2010_复旦有机化学_终结版
复旦大学有机化学
甲烷与其它卤素的反应
CH 4
+
X2
hv or ∆
CH 3 X CHX 3
+ +
CH 2 X 2 + CX 4
+ +
HX
CH 4 （ 过 量 ） + CH 4
+
X2
hv or ∆ hv or ∆
CH 3 X CX 4
+
HX HX
X 2（ 过 量 ）
反应速率: 反应速率: F2 > Cl2 > Br2 > I2 （不反应） 不反应） F2 ：反应过分剧烈、较难控制 反应过分剧烈、 Cl2 ：正常（常温下可发生反应） 正常（常温下可发生反应） Br2 ：稍慢（加热下可发生反应） 稍慢（加热下可发生反应） 主要讨论的内容
甲烷的氯代 甲烷的氯代反应过程分析 氯代反应过程分析
CH4
n CH4 n Cl2
hv or ∆
Cl Cl Cl2
接下页
氯自由基
Cl Cl Cl + Cl
Cl + H CH3
甲基自由基
Cl H + CH3
DH = 242.7 kJ/mol
易 发生
Cl + Cl
有 效碰撞（产生新的自由基）
Cl
Cl
H
CH3
氯代和溴代反应速率的差别 ——决速步骤速率的差别 ——决速步骤速率的差别
X Cl Br + H CH3 X H + CH3
∆H(反应热) Ea(活化能) (
+ 7.5 kJ/mol +73.2 kJ/mol
δ Br
439.3 kJ/mol
上海市复旦大学附属中学2023-2024学年高一上学期期末考试化学试卷(A卷)(含答案)
上海市复旦大学附属中学2023-2024学年高一上学期期末考试化学试题(A 卷)考生注意：1.试卷满分100分，考试时间90分钟。
2.本考试分设试卷和答题纸。
答题前，务必在答题纸上填涂班级、姓名、学号。
3.选择类试题中，标注“不定项”的试题，每小题有1~2个正确选项；标注“双选”的试题，有2个正确选项；未特别标注的试题，每小题只有1个正确选项。
相对原子质量：H-1 O-16 Na-23 Al-27 S-32 Cl-35.5 Fe-56 Ba-137一、海水中的卤素资源(本题共21分)氯、溴、碘等均可通过开发海洋资源获得，这些元素的单质及其化合物在人类的生产生活中发挥着极为重要的作用。
1. 科学家发现一种新的溴原子，其原子核中含有35个质子和48个中子，写出该核素的化学符号___________。
核电荷数为17的卤素的简单负离子的电子式为___________。
2. 海水中获得的粗盐含有较多的杂质。
为除去粗盐中的、、，向粗盐溶液中依次加入稍过量的NaOH 溶液、___________，过滤后，再向滤液中加入适量___________，再蒸发。
3. 室温下，甲同学配制5%的溶液100g ，乙同学配制的溶液100mL(的溶解度为水)，下列说法正确的是A. 所需溶质的质量相同B. 所需仪器均包括100mL 容量瓶C. 所配溶液均为不饱和溶液D. 所配溶液质量相同4. 如图是NaClO 的发生装置。
该装置主要利用了电解饱和食盐水的原理，可实现对海水的消毒和灭藻。
2Ca +2Mg +24SO -NaCl 10.5mol L -⋅NaCl NaCl 36g /100g（1）写出该装置产生NaClO 的化学方程式___________，___________。
（2）海水中含有、、等杂质离子，处理过程中装置的___________极(填电极名称)易产生水垢，其主要成分是和。
若每隔5-10min 将电源正负极反接，可有效地解决结垢问题，请解释其中的原因：___________。
上海民办兰生复旦中学高中化学必修二第七章《有机化合物》复习题(专题培优)
一、选择题1．设阿伏伽德罗常数的值为N A，则下列说法正确的是A．标准状况下，22.4L氯仿中含有的氯原子数目为3N AB．7.8g苯分子中碳碳双键的数目为0.3N AC．17.6g丙烷中所含的极性共价键为4N AD．常温常压下，4.2gC2H4和C9H18混合物中含有的碳原子数为0.3N A2．假期，小明随父母外出旅游，不仅饱览了祖国美丽的大好河山，而且经质了收获满满的化学之旅。
乘坐汽车前往景点，小明发现火车就像一座化学材料的“陈列馆”。
下列关于汽车家零部件所属材料的说法正确的是A．前挡风玻璃属于硅酸盐制品B．安全带属于金属复合材料制品C．橡胶轮胎属于无机高分子材料制品D．座椅表面的真皮属于合成高分子材料制品3．硝苯地平缓释片常用语预防和治疗冠心病、心绞痛，还适用于各种类型的高血压，对顽固性、重度高血压也有较好疗效，其结构简式如下图所示，下列关于硝苯地平的说法中，正确的是（）A．该分子在核磁共振氢谱中有8组吸收峰B．苯环上的氢原子发生氯代时，有2种一氯代物C．1mol该分子最多可以与7molH2发生加成反应D．其酸性水解产物可以发生消去反应4．下列反应中，属于取代反应的是（）A．乙烯与溴反应制1，2-二溴乙烷B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色D．在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷5．下列说法正确的是A．氨基酸分子中含有氨基(-NH2)、羧基(-COOH)，所以其既能和酸反应又能和碱反应B．用FeCl3溶液能区分CH3COOH、CH3CH2OH、苯酚三种物质C．诗句“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”都是高级烃D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH6．下列物质的化学用语表达正确的是A．甲烷的球棍模型：B．33(CH)COH的名称：2，2-二甲基乙醇C．乙醛的结构式：3CH CHOD．羟基的电子式：·····O:H7．根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是选项实验操作和现象实验结论A 向淀粉溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，加入NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀产生淀粉已水解完全B 卤代烃Y与氢氧化钠溶液共热后，滴加AgNO3溶液，观察，无淡黄色沉淀产生说明卤代烃不是溴代烃C 向浑浊的苯酚试液中滴加饱和Na2CO3溶液，试液变澄清且无气体产生说明苯酚的酸性强于碳酸D 向蛋白质溶液中滴加饱和Na2SO4溶液，有固体析出，过滤，向固体中加足量蒸馏水，固体溶解蛋白质的盐析过程是可逆的A．A B．B C．C D．D 8．下列化学用语正确的是（）A．乙烯的结构简式：CH2CH2B．丙烯的实验式：CH2C．四氯化碳分子的电子式：D．聚丙烯链节的结构简式：－CH2－CH2－CH2－9．下列反应属于取代反应的是A．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应B．乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应C．在光照条件下甲烷和氯气反应D．在镍作催化剂、加热的条件下苯和氢气的反应10．下列由实验得出的结论正确的是选项实验结论A 将石蜡油蒸气依次通过加热的内含碎瓷片的玻璃管、盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，高锰酸钾溶液褪色石蜡油中含有不饱和键的烃 B 将胆矾晶体悬挂于盛有浓H 2SO 4的密闭试管中，蓝色晶体逐渐变为白色浓H 2SO 4具有吸水性 C 将硫酸酸化的双氧水滴入硝酸亚铁溶液中，溶液黄色H 2O 2的氧化性比Fe 3+强D 向蔗糖溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，再加入新制 Cu(OH)2 悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀 蔗糖未水解A ．AB ．BC ．CD ．D二、填空题11．写出下列有机反应方程式（1）乙炔与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生加成反应生成乙烷___________。
复旦大学《752药学基础》历年考研真题汇编
目 录2004年复旦大学药学基础考研真题（回忆版，不完整）2005年复旦大学药学基础考研真题（回忆版，不完整）2006年复旦大学药学基础考研真题（回忆版，不完整）2009年复旦大学药学基础考研真题（回忆版，不完整）2010年复旦大学药学基础考研真题（回忆版，不完整）2012年复旦大学752药学综合考研真题（回忆版，不完整）2013年复旦大学752药学基础考研真题（回忆版，不完整）2016年复旦大学752药学基础考研真题（回忆版，不完整）2018年复旦大学752药学基础考研真题（回忆版，不完整）2004年复旦大学药学基础考研真题（回忆版，不完整）有机化学一、选择题（部分题目具体选项难以回忆，仅提供相关考点）1略2构象异构体3下列既有旋光异构，又有顺反异构的是（ ）。
A．1,2-二甲基环丁烷B．1,1-二甲基-2-氯环丁烷C．1,4-二甲基环己烷D．1,3-二甲基环丁烷4糖棕5间位定位基6嘌呤的环状结构7酸性最弱的是（ ）。
A．乙醚B．苯酚C．环己醇D．环戊二烯8α-羟基酸加热生成（ ）。
A．内酯B．不饱和酸C．环氧化合物D．交酯9芳香性最强的是（ ）。
A．噻吩B．吡咯C．呋喃D．略10略二、填空题1略2略3樟脑有______个手性碳，______个光学异构体。
4用α-溴代酯，Zn与醛或酮反应生成______。
5芳香族与胺重氮化反应在______中进行。
6手性碳构型包括______。
73-羟基-7-甲基异喹啉化学结构是______。
8C6H5CH2稳定原因是______。
2005年复旦大学药学基础考研真题（回忆版，不完整）物理化学填空题＋选择题（部分题目难以回忆，仅提供相关考点）1考察相数。
2同种气体的性质是（ ）。
A．Q＝0，W＝0，ΔU＝0B．Q＜0，W＝0，ΔU＜0C．Q＝0，W＜0，ΔU＞0D．Q＜0，W＞0，ΔU＜03考察电池反应。
4考察活化能与的K关系。
5H2（g）＋1/2O2（g）＝H2O（g）反应热ΔH为（ ）。
复旦投毒案心得体会5篇
复旦投毒案心得体会5篇复旦投毒案，指2013年4月上海复旦大学上海医学院研究生黄洋遭他人投毒后死亡的案件。
犯罪嫌疑人林森浩是受害人黄洋的室友，投毒药品为剧毒化学品N-二甲基亚硝胺。
下面是带来的有关投毒案心得体会，希望大家喜欢投毒案心得体会1今天，我看了一则新闻，是复旦大学投毒案。
我感到很震惊。
林森浩，一名堂堂医学院硕士生，竟然做出那么违背常理的事情。
他在自述中说：“可能是从小都没有人告诉他，也没有人专门强迫他，所以他现在才会做出那么愚蠢的事情。
”现在的老师和家长关注的基本上都是成绩。
但并没有想一想，现在对于孩子的教育最重要的是什么?人犯了错误没事，但要勇敢的去承认自己的错误，弥补自己的过错。
就像林森浩，他本来有两次机会。
第一，他投完毒他和黄洋讲你别喝，里面有毒，是我想和你开个玩笑。
第二，在黄洋喝了药住院以后，可积极跟医生讲。
说想和他开个玩笑下了这样一个毒，配合医生的治疗。
但林森浩都没有把握住。
因为他没这个胆量。
要是他把握了其中的一次机会，那黄洋就不会死，他自己也不会死。
爱美之心人皆有之。
人不光要外表美，更重要的是心灵美。
我们要把心灵美这颗种子种在心里，要他扎根，发芽。
我们都是一颗颗小草，只有小草健康的成长，我们才能永远的生活在美丽的春天。
所以我们每个人心中都要有那么一个春天。
心里有了春天，自然也就会朝着春天去努力。
为了祖国的春天，我们一起加油吧!投毒案心得体会24月16日，复旦投毒案受害者黄洋的逝世，在社会上引起极大反响。
黄洋所中毒中含有的N-亚硝基二甲胺是一种怎么样的化合物?他生命的最后15天又是怎么度过的?N-亚硝基二甲胺，又称二甲基亚硝胺，是一种半挥发性有机化学品，气味与味道很弱，外观为黄色透明液体，易溶于水、醇、醚等，是一种有毒物品，具有强肝脏毒性，对人类很可能有致癌性……013年3月31日中午，复旦大学2010级硕士研究生林森浩将其做实验后剩余并存放在实验室内的剧毒化合物带至寝室，注入饮水机槽内。
第十章 醛酮3——复旦大学有机化学课件
其它还原醛酮羰基至亚甲基的方法:
(a) Wolff-Kishner还原
O R C
醛或酮 NH2-NH2, Na
适用于对碱 稳定的体系
R'(H)
~ 200oC
R
CH2 R'(H)
+
N2
黄鸣龙改良法
O R C R'(H)
(HOCH2CH2)2O , NH2-NH2, NaOH
R
CH2 R'(H)
CH2O OH
CH2OH HOH2C C CH2OH CH2OH
Cannizzaro反应
分子内Cannizzaro 反应：
O Ph C
O C H
OH Ph
OH O C H OH O Ph C Ph C O C O
O Ph C
O C Ph
OH
试写出这两个转变的机理
4、卤仿反应（甲基酮的特殊氧化）
O R C CH3
C
R
~ R1
R H2O
O R C
R C R R
2、向缺电子氧的重排（如：烯烃的硼氢化——氧化反应）
B R
O
OH
~R
B
HO O R
ROH
B(OH)3
3、向缺电子氮的重排（如：Beckmann重排）
R C R' N
OH2
~ R1
R H2O C N R' R
O C NH R'
不对称酮的Baeyer-Villiger氧化 —— 不同基团的迁移问题
+
O C H3C CH3
HO
CH(CH3)2 R
交换
OH CH R'
复旦大学《有机化学实验》实验指导
复旦大学《有机化学实验》实验指导（128学时）一、教学目的有机化学实验是化学化工学院各专业必修的一门独立的基础实验。
它是训练学生牢固掌握有机实验的基本操作、技能和基础知识，通过有机化学实验加强学生对有机化学基础理论与基本概念的理解，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离、提纯与分析、鉴定的方法以及分析解决问题和独立思考、独立工作的能力，并让学生及时掌握现代有机合成、分离、鉴定的手段。
同时也是培养学生理论联系实际的作风、实事求是、严格认真的科学态度和良好的工作习惯的重要环节。
二、适用专业本实验课程适合于化学类专业学生。
三、教学要求1. 通过实验，培养学生掌握基本操作技术和技能2. 正确记录，培养学生处理数据和表达实验结果的能力3. 正确观测实验现象，提高分析判断、逻辑推理作出结论的能力4. 正确选择实验方案，掌握解决实际问题的能力5. 通过阅读文献及各种信息源，提高学生严谨的科学态度和开拓创新精神的能力四、教学环节（一）掌握基本操作技术和技能1. 有机化学实验的一般知识①安全基本知识②常用玻璃仪器的清洗和干燥③标准玻璃磨口仪器的清洗和干燥④加热及热源的选择⑤冷却及冷却剂的选择⑥实验预习、记录和实验数据处理⑦手册、词典及有关化学文献的查询⑧有机化学实验的常用仪器⑨有机化学实验的常用反应装置及应用（蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、分水器、索氏提取器、电动搅拌器、磁力搅拌器、气体吸收、无水操作等）2. 有机化合物物理性质的测定①熔点的测定：正确掌握毛细管熔点测定法和熔点测定仪的使用②微量法和常量法测定沸点③折光率的测定④旋光度测定及旋光仪使用3.有机化合物的分离及提纯①普通蒸馏②简单分离③水蒸气蒸馏④减压蒸馏⑤重结晶（水溶剂、有机溶剂、混合溶剂）⑥升华⑦萃取和洗涤⑧干燥和干燥剂⑨色谱法（柱色谱、薄层色谱、气相色谱）（二）应该了解的实验操作和技能1. 使用近代物理仪器检测手段：红外光谱仪、核磁共振仪、紫外光谱仪、测试样品的制备、处理及仪器的使用、并能解析图谱。
复旦大学有机化学 笔记
第一章绪论二、重点与难点（一）重点1．烷烃的系统命名及同分异构现象；2．烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；3．烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；4．烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。
（二）难点1．共价键理论2．分子轨道理论3．共价键的键参数4．诱导效应三、教学方法采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法四、教学内容和教学过程$1.1有机化学的研究对象1．有机化合物和有机化学有机化合物：指碳氢化合物及以碳氢化合物衍生而得的化合物。
有机化和物中，除碳和氢外，常见的元素有O.N.X.S.P 等。
有机化合物有七百万种以上。
它们的性质千变万化，各不相同。
但大多数有机化合物有如下特点：1）能燃烧，挥发性较大，固体物熔点一般在400℃以下，常不溶于水。
2）反应速度慢，常需要加热以加快反应，有副反应发生，产率很少达到100%。
2．有机化合物特点1）分子组成复杂，存在同分异构，立体异构现象等。
2）易燃，熔沸点低；难溶于水。
3）反应速率慢，反应复杂，副反应多。
3．有机化学的产生和发展有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的。
但有机化合物在生活和生产的应用则由来以久。
最初是从天然产物种提取有用的成分。
以后发展了天然产物的加工，如木材干馏等。
十八世纪末，已得到一系列纯化合物（酒石酸、柠檬酸、苹果酸、没食子酸、乳酸、尿酸、草酸、尿素等。
）1828年F.Wohler(维勒)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素：NH4CNO→NH2CONH2说明有机物可以在实验室合成。
在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有机化合物。
十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化学看作碳化合物化学。
有机化学成为一门科学。
1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有机化合物结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作用。
1874年，van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说，建立了分子的立体概念，开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学（stereochemistry）。
十年(2010年—2019年)高考化学真题汇编附答案：有机化学(选择题)
十年（2010—2019）高考化学真题汇编有机化学选择题（185题）Ⅰ关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是1．[2019新课标]A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯2．[2019新课标]Ⅱ分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A．8种B．10种C．12种D．14种Ⅲ下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是3．[2019新课标]A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1，3−丁二烯4．[2019浙江4月选考] 下列说法不正确．．．的是A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水5．[2019浙江4月选考] 下列表述正确的是A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O6．[2019江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
来源学科网ZXXK]下列有关化合物X、Y的说法正确的是A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等7．[2019北京] 交联聚合物P的结构片段如图所示。
下列说法不正确的是（图中表示链延长）A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构8．[2018全国I]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。
第十五章 缩合反应3——复旦大学有机化学课件
O
CH3O
H3CO O O
O
H3C
CH3
OCH3
H3CO
O
Cl
PhCH2N(CH3)2OH
(triton-B)
H3CO O O
H3CO
O
Cl H3C
OCH3 CH3
O
CH3O
H3CO O O
O
H3CO
O Cl H3C
（主要产物）
H3CO
OCH3 O
O Cl
O H3COC C C CH CHCH3
OC2H5
本次课主要内容： • Michael 加成反应在合成中应用 • Robinson关环及其在合成上的应用 • Knoevenagel反应、 Perkin反应和Darzen 反应 • 烯胺及其在合成上的应用
复习：Michael加成
O CCH+
O C CC
碱
O
O
CCC CC
H
例：
O C H 3C C H 2C O 2C 2H 5
CH3COONa
O
H2
OH Ni
O OH
PPA
or HF
O
问题:如果先进行环化,后进 行氢化是否可行?为什么?
3、Darzen 反应
R'
O
X CHCO2Et + R
R
EtONa
机理：
R' O X C COEt
H
EtO
R' O X C COEt
R O
R
O
R R
R' CO2Et
R' O X C COEt
(1) CH3COCl (2) H3O+
复旦化学系高等有机AOC-10
31
32
2. 消除（Fragmentation of radicals）
Ph-C-O-O-C-Ph O CH3CO2 O
+
O Ph Ph
benzophenone ketyl deep blue
10
Grignard反应的可能机理
11
10.2.2 双自由基
例如
N N
N2
• •
88 K N N N2
12
10.2.3 链终止（Termination and Inhibition）
自由基一般淬灭过程 相互偶合（combination）。既可直接形成化学键， 也可通过夺氢（disproportionation） 电子转移到氧化剂或还原剂上
第10章 自由基反应
10.1 引言
历史
1900 Gomberg :发现三苯甲基 1931 Michaelis: 提出生物反应 过程中存在自由基（J. Biol. Chem. 1931, 92, 211.）
• 自由基反应的特点:链反 应
1) 链引发（initiation: radical formation） 2) 链传递（propagation: successive steps generating new radicals） 3) 链终止（termination: return to stable molecular species）
MeO MBSC
SO2Cl + CO2Me
CuCl/Et3N.HCl MeO 85 ° C, MeCN, 6h
O H CH3 S C C Cl O H CO2Me 100% MBSCMMA
see V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 305-316.
复旦大学 有机化学 第04章
H H
1
角张力稍增 加, 扭转张 力明显减小
H2C H2C
H
3
H
相邻C-H 处于 邻位交叉式构象
8
H
•环戊烷的构象 “信封”状分 子
H
4 5
H
3
H
2
HH H
C4-C5
H H
1
H H
C1-C2
H H
5
H
4 4
H2 2 C
3 5C 1
H H H
H2 C
H H
C4-C5 为全 重叠式构象
H2
C1-C2, C2-C3 为交叉式
H3 C
共振能比较
－125.2kJ/mol －238.9kJ/mol 共振能：125.2×2－238.9 = 11.5 kJ/mol
31
• 化学性质较为稳定（与烯烃比较）
Br2 / CCl4 H2O / H+ KMnO4 H2 / Pt or Ni 常温常压
不反应
• 与亲电试剂发生取代反应（不发生加成反应）
Kekulé 式
Kekulé 1865年提出
30
• 苯的芳香性——特殊稳定性及特殊的化学性质
• 苯的氢化热低（内能低）
C6H6 （环己三烯）
H（氢化热） －119.7kJ/mol 3） 按环己三烯计算： －359.1 kJ/mol（－119.7× 实测值： －208.4 kJ/mol 比预计的稳定了： 359.1 - 208.4 = 150.7 kJ/mol （额外的稳定性：共振能） 比较： H（氢化热）
H
3
H
5
H
2 6
H
1
C H H C
H : a键 (axial bond) 竖键, 直键, 直立键 H : e键 (equatorial bond) 横键, 平键, 平伏键
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
复旦大学《837有机化学》历年考研真题(含部分答案)专业课考试试题
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大学有机化学总结习题及答案解析_最全
有机化学总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOH3 2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
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一．选择题(2×5=10)
1.下面四个没有芳香性的是： N N
a. b. c. d. N O O
2. 的英文名称是：a. (2R, 3S)-2-bromo-3-chlorobutane b. (2S, 3R)-2-bromo-3-chlorobutane CH 3Cl H CH
3Br H c. cis-2-bromo-3-chlorobutane d. meso-2-bromo-3-chlorobutane
3.下列物质碱性最强的是：a.ClCH 2CO 2- b.PhO - c.CH 2CH 2CH 2CH 2- d.[C(CH 3)2CH]2N -
4.RNA 水解得到的糖是：a.D-核糖 b.L-核糖 c.2’-脱氧-D-核糖 d. 2’-脱氧-L-核糖
5.下列物质，那个不可以用钠干燥：a.四氢呋喃 b.正己烷 c.甲苯 d. 氯仿
二．写出下列反应的产物，有立体结构的要表明。
(3×15=45)
C 2H 5O 2H 1.SOCl 22.Et 2NCH 2CH 2OH 1. 2. 22.EtBr
3.
4. Cl N H O 1.LiAlH 3N NO 2CH 3CO 2H
5. 6. +H 2CO+ N H
CHO Et CC 2H 5O NH
7. 8. C C 3H 3C H 3 1.Hg(OAc),H O 2.NaBH 4H 2N OH O 2PhCH OCOCl,Na CO THF-H 2O
9. 10. N Ph 222.H 3O +
H 3 1.ToCl,pyridine
11. 12. PhH 2C C H CH 3H 22O Br ,NaOH CO 2H 1.SOCl 22.AlCl 3
13. 14.
CHO OH HO
HO OH CH 2OH CH OH,H
+
+HCBr
3 15. H 3CO B(OH)2+Br PdCl 2
K 2CO 3
三．由指定试剂合成下列化合物，必要的有机无机试剂任选。
(6×5=30)
1. O MeO CO 2Et OAc
2. OH CO 2H OH
3. CH 32N N
4. Br NHCH 3
5.
OEt O O O O
四．写出下列转换的机理，用箭头表示电子转移的方向。
(8×4=32)
1. O H +HO
2.
N H +H 2O H 3N
O 3.
N H +2H 3N
O
4. HBr ROOR Br
五．问答计算。
(15×1=15) 已知L-苯丙氨酸：C 6H 5CH 2CH(NH 2)CO 2H 的旋光度= -34°(c=2g/ml ，in water)，问题：
20
][D α（1） 用Fisher 式表示L-苯丙氨酸的解构；
（2） 不对称合成的苯丙氨酸旋光度20][D α=+30.6°，求其e.e%及其百分比组成。
六．波谱解析。
(18×1=18)
A 用H 3PO 4处理得浅黄色结晶
B （mp=78℃）,B 的波谱数据为如下,
(1).1H-NMR （d 6-DMSO/TMS ）:
δ=9.59（d,J=7.9Hz,1H ） O O CH(OC 2H 5)2OC 2H 5A H 3PO 42B δ=7.62（d,J=15.8Hz,1H ） δ=7.42（d,J=16Hz,1H ） δ=7.23（dd,J=7.9Hz,1.6Hz,1H ） δ=7.00（d,J=7.9Hz,1H ）
δ=6.74（dd,J=15.8Hz,7.9Hz,1H ）
δ=6.09（s,2H ）
(2).13C-NMR （d 6-DMSO/TMS ）:
δ=194.0, 153.1, 150.0, 148.1, 128.5, 126.7, 125.7, 108.6, 106.8, 101.7
(3).IR(solid,ν/cm)：3048(w)，2992(w)，2917(w)，2823(w)，1669(s)，1623(s)，1259(s)。
根据以上数据推导B 的结构，并且简述推导过程。
虽然之前网上就已经有了复旦10年考研的有机卷回忆版，但是本人在此声明：本试卷的制作由侯梦蒲独立完成，未曾参考之前已有的版本。
希望能给各位准备考复旦的朋友带来帮助！。