卤代烃水解反应中OH一的作用是什么
高中化学鲁科选修五同步跟踪训练:卤代烃的制备和性质 含答案
2019-2020学年鲁科版高中化学选修五同步跟踪训练2.1.2卤代烃的制备和性质1、下列物质中,不属于卤代烃的是( )A.CH2Cl2l2F2C.D.2、溴乙烷与氢氧化钾溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,下列说法正确的是( )A.生成乙烯的条件是氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇的条件是氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的条件是在170℃下进行D.生成乙醇的条件是氢氧化钾的醇溶液3、 1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应( )A.产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同4、证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应,分别设计甲、乙、丙三个实验: (甲)向反应混合液中滴入溴水,溶液颜色很快褪去.AgNO溶液,有浅黄色沉淀生成.(乙)向反应混合液中滴入过量稀硝酸,再滴入3KMnO溶液,溶液颜色褪去.(丙)向反应混合液中滴入酸性4则上述实验可以达到目的是( )A.甲B.乙C.丙D.都不行5、制取一氯乙烷最好采用的方法是( )A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应6、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( )①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①AgNO溶液,结果未见到白7、某学生将1—氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入3色沉淀生成,其主要原因是( )A.加热时间太短AgNOB.不应冷却后再加入3AgNO溶液前未用稀硝酸酸化C.加3D.反应后的溶液中不存在Cl8、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③C.发生水解反应时,被破坏的键是①和②D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②9、下列关于卤代烃的叙述正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的10、卤代烃在碱性条件下发生水解反应,碱的作用是( )A.催化剂B.氧化剂C.提高水解反应的转化率D.促进水解反应向兼逆反应放向移动11、氟利昂是一种氟氯代烃,常用作冰箱(柜)的制冷剂,但国际环保组织提出,到2000年禁止生产使用氟利昂做制冷剂的冰箱(柜),其主要原因是( )A.氟利昂化学性质稳定、有毒B.氟利昂会产生温室效应C.氟利昂会破坏臭氧层D.氟利昂会形成酸雨12、以1-氯丁烷为原料,制备1,2-二氯丁烷,整个过程中需要涉及的反应类型有( )A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.聚合反应13、卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( ) A.B.C.D.14、化合物丙的制取过程为,则丙的结构简式不可能是( )A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br15、检验某卤代烃中的X元素,下列操作:(1)加热;(2)加入AgNO3溶液;(3)取少量该卤代烃;(4)加入足量稀硝酸酸化;(5)加入NaOH溶液;(6)冷却。
卤代烃的消去反应产物
卤代烃的消去反应产物
卤代烃的消去反应是有机化学中常见的反应类型之一。
该反应通常是通过溴化钠(NaBr)和氢氧化钾(KOH)在乙醇/水混合溶剂中进行的。
反应的产物包括烯烃、溴化铵
和水。
卤代烃是一种含有卤素原子的有机化合物。
在消去反应中,卤素原子被取代为烯烃中
的双键,因此这种反应可以看作是鉴别卤素原子的方法之一。
消去反应的机理是通过亲核取代和β-消去两个步骤来完成的。
在第一步亲核取代中,氢氧化钾从乙醇/水溶液中释放出氢氧根离子(OH-),它附着在卤代烃中的α碳上,并使其成为一个更好的离去基团。
这个过程产生了一个中间体,它是一个由碱性水解反应产生
的负离子。
在第二步β-消去中,负离子通过攻击相邻的α碳从而释放出双键。
这个过程产生了另一个中间体,它是一种烯烃。
最后,水和溴化铵被释放,产生了反应的最终产物。
消去反应的选择性和产率可以通过反应条件控制来调节。
例如,在水/乙醇混合溶剂
中加入K2CO3(碳酸钾)可以提高反应的产率。
此外,消去反应也可以通过选择不同的反应剂来控制其选择性。
例如,使用次氯酸钠(NaOCl)可以选择性地消除从甲基弯曲的α位
上的卤素原子。
总之,卤代烃的消去反应是一种有用的有机合成反应,可以用于制备烯烃。
通过控制
反应条件和选择适当的反应剂,可以控制反应的产率和选择性。
卤代烃的水解反应化学方程式-概述说明以及解释
卤代烃的水解反应化学方程式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述卤代烃是一类有机化合物,它们的分子结构中含有卤素(如氯、溴或碘等)。
由于卤素元素较大,它们在有机分子中占据了较大的空间,因此卤代烃通常具有较高的沸点和熔点,并且大多数是无色、有刺激性气味的液体。
卤代烃在工业生产和实验室中广泛应用,用作溶剂、反应中间体和原料化合物。
本文主要讨论卤代烃的水解反应,这是一种重要的化学反应过程。
水解是指将化合物与水反应生成新的化合物的过程。
对于卤代烃而言,水解反应通常是在碱性条件下进行。
在水解过程中,卤代烃分子中的卤素被氢氧根离子(OH-)取代,形成相应的醇(醚)和盐。
卤代烃的水解反应机理涉及一系列的中间体生成和消除步骤。
首先,碱会与卤代烃发生反应,形成一个碱盐中间体。
然后,该中间体会与水反应生成醇(醚)和盐。
整个水解反应过程可以用化学方程式来表示:卤代烃+ 碱-> 碱盐中间体碱盐中间体+ 水-> 醇(醚)+ 盐卤代烃的水解反应具有广泛的应用价值。
首先,水解反应是制备醇和醚的重要方法之一,这些化合物在有机合成和药物化学中具有重要的应用。
其次,水解反应也可以用于处理卤代烃废物,将其转化为无害的物质,从而实现环境保护的目标。
在本文的后续部分,我们将详细讨论卤代烃的水解反应机理以及相关的研究进展,并展望未来在这一领域的研究方向。
文章结构是指文章整体内容的组织方式和逻辑结构。
一个良好的文章结构可以使读者更好地理解和掌握文章的主旨和内容。
本文的结构如下:1. 引言1.1 概述1.2 文章结构1.3 目的2. 正文2.1 卤代烃的定义和性质2.2 卤代烃的水解反应机理3. 结论3.1 总结卤代烃的水解反应3.2 展望未来研究方向在文章结构部分,我们要对整个文章的结构进行简要描述,并解释每个部分的内容与目的。
通过这样的组织方式,读者可以在阅读文章之前对文章的结构和主题有一个明确的了解。
文章结构的主要目的是使读者容易跟随和理解文章的内容。
卤代烃的水解反应
NaOH
CH3CH2OH + HBr
OH C2H5 OH
+H Br
第十页,编辑于星期一:十四点 三十六分。
注:溴乙烷的水解反应是-OH取代 了溴乙烷分子中的溴原子,故此反
应属于取代反应。
该反应的条件是:
在NaOH水溶液中进行。
第十一页,编辑于星期一:十四点 三十六分。
怎样证明溴乙烷发生了水解 并检验其水解产物?
3、化学性质
设疑1:溴乙烷在水中能否电离出Br-? 是否为电解质?请设计实验证明?
设疑2:溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡, 取上层清液直接加AgNO3溶液有何现象? 为什么?
设疑3:如何验证溴乙烷中的溴元素?
第九页,编辑于星期一:十四点 三十六分。
3、化学性质
(1)溴乙烷的水解反应
CH3CH2Br + H2O C2H5 Br + H
根据烃基种类分
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
第二十五页,编辑于星期一:十四点 三十六分。
练习1: 下列物质中不属于卤代烃的是( )D A、氯乙烯 B、溴苯 C、四氯化碳 D、硝基苯
第二十六页,编辑于星期一:十四点 三十六分。
3、物理性质
(1)状态:通常情况下,大部分卤代烃是液体
(除CH3Cl、CH3CH2Cl 、CH3Br)。
2、初步了解氟里昂对环境的不良影 响,增强自己的环保意识。
第二十三页,编辑于星期一:十四点 三十六分。
二、卤代烃
1.定义
烃分子中氢原子被卤原子取代后所生 成的化合物叫卤代烃。
2、卤代烃的分类
第二十四页,编辑于星期一:十四点 三十六分。
根据卤原子种类分
氟代烃
卤代烃的水解反应的原理
卤代烃的水解反应的原理
卤代烃的水解反应是指卤代烃与水反应生成相应的醇或酚的化学反应。
水解反应的原理是通过水的参与,卤代烃中的卤素原子与水反应,断开卤素-碳键,生成相应的醇或酚。
水解反应的机理通常有两种类型:
1. 亲核取代机理:在此机理中,水中的亲核氢原子被卤代烃中的卤素原子取代。
首先,水分子的氧原子亲电性强,攻击卤素原子,断开卤素-碳键,形成一个具有正电荷的离子中间体。
然后,水分子中的氢原子离去,离子中间体与水分子中的氢原子结合,生成相应的醇或酚。
2. 消除机理:在此机理中,水分子的氢原子被卤代烃中的卤素原子取代,并且同时发生卤素离去。
这种反应通常需要在碱性条件下进行,碱性条件可以提供一个较强的碱性水解剂,例如氢氧化钠(NaOH)。
首先,碱性条件下的氢氧根离子攻击卤素原子,断开卤素-碳键,形成一个具有负电荷的离子中间体。
然后,这个中间体与水分子中的氢原子结合,生成相应的醇或酚,并且同时发生卤素离去。
总的来说,卤代烃的水解反应通过水分子的参与,断开卤素-碳键,生成相应的醇或酚。
根据反应条件的不同,可以出现亲核取代机理或消除机理。
卤代烃和NaOH的水溶液反应
卤代烃在NaOH存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子.卤代烃的化学性质主要表现在:(1)取代反应,溴乙烷与水在氢氧化钠加热条件下与水发生取代反应生成乙醇和氢溴酸(2)消去反应:溴乙烷加氢氧化钠在醇共热条件下发生消去反应,生成丙烯和溴化钠和水重要的卤代烃有:三氯甲烷,俗名,是一种麻醉剂;四氯化碳,工业上用作溶剂和萃取剂,也是一种常用的灭火剂;氯乙烯,用作合成聚氯乙烯塑料等等
化学性质:
卤代烃能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。
卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。
卤代烃的水解反应实验(实验报告)
卤代烃的水解反应实验【实验目的】1.认识卤代烃的水解反应的特点和规律。
2.认识卤代烃的组成、结构特点、性质,发展,“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。
3.能运用规律解释生产、生活和科学实验中的实际问题。
【实验用品】仪器:试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。
试剂:溴乙烷、硝酸银溶液、5%NaOH溶液【实验内容】【实验1】探究卤代烃能不能电离出卤素离子实验研究对象溴乙烷实验操作取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
实验现象无明显变化探究结论溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离出Br-。
【实验2】探究卤代烃的水解反应实验研究对象溴乙烷实验操作取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL 5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。
待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,后加入2滴AgNO3溶液,观察现象。
AgNO3溶液实验现象有浅黄色沉淀产生探究结论溴乙烷与NaOH溶液共热反应产生了Br-化学反应化学类型水解反应或取代反应反应解析在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。
因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。
实验总结卤代烃的水解反应:①条件:NaOH水溶液、加热②断键:溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br,水中的羟基与碳原子形成C—O,断下的Br与水中的H结合成HBr。
③加热的目的:提高反应速率;NaOH的作用:中和HBr,使平衡正向移动,促进溴乙烷的水解。
(NaOH+HBr=NaBr+H2O)【思考交流】(1)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕褐色沉淀,影响Br-检验。
化学5问答剖疑问答2 烃和卤代烃问答剖疑 含解析
【难点问答】1.烷烃分子里碳原子跟碳原子以单键结合成链状时呈直线吗?【答案】烷烃分子中,以任意一个碳原子为中心都是四面体结构,所以,烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,直链烷烃中碳原子跟碳原子结合的结果是呈锯齿状的长链.2。
脂肪烃的物理性质有什么变化规律?【答案】(1)所有的烃都不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,其密度比水小.(2)分子里碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体,其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体(新戊烷除外),随着分子中碳原子数的增加,常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。
(3)烃类的熔、沸点一般较低,其变化规律如下:组成与结构相似的物质(同系物),相对分子质量越大,其熔、沸点越高;相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔、沸点越低;组成与结构不相似的物质,当相对分子质量相同或相近时,分子的极性越大,其熔、沸点越高。
3。
乙烯既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,其原理是否相同?能用溴水或酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯吗?【答案】不同,乙烯能使溴水褪色是因为与溴水发生了加成反应:+Br2CH2BrCH2Br;使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化还原反应;能用溴水,但不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯,因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳气体,从而产生新的杂质。
4。
下列两个反应均可得到氯乙烷:CH3CH3+Cl 2CH3CH2Cl+HCl 、+HCl CH3CH2Cl,从产率和纯度的角度考虑,哪一种方法更好?【答案】第二种方法更好。
因为乙烷与氯气的取代反应为连锁反应,很难控制在某一阶段,副反应多,得到的是多种氯代乙烷和氯化氢的混合物,且产率低;第二种方法无副反应,产物较纯,产率高。
5.如何鉴别烷烃和烯烃?【答案】可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别,能使二者褪色的为烯烃,不能使二者褪色的为烷烃.6.如何比较烷烃、烯烃的结构和化学性质?【答案】烷烃的特征反应是取代反应;烯烃的特征反应是加成反应.烷烃烯烃通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)代表物甲烷(CH4)乙烯()结构特点全部单键;饱和链烃含碳碳双键;不饱和链烃;键角120°化学性取代反应光照条件下的卤代反应不作要求加成反不能发生能与H2、X2、HX、H2O等质应发生加成反应氧化反应燃烧的火焰不够明亮燃烧的火焰明亮并带黑烟不与酸性KMnO4溶液反应使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水褪色,不能使酸性KMnO4溶液褪色能使溴水褪色,能使酸性KMnO4溶液褪色7.烷烃能产生顺反异构吗?存在顺反异构现象的分子结构有什么特点?分子式符合C4H8的烯烃的同分异构体(包括顺反异构体)有几种?【答案】(1)烷烃中的碳碳单键能够旋转,不会产生顺反异构现象.(2)存在顺反异构现象的分子中需含有碳碳双键且双键两侧的碳原子上需连接两个不同的原子或原子团,顺式异构和反式异构是以分子中存在不同基团为前提的,每个碳碳双键上的碳原子连接两种不同的原子或原子团,如CH2CH—CH3无顺反异构,两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键同侧的为顺式,两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键异侧的为反式。
有机化学反应中的亲核试剂和亲电试剂有哪些
有机化学反应中的亲核试剂和亲电试剂有哪些在有机化学的广袤世界中,亲核试剂和亲电试剂是极为重要的概念,它们就像化学反应中的主角,引导着反应的走向和结果。
那么,究竟有哪些常见的亲核试剂和亲电试剂呢?让我们一同来探索。
亲核试剂,顾名思义,是“亲近原子核”的试剂。
它们具有较强的给出电子的能力,倾向于攻击有机分子中带正电荷或部分正电荷的部位。
常见的亲核试剂包括以下几类:首先是负离子型亲核试剂,例如氢氧根离子(OH⁻)。
在许多有机反应中,氢氧根离子能够进攻带有正电性的碳原子,引发取代或加成反应。
比如在卤代烃的水解反应中,氢氧根离子就会取代卤原子,生成醇。
氰离子(CN⁻)也是一种重要的负离子型亲核试剂。
它可以与羰基化合物发生加成反应,生成氰醇。
硫氢根离子(HS⁻)在有机化学中同样扮演着重要角色。
它能够参与到一些加成反应中,为有机分子引入硫元素。
水(H₂O)作为一种亲核试剂,虽然其亲核性相对较弱,但在特定条件下也能发挥作用。
比如在酯的水解反应中,水可以进攻酯基,使其断裂。
醇负离子(RO⁻)也是常见的亲核试剂。
它们在各种亲核取代和加成反应中表现活跃。
其次是中性分子型亲核试剂,其中最典型的当属氨(NH₃)和胺(RNH₂、R₂NH 等)。
这些含氮的化合物具有未共用的电子对,可以作为亲核试剂进攻有机分子中的缺电子中心。
水合肼(H₂NNH₂·H₂O)也是一种中性亲核试剂,常用于有机合成中的还原反应。
亲核试剂的亲核能力会受到多种因素的影响,比如电荷密度、可极化性、溶剂效应等。
接下来我们再看看亲电试剂。
亲电试剂则是“亲近电子”的试剂,它们具有较强的接受电子的能力,倾向于攻击有机分子中带负电荷或富电子的部位。
常见的亲电试剂有以下几类:首先是正离子型亲电试剂,比如氢离子(H⁺)。
在许多酸催化的反应中,氢离子作为亲电试剂发挥着关键作用。
碳正离子(R⁺)也是重要的亲电试剂。
例如在烯烃的亲电加成反应中,往往会先形成碳正离子中间体。
高二有机化学卤代烃的消去反应水解反应精选习题(附答案)
⾼⼆有机化学卤代烃的消去反应⽔解反应精选习题(附答案)2020年03⽉17⽇⾼⼆有机化学卤代烃的消去反应⽔解反应精选习题学校:___________注意事项: 2、请将答案正确填写在答题卡上第1卷⼀、单选题A.烃的衍⽣物中⼀定有氢元素B.烃的衍⽣物中⼀定含有碳元素C.卤代烃中各物质所含元素种类⼀定相同D.烃的衍⽣物是指由烃经⼀步反应得到的有机⽣成物2.下列化合物中,既能发⽣消去反应⽣成烯烃,⼜能发⽣⽔解反应的是( )A.CH Cl3B.C.D.3.要检验溴⼄烷中的溴元素,下列实验⽅法正确的是( )A.加⼊新制的氯⽔振荡,再加⼊少量CCl4振荡,观察下层是否变为橙红⾊B.加⼊硝酸银溶液,再加⼊稀硝酸使溶液呈酸性.观察有⽆浅黄⾊沉淀⽣成C.加⼊NaOH溶液共热,冷却后加⼊硝酸银溶液,观察有⽆浅黄⾊沉淀⽣成D.加⼊NaOH溶液共热,冷却后加⼊稀硝酸使溶液呈酸性,再滴加硝酸银溶液,观察有⽆浅黄⾊沉淀⽣成4.以溴⼄烷为原料制取1,2-⼆溴⼄烷,下列转化⽅案中最好的是( ) A.32CH CH Br22Br CH CH Br ---B. 32CH CH Br 22CH BrCH BrC. 32CH CH Br2CH 2CH 12CH BrCH Br D. 32CH CH Br2CH 2CH 22CH BrCH Br5.下列有机物不属于卤代烃的是( )A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯D.氯仿 6.下列物质中属于卤代烃的是( )A.CH 3ClB.NaClC.CH 3CH 2OHD.SiF 4 7.下列⽂字表述....与反应⽅程式.....对应且正确的是 A .实验室⽤溴⽔和苯在催化剂作⽤下制溴苯:B .向CH 2BrCOOH 中加⼊⾜量的氢氧化钠溶液并加热:CH 2BrCOOH+OH –CH 2BrCOO –+H 2OC .实验室制⼄炔反应⽅程式:CaC 2+2H 2O →Ca (OH )2 + C 2H 2 ↑D .苯酚钠溶液中通⼊少量⼆氧化碳:26522653C H O CO H O C H OH CO -→-+++8.卤代烃在碱性条件下发⽣⽔解反应,碱的作⽤是( ) A.催化剂B.氧化剂C.提⾼⽔解反应的转化率D.促进⽔解反应向兼逆反应放向移动9.由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙⼆醇(HOCH 2-CHOH-CH 3),需要经过下列哪⼏步反应() A.消去-取代-加成 B. 取代-消去-加成C. 消去-加成-⽔解D.⽔解-取代-取代10.下列物质中,既能发⽣⽔解反应,⼜能发⽣加成反应,但不能发⽣消去反应的是( ) A .CH 3CH 2CH 2CH 2Cl B .CH3CH 2ClC .CH 3Br D.11.下列卤代烃,在⼀定条件下,能发⽣消去反应且消去产物为⼀种的是()A.CH 3ClB.CH 3—CHBr —CH 3C.D.12.下列卤代烃在NaOH 醇溶液中加热不反应的是( )①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2 ⑤⑥CH2Cl2A.①③⑥B.②③⑤C. 全部D.②④13.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH⼄醇溶液共热的反应( )A. 产物相同B. 产物不同C. 碳氢键断裂的位置相同D. 都是取代反应14.为了检验C2H5X中的X为哪种卤原⼦(Cl、Br、I),设计了如下实验步骤:①加⼊AgNO3溶液;②加⼊氢氧化钠溶液;③加热;④加蒸馏⽔;⑤加⼊稀硝酸呈酸性;⑥加⼊NaOH醇溶液。
卤代烃
卤代烃1.分子结构。
溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构式为,结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2.物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。
3.化学性质。
(1)水解反应(或取代反应)。
C2H5—Br+H—OHNaOH∆−−−−→C2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOH2H OΔ−−−→C2H5—OH+NaBr注意:卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr,从而加快反应速率,并提高卤代烃的利用率。
(2)消去反应。
注意:卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
例1.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是()A.消去、加成、水解B.取代、加成、水解C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代答案A【解析】解:由溴乙烷制取乙二醇,先发生消去反应:CH2Br﹣CH3+NaOHCH2=CH2+H2O+NaBr;然后发生加成反应:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;最后发生水解反应(取代反应):CH2BrCH2Br+NaOH CH2OHCH2OH+2NaBr,故选:A.例2.溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,其条件区别是() A.生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的是在170 ℃下进行的D.生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液答案B1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等;根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃;根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃,等等。
一卤代烃的结构式为R—X。
3.卤代烃的物理性质。
(1)常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体。
苏教版高三化学选修5_《卤代烃》同步练习2
第一单元卤代烃(时间:30分钟)考查点一卤代烃的性质及应用1.下列物质中,不属于卤代烃的是()。
A.CH2Cl2B.CCl2F2D.CH3COCl2.为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全,水解时需加入()。
A.NaCl B.NaHSO4C.NaOH D.乙醇3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的4.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()。
5.为了保护臭氧层,可采取的有效措施是()。
A.减少二氧化硫的排放量B.减少含铅废气的排放量C.减少氟氯烃的排放量D.减少二氧化碳的排放量6.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()。
7.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示,则下列说法正确的是()。
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③C.当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是①D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②8.已知:CH3—CH===CH2+HBr――→,CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。
该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。
(1)A的化学式:________,A的结构简式________。
(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。
(填反应类型)(3)写出C,D,E,H物质的结构简式:C________________,D________________,E________________,H________________。
(4)写出D――→,F反应的化学方程式________________________________________________________________。
卤代烃水解制备醇
卤代烃水解制备醇该类反应属于典型的亲核取代反应,按照反应历程分两种类型:单分子的亲核取代反应(S N1)和双分子的亲核取代反应(S N2)。
一、单分子的亲核取代反应(S N1)单分子的亲核取代反应(S N1)历程中反应速度只与反应底物卤代物的浓度有关,与碱的浓度无关。
因此,从动力学上讲它是一个一级反应。
例如溴代叔丁烷的水解:此反应是分两步进行,第一步是反应物在溶剂中首先离解成叔丁基正离子和溴负离子:第二步则是生成的叔丁基碳正离子再与HO-作用,生成叔丁醇:二、双分子的亲核取代反应(SN2)另一类为双分子的亲核取代反应(S N2),它的水解速度与卤代烃的浓度和碱的浓度成正比,因此该类反应是一个二级反应。
例如溴甲烷的水解:反应过程中C-Br键的断裂与C-O键的形成是同时进行的。
当进攻试剂HO-从离去基团Br的背后进攻中心碳原子时(这是比较有利的进攻方式)。
此时,HO- 、Br和中心碳原子几乎处于同一直线上,形成一个“过渡态”。
而中间碳上的三个H原子则处于垂直于这个直线的平面上,当HO-与中心碳原子进一步接近,最终形成一个稳定的C-O键时,C-Br也彻底断裂,生成Br-离子,同时中心碳上的三个H原子也向后翻转,使碳原子恢复成原来的sp3杂化状态。
从立体化学上来看,在反应过程中发生了构型的转化,使得产物与原来的反应物构型正好相反,这也正是在1893年发现的瓦尔登(Walden)转化。
另外许多反应,卤代物直接水解并不是太好,因此一般先用AcO-取代,而后再水解得到相应的醇。
反应实例一、卤代烃的水解反应制备醇示例Combined the material with 75%DMF, 1.2 equiv of NaOH were stirred for 30 min at room temperature. Andrecrystallized from MeOH to give the colourless needles (95% yield).【.Chem.1982, 47, 4024-4029】二、卤代烃的水解反应制备醇示例Water (100mL) and CaCO3(18g, 180mmol) were added into a solution of 10.5g (35mmol) of1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene in 100mL of p-dioxane ,and the mixture wasrefluxed for 10hrs. The solution was cooled and the dioxane removed underreduced pressure. Methylene chloride (200mL) was added followed by treatmentwith dilute HCl until all solid had dissolved .The organic phase was separated,washed with NaHCO3solution, dried over MgSO4, and filtered. Removalof the solvent left a white solid, which was recrystallizedfrom hexane to give7.9g of (1-bromonaphthalen-2-yl)methanol (95% yield).【.Chem.1986, 51, 3762-3768】三、卤代烃的乙酰氧基取代示例A 150 g portion of thethus obtained 1-chloro-(E,Z)-7,9-dodecadiene was admixed with 150 g ofanhydrous potassium ace-tate and 100 g of acetic acid and the mixture washeated at 160 .deg.C for 6 hours under agitation in an atmosphere of nitrogento convert the chloride into acetate.. After completion of thereaction, the reaction mixture was poured into a large volume of water and theorganic phase taken by phase separation was distilled under reduced pressure togive 80 g of 7,9-dodecadienyl acetate of which the purity of the E,Z-isomer wasat least 75percent.【Patent; Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.; Publ.: EP241335 A1 (1987/10/14),Appl.: EP1987-400592 (1987/03/17)】四、酯水解得到相应的醇示例2N sodium hydroxide (40 ml) was added to a solution of 5-(2-acetoxyethyl)-2-methyl-4-phenyloxazole (16.6 g) in methanol (40 ml) and the mixture was stirred for 30 minutes, diluted with water and extracted withethyl acetate..The ethyl acetate layer was washed with water and dried overanhydrous magnesium sulfate.The solvent was thendistilled off and the residue wwas purified by silica gel chromatography(silica gel: 190 g, eluent: isopropyl ether) to give an oil of5-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-4-phenyloxazole, yield 11.7 g (84.8percent).NMR(CDCl3) : 2.40 (3H, s), 3.07 (2H, t), 3.20 (1H, broad), 3.97 (2H, broad),7.23-7.80 (5H, m).【Patent;Takeda Chemical Industries, Ltd.; Publ.: US4596816 A1 (1986/06/24), Appl.:US198】用户“哈喽小壮”留言:对于卤代烃水解,特别是分子量很高的卤代烃,直接水解往往发生的是消除反应,经过研究发现,使用甜菜碱,80℃的乙腈溶液中回流24h,可以制备对应的酯,碳酸氢钠60℃水解,即可获得对应醇亲测有效(药明康德)。
卤代烃
卤代烃及金属有机化合物一.亲核取代反应:1水解反应:卤代烷与水作用发生水解反应,产物是醇和相应的卤化氢。
由于离去基X-的亲核性及碱性比水分子强,所以卤代烷的水解反应是可逆反应。
为了使水解反应进行完全,加入碱OH-则反应为不可逆,这是由于碱性强弱次序为:OH>X>H2O。
卤代烷在碱性条件下的水解是强喊取代了弱碱。
离去基X-的碱性越小,就越易于被HO-取代。
相同烷基不同卤原子的卤代烷,它们的水解反应活性是:RI>RBr>RCl >RF-2.醇解反应与醇钠作用卤代烷与醇钠在相应醇溶液中反应,卤原子被烷氧基(—OR)取代生成醚。
这种方法常用下合成不对称的醚,称为Williamson法合成醚;但此方法对所使用的卤代烷有限制,一般是使用伯卤代烷,而不能使用叔卤代烷,否则得到的主产物将不是醚而是烯烃。
对于不同的卤代烷,卤原子被取代的难易次序是:Rl>RBr>RCI》RF。
3.氨解反应:氨与卤代烷发生亲核取代反应,结果在碳原予上引人了一个氨基生成伯胺。
伯胺属有机弱碱,它与生成的卤化氢结合形成盐,当这个盐与强碱作用时,则得到游离的伯胺。
4.氰解反应卤代烷与氰化钠或氰化钾作用,则卤原子被氰基(一CN)取代生成睛(R—CN)。
通常是由伯或仲卤代烷的醇溶液与氰化钠作用来合成睛的。
卤代烷转变成睛后,分子中增加了一个碳原子,这是有机合成中增长碳链的方法之一。
在以上反应中,卤代烷的活性都是RI>RBr>RCl >RF,与三级卤代烷反应时基本都是烯烃。
-5卤离子交换反应(鉴别氯代烃或者溴代烃)在丙酮中,氯代烷和溴代烷分别与碘化钠反应,则生成碘代烷。
这是由于碘化钠溶于丙酮,则生而氯化钠和溴化钠不溶于丙酮,从而有利于反应的进行。
氯代烷和溴代烷的活性次序是1°> 2°> 3°。
碘化钠的丙酮溶液很稳定,且操作方便。
故此反应可用于检验氯代烷和溴代烷。
6..与硝酸银作用(推测卤代烃可能结构)卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应,生成卤化银沉淀:不同的卤代烷,其活性次序也是RI>RBr>RCl;当卤原子相同而烷基结构不同时,其活性次序为:3°>2°>1。
高中化学第二章烃和卤代烃第3节卤代烃系列二作业含解析新人教版选修5
卤代烃一、选择题1.下列反应中,属于消去反应的是( )A.乙烷与溴水的反应B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH水溶液混合加热D.溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热解析:消去反应不仅是一大分子脱掉一小分子,还要形成不饱和双键或三键。
A、B项不发生反应,C项为水解反应,D项为消去反应,正确。
答案:D2.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③C.发生水解反应时,被破坏的键是①和②D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②解析:卤代烃的水解反应实际上就是取代反应,反应中“—X”被“—OH”取代了,所以被破坏的键只有①;卤代烃的消去反应是连接X的碳的相邻碳原子的一个H和X一同被消去,破坏的键是①和③,而生成烯烃和卤化氢,B项正确。
答案:B3.2氯丁烷常用于有机合成等,有关2氯丁烷的叙述正确的是( )A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种解析:2氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,故A错误;2氯丁烷不会电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,故B错误;2氯丁烷在水中溶解度不大,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,故C正确;2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃:正丁烯和2丁烯,故D错误。
答案:C4.某有机物分子中含有n个—CH2—,m个,a个—CH3,其余为—Cl,则—Cl的个数为( )A.2n+3m-a B.n+m+aC.m+2-a D.m+2n+2-a解析:有机物中每个碳原子都必须形成4个共价键,以1条碳链分析,若只连接甲基,亚甲基“—CH2—”不管多少个只能连接两个甲基,m个次甲基“CH”能连接m个甲基,所以n个—CH2—和m个次甲基连接甲基(m+2)个,由于分子中含有a个甲基,所以氯原子个数为(m+2-a)。
苏教版高中化学选修五疑难拓展:专题4 第一单元 卤代烃
专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃教材梳理与拓展教材梳理知识点一烃的衍生物和官能团1。
烃的衍生物:定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。
如:CH3Cl、CH3CH2OH。
2、官能团:(1)定义:决定有机物的化学性质的原子或原子团。
(2)种类:-X卤素原子、-OH羟基、-CHO醛基、-COOH羧基、—NO2硝基、-NH2氨基、-SO3H 磺酸基;(3)说明:①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位;②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中,只有C=C和C≡C才是官能团、知识点二卤代烃的概述1。
卤代烃的定义及分类(1)概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。
一卤代烃的表达式为:R−X(X为卤素原子)。
从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代,但并不是一定要由取代反应生成。
如烯烃与卤素的加成反应,也能够生成卤代烃。
(2)卤代烃的分类2。
卤代烃的应用卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。
如:七氟丙烷灭火剂,聚氯乙烯塑料制品,作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯,作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)、四氯化碳,合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料--溴乙烷,它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
3、卤代烃对环境的影响卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。
因此,对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。
例如,DDT作为优异的广谱杀虫剂,其应用历史仅仅20年,原因是DDT相当稳定,能在自然界长期滞留,并能够通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。
氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是完全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。
氟氯烃破坏臭氧层的原理:①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。
卤代烃水解反应中OH-的作用是什么
卤代烃水解反应中OH-的作用是什么摘要氢氧化钠(OH-)在卤代烃水解反应中起什么作用?在中学化学教学中一直有不确切的说法。
本文通过资料说明,氢氧化钠(OH-)是亲核试剂,其实是反应物。
关键词卤代烃水解反应OH- 反应物1 问题的提出1.1 现行教材的叙述溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应,生成乙醇和溴化氢[1]:C2H5—Br+H—OH→C2H5—OH+HBr第三节习题三[1]中还有这样的问题:“加入NaOH溶液的目的是_______________;”1.2 时下教辅资料中典型观点的列举[2~5](1)溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代,生成乙醇和溴化氢或氢溴酸。
(2)溴乙烷的水解反应需要有过量的强碱如NaOH(OH-)作为反应条件,10~15滴的溴乙烷用1 mL 5%的NaOH溶液为宜。
(3)NaOH中和反应生成的HBr,促进水解平衡向正方向移动,使反应进行得比较彻底。
(4)也有认为此反应中NaOH(OH-)既是催化剂,又可中和反应生成物HBr,使水解平衡向正方向移动尽可能进行到底。
(5)卤代烃的取代反应包括水解、氨解、醇解、氰解等,我们主要掌握水解。
(6)反应方程式除教材的写法外,还有:(7)典型例题:卤代烃在氢氧化钠存在下水解,是一个典型的取代反应,其实质是带负电荷的原子团取代其中的卤原子。
写出下列反应的化学方程式:CH3CH2Br和NaHS反应:______________CH3CH2I和CH3COONa反应:____________CH3CH2I和CH3CH2ONa反应:_____________CH3CH2Cl和NaCN反应:_____________________用碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3):____________。
这些观点普遍认为:该反应的反应物必定是水,水中的—OH直接取代卤代烃中的—Br,所以就叫水解反应。
NaOH(OH-)的作用就是中和反应生成的HBr,促进水解平衡向正方向移动至比较彻底。
卤代烃水解时氢氧化钠的作用
卤代烃水解时氢氧化钠的作用1. 卤代烃的基本知识卤代烃,听起来好像个高大上的名字,其实就是含有卤素(像氯、溴、碘等)的烃类化合物。
比如说,像我们熟悉的氯仿、溴乙烷,都是这类的“明星”。
在日常生活中,这些化合物的应用广泛,从医药到工业都有它们的身影。
可是,别看它们看起来光鲜亮丽,实际上在环境中可是不太友好的家伙。
它们往往会引发一系列的反应,尤其是水解反应。
1.1 水解反应的概念水解反应呢,就是在水的参与下,化合物分解成其他成分的过程。
这就像做菜,拿盐水煮菜,水分子在这里起着“调味”的作用。
那么,卤代烃水解的时候,氢氧化钠(NaOH)就像那调味品,发挥着不可或缺的角色。
1.2 氢氧化钠的角色说到氢氧化钠,大家可能会想到它的“强碱”身份。
没错,它可是一位硬汉,专门和酸类对抗,帮助水解卤代烃。
其实,在水解反应中,氢氧化钠的主要作用就是提供氢氧根离子(OH⁻),这个小家伙在水里可是不简单,跟卤代烃发生反应时,就像是找到知音,瞬间火花四溅。
2. 水解反应的过程2.1 水解的步骤水解反应大致可以分为几个步骤。
首先,卤代烃在氢氧化钠的作用下,分子中的卤素原子会被氢氧根离子“替换”掉。
这就像是一个交换礼物的游戏,卤素被“抛弃”,而羟基(OH)就顺势而入,变成了醇类化合物。
哇,这一换可真是精彩绝伦!2.2 反应的条件不过,要想这个过程顺利进行,还得有点小条件。
比如说,反应的温度、浓度都要掌握得当。
一般来说,稍微加点热量,这反应可就活跃起来了。
而且,氢氧化钠的浓度也得适中,不然反应可能会慢半拍,甚至不发声。
3. 实际应用3.1 生活中的例子那么,这个卤代烃水解的反应,实际上在生活中有什么用处呢?嘿嘿,大家知道的,清洁剂、溶剂的配方里,水解反应可是“常客”。
比如我们常用的去污剂,很多都是通过这种水解反应制成的,真是又好用又环保,咱们要好好珍惜!3.2 科学研究的重要性再说说科学研究,水解反应在有机化学中也是个大热门。
科学家们通过调控这个反应,可以合成各种新型材料和药物,简直是“造物主”的得力助手。
卤代烃的水解反应方程式
卤代烃的水解反应方程式
1、水解反应原理:
水解反应是指在水及适量硫酸铵(NH4HSO4)的存在下,将混合卤代烃反应,使其反应产物以混合卤素的形式出现的过程。
2、卤代烃的水解反应方程式:
多环芳烃的水解反应的方程式为:CnH2n+2 + 2nH2O→ 2n + 2CnH2(n-1),即芳烃中的氢原子给水中的氧原子提供支配性的原子团,反应后便形成了一系列混合卤素。
3、水解反应机理:
水解反应是一种极性反应。
混合卤代烃中带有正电荷的官能基与水中的负电荷的O-H键相互作用,引起电荷的不平衡,产生不断重新组合的反应。
混合卤代烃受电荷转移及电介质-水介质的作用,重新组成芳烃结构,形成碳-卤素连接的混合卤烃,形成水解反应。
4、水解反应的应用:
水解反应是提取混合卤代烃中所有卤素的理想方法,应用范围很广,尤其是用于有机化学、乳化剂等工业上大规模制法。
比如常见的丙烯酰胺-乳油末乳化剂和聚氯乙烯均经过水解反应。
另外,水解反应也广泛用于有机合成中,比如在制备乙酰氨基乙酸、乙酰氨基甲酸乙酯、
乙酰氨基乙醇、乙酸乙酯、乙烯假酰胺等烃、类烃、烯、炔、烃碳酸酯的时候,可以用硫酸的水解反应。
卤代烃水解反应
卤代烃水解反应
卤代烃水解反应是有机化学中的一种反应,指卤代烃在碱性条件下与水分子发生醇解反应,生成相应的醇和氢卤酸的反应。
以氯代甲烷为例,反应式为:
CH3Cl + H2O → CH3OH + HCl
在这个反应中,氯代甲烷和水分子发生反应,氢离子和氯离子分别离开氯代甲烷分子,生成甲醇和氢氯酸。
卤代烃水解反应是一种重要的有机反应,具有广泛的应用。
例如,卤代烃在生物体内容易受到代谢和解毒作用的影响,而水解反应可以使其转化为更易于排出体外的醇类物质。
此外,卤代烃水解反应也是有机合成中的一种重要反应,可以用于制备醇类化合物和其他有机化合物。
需要注意的是,卤代烃水解反应是一个可逆反应,醇类物质在一定条件下也可以水解生成卤代烃。
此外,水解反应的反应速度与反应物的结构、反应条件等因素有关。
在实验室中,可以通过调节反应条件,例如温度、碱度等来控制水解反应的速度和产物选择性。