性 催化氧化成羧酸。 （2）还原（加成）反应：加氢被还原成醇
其它芳烃
一、烷烃 烷烃的物理性质 1、碳数增加，气态 液态 固态 1～ 4 ＞16 5～16 2、碳数增加，熔沸点增加，密度增加
碳数相同时，支链越多，熔沸点越低
3、难溶于水
烷烃的化学性质
• 通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强 氧化剂不发生反应， • 不能与强酸、强碱溶液反应。 • 在光照的条件下易与纯净的X2发生 取代反应 • 在高温下能发生热分解 (易取代，不加成，难氧化)
醇羟基 CH3CH2OH 反应生成醇 钠C2H5ONa 不反应
NaOH
Na2CO3 反应生成硝 反应生成 反应生成酚 酸钠、水和 CH3COONa、 钠C6H5ONa CO2 H2O和CO2 和NaHCO3
NaHCO3 反应生成硝
不反应
反应生成 酸钠、水和 CH3COONa、 CO2 H2O和CO2
醇
酚 醛 羧酸 酯
—OH
---------------
C6H5—OH R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
—CHO —COOH —COO—
水解
酯化
卤代烃 水解 R-X
取代
醇
RCH2OH
氧化 还原
-2H
醛
R-CHO
氧化
羧酸
RCOOH
酯化
酯
RCOOR’
+16 R+ 29 R+ 45
水解
各类有机物的衍变关系
烃 消去 R—H
卤代
卤代烃 R—X
水解 取代
醇类 R—OH
氧化 加氢
醛类 R—CHO
氧化
羧酸 R—COOH
酯化 水解
酯类 RCOOR`
CH3CH3 CH2=CH2
CH3CH2Br CH3CH2OH CH2Br
代表物 CH3CHO 制法： HCHO 乙醇氧化法
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 醛类 羧酸 酯（油脂） 酚
通式：R—COOH，一元饱和酸CnH2n+1COOH，分子式CnH2nO2 羧酸
（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水） 化性 （2）与醇酯化成酯 （3）甲酸有醛基能发生银镜反应
代表物 CH3COOH （1）乙醛氧化法 HCOOH 制法 （2）淀粉发酵法
HgCl2 150-160℃ CH2=CHCl 氯乙烯
催化剂 △
［CH2
CH］n 聚氯乙烯， Cl
重要合成树脂，用于制备塑料、合成纤维。
催化剂 △ CH=CH HCCH + H-OH
H
OH
不稳定 分子重组
O CH3-C-H
=
1.苯的组成和结构 （1）苯的分子式是 C6H6 ，结构简式是 。苯分子是平面结构，其中 六个C原子构成 平面正六边形 ；因此，苯是一种 非极性 分子。 （2）苯分子里不存在一般的碳碳 单、双键 ，苯分子里6个碳原子之间的键 完全相同 ，这是一种介于 单键和双键 之间的独特的键。因此，苯的结构简式
乙烯的加成反应
C2H4
乙烯通入溴水中： 黄色(或橙色）褪去
︱
H
H C
︱
H
C H + Br–Br
H C
反应实质：
1, 2—二溴乙烷 ，无色液体
C H ︱ ︱ Br Br
︱
H
︱
H
C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合
有机物分子中双键或三键两端的原子与其它原子或原子
团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应
能发生银镜反应的物质包括：
醛类、 甲酸及其盐、 甲酸酯、 还原性糖如葡萄糖.
H2SO4在有机化学反应中的作用:
（浓） 乙醇→乙烯（脱水、催化） （浓） 硝化反应（催化） （浓） 酯化 （吸水、催化） （稀） 酯水解（催化）
物质与水反应
反应物 烯水化 RX水解 酯水解 CaC2与水反应 生成物 醇 ROH+HX 酸 +醇 Ca(OH)2+C2H2
卤代烃
代表物
CH3CH2Br
化性：①强碱溶液中发生水解生成醇（取代反 应） ②在强碱的醇溶液里发生消去反应生成 乙烯 制法：①乙烯加HBr ② CH3—CH3取代 ③C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 醛类 羧酸 酯（油脂） 酚
通式：R—OH，饱和一元醇CnH2n+1OH
三、乙炔
乙炔的结构
电子式
● × ●● ●● ●●
结构式
C H
● ×
结构简式 分子式
CHCH
C2 H2
H C
HCCH
乙炔的物理性质：纯乙炔无色、无味的气
体，微溶于水，密度小于空气。
化学性质、用途
1.氧化反应:
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(l)+2600KJ 燃烧时火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。氧炔焰温度高达 3000℃, 可用作焊接、切割钢铁。
Ni △P
CH3-CH2-CH3
CH3-CH-CH2 Br H
加热、加压
马氏规则（马尔科夫尼科夫）：凡是不对称结构 的烯烃和卤化氢（HX）加成时，氢原子主要加在 含氢较多的碳原子上。
乙烯的用途
1.石油化学工业最重要的基础原料 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标 志。 2.植物生长调节剂 乙烯常用作果实催熟剂。
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被 取代
含羟基 的物质
Na
试 剂 羟 基
强酸 HO-NO2
羧基 CH3COOH
反应生成硝 反应生成 CH3COONa 酸钠 反应生成硝 反应生成H2O 和H3COONa 酸钠和水
酚羟基 OH 反应生成酚 钠C6H5ONa 反应生成酚 钠C6H5ONa 和 H2O
醇类 代表物 CH3CH2OH
（1）与Na、K、Mg、Al等活泼金属反应放出H2； （2）去氢氧化生成醛； 化性 （3）脱水生成乙烯或乙醚。 （4）酯化成酯； （5）与浓氢卤酸反应成卤代烃。
制法 （1）乙烯水化 （2）淀粉发酵
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 通式： 醛类 羧酸 酯（油脂） 酚