芳香烃化学优质课公开课
化学芳香烃讲解课程设计
化学芳香烃讲解课程设计一、教学目标本节课的教学目标是使学生掌握芳香烃的基本概念、结构特征和性质，能够运用所学知识分析和解决实际问题。
具体目标如下：1.知识目标：（1）了解芳香烃的定义和结构特征；（2）掌握芳香烃的命名规则；（3）了解芳香烃的性质，包括物理性质和化学性质；（4）掌握芳香烃的合成方法。
2.技能目标：（1）能够正确书写芳香烃的分子式和结构式；（2）能够运用所学知识分析和解决实际问题；（3）能够进行简单的芳香烃合成实验。
3.情感态度价值观目标：（1）培养学生对化学学科的兴趣和热情；（2）培养学生的团队合作意识和探究精神；（3）使学生认识到化学知识在生活和生产中的应用价值。
二、教学内容本节课的教学内容主要包括以下几个部分：1.芳香烃的定义和结构特征；2.芳香烃的命名规则；3.芳香烃的性质，包括物理性质和化学性质；4.芳香烃的合成方法。
具体的教学内容安排如下：1.导入：介绍芳香烃的概念，引导学生思考芳香烃的特殊之处；2.基本概念：讲解芳香烃的定义和结构特征，通过示例进行分析；3.命名规则：讲解芳香烃的命名规则，引导学生进行练习；4.性质：讲解芳香烃的物理性质和化学性质，引导学生进行实验观察；5.合成方法：讲解芳香烃的合成方法，引导学生进行实验操作。
三、教学方法为了提高教学效果，本节课采用多种教学方法相结合的方式：1.讲授法：用于讲解芳香烃的基本概念、命名规则和合成方法；2.讨论法：用于分析芳香烃的性质，引导学生进行思考和交流；3.实验法：用于观察芳香烃的物理性质和化学性质，培养学生的实验操作能力；4.案例分析法：通过分析实际案例，使学生更好地理解芳香烃的应用。
四、教学资源为了支持教学内容的实施，本节课准备以下教学资源：1.教材：为学生提供基本的学习材料；2.参考书：为学生提供更多的学习资料，拓展知识面；3.多媒体资料：通过PPT等形式，使教学内容更加生动形象；4.实验设备：为学生提供实验所需的仪器和试剂，培养学生的实验能力。
《芳香烃-苯》优质课比赛教案(教学设计2)
《芳香烃》教案一、教材分析：芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，苯的化学性质是以探究实验形式给出的，苯的同系物的性质是根据苯的性质推导，并用实验验证得到基团之间的相互影响。
本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标：：【知识与技能】1．了解苯结构特征，掌握苯和苯的同系物的化学性质2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．类比分析法：利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质…2．实验探究法：通过自主探究实验得出物质的性质，培养实验能力和逻辑思维能力【情感态度价值观】1．通过实验探究分析，培养学生勇于实验创新的思维能力2．培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点三、教学重点：苯和苯的同系物的结构、化学性质[教学难点：制备溴苯实验方案的设计，苯的同系物的结构和化学性质四、教学方法：1．实验探究法：学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应2．学案导学法：见学案}3、多媒体展示法：见课件4．类比分析法：比较苯与苯的同系物的结构和性质五、教学过程：课前准备：视频播放奇妙的芳香烃世界情景导入：奇妙的燃烧实验《我这里有两条滤纸，现在我要用他们作一组对比的燃烧实验，哪位同学来给我们展示一下[学生活动]：学生演示滤纸的燃烧实验：①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃[教师活动] ：揭开它的面纱，这个物质就是苯！我们在必修2中已经学习了苯的性质，请同学们自主完成学案上苯的复习知识。
学生活动一：完成学案苯的相关复习知识苯分子式~结构式结构简式物理性质）色、气味的体，溶于水，密度比水，熔沸点，易 ,有化学性质）燃烧反应现象：取代反应)与液溴与浓硝酸加成反应与Ｈ2过渡：苯分子组成为C6H6（碳6氢6），从组成上看具有很大的不饱和性，根据苯的凯库勒结构式，苯分子是单键和双键相互交替，那么事实上是否为单键和双键相交替呢，根据已学知识如何验证（用哪些物质可以来验证是否存在碳碳双键）#[学生活动] 溴水、酸性高锰酸钾探究实验一：分别用溴水和酸性高锰酸钾溶液验证是否有碳碳双键的存在请一组同学展示实验现象，并解释产生该现象的原因，得出苯分子中不存在碳碳双键小结：实验表明，苯分子中不存在碳碳双键，能与氢气加成说明含有不饱和键，两者结合得出苯具有特殊的碳碳键。
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
化工芳烃芳香性PPT课件
五、芳烃的化学性质
1、亲电取代反应
(1) 卤代
+ Cl2
FeCl3
55～60℃
Cl + HCl
Cl + Cl2
FeCl3
55～60℃
Cl
Cl Cl
+
Cl
50%
45%
第15页/共59页
+ Br2
FeBr3
55～60℃
Br + HBr
CH3 + Cl2
FeCl3
25℃
CH3
Cl
+
CH3
CH CH2
苯乙烯
CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
第10页/共59页
苯基：苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph－表示。
CH3
2
1
苯基
2-甲苯基 邻甲苯基
CH3
3
2 CH3
1
2,3-二甲苯基
CH2
苯甲基 苄基
第11页/共59页
★ 苯的衍生物的命名： 苯环上有多个不同官能团取代基时，选处于优先次序的官能团为母体，其它官 能团作为取代基。官能团优先次序：
比苯容易
NO2
6% 比苯难 93% 0.3%
第34页/共59页
① 第一类定位基 （邻、对位定位基）：使苯环活化(卤素例外)。
-NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3，-R, -X
② 第二类定位基 （间位定位基）：使苯环钝化。 -NO2，-CCl3，-CN，-SO3H，-CHO，-COCH3，-COOH， -COOCH3，-CONH2
就具有芳香性。
第6页/共59页
三、 单环芳烃的同分异构和命名
《芳香烃》 课件1
设计制备溴苯实验方案——改进 苯与溴的反应
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
两者相比，后一装置有哪些优点？
2
（氯苯） +HCl
设计苯的硝化反应实验方案 ②硝化 （苯分子中的 H原子被硝基取代的反应）
+ HO－ NO2
浓 H2SO4 50℃ 3; H2O
【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒， 密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯 蒸气有毒性。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
蒽 C14H10 苯
最简单的芳香烃：
一、苯(benzene)的结构与化学性质
1、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于 水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点 低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色 晶体 (4) 苯有毒。
H C C H C H
3、苯的化学性质
稳定性。易取代，难加成，可燃烧，不氧化。
反应的化学方程式
苯与溴发生 C6H6+Br2 取代反应 苯与浓硝酸 发生取代反 应
反应条件
C6H5Br+HBr 液溴. 铁粉做催化剂 50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化 剂吸水剂
苯与氢气发 生加成反应
C6H6+3H2
（苯磺酸） 苯磺酸：无色针状或片状晶 体，易溶于水，乙醇，微溶 于苯，不溶于乙醚、二硫化 碳。
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+3 H2
Ni
加热加压
（环己烷） H Cl H Cl
+ 3Cl2
紫外线
Cl H
H
3.2.2芳香烃的来源与应用(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应：
浓硫酸 ＋HNO3 30 ℃
＋H2O 或
＋H2O
浓硫酸 ＋HNO3 60 ℃
＋H2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 ＋3HNO3 100 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯 （俗称：TNT）
不溶于水的淡黄色 晶体，烈性炸药。
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整：苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用：
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气：含有超量的芳 香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧 链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
芳香烃ppt课件
两种办法：
a.加热，将反应温度控制在100℃以上，使生成的水
沸腾离开反应体系，达到降低产物浓度；
b.使用发烟硫酸，使生成的水与发烟硫酸中的三氧
化硫结合形成硫酸，从而降低产物浓度。
亲电取代反应—傅氏反应
烷基化 酰基化
烷基化：（卤代烷烃、烯烃、醇作为烷基化试剂 ）
1)卤代烷 为烷基化 试剂
无水
CH 3C2H C2H ClAl3C lCH 3C2H C + 2H Al4Cl H
酰基化反应 在苯环中引入酰基 只能生成一元取代产物
烷基碳原子数大于2的反应中 要异构化
酰基的结构不变，不重排
烷基化反应可逆
酰基化反应不可逆
相同点：若苯环上连有强吸电子基团时，傅克反应就不会发生
B、加成反应
+ H2 Ni、加压
加热
Cl + Cl2 50 0C Cl
Cl
Cl Cl
Cl
C、氧化反应（重点）
5 6
4 3
7 8
2 1
SO3H
4-硝基-1-萘磺酸
8 7
6 5
SO 3H
1 2
3
4
α-萘磺酸
CH3
5 6
4 3
7 8
2 OH
1
5-甲基-2-萘酚
四 单环芳烃 1）苯的结构
Ph—， Ar—
CH2
苄基
2)单环芳烃的性质 ①休克尔规则 从结构上来说，具有芳香性的物质必须有一个 环闭的共轭体系，共轭体系中的原子在一个平 面上，在这个平面的上下两侧有环状离域的π 电子云，而且组成该π电子云的P电子数必须 合乎4n+2 规则，（n为0，1，2，3…整数）。
CH3
化学优质课公开课烃有机高分子材料
还可制
日常用
用的耐 日常
的风挡、
关、插
用
装材料,
成泡沫
光学仪器、 座及日
品、绝
腐蚀、 用品、
途
以及日常
塑料用
缘材料
耐高温、包装
医疗器械、 常用品
用品、绝 缘材料等
等
于保隔防温音震、、耐制低品温
材料 等
广告牌等
等
-9-
知识铺垫
必备知识
正误判断
课前篇素养初探
3.橡胶 (1)天然橡胶:成分为聚异戊二烯,结构简式为
③平面形基团与立体形基团连接,如甲基与平面结构通过单键相连, 则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能与甲基中碳原子及平 面结构的所有原子共平面。
-17-
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用 典例1已知C—C键可以绕键轴自由旋转,结构简式为
课堂篇素养提升
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 D.该烃属于苯的同系物 答案:B
课堂篇素养提升
-15-
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
课堂篇素养提升
①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平 面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子仍不能共平 面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。 ②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何 氢原子,所得有机物分子中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子 中所有原子共平面。
二、芳香族化合物与苯
1.芳香族化合物 一般指分子中含有苯环的有机物,它们并不一定有香味。 2.苯分子结构基础 苯的分子式为C6H6,苯分子具有平面正六边形结构,相邻碳原子之 间的键完全相同,其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
《芳香烃的命名》课件
非苯芳香烃
非苯芳香烃是指不含有苯 环的芳香烃，如环庚三烯 正离子、环戊二烯负离子 等。
芳香烃的结构特点
苯环的结构特点
芳香烃的异构体
苯环是由六个碳原子和六个氢原子组 成的环状结构，具有特殊的稳定性。
芳香烃的异构体包括顺式和反式异构 体，不同异构体的性质也有所不同。
取代基的位置和数目
芳香烃中可以含有取代基，取代基的 位置和数目会影响芳香烃的性质。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
04
芳香烃的命名技巧
掌握规则，灵活运用
熟练掌握芳香烃的命名规则，包括母 体烃的选取、取代基的顺序、编号原 则等。
在实际应用中，能够根据具体情况灵 活运用规则，避免出现错误或不必要 的混淆。
注意取代基的顺序规则
掌握取代基的顺序规则，确保在命名时正确排列取代基的顺序，避免因顺序错误 导致名称混乱。
习惯命名法
总结词：历史悠久 详细描述：习惯命名法是基于历史习 惯对某些具有特殊性质的烃进行命名
的，如石油醚、汽油等。
总结词：不规范性
详细描述：习惯命名法没有统一的标 准，且很多名称与实际结构不符，因 此存在一定的不规范性。
总结词：局限性
详细描述：习惯命名法仅适用于某些 特定的烃，对于大多数烃并不适用， 因此其应用范围有限。
注意取代基的书写规范
取代基名称的书写
在书写芳香烃的名称时，取代基名称 应按照规定的格式书写，包括取代基 的名称、位置和数量。
取代基符号的书写
在芳香烃中，取代基可以用符号来表 示。这些符号应该按照规定的格式书 写，以避免混淆和误解。
注意区分同分异构体
同分异构体的概念
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
《芳香烃》PPT课件
1、组成与结构：
结构特点：
凯库勒式
鲍林式（证据）
（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120° （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
H
H H
六个碳原子 和六个氢原 子都在同一 平面上，碳碳键长均相 等，六个碳 原子组成一 个正六边形， 所有键角均 为120°。
2.通式：CnH2n-6（n≥7）
CH3 | CH2CH3 | CH3 | H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
3.苯的同系物的物理性质
一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难 溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。
萘
C10H8
蒽
C14H10
3、稠环芳香烃
B A
苯并芘
致癌物
C
联苯
4、芳香烃对人体及环境的危害：
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
H+
C H
（苯甲COOH
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
芳香烃 说课稿 教案 教学设计
芳香烃教学目标：1. 认识芳香烃的组成、结构。
2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。
3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
教学重点：芳香烃的组成、结构。
教学难点：苯同系物与苯性质的差异。
探究建议：①实验探究：苯的化学性质。
②观察实验：苯的溴代或硝化反应。
甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。
③阅读与交流：煤、石油的综合利用。
课时划分：一课时。
教学过程：[导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
[板书] 第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。
[提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。
2、现代科学对苯分子结构的研究：（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。
3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。
（2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。
（3）[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。
但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。
或均可。
[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
[思考与交流]1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。
乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。
请你分析产生不同燃烧现象的原因。
2．写出下列反应的化学方程式及反应条件反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
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仅供参考 学有余力
CH3
+ CH3
HCl
CH3
+ HCl
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.5Friedel-Frafts酰基化反应
+ H3C
仿写
+
O
H
H
甲酰基
O AlCl3
Cl
AlCl3
O Cl
O
仅供参考
学有余力
H3C
H
乙酰基
O
+ HCl
CH3
O
+ HCl
3芳香烃的化学性质
3.3加成反应
+ CH3 HBr
Br
+ CH3 HBr
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.1拓展-卤代反应
+ Cl2 FeCl3
+ I2 HNO3
+ Cl HCl I + HI
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.2硝化反应
硝酸分子中里 的—NO2原子团 叫做硝基，苯分 子中的氢原子 被—NO2所取代 的反应，叫做硝 化反应。
溴水和酸性高锰酸钾溶 液中加入少量苯，用力 振荡，静置，观察现象。
结论：苯与酸性高锰酸 钾、溴水都不反应，由 此说明苯中不存在与乙 烯、乙炔相同的双键和 叁键，苯与不饱和烃有 很大区别。
3芳香烃的化学性质 3.1氧化反应：
3.1.1燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
1苯的结构
苯的分子式： 结构简式： C6H6
6条键长度一致， 均为140pm
用哪一种物质证明苯的结构不是单双键交替的结构。
CH3 H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
2苯的物理性质
密度比水小
ρ=0.8765g/cm³ （20℃）
无色
熔点5.5℃沸 点80.1 ℃
特殊气味
有毒 难溶于水
3芳香烃的化学性质
+ HNO3
浓硫酸 50~60oC
3.2.2硝化反应
+ HNO3
浓硫酸 50~60oC
+ NO2 H2O
1混酸的配制： 先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并 及时摇匀和冷却。向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充 分振荡，混合均匀。
导出之气体，先通过四氯化碳，再通入硝酸银中， 得浅黄色沉淀，可证明有Br−。
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.1溴代反应
球形 冷凝 管
分液 漏斗
三颈 烧瓶
密度/g·cm-3 沸点/℃
水中溶解度
苯 0.88 80 微溶
溴 3.10 59 微溶
溴苯 1.50 156 微溶
（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： ①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用10mL水、
+ 3H2 Ni
苯的化学性质：易取代、难加成
Cl
+ 紫外光
3Cl2
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
1苯的结构 2苯的物理性质 3芳香烃的化学性质
易取代、难加成
小结
1燃烧：火焰明亮，浓烟滚滚 1氧化反应
2酸性高锰酸钾溶液：邻碳有氢
1溴代反应 2硝化反应 2取代反应 3磺化反应 4Friedel-Frafts烷基化反应 5Friedel-Frafts酰基化反应
A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.1溴代反应
恩怨情天：甲苯和溴
溴水
萃取、上层橙红色
CH3 溴的四氯化碳溶液
混溶，橙红色
溴，光照
+ 光照
CH3 Br2
Br
+ HBr
溴，铁粉
+ CH3 Br2 FeBr3 + CH3 Br2 FeBr3 Br
浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和吸水剂
2水浴加热---将大试管放在50~60℃水浴中加热。
温度计放在哪里？
大试管外面，烧杯中
大试管的上的长玻璃管有何用？ 冷凝回流
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.2硝化反应
+ HNO3
浓硫酸 50~60oC
+ NO2 H2O
3分离产物 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状 物质生成。
3.2取代反应 3.2.1溴代反应
球形 冷凝 管
分液 漏斗
三颈 烧瓶
密度/g·cm-3 沸点/℃
水中溶解度
苯 0.88 80 微溶
溴 3.10 59 微溶
溴苯 1.50 156 微溶
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的 主要杂质为__苯___，要进一步提纯，操作是 _蒸__馏__
B （4）在该实验中，a的容积最适合的是____。
甲基活化了苯环
+ HNO3
浓硫酸 50~60oC
+ NO2 H2O
浓硫酸
+ HNO3 30oC + 浓硫酸
HNO3 30oC H3C
+ NO2 H2O
CH3
+ NO2 H2O
+ 3HNO3
浓硫酸 100oC
O2N
H3C
O2N
+ NO2 3H2O
TNT即2,4,6-三硝基甲苯
3芳香烃的化学性质 找一组反应，证明苯环也可以活化甲基。
3加成反应
3.2取代反应 3.2.1溴代反应
球形 冷凝 管
分液 漏斗
实验步骤 （1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入 4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾 产生，是因为生成了___H_B_r____气体。继续滴加至液溴滴完。
1.为何盛液溴试剂瓶是棕色的？为何加水？
溴易挥发，密度大于水，微溶于水，可水封保存
洗去大部分的HBr和 FeBr3 . 8mL10%的NaOH溶液（离子方程式为？）、
洗去Br2和少量的HBr 10mL水洗涤。 Br2+2OH−= Br− + BrO− + H2O
洗去NaOH
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、
过滤。 加入氯化钙的目的是____除__水___;
3芳香烃的化学性质
CH 酸性高锰酸钾溶液
4
bye-bye
CH3 酸性高锰酸钾溶液
COOH
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.3磺化反应
+ H2SO4（浓）
+ SO3H H2O
苯磺酸
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.4Friedel-Frafts烷基化反应
仿写
CH3
+ H3C
CH3
Cl
AlCl3
AlCl3
3芳香烃的化学性质 3.1氧化反应：
3.1.2酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液 bye-bye
CH3 酸性高锰酸钾溶液
COOH
邻碳有氢
CH3
CH3 CH3
H3C
CH3
CH3
3芳香烃的化学性质 3.2取代反应 3.2.1溴代反应
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯（密度比水大的无色液体）
3芳香烃的化学性质
分液 漏斗
三颈 烧瓶
密度/g·cm-3 沸点/℃
水中溶解度
苯 0.88 80 微溶
溴 3.10 59 微溶
溴苯 1.50 156 微溶
3装置d的作用是？ 吸收挥发出来的HBr，还有少量的 Br2 ，并可防止倒吸。 4简易装置中的长导管，何用？ 导气和冷凝回流。 5实验产物为褐色，原因是？ 溶解了未反应完的Br2。 6如何用该反应是取代反应，不是加成反应？
三颈 烧瓶
密度/g·cm-3 沸点/℃
水中溶解度
苯 0.88 80 微溶
溴 3.10 59 微溶
溴苯 1.50 156 微溶
2为什么不一次性滴完？ 不一次性滴完，是为了防止反应放出过量的热，反应物 挥发损失过多。（来不及冷凝回流而损失原料）
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.1溴代反应
球形 冷凝 管
硝基苯是无色油状液体，为何实验后得到黄色液体。溶解了NO2 粗硝基苯先用蒸馏水洗和5%NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗，再用无 水CaCl2干燥，得到粗硝基苯，蒸馏除去其中的苯，得到无色油状、 有苦杏仁味的液体。
每一步操作有什么用？
3芳香烃的化学性质
3.2取代反应 3.2.2硝化反应
H3C
H3C
H3C