有机化合物

有机化合物

【甲烷】分子式CH4，分子量16.04。是最简单的有机化合物。在自然界分布很广，是天然气、煤气等的主要成分，无色无味、难溶于水

的可燃性气体，和空气组成适当比例时，遇火花会发生爆炸。

甲烷的化学性质稳定，在一般条件下不与其它物质反应，但在适当条件下能发生氧化、卤代、热解等反应。工业上主要用于制造乙炔、或经转化制取氢气、合成氨及有机合成的原料。也用来制备炭黑、一氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。甲烷可直接用作燃料。工业上

主要由天然气获得。实验室中可用无水醋酸钠和碱石灰共热制得。

【乙烷】分子式C2H6，结构简式CH3CH3，分子量30.068无色无味气体，密度是1.357。微溶于水。与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限为：3.2～12.5％（体积）。在石化工业中，乙烷主要作为生产乙烯的原料，也可作为燃料。

【丙烷】分子式C3H3，结构简式CH3CH2CH3，分子量：44.094，无色气体。微溶于水。化学性质很稳定，不易发生化学反应。与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限2.4～9.5％（体积）。丙烷经裂解可制取乙烯和丙烯等有机合成的原料。也可用作燃料。

【丁烷】分子式C4H10分子量：58.12。有正丁烷和异丁烷两种异构体。

【正丁烷】结构简式CH3CH2CH2CH3。存在于石油气、天然气和催化裂化气中、无色气体。与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限1.6～8.5％

（体积）。主要用途是经脱氢制取丁二烯。

然气及裂化气中。正丁烷经异构化也可生成异丁烷。无色气体。微溶于水，化学性质稳定、与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限为1.9～8.4％（体积）。主要用于与异丁烯经烃化制取异辛烷，作为汽油辛烷值的改进剂。也可做冷冻剂。

【戊烷】分子式C5H12分子量：72.146。有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种异构体。

【正戊烷】结构简式CH3CH2CH2CH2CH3。无色易燃液体，熔点-129.7℃，沸点36.1℃。不溶于水，微溶于乙醇，溶于烃类和乙醚。

甲基丁烷。无色易燃液体。熔点-159.6℃，沸点是27.9℃。不溶于水，微溶于乙醇，溶于烃类和乙醚。

无色气体或易挥发液体。熔点-20℃，沸点9.5℃。不溶于水，溶于乙醇。

戊烷存在于石油和天然气中，是汽油的主要成分。正戊烷在氯化铝和氯化氢存在下经异构化生成异戊烷，异戊烷经脱氢可制异戊二烯，异

戊二烯是重要的有机合成原料。

【庚烷】分子式C7H16。分子量：100.2，有九种同分异构体。正庚烷CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3，无色可燃液体，在气缸里燃烧爆炸时震动很剧烈。它的辛烷值假定为零，它和异辛烷（辛烷值假定为100）的混和物常用作测定汽油的辛烷值的标准。

【辛烷】分子式C8H18，分子量，114.22。有十八种同分异构体。其中以异辛烷最重要。

【异辛烷】亦称2.2.4-三甲基戊烷。结构简式：无色易燃液体。在内燃机气缸里燃烧时抗震性较好，是优良的发动机燃料。它的辛烷值假定为100，它与正庚烷（辛烷值假定为零）的混和物常用来作为测定汽油的辛烷值的标准。

【2，2，3-三甲基丁烷】是庚烷的一种异构体。无色易燃液体，其结构简式：熔点-24.96℃、沸点81.0℃。不溶于水，溶于乙醇。具有极高的抗震性，比许多高辛烷值组分，甚至比异辛烷都好。用作高辛烷值航空燃料的组分。

【环丙烷】分子式C3H6，分子量42.08，无色易燃气体，有石油醚的气味。熔点-126.6℃，沸点-33℃。标况下每升重1.879克。在192～588千帕（4～6个大气压）下可液化。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限为2.4～10.3％（体积）。其性质不稳定，容易变为开链化合物，易为浓硫酸吸收，加氢时开链生成丙烷，与溴反应开链生成1，3-二溴丙烷。环丙烷可用于有机合成，医药上用作麻醉剂。可由1，3-二溴丙烷或1，3-二氯丙烷与钠或锌作用而制得。

【环丁烷】分子式C4H8，分子量56.10，无色气体，燃烧时有火焰。熔点为-80℃，沸点11℃。液化点-15℃。不溶于水，溶于乙醇、丙酮。用作纤维素醚溶剂。环丁烷的制备可由环丁烯在加热并用镍作催化剂氢化制得，也可用环丁烷羧酸脱羧制得，或者用1.4-二溴丁烷与金属

锌在醇溶液中进行反应而制得。

【环戊烷】分子式C5H10，分子量70.13，存在于某些石油裂化副产物的馏分中。无色流动液体，是性质最稳定的环烷烃。熔点-94.4℃，沸点49.3℃。不溶于水，与乙醇、乙醚及其它烃类混溶。可由环戊二烯经氢化制得，或以克里门森法还原环戊酮制得。

【环己烷】分子式C6H12，分子量84.16，无色流动性液体，有汽油气味。存在于某些石油中。熔点6.47℃，沸点80.7℃，易挥发，易燃烧，其蒸气与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限1.3～8.4％，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等有机溶剂。环己烷有“椅式”和“船式”两种构象存在（如右图），在涂料工业中广泛地用作溶剂，也是树脂、脂肪、石蜡油类的良好溶剂。更重要的是环己烷经氧化可生成环己醇、环己酮和己二酸等生产尼龙-6或尼龙-66的原料。环己烷可由石油馏分中回收或苯经催化氢化而制得。

【乙烯】分子式C2H4，分子量28.05，是最简单的烯烃。结构简式CH2=CH2，存在于成熟的水果、焦炉煤气及热裂石油气中。是无色带有甜香味的气体。熔点-169.4℃，沸点-103.9℃。临界温度9.6℃，临界压力4968.6千帕（50.7大气压），微溶于水，溶于乙醚、丙酮、苯等。与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限为3.02～34％。分子中含有不饱和的碳碳双键，故可与氢气、卤素、卤化氢、水等发生加成反应，也可以在一定条件下发生加聚反应。工业上用于制造乙醇、乙醛、橡胶、塑料、合成纤维、环氧乙烷等。

可由裂化石油气或由乙醇用氧化铝催化脱水制成。

【丙烯】分子式C3H6，分子量42.08，结构简式CH2=CH—CH3。无色气体，带有甜味。熔点-185.2℃，沸点-47.7℃。临界温度91.4～92.3℃，临界压力4410～4468.8千帕（45～45.6大气压）。化学性质活动。与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限2.0～11.0％（体积）。分子中含有不饱和的碳碳双键，可与氢气、卤素、卤化氢等发生加成反应，也可发生加聚反应。主要用于制异丙醇、丙酮、合成甘油、合成树脂、合成

橡胶、塑料和合成纤维等。

一般由石油热裂化和催化裂化气体中分出，也是轻油裂解制乙烯时的副产物。

【丁烯】分子式C4H8，分子量56.10，有三种异构体，均是无色气体。存在于煤气中，与空气能形成爆炸性混和物。不溶于水，溶于乙醇、

乙醚等。

【1-丁烯】结构简式CH3—CH2—CH=CH2。熔点为-185.4℃，沸点-6.4℃。可由热裂石油制得，或用浓硫酸与丁醇反应制得。

【2-丁烯】结构简式CH3—CH=CH—CH3。无色气体有顺式和反式两种异构体（见结构简式）。顺式：熔点-139.3℃，沸点3.72℃；反式：

熔点为：-105.8℃，沸点0.88℃。

【异丁烯】结构简式（CH3）2C=CH2，亦称2-甲基丙烯。无色气体。熔点-139℃，沸点-6.9℃。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等。与空气

形成爆炸性混和物，爆炸极限为1.7～9.0％（体积）。

1-丁烯和2-丁烯主要用于经过去氢制得丁二烯。也可以经过水合分别制得正丁醇和仲丁醇。异丁烯加水则生成叔丁醇，若经氧化可生成甲

基丙烯醛和甲基丙烯酸，异丁烯还可用于生产丁基橡胶。

【1-戊烯】分子式C5H10，分子量70.13，是戊烯六种异构体中最重要的一种，结构简式CH3CH2CH2CH=CH2。无色可燃性液体，熔点-138℃，沸点30℃。不溶于水，溶于乙醇。高温时裂解为低级烃类。用于有机合成和脱氢制异戊二烯，也可做高辛烷汽油的添加剂。

【1，3-丁二烯】分子式C4H6，分子量54.09，具有共轭双键的最简单二烯烃，结构简式CH2=CH—CH=CH2。无色有特殊气味的气体，有麻醉性。易液化。熔点-108.9℃，沸点-4.45℃。化学性质活泼，易起聚合反应。与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限2.16～11.47％（体积）。是制造丁钠橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶等合成橡胶，合成树脂，合成尼纶等的原料。可由丁烷和丁烯脱氢制得，或由四碳烃馏分分离制得。【2-甲基-1，3-丁二烯】分子式C5H8，分子量68.11，亦称异戊二烯，结构简式。无色刺激性液体。熔点-120℃，沸点34℃。不溶于水，溶于苯，易溶于乙醇和乙醚。分子中含有共轭双键，容易发生聚合反应。在贮藏过程中易发生氧化和聚合，常加入少量稳定剂如对苯二酚等。主要用于制取丁苯橡胶和顺式聚异戊二烯橡胶。可由高温热裂石油气制得，或由异戊烷和异戊烯脱氢制得，也可由乙炔和丙酮缩合制

取。

【丙二烯】分子式C3H4，分子量40.07，结构简式H2C=C=CH2。最简单的含聚集双键的烃。两端的氢原子位于相互垂直的两个平面内。不稳定，加热时发生重排形成丙炔，是活性中间体。熔点-146℃，沸点-32℃，通常情况下是无色气体。可用来制备环丁烷及环辛烷的衍生

物，可由1.2-二氯内烯在锌粉作用下制得。

【环戊烯】分子式C5H8，分子量68.11，无色液体。熔点-135℃，沸点45～46℃。能开环聚合，也能与共轭二烯烃共聚。可作为共聚单体，

也可用于有机合成，存在于石油裂解气碳五馏分中。

可由环戊二烯选择氢化制得，也可由环戊醇脱水而制得。

【环戊二烯】亦称茂。分子式C5H6，分子量66.10，结构简式无色液体。熔点-85℃，沸点41～42℃，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂。性质很活泼，在常温下即聚合成二聚环戊二烯，受热后又解聚仍变为环戊二烯。用于制环戊二烯系农药，还可用来制备某些金属衍生物，如二茂铁及锂、钠、钾、镁等金属衍生物，并作为合成树脂及塑料的原料。可由高温煤焦油苯馏分的前一馏分和轻油裂解制乙烯的副产物碳五馏分中分出。也可由环戊烷的蒸气经催化脱氢而制得。

【环己烯】分子式C6H10，分子量82.14。无色液体。熔点为-103.5℃，沸点83℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等。存在于煤焦油内。能发生加成反应。可用作溶剂和烷基化试剂。也可用于制备己二酸及用作高辛烷值汽油的稳定剂。可由环已醇在高温和催化剂存在时脱水制得。【乙炔】分子式C2H2，分子量26.04，结构简式HC≡CH。俗称电石气。纯净的乙炔是无色无味气体，通常因含有磷化氢而有特殊的刺激性气味。乙炔是最简单的炔烃。熔点-81.8℃，升华点-83.6℃。气体的密度1.173克/升液体的密度0.6181克/厘米3。稍溶于水，溶于乙醇、乙酸、乙醚、苯、丙酮、与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限为3～65％（体积）。

乙炔分子中含有碳碳叁键，其中含有一个σ键和两个π键。C≡C健长

受到C≡C的影响而呈弱酸性，可与强碱反应生成金属化合物，如与氨基钠反应生成炔化钠。化学性质很活动，容易发生加成反应和聚合反应。如在汞盐存在时与水反应生成乙醛；在汞盐存在时与稀盐酸反应生成氯乙烯；在盐酸中有氯化亚铜存在时，与氰化氢反应生成丙烯腈。能与铜和银形成不溶性爆炸混和物。在氧气中燃烧（氧炔焰）可产生高温和强光，用于金属的焊接或切割，并用于夜航标帜灯和一般灯。主要用于制造聚氯乙烯、氯丁橡胶、醋酸、乙酸乙酯等。可由碳化钙（电石）与水反应制得。也可由甲烷的不充分氧化或由高温裂化石油

馏分中制取。

【丙炔】分子式C3H4，分子量40.06。又称甲基乙炔，结构简式CH3—C≡CH。无色气体，存在于石油气的碳三馏分中。熔点-102.7℃，沸点-23.22℃，相对密度（-40/4℃）为0.6911克/厘米3，与空气形成爆炸性混和物，有汞盐存在时，在稀硫酸中可生成丙酮；可聚合成1，3，5-三甲基苯。可由碘甲烷或硫酸二甲酯与乙炔钠或与乙炔的格氏试剂反应制得，或由1，2-二溴丙烷在氢氧化钾的乙醇溶液中反应而制得。