汪小兰有机化学课件
汪小兰有机化学第四版CAI教学配套课件
21
Ⅰ、烯 烃 > 三、烯烃的物理性质
在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为 液体，C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分 子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质， 溶于有机溶剂，不溶于水。
主 链 选 择 (1) X
C2= HC2- C3 H
(2) X
C2-HC2-H C3H
(3)
1 2 3 4 5 6 编 号 正 确
C3-HC=C 2- C H-H 3C- C HH
6
4 3 2 1 编 号 错 误
C3H C3H
2-乙基-1-戊烯
2，5-二甲基-2-己烯
12
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
双键( C=C) = σ键 + π键
3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 CH2=CH2
CH3CH3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另 外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp2杂化。
2p
2s 激发态
sp2杂化
2p
sp2 sp2 sp2 杂化态
一个sp2
三个sp2 的关系
18
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > CH3)2CHCH2> CH3CH2CH2CH2-
③ 当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键 原子看成是它与多个某原子相连。
19
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
Z、E命名法的具体内容是：
有机化学第四版课件汪小兰编(第15章 氨基酸、多肽与蛋白质)
HO
OH
OPO3H2
5′-腺苷酸(5′-AMP)
3′-脱氧腺苷酸(3′-dAMP)
核苷酸的命名是取含氮碱的字头加上“核苷酸” ， 脱氧核苷酸则在含氮碱的字头前再加“脱氧”两字。
4、DNA的双螺旋结构 DNA的双螺旋结构
Watson和Crick 1953年合作提出
① DNA分子是由两条平行的多核苷酸链组成，它们围绕 同一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。 ②在同一条链上，每隔10个碱基，多核苷酸链即旋转一 圈，每一圈的螺距为3.4nm，螺旋直径为2.0nm。 ③两条长链的碱基在螺旋内侧，碱基平面与中心轴相垂直， 它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。 由于螺旋圈的直径是一定的，因此两条链上的碱基以一定 规律相互配对。在DNA双螺旋结构中只能A与T、G与C之间 配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则 碱基配对原则或叫碱基互补原则。 碱基配对原则或叫碱基互补原则
Ⅱ 多肽
一分子α-氨基酸中的氨基和另一分子α-氨基 酸中的羧基缩去一分子水生成的化合物叫肽。 1、多肽的分类和命名 2个α-氨基酸缩合而成的为二肽；3个和多个α-氨 基酸缩合而成的肽，分别叫三肽和多肽。
O
N端
O
O O
C端
R
R
某氨酰某氨酰某氨酸
Ⅲ
蛋白质(Proteins)
一、蛋白质的化学性质
_
H
+
O
-
R
+
H
C H N H
3
C O O H
pH>pI
pH=pI
pH＜ pH＜pI
偶极离子--净电荷为零--在电场中不移动，此时溶液的 pH值称为等电点（pI）。 （pI） 酸性氨基酸 中性氨基酸 碱性氨基酸 pI pI pI 2.8~3.2 5.0~6.3 7.6~10.8
有机化学课件第五版汪小兰第12章含氮化合物
NHCOCH3
HNO3
NHCOCH3
NO2
H2O
+
H or OH
NH2 NO2
第三十二页，共52页。
５ 磺酰化
伯胺和仲胺氮原子上的氢可以被磺酰基取代
RNH2
+
SO2Cl 苯磺酰氯
SO2NHR 苯磺酰胺
+ R2NH
H3C
SO2Cl
H3C
对甲苯磺酰氯 对甲苯磺酰胺（固体）
SO2NR2
R3N +
第十八页，共52页。
NHCH3
N-甲基苯胺
NH2 CH3
邻甲苯胺
N(CH3)2
N,N-二甲基苯胺
H2N
NH2
对苯二胺
第十九页，共52页。
• 复杂的胺，把氨基当作取代基，采用系统命名法命名。
NH2 C4 H3 C3 H2C2 H C1 H3
2-氨基丁烷
NHCH3 C4 H3C3 H2C2 H C1 H3
有机化学课件第五版汪小兰第12章含氮化 合物
第一页，共52页。
无机化合物
相应的有机氮化合物
名称 氨
结构式 NH3
名称 胺
氢氧化铵 铵盐 硝酸 亚硝酸
NH4OH NH4Cl HO-NO2 HO-NO
季铵碱 季铵盐 硝基化合物 亚硝基物
结构式 RNH2伯胺 R2NH，仲胺 R3N，叔胺 R4N+OHR4N+ClR-NO2，Ar-NO2 R-NO，Ar-NO
第六页，共52页。
6
6
芳香族硝基化合物
物理性质：
OH
O2N
NO2
• 单硝基: 高沸点的液体 • 多硝基: 结晶固体，多为淡黄色。
汪小兰有机化学课件第四版第五章ppt
C H3 C H3-C *H-C H-C H3
O H
*
CH3-CH-COOH NH2
*
CH-CH3
Cl
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
四、对映体、外消旋体、投影式 1. 对映体 两种构型互为实物与镜象的关系。一个为右旋体,一个为左旋体.
b
a
CCC
a
b
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
3：环状化合物的立体结构
Cl Cl
Cl
Cl
顺-1，2-二氯代环戊烷 反-1，2-二氯代环戊烷
Cl Cl
Cl Cl
对映体
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
偏振光
α 旋光性物质
旋转后的偏振光
• 旋光性物质：具有旋光性的物质。也叫光活性物质。 • 旋光性：能使偏振光的振动面旋转的性质。 • 右旋物质：能使偏振光的偏振面向右旋的物质。 • 左旋物质：能使偏振光的偏振面向左旋的物质。
COOH 互为镜像关系 COOH
非
常 相
OH
似
H
H H
不
OH
能 重
合
CH3
镜
CH3
对映体旋光性相反，其他物理性质相同。
汪小兰有机化学课件
汪小兰有机化学课件•有机化学概述•烃类化合物•烃衍生物目录•含氮化合物•杂环化合物与生物碱•周环反应与有机光化学•有机合成与绿色合成策略有机化学概述01有机化学定义与发展定义有机化学是研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。
发展历程从18世纪末开始，随着化学学科的不断发展，有机化学逐渐从无机化学中分离出来，成为一门独立的学科。
有机化合物特点与分类特点有机化合物通常含有碳元素，具有多样性、复杂性和可变性等特点。
分类根据碳骨架的不同，有机化合物可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根据官能团的不同，可分为醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
揭示生命现象促进材料科学发展推动医药事业发展拓展能源领域应用有机化学研究意义有机化合物是构成生命体的基本物质，研究有机化学有助于揭示生命现象的本质。
许多药物都是有机化合物，研究有机化学可以为药物设计和合成提供思路和方法。
有机材料在材料科学中占有重要地位，研究有机化学可以为材料科学的发展提供理论支持。
有机化合物在能源领域也有广泛应用，如石油、天然气等化石燃料以及太阳能电池等新能源技术。
烃类化合物02简单介绍烷烃的分子通式、结构特点以及命名规则。
烷烃的通式与结构特点烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的来源与用途详细阐述烷烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质。
全面介绍烷烃的取代反应、氧化反应、异构化反应等化学性质，并配以实例说明。
简要说明烷烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在燃料、溶剂、化工原料等方面的应用。
介绍烯烃的分子通式、结构特点以及命名规则，特别强调双键的存在对分子性质的影响。
烯烃的通式与结构特点阐述烯烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质，并与烷烃进行比较。
烯烃的物理性质详细介绍烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应等化学性质，配以实例说明，强调双键的反应活性。
烯烃的化学性质说明烯烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在合成橡胶、塑料、纤维等高分子化合物方面的应用。
汪小兰有机化学(第四版)2精品PPT课件
hydrocarbons) 烷烃(alkanes)：甲烷、乙烷等；
烃
环烷烃(cycloalkanes):
分子中C原子
的结合方式
环丙烷 环己烷
不饱和烃:
(unsaturated
含有碳碳重键的烃类化合物。
hydrocarbons) 烯烃、炔烃等。
脂肪烃
开 链烃：
烃
碳骨架 的
乙烷、丁烷
类型 脂环烃
环烃：
C5 H2
CH CH
43
CH2CH3
21
(I)
12
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH
6
CH
7
C8 H2C9 H3
( II )
(c) 确定化合物的名称 • 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名 称的前面，加上它的位次号，并用半字线“–”将两者 连接。 • 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，将 “优先”的基团列在后面，各取代基之间用半字线“– ”连接。
叔丁基 (tert-butyl)
Bu s-Bu i-Bu
t-Bu
2-2 烷烃的命名
(1) 普通命名法 • 分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
表示碳原子数在10个以下的碳的数目；C原子数目 大分别表示直链、一端具有 异丙基或叔丁基的构造异构体。
C
CC
CCCC
CCCC
C
三、烷烃中碳原子和氢原子的类型
1。 2。 3。 1。 H3C CH2 CH CH3
1。 H3C
CC4H。3CH3
1C。H3
CH3
伯碳原子，第一碳原子：1。 仲碳原子，第二碳原子：2。 叔碳原子，第三碳原子：3。 季碳原子，第四碳原子：4。
汪小兰有机化学(第四版)14精品PPT课件
对映异构体和非对映异构体：
CHO
CH2OH D-(+)- 葡萄糖
CHO 对映异构体
CH2OH L-(+)- 葡萄糖
2、单糖的环形结构 问题的提出
• D-葡萄糖在不同条件下结晶，得到2种晶体
a-型 — mp 146℃，[a]D +112.2°
CHO
b-型 — mp 150℃，[a]D +18.7°
CH2OH
CH2OH
α- D-(＋)-葡萄糖
D-(＋)-葡萄糖 β- D-(＋)-葡萄糖
[α]D： ＋112° 含量： 36%
极少
＋19° 64%
平衡时溶液[α]D= ＋52.5°
α- D-(＋)-葡萄糖与β- D-(＋)-葡萄糖互为异头物
CHO
H OH
HO H 旋转90 °
H H OH H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH CO H OH H OH H OH CH2OH D - 阿洛酮糖
CH2OH CO HO H H OH H OH CH2OH D-果 糖
CH2OH CO H OH HO H H OH CH2OH D - 山梨 糖
CH2OH CO HO H HO H H OH CH2OH D - 塔格 糖
HO
H
H
OH
C H2O H D - 苏阿糖
醛糖的D型异构体
丁醛 糖 CHO
CHO OH D -(+)- 甘 油 醛
CH2OH CHO
戊醛 糖 CHO
D -(-)- 核 糖 己 醛 糖 CH2OH
D -(-)- 赤藓 糖 CH2OH
CHO
CHO
D -(-)- 苏 阿 糖 CH2OH
汪小兰主编《有机化学》 卤代烃ppt课件
6
卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最 小编号。
1 -甲 CH = CH-CH-CH -Cl 3 4 -氯 基 丁 烯 2 2 1 -氯 2 -甲 3 CH 基 丁 烯× 3 Cl CH 3 4 5 -氯 甲 基 环 己 烯
卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃 命名时，卤原子和芳环都作为取代基。
24
小结：
伯卤代烃主要按SN2历程进行。叔卤代烃主要按SN1历程进行。 仲卤代烃的亲核取代反应，则据反应条件，可按 SN2 历程，也 可按SN1历程，或同时按SN2和SN1历程。 桥环化合物的桥头碳原子上，进行亲核取代反应时，不论是 SN2或SN1历程都显得十分困难。 SN2，由于环的影响，亲核试剂不得从背面进攻中心C原子； SN1，由于环的限制，要离解成碳正离子的平面结构，比较困难。
CH CH 3 3 KOH CH CCH -CH C H C H = C ( C H ) + C H C H C = C H 3 2 3 3 2 3 2 2 乙 醇 3 X
H H 3C C C CH 2 H H C H H
7 1 % 2 9 %
H H H C H H C C C H
H H
C H H
15
氏试剂的用途及个别的卤代烃。
3
一、 分类
1．根据原子数目可分
一卤代烃：CH3X C6H5X 多卤代烃：CHX3 C6H6X6
饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃
2．根据卤代烃中烃基的结构不同可分
C CCl 乙 烯 式 H 2 H C CCH Cl 丙 式H 2 2 不 饱 和 卤 代 烃烯 H C C (CH ) Cl n ≥ 2 孤 立 式H 2 2 n H
C H = C H C H X 2 2
有机化学课件第五版汪小兰环烃PPT课件
第33页/共86页
苯的结构
氢化热： H2
△H=－119.7kj/mol
H2
△H=－208.4kj/mol
共轭能=苯氢化热-3倍环己烯氢化热=150.7kj/mol
3、苯结构的表示方法
第34页/共86页
芳香性的判断
休克尔（ Hückel）规则 含有4n+2个π电子的平面环状化合物具有芳香性。
第17页/共86页
透视式：
250pm
56 1
4 32
一取代：
0.25nm CH3
183pm
4 5No6 1 Image
32
CH3
第18页/共86页
二取代: 取代基可以在环面的同侧或反侧，有几何异构体。
例：1，2-二甲基环已烷，反式稳定
H3C H
CH3 H
顺-1,2-二甲基环已烷（a e型）
H
H3C H
CH3
2 1
苯基
2-甲苯基 邻甲苯基
CH3
3
2 CH3
1
2,3-二甲苯基
CH2
苯甲基 苄基
第40页/共86页
四、芳烃的物理性质
• 无色有芳香气味的液体（苯及其同系物）。 • 不溶入水，易溶于有机溶剂。 • 密度0.86--0.93。 • 有一定的毒性，燃烧带黑烟。 • 液态芳烃是一种良好溶剂。
第41页/共86页
+ CH3CH2CH2Cl 无水AlCl3 +
CH2CH2CH3 31～35%
CH
CH3 CH3
65～69% 异构化
CH3
反-1,2-二甲基环已烷（e e型）
HH
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汪小兰有机化学课件
有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。
第三节有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。
2.分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点；原子轨道线性组合成分子轨道，有成键
轨道和反键轨道；成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法：波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，
用轨道式表示碳原子的价层电子的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
介绍化学键的异列与均裂。
第四节有机化合物的结构式及其表示方法
1.用容
第三节烷烃和环烷烃的异构与构象
1.烷烃和环烷烃同分异构现象。
2.乙烷和丁烷的构象，
3.环烷烃和取代环烷烃的构象。
讲述对象包装工程专业本科学生教学目的 1.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质
2.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念
3．了解苯的结构及化学性质教学重点1.共轭二烯烃和苯的结构特点
2.共轭二烯烃1,4-加成和苯的亲电取代反应教学难点电环化反应的立体选择性教学方法启发式课时安排
100分钟
45分钟
教学步骤、内容。