羧酸衍生物的水解反应

carboxylic acid——carbonitrile
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乙腈 Acetonitrile
CH3(CH2)3CN
戊腈 Pentanenitrile
Br(CH2)5CN
6-溴己腈 6-Bromo-hexanenitrile
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苯甲腈 Benzonitrile
C
顺丁烯二酸酐
O
C
Maleic anhydride
O
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三、酯(Esters)的命名
羧酸的氢被烃基取代 酯——酸名 + 烃基名 + 酯 酯在环上称内酯——用内酯代替酸字，注 明羟基的位次。
ic acid——Alkyl + ate
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乙酸乙酯 Ethyl acetate
O R C NHR
O R C NRR'
酰胺——“酸”改为“酰胺”。
酰胺——N-烃基的名加“酰胺”。
ic acid——amide
carboxylic acid——carboxamide
2019/12/18 Acetamide
N,N-二甲基甲酰胺 N,N-Dimethyl foramide
苯甲酸甲酯 Methyl benzoate
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环己烷羧酸叔丁酯 tert-Butyl cyclohexane carboxylate
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CH3 O
O
3-甲基-4-丁内酯
CH2COOC4H9 CH2COOH
丁二酸单丁酯
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四、酰胺(Amides)的命名
O R C NH2
OH + C2H5OH
H2SO4 △
O C
OC2H5
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2. 羧酸盐与卤代烃反应
O CH3CH2CH2C ONa +
CH2Cl
O CH3CH2CH2C OCH2Ph
3. 酰卤或酸酐醇解反应
O R C X + R'OH
O R C OR'
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4. 羧酸与重氮甲烷反应
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5
乙酰氯 Acetyl chloride
O CH2 CH C Cl
丙烯酰氯 Acryloyl chloride
苯甲酰溴 Benzoyl chloride
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环己烷甲酰氯
Cyclohexane carbonyl chloride 6
O Cl
Cl O
乙二酰二氯
O Cl C 氯甲酰基
O R C OH + CH3 N2
O R C OCH3
5. 腈在酸性条件下与醇反应
R
C
N
+
HCl C2H5OH
R
NH2 C OC2H5 H2O
R
O C OC2H5
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二、酰卤的制备
羧酸与三氯化磷、五氯化磷和亚硫酰氯反应
O C
OH
SO2Cl
O C
Cl
Chloroformyl
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O CH3 CH3CH2CHCH 2 Br 3-甲基戊酰溴
O Cl C
COOH
对氯甲酰基苯甲酸
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二、酸酐(Acid Anhydrides)的命名
单酐——羧酸名后加“酐”。 环酐——二元酸名后加“酐”。
混酐——简单的酸名放前面，复杂的酸名 放后面再加“酐”。
第十五章 羧酸衍生物
Carboxylic acid Derivatives
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Carboxylic acids are just one number of a class of acyl derivatives，RCOL，where the
acyl group is bounded to an electronegatives
acid——anhydride
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乙酸酐 Acetic anhydride
甲(酸)乙(酸)酐 Acetic formic anhydride
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丁二酸酐 butanedioic anhydride
9
O
C
邻苯二甲酸酐
O
C
Phthalic anhydride
O
O
DMF
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O
C NH2
环己烷羧酰胺 Cyclohexane carboxamide
O
己内酰胺
NH
Caprolactam
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五、腈(Nitriles)的命名
R C N RCN
腈——把CN中的碳原子计算在内，并从氰 基碳原子开始编号。 Alkanenitrile ic acid or oic acid——onitrile
substituent —L that can act as a leaving group
in substitution reactions. Numerous acyl derivatives are possible，but we’ll be concerned only with four of the more common ones，in addition to carboxylic acids themselves：acid halides，acid anhydrides， ester，and amides.
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15.2 羧酸衍生物的结 构和反应性
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一、结构
O RC L
O RL
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O RL
O RL
L——Cl、O、N
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二、L基团的电子效应
O 诱导效应 X ＞ O C R ＞ OR ＞ NH2
O 共轭效应 X ＜ O C R ＜ OR ＜ NH2
O 离去能力 X ＞ O C R ＞ OR ＞ NH2
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羧酸衍生物
O RC L
羧酸
酰卤
酸酐
酯
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酰胺
腈
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15.1 羧酸衍生物的命名
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一、酰卤(Acyl Halides)的命名 O
RC X
酰卤：酰基名后加卤素名 ic acid——yl halide carboxylic acid——carbonyl halide
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三、α-氢的活泼性
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四、L-基团的离去能力和羰基的活性
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15.3 羧酸衍生物的制备
Preparation of Carboxylic Acid Derivatives
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一、酯的制备
1. 直接酯化反应
O C