维生素C简介

HO
CH CHOH C C O O
COONa
6、糖类的性质：化学结构与糖类相似，具 有糖类的性质和反应 VitC 三氯醋酸 或盐酸 戊糖 脱水 糠醛
50℃ 吡咯
蓝色
7、紫外吸收特性：具有共轭双键，其盐酸 溶液在243nm波长有最大吸收，用于鉴别 和含量测定
【方法】：取本品0.2g，加水10ml溶解，取该溶液 5ml，加二氯靛酚钠1～2滴，试液的颜色即消失。

3、旋光性： 分子中有2个手性C原子（C4、C5）
因而有4个光学异构体，其中
CH OH 2 6 L(+)－抗坏血酸活性最强 H C OH 5 *O HO
*3
4
1
O OH
2
COONa(H) CH2OH H C O OH O OH H CH2OH C C C O OH-(H+) O O OH H
-2H +2H
失效。 ●维生素C与阿司匹林肠溶片合用会加速其排泄而降低疗效。 ●服用维生
素C的同时，不要服用人参。 ●维生素C与叶酸合用也会减弱各自的作用。若 治疗贫血必须使用时，可间断使用，不能同时服用。 ●乱服药物会损失体内维生素 C。如果未经医生允许，乱服药物，除会损害健康外，还会造成体内维生素C的流失。
●维生素C片剂应避光在阴凉处保存，以防止变质失效。 ●服用维生素C忌食动物
： 基 本 功 效
8保护细胞、解毒，保护肝脏
9提高人体的免疫力 10提高机体的应急能力
富含食物
排名 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 食物 樱桃 番石榴 红椒 黄椒 柿子 青花菜 草莓 橘子 芥蓝菜花 猕猴桃 分量(g) 50 80 80 80 150 6 100 130 60 100 数量 12粒 1个 1/3个 1/3个 1个 1/4株 6粒 1个 1/3株 1个 维生素C量 (mg) 500 216 136 120 105 96 80 78 72 68
这使得维生素价格面临挑战。其中，由于过量生产，国内维生素C正
面临不断加剧的价格危机。
世界主要生产厂家

瑞士罗氏公司 中国东北制药总厂 日本的武田 德国的巴斯夫 伊默克公司 美国辉瑞公司
O
O
OH
H 2O
O
H
C C
HO
HO
CH2OH
L-抗坏血酸
L-去氢抗坏血酸
L-二酮古罗糖酸
（有生物活性）
பைடு நூலகம்
（有生物活性）
（无生物活性）
5、水解性：具有内酯结构，碱性下可水
解
CH 2 OH H C OH O
CH2OH H C OH O HO
O OH
CH 2 OH
Na2CO3
NaO
O OH

NaOH
饮食禁忌
●肾功能较差的人不宜多服维生素C。若长期超剂量服用维生素C有可能引起胃酸 过多，胃液反流，甚至导致泌尿系统结石。尤其是肾亏的人更应少服维生素C。 ● 大量服用维生素C后不可突然停药，如果突然停药会引起药物的戒断反应，使症状 加重或复发，应逐渐减量直至完全停药。 ●维生素C不宜与异烟肼、氨茶碱、 链霉素、青霉素及磺胺类药物合用；否则，会使上述药物因酸性环境而疗效降低或
生产厂家

1瑞士罗氏公司是全球最大的维生素产品生产和经营商，它占整个维 生素市场40％的份额。 2日本巴斯夫公司巴斯夫成功地兼并Takeda（日本武田）维生素公司， 现占有维生素市场28％的份额。


3中国维生素生产企业 国内维生素产品生产主要以东北制药、石家
庄制药、江山制药、华北制药、华中制药等多个维生素生产大厂为 骨干。由于国内企业加入了维生素市场的竞争，并且砝码不断增加，
肝脏。维生素C易氧化，如遇铜离子，可加速氧化速度，动物肝脏含铜量很高，如 在服用维生素c期间食用动物肝脏，维生素c就会迅速氧化而失去生物功能。
不良反应
•1、腹泻。每日服用1～4克维生素C，即可使小肠蠕动加速，出现腹痛、腹泻等症。 •2、胃出血。长期大量口服维生素C胃酸分泌增多，能促使胃及十二指肠溃疡疼痛加剧，严重 者还可酿成胃黏膜充血、水肿，而导致胃出血。
正常需求
1、成人及孕早期妇女维生素C的推荐摄入量为100mg/d；
2、中、晚期孕妇及乳母维生素C的推荐摄入量为130mg/d。
在人类对维生素C的研究史上，卡斯卡特医生早在上世纪70
年代初就发现并建立了一套使用维生素C的标准。当一个人口服 维生素C达到相当的量，即24小时0.5~200克时，会产生轻微的腹 泻。卡斯卡特将略低于此的量叫做“维生素C的肠道耐受量”。 因为无酸性的VC，使大量口服维生素C成为可能，那么，每个人 就可以根据自身体况的不同去服用。只要在自己的肠道耐受量之 内，效果就会很好。
碱性酒石酸铜反应：
Vc使KMnO4、亚甲蓝、磷钼酸等氧化剂氧化为去氢 抗坏血酸，同时抗坏血酸可使其试剂褪色，产生沉淀或呈 现颜色。
与其他氧化剂反应：
合成路线及其选择
一、莱氏法 1935年，德国的Reichstein等人以D-山梨醇为 原料，经醋酸菌一步发酵得L-山梨糖，再经丙酮酮 醇缩合、次氯酸钠氧化及盐酸转化等5步制备维生 素C获得成功。 本路线工艺成熟，产品质量好。生产周期 短．总收率高，可达66%左右（以山梨醇计）。 但此法工序多，耗用原料多，其中易燃、易爆有 机溶剂（丙酮、苯等）对劳动保护、安全生产的 要求高。
吸收率约30%，而餐后的吸收率可达50%。 根据吸收率的大小，维生素C较有效的摄取，以一日三
次、餐后马上摄取为佳，而且这样也可预防因高剂量的
维生素C所带来的副作用。
VC的代谢
维生素C在体内的代谢过程及转换方式，目前仍无定论，
但可以确定维生素C最后的代谢物是由尿液排出。如果尿中
的维生素C的浓度过高时，可让尿液中酸碱度降低，防止细 菌兹生，所以有避免尿道感染的作用。 草酸是维生素C的其 中一个代谢产物，它的排出量因人而异，平均一天有1664MG的草酸由尿中排出。 维生素C经由肾脏排泄，所以肾 脏具有调节维生素C排泄率的功能。当组织中维生素C达饱和 量时，排泄量会增多；当组织含量不足时，排泄量则减少。
用法用量
口服。用于成人：1.饮食补充：一日50～100mg。 2.慢性透析病人：一日 100～200mg。 3.维生素C缺乏：一次100～200mg，一日3次。至少服2周。 小儿每日100～300mg，至少服2周。 4.酸化尿：一日口服4～12g，分次服 用，每4小时1次。 服用。 5.特发性高铁血红蛋白血症：每日300～600mg，分次
O OH
UV
max 243nm
HO
弱酸性
溶于水，不溶于氯仿或乙醚
二烯醇 强还原性
2、性质：
1、溶解性：维生素C易溶于水，水溶液呈酸性；略 溶于乙醇，不溶于三氯甲烷或乙醚 2、酸性: 烯二醇结构—酸性。 ▲C3-OH， pKa=4.17(共轭效应) ▲C2-OH，pKa=11.57(邻位羰基) 一元酸. 能与NaHCO3作用生成钠盐
二、两步发酵法 两步发酵法由L－山梨糖制2-KGA以微 生物氧化代替化学氧化。简化原有的莱氏 法生产工序，降低了原料成本，节约了大 量有机溶剂，减少了“三废”，易实现机 械化和自动化生产创造了条件。 但此法总收率略低。
1胶原蛋白的合成 2坏血病 3牙龈萎缩、出血 4预防动脉硬化 5抗氧化剂 6治疗贫血 7防癌
3、结石。大量维生素C进入人体后，绝大部分被肝脏代谢分解，最终产物为草酸，草酸从尿排
泄成为草酸盐。若继续服用，草酸盐不断增加，极易形成泌尿系统结石。 4、痛风。痛风是由于体内嘌呤代谢发生紊乱引起的一种疾病，主要表现为血中尿酸浓度过高， 致使关节、结缔组织和肾脏等处发生一系列症状。而大量服用维生素 C，可引起尿酸剧增，诱 发痛风。 5、婴儿依赖性。怀孕妇女连续大量服用维生素 C，会使胎儿对该药产生依赖性。出生后，若不 给婴儿服用大量维生素C，可发生坏血病。 6、儿童骨科病。儿童大量服用维生素C，可罹患骨科病，且发生率较高。 7、不孕症。育龄妇女长期大量服用维生素C，会使生育能力降低。 8、免疫力降低。长期大量服用维生素C，能降低白细胞的吞噬功能，使机体抗病能力下降。 •9、过敏反应。主要表现为皮疹，恶心，呕吐，严重时可发生过敏性休克，故不能滥用。
维生素C简介

主讲人：郭梦琪
1. 化学结构
6 5
CH2OH
*
H C
4 *
OH O 1
2
O OH
OH
3
特点： 六碳五员环内酯(四羟基烯醇)，分子中具有2个手性C 原子，具有4种光学异构体。其中生理活性最强的是L（+） -抗坏血酸
结构与性质
糖类性质
手性C
旋光性
CH OH 2 6 H C5 OH O
4 3 2 1
VC的吸收
吃入的维生素C通常在小肠上方被吸收，而仅有少量 被胃吸收，同时口中的黏膜也吸收少许。未吸收的维生 素C会直接转送到大肠中，被肠内微生物分解成气体物质， 无任何作用。 小肠的吸收率视维生素C的摄取量不同而有差异。 同时，也因饭后和空腹而有所不同，因个人摄取的差
异也有不同。 就以摄取1000MG的维生素C来看，空腹的
过量表现
• 1、短期内服用VC补充品过量，会产生多尿、下痢、皮肤发疹 等副作用； • 2、长期服用过量VC补充品，可能导致草酸及尿酸结石； • 3、小儿生长时期过量服用，容易产生骨骼疾病。 • 4、一次性摄入VC2500-5000毫克以上时，可能会导致红细胞 大量破裂，出现溶血等危重现象。 • • 5滥用维生素C会削弱人体免疫力。 6 美国研究人员发现，滥用维生素C可能会加快动脉硬化。