2013执业药师中药化学考点串讲:黄连生物碱
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
黄连生物碱
(1)结构类型
黄连生物碱主要包括小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱、木兰碱等,均属于苄基异喹啉衍生物,除木兰碱为阿朴菲型外都属于原小檗碱型,且都是季铵型生物碱。以小檗碱含量最高(可达10%),有抗菌、抗病毒作用。药根碱属于酚性季胺碱。
(2)小檗碱的理化性质
1)性状:小檗碱为黄色针状结晶,加热至110℃变为黄棕色,于160℃分解。盐酸小檗碱加热至220℃分解,生成红棕色的小檗红碱。
2)碱性:小檗碱属季铵型生物碱,可解离而呈强碱性,其pKa值为11.50。
3)溶解性:游离小檗碱能缓缓溶解于水中,易溶于热水或热乙醇,在冷乙醇中溶解度不大。小檗碱的盐酸盐在水中的溶解度较小,较易溶于沸水,难溶于乙醇。小檗碱与大分子有机酸,如甘草酸、黄芩苷、大黄鞣质等结合,形成的盐在水中的溶解度都很小。
4)互变异构小檗碱一般以季铵型生物碱的状态存在,可以离子化呈强碱性,能溶于水,溶液为红棕色。但在其水溶液中加入过量强碱,季铵型小檗碱则部分转变为醛式或醇式,其溶液也转变成棕色或黄色。醇式或醛式小檗碱为亲脂性成分,可溶于乙醚等亲脂性有机溶剂。
(3)小檗碱的鉴别反应
小檗碱除了能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应外,还具有两个特征性检识反应。
1)丙酮加成反应:在强碱性下,盐酸小檗碱可与丙酮反应生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物。
2)漂白粉显色的反应:在小檗碱的酸性水溶液中加入适量的漂白粉(或通入氯气),小檗碱水溶液即由黄色转变为樱红色。
3)小糪红碱反应:盐酸小檗碱加热至220左右分解,生成红棕色小糪红碱,继续加热至285左右完全熔融。
4)变色酸反应:为亚甲二氧基的显色反应,试剂为变色酸和浓硫酸,阳性反应:红色。
(4)提取分离:
分离小檗碱,形成盐酸盐,分离甲基黄连碱,形成硫酸盐。
1) 常采用碱水加石灰乳提取(加碱后是药材中的生物碱盐转变为游离性的生物碱,游离季胺碱易溶于水)。
2) 用酸水提取,利用小檗碱含氧酸(硫酸、磷酸)的盐溶解度大于非含氧酸盐,根据碱性碱性强弱或溶解度的不同进行。
(5)生物活性:抗菌抗病毒