卤代烃、乙醇
乙醇性质
乙醇乙醇（英语：Ethanol，结构简式：CH3CH2OH）是醇类的一种，是酒的主要成份，所以也俗称酒精，有些地方俗称火酒。
化学式也可写为C2H5OH或EtOH，Et代表乙基。
乙醇易燃，一是常用的燃料、溶剂和消毒剂，也用于制取其他化合物。
工业酒精含有少量有毒性的甲醇。
医用酒精主要指体积浓度为75%左右（或质量浓度为70%）的乙醇，也包括医学上使用广泛的其他浓度酒精。
乙醇与甲醚是同分异构体。
摩尔质量46.06844(232) g·mol⁻¹外观无色清澈液体密度0.789 g/cm³(液)熔点−114.3 °C (158.8 K)沸点78.4 °C (351.6 K)溶解性（水）混溶pKa 15.9黏度 1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C偶极矩 5.64 fC·fm (1.69 D) (气)历史人类很早就会用糖类发酵制造酒精，这也是最早的几项生物技术之一。
古代人也知道饮酒所带来的欣快作用，自史前时代开始人类就已开始喝酒，而其中会使人欣快的主要成份就是酒精。
在中国发现的九千年前的陶器，上面就有酒的残留物，因此当时新石器时代的人已经开始饮酒。
虽然古希腊及阿拉伯已有蒸馏的技术，但最早记载用酒蒸馏来制造酒精的是十二世纪意大利萨勒诺学校的炼金家。
第一个提到纯酒精的是拉曼·鲁尔。
1796年Johann Tobias Lowitz利用部份纯化的乙醇（乙醇-水共沸物）制备纯乙醇，作法是将部份纯化的乙醇加入过量的无水碱，再在较低的温度下蒸馏。
拉瓦锡找出乙醇是由碳、氢、氧等元素所组成，1807年尼古拉斯·泰奥多尔·索绪尔确定了乙醇的化学式。
五十年后斯科特·库珀发表了乙醇的结构式，这也是最早发现的结构式之一。
麦可·法拉第在1825年首次以合成方式制备乙醇，他当时发现硫酸可以吸收大量的煤气。
卤代烃水解为醇条件
卤代烃水解为醇条件
1. 反应物
- 卤代烃：卤代烷烃或卤代芳香烃
- 水或含水的溶剂
2. 催化剂
- 无需催化剂
- 可选择性地使用酸性催化剂(如浓硫酸、磷酸等)或碱性催化剂(如氢氧化钠、氢氧化钾等)来加速反应
3. 反应条件
- 温度：通常在100-200℃范围内进行
- 压力：常压或加压条件下进行
- 时间：反应时间因底物结构和反应条件而异，通常需要数小时至数天
4. 反应机理
- 卤代烃中的卤素离子被水分子取代，生成相应的醇和酸
- 例如：CH3CH2Br + H2O → CH3CH2OH + HBr
5. 影响因素
- 底物结构：伯醇易于生成，仲醇次之，叔醇最难生成
- 卤素种类：离去能力顺序为I > Br > Cl > F
- 溶剂性质：极性溶剂有利于反应进行
- 温度：较高温度加速反应
- 催化剂：酸或碱催化剂可以提高反应速率
6. 产物处理
- 中和反应混合物
- 萃取或蒸馏分离目标产物
- 进一步纯化(如重结晶、蒸馏等)
卤代烃水解为醇是一种常见的有机合成反应，通过调节反应条件可以控制反应进程和产率。
卤代烃与naoh和乙醇溶液反应具体过程
卤代烃与naoh和乙醇溶液反应具体过程一、背景卤代烃是一类有机化合物，其中含有卤素原子（氟、氯、溴或碘）。
它们在化学反应中常常具有较高的活性。
而NaOH是氢氧化钠，乙醇则是一种醇类化合物，它们在许多有机反应中常常充当碱性试剂或溶剂。
卤代烃与NaOH和乙醇溶液反应是一种酯化反应，可以得到相应的酯化物。
二、步骤1. 反应准备：将所需的卤代烃、NaOH和乙醇溶液准备好。
卤代烃可以选择溴代烷、碘代烷等。
NaOH和乙醇溶液可以根据需要的浓度配制。
2. 反应操作：(1) 将卤代烃与NaOH和乙醇溶液混合。
混合比例可以根据实验需要来确定，一般情况下，NaOH和乙醇溶液的摩尔比应该是1:1。
(2) 将混合溶液加热，并搅拌均匀。
加热可以提高反应速率和利于溶解。
(3) 反应一段时间后，停止加热，继续搅拌。
反应时间可以根据实验需要来确定，一般情况下，反应时间为几个小时至几十小时。
3. 反应结束：(1) 反应结束后，将反应混合物进行冷却。
(2) 冷却后，将混合物进行过滤，去除产生的沉淀物。
(3) 最后，通过蒸馏等方法，提取目标产物。
三、反应机理卤代烃与NaOH和乙醇溶液反应的机理主要是通过酯化反应进行的。
酯化反应是酸催化下醇与酸酐（或酸）反应生成酯的化学反应。
具体而言，NaOH和乙醇溶液中的氢氧根离子（OH-）和卤代烃中的卤素原子发生置换反应，生成相应的醇类。
随后，醇类与卤代烃中的卤素原子再次发生置换反应，生成目标产物——酯。
酯化反应的机理是一个经历了两步置换反应的过程。
总结：卤代烃与NaOH和乙醇溶液反应是一种酯化反应，通过酸催化下醇与酸酐（或酸）反应生成酯的化学反应。
在反应过程中，NaOH和乙醇溶液中的氢氧根离子（OH-）与卤代烃中的卤素原子发生置换反应，生成相应的醇类。
随后，醇类与卤代烃中的卤素原子再次发生置换反应，生成目标产物——酯。
这一反应步骤简单明了，适用于实验室和工业生产中的有机合成。
烃的衍生物(卤代烃、苯酚、乙醇)
醛(RCHO) 酮(R-CO-R’)
3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。如 R’ R-C-OH R”
醇的消去反应规律 ：
连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。
下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（ AD ） 不能发生催化氧化反应生成醛的是（ BC ）
烃的衍生物复习
三、酚 苯酚
此反应可检验-OH的存在，可计算分子中-OH数目。
②乙醇的酯化反应
浓硫酸
CH3COO H+HOC2H5
注意：
△
CH3COOC2H5+H2O
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ①浓硫酸的作用：
②酯化反应属取代反应，该反应为可逆反应 ②酯化反应属 反应，该反应为 反应
③断键：酸脱羟基，醇脱氢。 ③断键：
请根据苯酚的结构,推测、回忆其化学性质：
OH
羟基：弱酸性、氧化反应
苯环：取代反应、加成反应
3、苯酚的化学性质
1）苯酚的弱酸性 （又名石炭酸）
OH
OH + NaOH ONa+ CO2 + H2O ONa+ HCl 酸性 强弱 CH3COOH > H2CO3 >
O- + H +
ONa + H2O OH +NaHCO3 OH +NaCl OH >HCO3-
？
CH3CH2-OH
卤代烃在有机合成方面的应用： 引入官能团——碳碳双键、-OH
烃的衍生物复习
二、醇 乙醇
1、醇的定义 —OH与烃基或苯环侧链碳相连结的化合物
一元醇通式: R-OH
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O
卤代烃中卤素原子的检验方法
卤代烃中卤素原子的检验方法以卤代烃中卤素原子的检验方法为题，首先需要了解什么是卤代烃。
卤代烃是一类有机化合物，其中的氢原子被卤素原子取代，例如氯甲烷（CH3Cl）、溴乙烷（C2H5Br）等。
卤素原子在卤代烃中具有很重要的作用，不仅可以改变卤代烃的物理化学性质，还可以影响其毒性和环境行为。
因此，对卤代烃中的卤素原子进行检验是非常必要的。
目前常用的卤素原子检验方法主要包括以下几种：1. 碘化钠法碘化钠法是检验卤代烃中氯、溴、碘三种卤素的一种常用方法。
该方法基于碘化钠与卤素原子之间的反应，通过测量反应产物的吸收光谱来确定卤素的含量。
具体实验步骤如下：（1）取少量卤代烃样品，加入适量的水并摇匀。
（2）加入少量碘化钠溶液，并摇匀。
（3）观察溶液的颜色变化，根据颜色的深浅程度可以初步判断卤素的含量。
（4）将反应液放在紫外光谱仪中测量吸收光谱，根据峰值的位置和强度来确定卤素的具体含量。
2. 氧化法氧化法是一种检验卤代烃中溴、碘的方法。
该方法基于卤素原子与氧化剂之间的反应，通过测量反应液中溶解氧的消耗量来确定卤素的含量。
具体实验步骤如下：（1）取少量卤代烃样品，加入适量的水并摇匀。
（2）加入过量的氧化剂溶液，如硫酸氢钾溶液。
（3）将反应液放在溶氧仪中测量消耗氧气的量，根据氧气消耗的量来确定卤素的具体含量。
3. 活性炭吸附法活性炭吸附法是一种检验卤代烃中氯、溴的方法。
该方法基于卤代烃分子中的卤素原子会被活性炭表面的氧化性官能团吸附，通过测量吸附量来确定卤素的含量。
具体实验步骤如下：（1）将卤代烃样品溶于无水乙醇中，并加入适量的活性炭粉末。
（2）将反应液静置一段时间，使卤代烃中的卤素原子被活性炭表面的氧化性官能团吸附。
（3）离心分离，将上清液取出并测量活性炭的吸附量，根据吸附量来确定卤素的具体含量。
卤代烃中卤素原子的检验方法多种多样，不同的检验方法适用于不同的卤素种类。
在实际应用中，需要根据具体情况选择合适的检验方法。
卤代烃的消去反应
卤代烃的消去
一、实验介绍
10mL 溴已烷
15mL 20% KOH乙醇溶液
△
水中有气泡冒出
KMnO4溶液有气泡 冒出并褪色
卤代烃的消去
二、反应原理
βC
H Br
βH
( HBr + NaOH = NaBr + H2O )
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
βH
CH3-CHBr-CH3 1种
④ -CHX-CHX-型消去可生成 -C≡C-
βH
-CRH-CHX-CHX-CRH-型消去可生成-CR=C-C=CR-
卤代烃的消去
下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应， 又能发生消去反应的是：
① CH3Cl
√ ③ (CH3)3CCl
CCHH2B2Br r ⑤√ ② CH3CHBrCH3 Nhomakorabea④
Cl√
⑥
√ HCH2Br
如：
卤代烃的消去
三、注意要点
1、 反应条件：强碱(NaOH、KOH)的醇溶液，加热
2、 水的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也可 使 酸性高锰酸钾褪色
3、 检验乙烯也可以用溴的CCl4
卤代烃的消去
4、 消去规律
① 无βH不消去 C(CH3)3-CH2Br
③ 苯环上的卤原子不消去
② βH几种产物几种 CH3-CHBr-CH2-CH3 2种
卤代烃的消去反应中乙醇的作用
卤代烃的消去反应中乙醇的作用哎呀，今天咱们聊聊一个化学反应中挺有意思的角色——乙醇。
在卤代烃的消去反应里，乙醇可是个非常重要的“配角”。
要知道，它的到来可是能大大影响反应的效果的哦！让我们一起来探探乙醇在这个反应里是怎样发挥作用的吧。
1. 卤代烃消去反应的基本概念在进入乙醇的作用之前，我们先了解一下卤代烃消去反应的基本情况。
简单来说，卤代烃消去反应就是将一个卤代烃（比如氯代烃）通过反应，去掉一个卤素原子和一个氢原子，最终形成一个烯烃。
这种反应通常被称作“消去反应”，特别是在有强碱的情况下，比如氢氧化钠（NaOH）。
1.1 乙醇的基本作用说到乙醇（就是咱们平常喝的酒精啦），它在这个反应里有个重要的作用——它是反应的溶剂。
别看它的角色只是个“溶剂”，但它的存在能让反应更加顺利。
乙醇不仅能溶解卤代烃和碱，还能通过它的特性影响反应的走向。
1.2 乙醇的具体影响乙醇为什么这么重要呢？一方面，乙醇作为溶剂，能让反应物在反应容器里均匀分布，提高了反应的效率。
另一方面，它的极性也对反应的过程有影响。
乙醇的极性较低，可以减少反应中由于极性问题带来的副反应，让主要的消去反应更加突出。
2. 乙醇与其他溶剂的比较要了解乙醇的作用，我们也得把它跟其他溶剂比一比。
比如水和醚，这些溶剂在卤代烃消去反应中的表现也不尽相同。
2.1 水与乙醇的对比水作为溶剂时，它的极性很高，对卤代烃和碱的溶解效果也很好。
但是，水可能会引发一些副反应，比如水合作用，会对反应的选择性产生影响。
相比之下，乙醇的极性适中，不容易产生副反应，能让主要的消去反应更加高效。
2.2 醚与乙醇的对比醚类溶剂，比如二甲醚，极性较低，可以减少副反应的发生，反应的选择性也比较好。
但是，醚的挥发性很大，不适合长期反应或高温反应。
乙醇在这方面比醚要好，因为它的沸点较高，不容易挥发，可以在更长时间内稳定地维持反应条件。
3. 实际应用中的乙醇了解了乙醇的化学作用，我们来看看它在实际中的应用吧。
乙醇的性质
Cu + CH3CHO + H2O
H 2 CH3-C-O-H + O2 Cu / Ag
H
=
O 2CH3-C-H + 2H2O
[延伸拓展] 下列醇在Cu或Ag的作用下将如何催化氧化?
与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛.
H
O
Cu / Ag
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
H
丙醛
= =
与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮.
CH3
O
2 CH3-C-O-H + O2 Cu / Ag 2CH3-C-CH3 + 2H2O
H
丙酮
CH3 与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化. 2 CH3-C-O-H + O2 Cu / Ag 不能发生催化氧化
CH3
醇催化氧化规律
中液体产生的气味。
现象:铜丝保持红热,说明反应_放__热___(放热,吸热) 在锥形瓶口可以闻到刺激性气体,说明有_乙__醛__生成. 铜丝的颜色变化:_红___ → __黑___ → ____红__,反应后,铜丝的质量_不__变_.
催化氧化——①③号键断裂
反应历程 2 Cu + O2
2CuO
CH3CH2OH + CuO
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足 够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用 无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的
中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃ ？
高考化学卤代烃一轮复习小题训练(解析版)
卤代烃1．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液【答案】C【解析】溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。
2．下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是()A．、Br2 B．CH3CH2CH2CH2Cl、H2OC．CCl4、CHCl3 D．CH2Br—CH2Br、NaBr(H2O)【答案】B【解析】液体分层的是B项和D项，分层后有机物在上层的是B项，一氯代烷的密度比水的小，故正确答案为B。
3．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷【答案】A【解析】溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误；乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。
4．2氯丁烷常用于有机合成等，有关2氯丁烷的叙述正确的是()A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种【答案】C【解析】2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。
卤代烃和醇化学方程式
卤代烃和醇化学方程式英文回答：Organic halides, also known as haloalkanes, are compounds that contain a halogen atom (such as chlorine, bromine, or iodine) bonded to a carbon atom. Alcohols, on the other hand, are compounds that contain a hydroxyl group (-OH) bonded to a carbon atom.Chemical equations can be used to represent the reactions between haloalkanes and alcohols. Let's take a look at a couple of examples:1. Reaction between a haloalkane and an alcohol to form an ether:Haloalkane + Alcohol → Ether + Hydroge n halide.For example, let's consider the reaction between ethyl bromide (C2H5Br) and ethanol (C2H5OH):C2H5Br + C2H5OH → C2H5OC2H5 + HBr.In this reaction, the ethyl bromide reacts with ethanol to form diethyl ether and hydrogen bromide.2. Reaction between a haloalkane and an alcohol to form an alkene:Haloalkane + Alcohol → Alkene + Hydrogen halide + Water.For example, let's consider the reaction between 2-bromobutane (C4H9Br) and methanol (CH3OH):C4H9Br + CH3OH → C4H8 + HBr + H2O.In this reaction, 2-bromobutane reacts with methanol to form 1-butene, hydrogen bromide, and water.These reactions are examples of nucleophilic substitution reactions, where the halogen atom is replacedby another group (such as an alkoxide ion or a hydroxide ion) from the alcohol. The specific product formed depends on the reactants and reaction conditions.中文回答：卤代烃，也被称为卤代烷，是指含有卤素原子（如氯、溴或碘）与碳原子相连的化合物。
第六讲 卤代烃和醇
亲核取代反应：稀碱、极性溶剂（水）。
消除反应：浓碱、弱极性溶剂（乙醇）、较高 温度。
化学性质
三、与金属的反应
RX + Mg 无水乙醚 RMgX 格林雅(Grignard)试剂 格氏试剂
制备格氏试剂的卤代烷活性：
。 浓硫酸，170 C 或Al2O3，360 。 C
CH2
CH2
较高温度分子内脱水成烯 醇分子内脱水活性：叔醇 > 仲醇>伯醇
66%H2SO4 。 CH3CH2CHCH3 100 C OH CH3 46%H2SO4 CH3 C CH2CH3 。 87 C OH
CH3CH CHCH2 CH3 CH3C CHCH3
CH2OH CHOH CH2OH + 3HONO2
R ONO2 + H2O
CH2ONO2 CHONO2 + 3H2O CH2ONO2
三硝酸甘油酯
浓硫酸
3. 脱水反应
CH3CH2OH + HOCH2CH3 。 140 C
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
乙醚
低温分子间脱水成醚
CH2 H
CH2 OH
K2Cr2O7 H2SO4
CH3CHO CH3COCH3
选择性氧化
沙瑞特试剂
O R C H 醛
R CH2OH
或活性二氧化锰
(1)脱氢
CH3CH2OH CH3CHCH3 OH Cu
高温
CH3CHO CH3COCH3
三、邻二醇的特性
RCH CHR' OH OH
有机化学【卤代烃】
俗名或商品名
Cl CHCl 3 CHI 3 CCl 2F2 Cl Cl Cl Cl Cl 六六六
氯仿
碘仿
氟利昂-1,2
2、卤代烯烃
问题： 试指出下列三个卤代烯烃中氯原子与 双键的相对位置： CH2＝CH Cl CH2＝CH CH2 Cl CH2＝CH CH2 CH2 Cl
（1）卤代烯烃的分类
A．乙烯型卤代烃----卤原子与双键碳原子相连。
CH2＝CHCl
B．烯丙基型卤代烃----卤原子与双键相隔一个饱和碳 原子。
CH2＝CH－CH2Cl
C．隔离型卤代烯烃----卤原子与双键相隔两个或多个 饱和碳原子。
R－CH＝CH（CH2）nX
（2）卤代烯烃的命名
卤代烯烃通常用系统命名法命名。命名 时以烯烃为母体，并以最小位次表示双键的 位置。例如： Br CH3 | | CH2＝CH－CH2Cl CH3－CH－CH＝C－CH3 3-氯丙烯（烯丙基氯） 2-甲基-4-溴-2-戊烯
(2)与金属钠反应 (武兹(Wurtz)反应)
----只适用于1oRX和某些2oRX 2RX + 2Na R-R + 2NaX
问题: 能否用二种RX反应?
Br
2Na
Cl
+ NaCl + NaBr
武兹-费悌希(Wurtz-Fittig)反应:
Br
CH2CH2CH2CH3
+ CH3CH2CH2CH2Br
（1）水解 ：
RX NaOH ROH NaX
H 2O
醇 （2）与醇钠作用 ：
RX R' ONa ROR 'NaX
醚
高三化学卤代烃+醇的消去、取代反应教案
卤代烃学习目标1.卤代烃的定义、用途及危害并能对其正确命名及在有机合成中的应用。
2.卤代烃的水解反应、消去反应与醇的消去反应的异同。
3.设计实验验证卤代烃中卤原子种类及消去产物；4.正确书写醇消去反应方程式及产物验证。
重点难点重点：水解反应、消去反应；卤原子种类及消去产物的验证及在有机合成中的应用；难点：规范书写卤代烃的命名、方程式的书写及实验中防干扰思想；1.化学性质：（1）CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应方程式________________________________。
（2）为了检验溴乙烷中含有溴元素，对以下操作进行排序__________。
①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加硝酸至溶液呈酸性Ⅰ④操作的目：_____________________Ⅱ此实验要控制水浴加热，其目：_______________________________。
水解反应完全的标志____________________。
（3）1，2-二溴乙烷的消去反应方程式____________________________________，选五42页图2-18中水的作用____________________。
Ⅱ思考：为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
以上三种分析是否合理，说明原因2.醇的消去反应：（1）2-甲基-2-丙醇消去反应方程式：________________________________________________ （2）实验室制备乙烯（选五51页）①：=3:1 烧瓶中溶液颜色变黑体现了浓硫酸的性。
溴乙烷-卤代烃-乙醇-醇类-苯酚
高二化学同步检测六溴乙烷卤代烃乙醇醇类苯酚说明：本试卷分为第Ⅰ、Ⅱ卷两部分，请将第Ⅰ卷选择题的答案填入答题栏，第Ⅱ卷可在各题后直接作答，共100分，考试时间90分钟。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12O 16第Ⅰ卷(选择题共46分)一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题2分，共16分)1．对CF2Cl2(商品名称为氟利昂-12)的叙述正确的是A．有两种同分异构体B．是非极性分子C．只有1种结构D．分子呈正四面体形答案：C解析：CF2Cl2可以看成是两个氟原子、两个氯原子取代了甲烷分子中的四个氢原子所以只有一种结构，不是正四面体结构，是极性分子，故答案选C。
2．由2-氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去答案：B解析：2-氯丙烷可先发生消去反应得到丙烯，接着与Br2加成得到1,2-二溴丙烷，最后再水解，溴原子被羟基取代得到，故答案选B。
3．为证明溴乙烷中溴元素的存在，进行了一系列实验，试指出下列实验操作步骤的排列顺序中合理的是①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加入硝酸至溶液呈酸性⑥加入NaOH乙醇溶液A．②③⑤①B．①②③④C．④②⑤③D．④③①⑤答案：A解析：检验卤代烃中的卤素原子是利用卤代烃水解，卤素原子被取代后溶于水变成卤素离子，通过鉴定卤素离子来确定卤原子，关键的问题是鉴定卤素离子前要先将溶液调至中性或酸性，故答案选A。
4．下列各组液体中，不溶于水，且比水轻的一组是A．溴苯、CCl4B．C2H5Br、甲苯C．硝基苯、己烷D．己烯、苯答案：D解析：大多数有机物不溶于水，而溴苯、CCl4、C2H5Br、硝基苯的密度比水大，故答案选D。
5．欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是A．加氢氧化钠水溶液，加热煮沸B．加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸C．加水振荡，静置后分液D．加浓硫酸，加热至170 ℃答案：C解析：A、B答案均是溴乙烷转化，错误，而D答案虽能除去乙醇但又引进浓硫酸，故选C。
几种重要的卤代烃
RI + NaBr NaCl
不溶于丙酮
RBr > RCl
不同结构卤代烷的活性顺序:
CH2X
CH2=CHCH 2X
1o > 2o >3o
现象: 室温, 立即沉淀:
50 oC, 3 分钟沉淀:
1o溴代烷
1o氯代烷
CH2X CH2=CHCH 2X
2o溴代烷
50 oC , 长时间才沉淀： 3o卤代烷
Cl
乙烯型卤代烃和苯型卤代烃不反应 卤素活性顺序： RI>RBr>RCl
SN2表示双分子反应。该亲核取代反 应的控速步（慢的一步）由两种分子 控制。
H
HH
HO
H C Br
δ
δ
HO C Br
H
过渡态
H
慢，决速步
H
HO C H Br H
SN1表示单分子反应。反应是分两步 进行的。
慢
1) R-X
R
决速步
消除反应的方向
E1、E2消除反应生成的烯烃，一般以双键旁 取代烷基多的烯烃为主，这称为扎依切夫律。
CH3 CH3CH2CCH3
Br
C2H5OK C2H5OH
CH3 CH3CH=CCH3
71%
CH3CH2C=CH2 29% CH3
3.消除反应小结
反应类型
卤代烷
反应条件
1o b-C上无支链 空阻大的碱
强碱，高温，弱极性利于消除反应，反之， 利于亲核取代反应
-C-Mg键是高度极性键，接近于离子键，格 氏 试剂在反应中相当与一个负碳离子，可起亲 核试剂与强碱的作用。
R Mg X
B 格氏试剂的反应 （a）与带有活泼氢化合物的反应
卤代烃
卤代烃命名根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。
此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。
性质编辑反应编辑1．取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。
当C—X键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：R—X+HOH—→R—OH+HX该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。
R—X+NaOH—→R—OH+NaX卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。
如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。
（2）被烷氧基取代卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚，这是制取混合醚的方法。
RX+R′ONa—→ROR′+NaX例：CH3Br+CH3CH2ONa—→CH3—O—CH2CH3（甲乙醚）+NaBr（3）被氰基取代卤代烃与氰化钠（或氰化钾）的醇溶液共热，卤原子被氰基取代生成腈。
RX+NaCN—→RCN+NaX生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这在有机合成中作为增长碳链的一种方法。
2．消除反应卤代烷在碱的醇溶液中加热，可脱去一个卤化氢分子，形成烯烃。
RCH2CH2X+KOH—→RCH=CH2+KX+H2O3．与金属作用卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一。
它是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃如丙烯型、苯甲型卤代烃偶合，形成烃。
乙醇的取代反应方程式
乙醇的取代反应方程式
乙醇的取代反应方程式是有机化学中一种重要的反应类型。
在这种反应中，乙醇可以被取代成其他的有机化合物。
一般来说，乙醇的取代反应可以分为三类：酸性取代、碱性取代和金属催化取代。
在酸性取代反应中，乙醇被强酸催化下的亲电试剂（如卤素、磺酰氯等）取代成卤代烃、磺酰酯等化合物。
反应方程式如下：
CH3CH2OH + HX → CH3CH2X + H2O （X为卤素）
CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl
在碱性取代反应中，乙醇被碱催化下的亲电试剂（如卤醇、磺酰酰氯等）取代成醇、酯等化合物。
反应方程式如下：
CH3CH2OH + NaOH → CH3CH2ONa + H2O
CH3CH2OH + RSO2Cl → CH3CH2OR + HCl + SO2
在金属催化取代反应中，乙醇被金属离子（如铜离子、锌离子等）催化下的亲电试剂（如卤代烃、烯烃等）取代成其他有机化合物。
反应方程式如下：
CH3CH2OH + CuBr → CH3CH2Br + Cu(OH)Br
CH3CH2OH + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH=CH2 + H2O
以上是乙醇取代反应的一些基本反应方程式，这些反应在有机化学中有着广泛的应用。
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基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用
叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，
这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的1个H原子 被—OH（羟基）取代衍变 成乙醇 官能团：决定有机物的化学 特性的原子或原子团。
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
沸点：117.9℃
熔点：16.6℃
3．易溶于水和乙醇 。 [展示] 冰醋酸
二、乙酸的化学性质 1、乙酸具有弱酸性 (具有酸的通性)
CH3COOH
CH3
COO
＋ H+
CH3COOH + CaCO3 = CH3COO- + Ca2+ +CO2↑ + H2O
酸性:
乙酸_____碳酸 >
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 ↑
B )
A、乙酸 C、苯 B、乙酸乙酯 D、汽油
小结：
O CH3—C—O—H
表现酸性 酯化反应
O
CH3—C—O—C2H5
酯的水解
H H H—C—C—O—H H H
3、乙醇的物理性质 1）无色、透明、有特殊香味的液体； 2）沸点78℃； 3）易挥发； 4）密度比水小； 5）能跟水以任意比互溶； 6）能溶解多种无机物和有机物。 4、乙醇的化学性质 1）与金属钠反应（置换反应）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
3）取代反应 C2H5OH + HBr 4）氧化反应 2CH3CH2OH+O2
△
C2H5Br + H2O 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反 应叫做氧化反应。
乙醇能被酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液氧化
CH3CH2OH
氧化
CH3CHO
氧化
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
⑤
丙 醇 三 醇 三 （ 元 ）
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
思考与交流
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸 点远远高于烷烃。 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟
冰醋酸 无水乙醇
浓H2SO4 ▲
CH3COOC2H5+ H2O
乙酸乙酯
可逆反应
现象: 饱和碳酸钠溶液面上有油状液体生成(分两层)
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 (有利于反应向正方向进行)
中和乙酸;吸收乙醇,降低酯的溶解度,利于 饱和碳酸钠的作用: 酯的分层析出;
酯化反应实质： 酸脱羟基醇脱氢
酯化反应也属于取代反应
第3节两种常见的有机物
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
一、乙酸分子组成与结构
分子球棍模型
分子比例模型
一、乙酸分子组成与结构
H O
分子式：
C2H4O2 结构式： H C C O H
H
结构简式： CH3COOH
官能团：
—C—OH
羰基 O
羧 （或—COOH） 基 羟基
受羰基的影响,羟基上的H原子活性增大,比水易电离.
二、乙酸的物理性质 1．俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味的液体。 2． 16.6℃以下易凝结成冰一样的晶体。 故通常俗称为冰醋酸
=
=
O
酰氧键断裂
O
[练习]若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中
的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应， 一段时间后，分子中含有18O的物质有（C ）
A、1种
B、2种
C、 3 种
D、4种
生成物中水的相对分子质量为
20
。
[练习] 下列有机物中,刚开始滴入NaOH溶液会 分层现象,用水浴加热后,分层现象逐渐消失的是 (
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
浓H2SO4
HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
[交流与思考] •厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就 变得无腥、香醇，特别鲜美。这是为什么呢? •为什么说酒是陈的香?
☆ 那是因为有酯生成的缘故
三、乙酸乙酯
1、物理性质
其它的酯类物质与乙酸乙酯性质 相似,也能水解成相应的酸和醇。
无色液体、不溶于水、密度比水小、有香味。
2、化学性质-----能水解生成相应的酸和醇
CH3—C—O—C2H5 +H2O C2H5
稀H2SO4
CH3—C—OH+H—O—
酯的官能团
CH3—C—O—C2H5 +NaOH
=
O
△
CH3COONa + C2H5OH
酯在碱性条件下能水解完全,而在酸性条件只能部分水解.
2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
•乙酸、乙醇和水中羟基的活性
乙酸 ＞ 水 ＞ 乙醇 (活性越强,越易电离出H+)
☆★乙酸的酸性表现在羧基上的氢原子具有化学活性。
在一定条件下，羧基上的羟基也可以表现出一定的化学
活性,与乙醇发生酯化反应。
2、酯化反应-----酸和醇起作用，生成酯和水的反应 酯化实验1 酯化实验2
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断 裂，使溴原子易被取代。由于官能团（—Br）的 作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许 多化学反应。
由于卤素原子的引入3;NaOH 醇
△
C=C
+NaX+H2O
H
X
1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤 素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
三、溴乙烷的化学性质
取代反应 反应物 反应 条件 CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热或常温 C－Br CH3CH2OH NaBr 消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、 加热 C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2 NaBr H2O
断键
生成物
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
酸可以是有机羧酸或无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）
[交流与思考]完成下 羧基和链烃基相结合的生成物 列反应的化学方程式. 叫羧酸，其性质与乙酸相似.
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3 HCOOH + HOCH2CH3
通过示踪原子测知反应如下:
O
CH3 C OH + H
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。
有机羧酸和无机含氧酸 （如 H2SO4、HNO3等）
=
18O
C2H5
浓H2SO4
O
CH3 C
=
18O
C2H5 + H2O
2、酯化反应-----酸和醇起作用，生成酯和水的反应
CH3COOH + HOC2H5
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成 的化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
Ｈ
② ① Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
第三节 生活中常见的有机物 乙 酸
醋的来历？
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿 子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西 迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把 酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一 开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝 了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些， 味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。
2）消去反应
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比为何 要 为1∶3？
温度计的 位置？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
饱和
CH3CH2OH OH
不饱和 CH2=CHCH2OH
CH2OH
2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一
元醇、二元醇、三元醇……
CH 3CH 2CH 2OH
丙 （ 元 ） 醇 一 醇
CH2-OH CH2OH
乙 醇 二 醇 二 （ 元 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸