《有机化学》(第四版)第七章-卤代烃(习题答案)

第七章卤代烃相转移催化反应

邻基效应

思考题

P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。

(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3(3) CH2=CHCH2Br

解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷) 习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。

(1)

CH3CHCHCH2CHCH3

CH3

3

2,3-二甲基-5-氯己烷(2)

CH3CHCH2C CHCH3

CH3

Cl

Cl

Cl

2-甲基-3,3,5-三氯己烷

(3) BrCH

2CH2CHCH2CH2CH3

2H5

3-乙基 -1-溴己烷(4) CH

3CH2CHCH2CH3

2

Cl

3-氯甲基戊烷

(5) Cl

1-环戊基-2-氯乙烷

或 氯乙基环戊烷(6)

CH3

Cl

1-甲基-1-氯环己烷

(7) CH

3

CH3

CH2Cl

1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(8)

Cl

1-氯双环[2.2.1]庚烷

(9)

CH 3

CH CH 2CH 2Br

CH 3

异戊基溴 (10)

CH 3CH 2CH 2CH 3

H Br

(R)-2-溴戊烷

P236 习题7.3 命名下列各化合物:

(1) Cl 2CHCH=CH 23,3-二氯-1-丙烯

(2) CH 3CHCH=CHCH 3

Cl

4-氯-2-戊烯

(3)

CH 3

Br

1-甲基-4-溴-2-环戊烯

(4)

Br

Cl 1-氯-4-溴苯

(5)

CH=CHCH 2CH 2Br 1-苯-4-溴-1-丁烯

(6)

CH 2CH=CH 2

Cl

Br

2-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯

P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：

(1)

4-溴-1-丁烯-3-炔CH 2=CH C C

Br

(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯C=C Cl

Ph

Ph

(3)

对氯叔丁苯Cl

C(CH 3)3

(4)

-溴 代乙苯

CHCH 3Br

P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。

解：

(1) 正戊基碘＞正己基氯 （2）正丁基溴＞异丁基溴 （3）正己基溴＜正庚基溴 (4) 间氯甲苯＜间溴甲苯

P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。

解：

(1) CH 3CH 2Cl ＞CH 3CH 2Br ＞CH 3CH 2I ??! (2) CH 3Br ＜CH 3CH 2Br (3) CH 3CH 2CH 3＜CH 3CH 2F (4) Cl 2C=CCl 2＜CH 2=CHCl

P242 习题7.7 试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲基叔丁基醚[CH 3O C(CH 3)3] (所用原料自选)。

解：(CH 3)3COH

(CH 3)3CONa

3Na

(CH 3)3C O CH 3

习题7.8 试用化学鉴别下列各组化合物：

(1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷 (2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷

解：(1)

CH 3CH 2CH 2CH 2Cl

CH 3CH 2CHCH 3

Cl

CH 3

C

CH 33

Cl

立刻出现沉淀

放置片刻出现沉淀加热出现沉淀

(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2

I

NaCl 不出现沉淀

(先出现沉淀)(后出现沉淀)

P242 习题7.9 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：

P245 习题7.10 写出下列反应的主要产物：

(1)

CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3

CH 3Br

CH 3CH 2

C

3

CHCH 2CH 3

(2)

BrCH 2CH 2CH 2CHCH 3

CH 3

CH 2=CHCH 2CHCH 3

CH 3

(3)

CH 3

Br

CH 3

(4)

CH 3CHCH 2Br

2Br

Zn

H 3C

(5)

CH 32CH 23Br

Br

+ 2NaOH

CH 3CH=CHCH=CHCH 3

(6) CH 3CCH 2CH 2CH 3 + 2NaOH Cl

Cl

CH 3C CCH 2CH 3

(7)

CH 2=CHCH 2CHCH(CH

3

)2

Br

CH 2=CHCH=CHCH(CH 3)2NaOH 25

(8) CH 3CH 2CH=CH

2

2o

CH 3CHCH=CH Cl

CH 2=CHCH=CH 2

(9)

C 6H 5CHCH

2Br

23

C 6H 5C

CH

(10) CH=CH

Zn ∆

CH CH + ZnBr 2 + H 2

P248 习题7.11 完成下列反应式：

(1) (CH 3)3CCl + Mg

纯醚(CH 3)3

CMgCl

(2) CH 3CH 2MgI + CH 3OH CH 3CH 3 + CH 3OMgI