芳烃的化学性质

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芳烃的性质实验报告

芳烃的性质实验报告
芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物，具有特殊的化学性质。

本实验旨在通
过对芳烃的性质进行实验研究，以期深入了解其化学特性及应用价值。

首先，我们进行了对芳烃的物理性质的实验研究。

实验结果显示，芳烃具有较
高的沸点和熔点，这与其分子结构紧密相关。

此外，我们还测试了芳烃的溶解性，发现芳烃在非极性溶剂中溶解度较高，而在极性溶剂中溶解度较低，这与芳烃的分子极性有关。

接着，我们对芳烃的化学性质展开了实验研究。

在实验中，我们发现芳烃具有
较高的稳定性，不易发生化学反应。

但在适当的条件下，芳烃可以发生亲电取代反应和求核取代反应，这为芳烃的合成和改性提供了重要的理论基础。

此外，我们还对芳烃的燃烧性质进行了实验研究。

实验结果表明，芳烃在氧气
条件下可以发生完全燃烧，生成二氧化碳和水，释放大量的能量。

这为芳烃作为燃料的应用提供了重要的参考依据。

最后，我们对芳烃的环境影响进行了实验研究。

实验结果显示，芳烃在大气中
易发生光化学反应，产生有害的光化学污染物，对环境造成一定的影响。

因此，在芳烃的生产和使用过程中，需要采取相应的环保措施，减少对环境的影响。

综上所述，通过对芳烃的性质进行实验研究，我们深入了解了芳烃的物理性质、化学性质、燃烧性质以及环境影响等方面的特点。

这对于进一步的芳烃的应用和环境保护具有重要的理论和实践意义。

希望本实验能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。

芳烃类化合物

芳烃类化合物芳烃是一类含有苯环结构的有机化合物，由于其分子结构的稳定性和广泛的应用，成为有机化学中的重要研究对象。

根据其分子结构和化学性质，芳烃可以分为单环芳烃、多环芳烃和杂环芳烃三类。

一、单环芳烃单环芳烃是指分子中只含有一个苯环结构的化合物，最简单的单环芳烃是苯。

苯分子中有六个碳原子和六个氢原子，呈六角形排列，每个碳原子上都有一个氢原子。

苯分子中的碳原子上有三个π电子，形成了一个共轭体系，使得苯分子具有很强的稳定性和反应活性。

苯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应等多种反应，是有机合成中的重要原料。

二、多环芳烃多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，最简单的多环芳烃是萘。

萘分子中有两个苯环结构，呈平面排列，分子中有十个碳原子和八个氢原子。

多环芳烃的稳定性和反应活性与单环芳烃相似，但由于分子结构的复杂性，多环芳烃的反应性更加多样化。

多环芳烃广泛存在于煤焦油、石油和煤矿等自然资源中，是环境污染和健康危害的重要来源。

三、杂环芳烃杂环芳烃是指分子中含有苯环结构以外的杂原子（如氮、氧、硫等）的化合物，最简单的杂环芳烃是吡啶。

吡啶分子中有一个苯环结构和一个氮原子，呈平面排列，分子中有五个碳原子和五个氢原子。

杂环芳烃的分子结构和化学性质与单环芳烃和多环芳烃有所不同，但同样具有广泛的应用价值。

杂环芳烃广泛存在于天然产物和药物中，是有机合成和药物研究中的重要原料。

总之，芳烃类化合物是有机化学中的重要研究对象，其分子结构和化学性质的多样性使得其具有广泛的应用价值。

在未来的研究中，我们需要深入探究芳烃类化合物的结构和性质，开发新的合成方法和应用领域，为人类的生产和生活带来更多的福利。

大学芳烃知识点总结

大学芳烃知识点总结一、芳烃的结构芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物，其分子结构可以使用分子式(CnH2n-6)表示。

若n=6，则为苯，苯是最简单的芳香烃。

芳烃的分子结构稳定，具有特殊的共振结构。

在芳烃分子中，每个碳原子都与邻近的碳原子形成σ键，同时其中的3个sp2杂化碳原子上还存在一个与此共面的π键，形成单独的共轭环结构。

二、芳烃的性质1. 燃烧性能：芳烃在空气中燃烧时，产生的热量非常大，燃烧完全时生成的气体中只有水和二氧化碳。

因此具有高热值和热稳定性。

2. 溶解性：芳烃在非极性溶剂中溶解度较高，但在极性溶剂中溶解度较低。

这是因为芳烃分子中存在苯环结构，是由于共轭结构形成了大量的π键，因此芳烃分子呈现非极性特性。

3. 化学反应：芳烃具有很强的亲电性，与强亲电试剂发生亲电取代反应。

在苯环中存在的共轭结构会进一步增强芳烃的亲电性。

除此之外，芳烃还可以发生加成反应、氢化、氧化、取代、芳香核聚合等化学反应。

三、芳烃的制备1. 从石油中提炼：芳烃是石油加工过程中的重要产品之一。

石油中含有大量的芳烃类物质，通过裂化、裂解、加氢处理等工艺流程，可以从石油中提取得到芳烃。

2. 有机合成：芳烃可以通过有机合成的方法进行制备。

常见的合成方法包括芳基烷基化、芳基取代反应、芳基硝化和还原等。

3. 光照反应：一些有机化合物在光照条件下会发生光敏反应，而芳烃类物质对光敏反应具有一定的敏感性，通过光照反应也可以制备芳烃。

四、芳烃的应用1. 化工生产：芳烃在化工生产中有着广泛的应用。

如苯乙烯，苯甲酸，邻苯二甲酸二丁酯，对苯二甲酸等都是重要的芳烃类化合物。

这些物质广泛用于制备高分子材料、染料、颜料等。

2. 燃料与能源：芳烃具有高燃烧热值和热稳定性，因此在燃料和能源领域有着广泛的应用。

如苯、甲苯等可用于制备合成油、燃油、航空燃料等。

3. 医药领域：芳烃类化合物在医药领域也有着重要的应用。

许多药物的合成过程中都要用到芳烃类原料。

例如，水杨酸、草酸、间苯二酚等。

有机化学第四篇芳香烃

第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。

现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。

分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。

苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。

1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。

例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。

CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。

单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。

1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。

重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基，用Ph 或表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。

例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。

有机化学第七章芳烃

H
H
H
H
H
H
可以解释：为什么苯分子特别稳定？为什么苯分子中碳碳键长完全等同？为什么邻位二取代物只有一种？
（b）分子轨道理论分子轨道理论认为：苯分子形成σ键后，苯的
六个碳原子上的六个P 轨道经线性组合可以形成六个分子轨道，其中ψ1 、ψ2 和ψ3 是成键轨道，ψ4、 ψ5和 ψ6是反键轨道。当苯分子处于基态时六个电子填满三个成键轨道，反键轨道则是空的。
-络合物
（b）硝化反应
2 H2SO4 HNO3
NO2
HNO3 H2SO4,45℃
CH3
HNO3 H2SO4,30℃
NO2
CH3 NO2
CH3
NO2
HNO3 H2SO4,95℃
NO2
NO2
NO2
H3O 2 HSO4
反应比苯容易反应比苯困难
硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作用促进NO2+的生成：
苯环的特殊稳定性可以从它具有较低的氢化热得到证明：
环己三烯氢化热=360kj/mol（假想值）苯环氢化热=208kj/mol 相差152kj/mol
氢化热简图：
环己三烯+3H2
环己二烯+2H2
苯+3H2
环己烯+H2
231kj/mol
120kj/mol
208kj/mol
360kj/mol
环己烷
苯分子的近代概念
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（1）煤的干馏
煤隔绝空气加热至1000~1300℃时分解所得到的液态产物——煤焦油，其中含有大量芳烃化合物。再经分馏得到各类芳烃。
馏分名称轻油酚油萘油洗油蒽油

实验十三芳烃的性质

实验十三芳烃的性质
一实验目的：
掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件；了解游离基的存在及化学检验方法；掌握芳烃的鉴别方法
二实验原理：
芳烃在化学限制上表现为相当稳定，不易被氧化，易发生亲电取代反应，如卤代，硝化，磺化和烷基化和酰基化反应。

当苯环上有取代基时，会影响取代反应的反应速率，供电子基团活化苯环使亲电取代反应容易进行，吸电子基团则使反应较难进行。

三实验记录：
（2）催化剂对溴代反应的影响
（3）磺化
（
4）硝化
3、芳烃的显色反应
（1）甲醛——硫酸实验
液体试样1—2滴+1mI非芳烃溶剂滴加大滴点板上。

再加一滴试剂，苯和甲苯变成红色，萘变成蓝绿色。

]（2）无水AICI3—CHCI3试剂
0.1g—0.2g无水AICI3，棉花塞住，加热，取升华的AICI3粉末置点滴板中，滴加2—3滴样品，苯及甲苯产生橙色，萘变成蓝色。

四实验小结：
本次实验中部分实验仪器要干燥，否则现象不明显，例如催化剂对溴代反应的影响的装置，无水AICI3—CHCI3试剂实验，硝化反应；第三，对反应温度的很好控制，第三，本次实验大多数为有毒物质应尽量避免与人体直接接触。

芳烃知识点总结

芳烃知识点总结一、基本概念芳烃是一类化学结构中含有苯环或其取代物的有机化合物。

在芳烃中，苯环或其取代物被称为芳香环，其特点是环上所有碳原子都是sp2杂化的，各碳原子间的键角为120°，具有很高的稳定性。

芳香环上的每一个碳原子上都有一个π电子，这些π电子是由碳原子的p轨道形成的，这些π电子在芳烃的化学性质中起着重要作用。

芳烃通常可分为单环芳烃和多环芳烃两类。

单环芳烃的代表是苯、甲苯、二甲苯等，它们的分子结构简单，化学性质稳定。

多环芳烃则是由两个以上的苯环简单结合而成，其代表物是萘、菲、芘等。

二、结构特点1. 芳香环结构芳香环是芳烃的结构基础，具有六个碳原子组成的六元环。

芳香环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成σ键，同时与另外一个碳原子形成一个π键。

芳香环上所有的碳原子都处于sp2杂化状态，形成了120°的键角。

由于π键的范德华半径远大于σ键的范德华半径，因此芳香环具有很高的稳定性。

2. 取代基取代的位置芳烃可以通过取代基进行取代反应，取代基取代的位置是有一定规律的。

对取代基而言，芳烃的芳香环上三个相对邻近的碳原子被标记为1、2、3号碳原子，另外三个相对邻近的碳原子被标记为4、5、6号碳原子。

与取代基连接的碳原子称为取代基所连接的碳原子，芳烃中取代基取代位置的规律可以总结出为：（1）取代基偏向于连接到相对邻近的位置上；（2）取代基偏向于连接到离键极等电子密度较大的位置上；（3）取代基偏向于连接到离相对邻近位置电子密度较大的位置上；（4）取代基偏向于连接到使取代基离得远的位置上。

三、物理化学性质1. 沸点和熔点芳烃的沸点和熔点通常较低，易挥发。

这是因为芳烃分子间的相互作用力较弱，使得芳烃具有较低的沸点和熔点，便于在常温下从固态和液态向气态转化。

2. 溶解性芳烃在水中不溶解，但它们可以与有机溶剂如醚、醇、酮等溶解生成适当的溶液。

这是因为芳烃分子中含有较为稳定的π键，呈现较为规则的空间结构，使得与水分子之间的相互作用力不足以克服芳烃分子内部的相互作用力，从而导致芳烃不溶于水。

芳烃的特点与结构特征

SO3H
C12H25
SO3Na
合成洗涤剂
阴离子表面活性剂—— 十二烷基苯磺酸钠 LAS
高效去污、润湿、起泡、乳化及分散能力，稳定性好
C12H25 C12H25
SO3Na
H2O
SO3-
4. 苯环上的Friedel-Crafts反应
㈠ Friedel-Crafts 烷基化反应
＋ RX
AlCl3
R
烷基化剂：卤代烃、烯烃、醇等
2 亲电取代反应
环状闭合π电子云
与亲电试剂反应分析:
不易破坏稳定环
Nu
而发E生加成反应
H
E －H+
Nu
H
作为电H 子来源
不利
可发E生亲电（取失代去芳香性）
有利 E （恢复芳香性）
亲电取代反应机理
亲电取代反应遵循一个共同的历程:
a）亲电试剂进攻芳环,生成苯基正离子,这是决定反应速度的一步.
H
H
H
E
1 芳烃的特点与结构特征 2 亲电取代反应 3 氧化反应 4 芳烃侧链上的反应
1 芳烃的特点与结构特征
C6H6
芳香性: 芳香烃易取代、难加成、难氧化的化学特性。
1.芳烃的特点：
Br2 / CCl4
一些能与烯烃反应的试剂
HBr
与烯烃相比较，
KMnO4
H2 / Pt or Ni 常温常压
不反应! 苯环性质不活泼，
非常稳定:难加成、
难氧化。
与亲电试剂发生取代反应，而不发生加成反应
Br
Br
Br2 / Fe
Br
2. 单环芳烃的结构特征
sp2
H 1s -Csp2
Csp2 -Csp2 (a)苯分子中σ键 (b) p轨道形成封闭的大π键 (c)环平面上下的π电子云

5.芳烃芳香性-2

五、芳烃的化学性质
1、亲电取代反应---芳烃特征反应亲电取代反应---芳烃特征反应取代反应--2、加成反应 3、氧化反应
烯烃亲电加成机理：烯烃亲电加成机理：亲电加成机理
芳烃亲电取代机理：芳烃亲电取代机理：亲电取代机理
σ-络合物
芳烃亲电取代反应种类
σ-络合物络合物
E+: ① Br+、Cl+: 卤化
CH2Cl
3
(CH2O)3
3 HCl
无水ZnCl2 700C
3
—CH2Cl 可以方便的转化为可以方便的转化为—CH3、—CH2OH、—CH2CN、、、 —CH2COOH、—CH2N(CH3) 2 、
芳烃亲电取代反应机理
硝化” 磺化” “卤化” 、“硝化” 、“磺化” 、“付-克卤化” 硝化反应” 反应”
例 2:
反应特征：反应特征： 1. 苯环上有给电子取代基，硝化容易；苯环上有吸电子取代苯环上有给电子取代基硝化容易；苯环上有吸电子取代给电子取代基，硝化困难。基，硝化困难。 2. 给电子取代基通常是邻、对位产物为主；吸电子取代基，给电子取代基通常是邻、对位产物为主；吸电子取代基，硝基，产物以间位产物为主间位产物为主。如硝基，产物以间位产物为主。
有机合成中可利用此反应“占位” 例 2: 有机合成中可利用此反应“占位”：
CH3 HNO3
H2SO4 30 NO2 4%
CH3 O2N 3 % 37%
CH3
CH3 NO2 59%
CH3 NO2
(4) Friedel-Crafts 反应 Friedel在催化剂作用下，芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应在催化剂作用下， a. 常用催化剂：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、(HF、BF3、H2SO4) 常用催化剂：、 b. 常用烷基化剂：卤代烃、烯烃、醇（R3C+）常用烷基化剂：卤代烃、烯烃、

芳烃总结

芳香烃芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，它们基本上都是含有稳定结构苯环，或者苯环稠和环的不饱和烃，有的并没有香味，这类化合物实际上比较稳定。

芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃。

通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。

单环：含有一个苯环；多环：含有两个或两个以上独立苯环；非苯芳烃：除苯以外的符合4n+2规则的烃。

物理性质：1苯基本的同系物多为液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。

单环芳烃的相对密度小于1，但是比佟碳原子数的脂肪烃和脂环烃大，一般在0.8~0.9。

有特殊气味，蒸汽有毒，由于含碳量较多燃烧时往往带有黑烟。

沸点随相对分子质量的增大而增大，苯的同系物中平均每增加一个CH2沸点升高25℃。

含有同碳原子数的苯各种异构体沸点相似。

熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，分子对称性好，熔点高，如对位结构。

化学性质：一：加成反应1加氢反应（还原反应）：当分子中，具有侧链的双键时，再换和条件下，侧链选择加氢，苯环不选择加氢。

但是在激烈条件下苯环也可以发生加氢反应。

这是工业上制备环己烷的方法。

Birch还原：碱金属（NaKLi）在液氨与乙醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原为1,4环己二烯类化合物，叫伯奇还原，例如苯可以被还原为1,4环己二烯。

机理为：首先是钠和液氨作用生成溶剂化电子，此时体系为一蓝色溶液。

然后，苯环得到一个电子仍是环状共轭体系，但有一个单电子处在反键轨道上，从乙醇中夺取一个质子生成再取得一个溶剂化电子转变成是一个强碱，可以再从乙醇中夺取一个质子生成1，4一环己二烯。

苯的同系物也能发生Birch还原，一取代烃基苯经Birch还原生成1-烃基一1,4一环己二烯。

例如左图。

若取代基上有与苯环共扼的双键Birch还原首先在共轭双键处发生。

不与苯环共扼的双键不能发生Birch还原。

Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。

碳氢化合物,c9,芳烃

碳氢化合物,c9,芳烃碳氢化合物是一类非常重要的化学物质，包括烷烃、烯烃、芳烃等多种结构，在我们的日常生活中有着广泛的应用。

本文将重点介绍碳氢化合物中的一种芳香烃，即C9或芳烃。

一、基本概念芳香烃是一种由苯环组成的含有共轭双键的有机化合物，通常都是无色液体或固体，具有强烈的芳香气味。

其中，C9也称作九碳芳烃，是一种分子式为C9H8的芳香烃。

九碳芳烃是由一个苯环和一个乙烯环组成的，因此其化学性质介于苯和乙烯之间。

二、化学性质C9是一种稳定的化合物，但其活泼性较高，容易与氧气、氢气、卤素等发生反应。

其最大的用途之一是作为热稳定剂，能够帮助防止塑料、橡胶等材料在高温下的分解，并延长其使用寿命。

此外，C9还可用作有机合成的原料，如制备色素、医药和农药等。

三、制备方法C9的制备方法很多，常见的有以下几种：1.乙烯芳构化反应：以甲苯催化剂将乙烯和苯反应，生成C9。

2.乙烯加氢苯：以镍-铝复合催化剂将乙烯和苯加氢，生成C9。

3.芳烃顶空热解：将多环芳烃在高温下顶空裂解，可得到C9及其他低碳数的芳香烃。

4.焦化气油分馏：在炼油厂中通过分馏来分离出C9，通常还伴有其他碳氢化合物。

四、应用领域1.热稳定剂：C9在橡胶、塑料等材料生产过程中广泛应用，可以提高其耐热性、耐氧化性和耐紫外线能力，延长其使用寿命。

2.有机合成：C9作为有机化合物的原料，在医药、农药、染料、香精等领域有着广泛的用途。

3.燃料添加剂：C9加入到高级汽油中，能够提高其辛烷值，增强其抗爆性，减少机动车的空气污染。

4.涂料、油墨：C9广泛应用于涂料、油墨等领域，可以提高其附着力、流动性和防水性。

5.其他：C9还可以用于制备防腐剂、橡胶粘合剂等。

五、安全性C9属于易燃、有毒物质，在不良的操作条件下可能会对人体造成伤害。

因此，在使用C9时必须遵守相关的安全操作规程和防范措施。

六、结论C9即九碳芳烃，是一种具有广泛应用前景的化学物质。

它作为热稳定剂、有机合成原料、燃料添加剂、涂料油墨等方面都有着重要的应用。

化学芳香烃的分类、结构和性质

3-乙基甲苯
3、三元取代物
CH3 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯连三甲苯
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2,4-三甲苯偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
侧链较复杂时选侧链为母体，苯作为取代基。
CH CH2
苯乙烯
CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
苯基：苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph－表示。
Cl
C Cll +
Cl
50%
45%
+Br2
FeBr3 55～60℃
Br+HBr
CH3+Cl2
FeCl3 25℃
CH3 C ClH3+
Cl
59%
40%
卤代反应历程：
Br Br+FeBr3 Br++[FeBr4]-
慢 +B r+
HB r 快
+ [FeBr4]-
B r +H B r+F e B r3
+ E+
化学芳香烃的分类、结构和性质
一、芳香烃的分类
1. 单环芳烃
CH3
2. 多环芳烃
H
C • 多苯代脂烃
• 联苯
联苯
三苯甲烷
• 稠环芳烃
萘
蒽
菲
二、苯的结构
1、苯的环状结构——凯库勒式
分子式： C6H6
H C HC CH HC CH C H
研究表明, 凯库勒的结构式基本上是正确的。但它不能解释苯的全部性能.
CH3
2 1
苯基
2-甲苯基邻甲苯基

有机化学第六章芳烃

第六章芳烃芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。

一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。

其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。

芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。

现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。

芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。

第一节单环芳烃的结构、异构和命名一、单环芳烃的结构苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物，也是所有芳香族化合物的母体。

1. 凯库勒构造式根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。

仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。

通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。

1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状结构。

这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明苯既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？环己烯的氢化热为119.6kJ/mol,如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。

119.6×3=358.8KJ/mol 。

实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol。

2.闭合共轭体系根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。

按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。

每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。

由于是sp2杂化，所以键角都是120℃,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。

芳烃的特点与分类

叔丁苯
位置异构
CH3
CH3
CH3
1,2,3-三甲苯连三甲苯
CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯偏三甲苯
CH3
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯均三甲苯
2、芳烃的命名
a.单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基：
CH3 C苯
CH2CH3
CH3
1,3-二甲苯 (间二甲苯)
H3C
CH3
•酚油170-210℃：异丙苯、均四甲苯等
H3C
CH3
•萘油210-230℃：萘、甲基萘、二甲基萘等
CH3
CH3
CH3
H3C
•洗油230-300℃：联苯、苊、芴等 CH2 CH2
•蒽油230-300℃：蒽、菲等
2、从石油裂解产物中分离：
气体组分（乙烯、丙烯等）
石油裂解产物：裂解轻油（苯等）
1-乙基-4-丙基苯
CH2CH2CH3
b. 多环芳烃或当侧链较复杂时，也可以把苯环作为取代基：
CH3CHCH2CHCH3 CH3
CH3CH2CH2CH C CH CH3 CH3
2-甲基-4-苯基戊烷 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯
H2C CH
CH CH2
1,4-苯二乙烯 1,4-二乙烯苯 (对二乙烯苯）
•A、高度不饱和性 •B、不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应 •C、成环原子间的键长趋于平均化 •D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成，即符合Hückel规则 •E、环外质子的NMR信号出现在低场
2、分类
a、单环芳烃
CH3 CH3
CH2CH3
C(CH3)3

芳烃分子式

芳烃分子式芳烃是一类由苯环及其衍生物构成的有机分子。

芳烃分子式可以表示为CnHn，其中n 代表苯环中的碳数。

苯环是由6个碳原子和6个氢原子构成的六元环，因此苯的分子式为C6H6。

除了苯外，还有许多其他的芳烃分子，如萘、苊、蒽、菲、芘等，它们的分子式分别为C10H8、C14H10、C14H10、C13H10和C16H10。

芳烃分子具有许多特殊的物理和化学性质。

它们一般为无色或淡黄色晶体或液体，具有强烈的芳香气味。

在化学反应中，芳烃分子的结构稳定，很难被破坏，因此芳烃化合物具有很多有用的特性与应用。

下面详细介绍几种常见的芳烃分子及其性质。

（1）苯苯是最为简单的芳烃化合物，它的分子式为C6H6。

苯是一种无色、挥发性的液体，密度为0.88g/cm3，沸点为80℃。

苯是由六个碳原子和六个氢原子构成的六元环结构，其中每个碳原子都与周围两个碳原子相连，并与一个氢原子共价结合。

苯具有特殊的化学性质。

它可以发生取代反应和加成反应。

苯经过氧化反应可以得到苯酚，经过硝化反应可以得到硝基苯等衍生物。

此外，苯还能与氢气形成环加成产物，得到环己烯。

（2）萘萘是一种具有两个苯环的芳香烃，其分子式为C10H8。

萘是一种无色晶体，密度为1.2g/cm3，沸点为218℃。

萘可以从煤焦油中提取，也可以通过芳烃甲基化反应制备。

萘具有多种应用价值。

它可以用来合成萘乙酰胺，用于制造染料和荧光剂。

此外，萘还可以用于制造杀虫剂、药物、橡胶、增塑剂等。

（3）苊苊具有多种应用价值。

它可以用于制造合成橡胶、合成纤维及染料材料等。

（4）菲菲是一种重要的有机电致发光材料，具有广泛的应用前景。

它可以用于制造有机电激发发光器件、荧光指示剂、生物传感器等。

总之，芳烃化合物是一类重要的有机化合物，具有多种有用的特性和应用。

随着人类对有机化学的探索和发展，芳烃化合物将会在许多领域得到广泛的应用。

实验八芳烃的性质

实验八芳烃的性质一、实验目的1.掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件。

2.了解游离基的存在及化学检验方法。

3.掌握芳烃的鉴别方法。

二、实验仪器与药品苯、甲苯、二甲苯、环己烯、KMnO4、10%H2SO4、20%Br2/CCl4、10%NaOH、氨水、萘、浓HNO3、甲醛、CCl4、AlCl3三、实验步骤1.高锰酸钾溶液氧化在3支试管中分别加入苯、甲苯、环己烯各0.5mL，再分别加入0.5mL10% H2SO4溶液和1滴0.5% KMnO4溶液，水浴60-700C 加热15min,观察现象。

2.芳烃的取代反应（1）溴代①光对溴代反应的影响在3支小试管中分别加入等体积的苯、甲苯、二甲苯，液柱高度约3～4cm，把每只试管套上约1.5 cm高的黑纸筒。

在每只试管中各加入3～4滴Br2/CCl4溶液，振荡摇匀后，把试管放在离灯源2～3cm处，使每只试管上光照强度基本相等。

观察试管褪色情况。

②催化剂对溴代反应的影响在试管中加入3mL苯，0.5mL20%Br2/CCl4，再加入少量Fe粉，三个烧杯中分别加入10%NaOH，无离子水,氨水各10mL。

水浴加热整个试管,使之微沸，然后分别用上述3个小烧杯的液体吸收，观察现象反应毕,将反应液到入盛有10mL 水的小烧杯中，观察现象？(2)磺化4支试管分别加入苯,甲苯,二甲苯各1.5mL及萘0.5g，分别加入浓硫酸2mL，在水浴中加热到750C，振荡，观察比较各样品反应活性差异，把反应物分成两份，一份到入10mL水小烧杯，另一份到入10mL饱和NaCl中，观察现象？(3)硝化①一硝基化物的制取在干燥的大试管中加3ml浓HNO3，在冷却下逐滴加入4ml浓H2SO4，冷却振荡，然后将混酸分成两份，分别在冷却下滴加1mL苯、甲苯，充分振荡，在600C以下水浴数分钟，再分别倾入10mL冷水中，搅拌、静置、观察现象。

②二硝基化合物的制取在干燥的大试管中加入2mL浓HNO3，在冷却下逐滴加入4mL浓H2SO4,冷却，逐滴加1.5mL苯，在沸水中加热10min，冷却后，到入40mL冷水烧杯中,观察现象。

芳烃的性质_实验报告

一、实验目的1. 了解芳烃的物理性质，如沸点、熔点、密度、溶解性等。

2. 掌握芳烃的化学性质，如氧化反应、取代反应等。

3. 熟悉实验操作技能，提高实验操作能力。

二、实验原理芳烃是一类具有特殊结构的有机化合物，其分子中含有苯环。

苯环具有特殊的共轭π电子体系，使其具有独特的化学性质。

本实验主要研究苯及其同系物的物理性质和化学性质。

三、实验材料1. 苯、甲苯、二甲苯、苯酚等芳烃化合物。

2. 氧化剂（如酸性高锰酸钾、氯水等）。

3. 催化剂（如铁粉、氯化铝等）。

4. 实验仪器：蒸馏装置、分液漏斗、试管、烧杯、酒精灯、滴管等。

四、实验步骤1. 物理性质测定- 沸点测定：将苯、甲苯、二甲苯分别置于蒸馏装置中，测定其沸点。

- 熔点测定：将苯、甲苯、二甲苯分别置于试管中，用酒精灯加热，观察其熔点。

- 密度测定：将苯、甲苯、二甲苯分别置于烧杯中，加入一定量的水，观察其密度。

- 溶解性测定：将苯、甲苯、二甲苯分别加入水中，观察其溶解性。

2. 化学性质研究- 氧化反应：将苯、甲苯、二甲苯分别加入酸性高锰酸钾溶液中，观察其反应现象。

- 取代反应：将苯、甲苯、二甲苯分别加入氯水中，观察其反应现象；或将苯、甲苯、二甲苯分别加入氯化铝溶液中，观察其反应现象。

五、实验结果与分析1. 物理性质- 沸点：苯的沸点为80.1℃，甲苯的沸点为110.6℃，二甲苯的沸点为138.5℃。

- 熔点：苯的熔点为5.5℃，甲苯的熔点为-95℃，二甲苯的熔点为-48.6℃。

- 密度：苯的密度为0.879 g/cm³，甲苯的密度为0.87 g/cm³，二甲苯的密度为0.87 g/cm³。

- 溶解性：苯、甲苯、二甲苯均不溶于水。

2. 化学性质- 氧化反应：苯在酸性高锰酸钾溶液中不发生反应，甲苯和二甲苯在酸性高锰酸钾溶液中会发生氧化反应，使溶液褪色。

- 取代反应：苯在氯化铝催化下与氯水反应，生成氯苯；甲苯在氯化铝催化下与氯水反应，生成氯甲苯；二甲苯在氯化铝催化下与氯水反应，生成氯化二甲苯。

芳烃的总结

芳烃的总结概述芳烃是一类化学化合物，特点是分子中含有一个或多个苯环结构。

它们具有结构简单、稳定性高、物理化学性质独特等特点，广泛应用于化工、医药、染料、涂料等领域。

本文将对芳烃的结构特点、制备方法以及应用进行总结。

结构特点芳烃的分子结构主要由苯环构成，苯环由6个碳原子构成，其中每个碳原子与相邻两个碳原子通过π键连接。

芳烃的一些重要特性源于共轭π电子结构。

具有这种结构的化合物在化学反应中表现出独特的稳定性和活泼性。

芳烃分为单环芳烃和多环芳烃两类。

单环芳烃如苯、甲苯等，是由一个苯环构成的化合物。

多环芳烃如萘、菲等含有多个苯环结构。

多环芳烃通常比单环芳烃具有更高的熔点和沸点，且具有更强的芳香性。

制备方法1. 芳烃的烷基化烷基化是一种将烷烃（如甲烷、乙烷）转化为芳烃的方法。

常用的烷基化试剂有氯化铝和氯化锌等。

这些试剂可以将烷烃通过取代反应转化为烷基苯或烷基苯类化合物。

烷基化反应一般在惰性溶剂中进行，通常需要加热才能进行。

2. 芳烃的酰基化酰基化是一种将芳烃转化为酰化产物的方法。

常用的酰基化试剂有酸酐和酰氯等。

酰基化反应常在惰性溶剂中进行，通常需要加热和催化剂的存在。

其中，苯甲酸酐和苯甲酰氯是常用的酰基化试剂。

3. 芳烃的氢化氢化是将烯烃或芳烃转化为饱和化合物的方法。

对于芳烃而言，可以通过加氢反应将芳烃转化为烷烃。

常用的氢化试剂有氢气和催化剂，如铂、钯、铑等。

氢化反应可在常温下进行，但通常需要提高反应温度和压力才能获得更好的转化率。

应用领域芳烃在化工、医药、染料、涂料等领域有广泛的应用。

以下是芳烃在一些领域的具体应用：1. 化工领域芳烃是许多重要化学品的基础，如基础有机合成原料、溶剂和催化剂。

另外，芳烃也是制备聚合物和合成纤维的重要原料。

2. 医药领域很多药物分子中含有苯环结构，芳烃是药物合成的重要中间体。

芳烃还可以作为配体参与到药物与受体的相互作用中。

3. 染料和涂料领域芳烃具有良好的稳定性和颜色可调性，因此在染料和涂料领域有广泛的应用。

芳香烃的化学性质

+
E快 H
E
-H+
-配合物 Br
-配合物
× 正碳离子 Nu-
E
中间体
Nu
H = 8.36kJ/mol
Br Br
苯比环己二烯更稳定
H = -45.14kJ/mol
(2)一取代反应 ——进攻基团、反应条件、反应产物
①卤化反应
+ X2
FeX3 或Fe
Fe + X2
FeX3 FeX3 + X2
反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2
30℃
NO2
CH3
CH3
NO2 +
NO2
③磺化反应
2H2SO4
H2SO4
–SO3H
70~80℃
苯磺酸
SO3
+
H3O++
HSO4
发烟H2SO4 25℃
–SO3H
–SO3H H+ + H2O
150~200℃
+ H2SO4
脱磺反应——利用–SO3H的水溶性、利用–SO3H占位
Cl-SO3H
–SO3H Cl-SO3H
F-C反应：有吸电基团时不能够发生
-CH2CH2CH3
2、苯环的加成和氧化
3H2 Ni
3Cl2 Cl 紫外光 Cl
H=-208.4
Cl Cl
Cl Cl
六氯环己烷
O
O2 ,V2O5 400~450℃
C O 顺丁烯二酸酐
C
O
3、芳烃侧链上的反应 ——-H的反应
（1）取代 CH3
光 Cl2
CH2Cl
光 Cl2
单环芳烃的化学性质