有机化学(第四版)4
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案

有机化学第四版高鸿宾主编(课后答案1~10章)第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版
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(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版《有机化学第四版》是一本权威的化学教材,深入浅出地介绍了有机化学的基本原理与应用。
课后习题是帮助学生巩固知识、提高运用能力的重要辅助材料。
下面是《有机化学第四版》课后答案的完全版,共3000字。
第一章:有机化学与有机化合物1. 有机化学是研究碳元素的化合物的科学。
有机化合物中的碳原子通常与氢、氧、氮、卤素等元素形成合键。
有机化学主要关注有机化合物的结构、性质和反应。
有机化学在石油炼制、药物合成、材料科学等领域具有重要的应用价值。
2. 有机化合物的命名通常采用结构命名法、系统命名法和常用命名法。
结构命名法是指根据有机化合物的结构式来命名。
系统命名法是根据化合物中含有的官能团来命名。
常用命名法是根据化合物的常用名称来命名。
3. 有机物的结构可分为线性、分支、环状和立体异构体。
线性结构是指分子中的原子按照直线排列。
分支结构是指分子中的原子按照支链的方式排列。
环状结构是指分子中的原子形成环状结构。
立体异构体是指化合物的空间结构不同。
4. 有机化合物的活性主要取决于其官能团。
常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯、酰氯、酰胺等。
每种官能团都有其特定的性质和反应。
5. 有机化合物的性质与其分子结构有关。
分子中的原子的电性和键的键能决定了化合物的物理性质。
分子的极性和分子量也对物理性质有一定影响。
6. 有机化合物的化学反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的原子或基团被移除,形成一个双键或三键。
重排反应是指分子中的原子或基团的位置发生变化。
7. 有机化学是一个广泛应用于生物化学、药物化学、材料科学等领域的学科。
通过有机化学的研究,人们可以合成新的药物、开发新的材料,提高生产效率,改善生活质量。
第二章:有机化合物的化学键与分子构象1. 有机化合物的化学键主要有共价键、极性键和离子键。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
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有机化学第四版高鸿宾主编(课后答案1~10章)第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
有机化学(第四版)习题解答
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高鸿宾(主编)有机化学(第四版)习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》(第四版)作业与练习第二章饱和烃:烷烃和环烷烃练习(P60—62):(一的1,3,5,7,9,11小题)、(五)、(六)、(十三)第三章不饱和烃:烯烃和炔烃作业:(P112—117):(二)、(四)、(七)、(十一)、(十五的2,3小题)、(十六的2~5小题)、(二十一)第四章二烯烃共轭体系练习:(P147—149):(三)、(十)、(十一)、(十三)第五章芳烃芳香性作业:(P198—202):(二)、(三)、(九)、(十)、(十六)、(十七)、(十八的2、5~10小题)、(二十四)第六章立体化学练习:(P229—230):(五)、(六)、(七)、(十二)第七章卤代烃作业:(P263);(P290-295):(P263):(习题7.17)、(习题7.18)、(习题7.19)。
(P290-295):(六)、(七)、(八)、(十的1、2、5小题)、(十三的1、2小题)、(十四的1、2小题)第九章醇和酚作业:(P360—362):(二)、(三的2、4小题)、(五)、(九的1、3小题)第十一章醛、酮和醌作业:(P419—421):(一)、(三)、(七题的1—9小题)、(十三)、(十四)第十二章羧酸练习:(P443—444):(一)、(三)、(五)、(七)第十三章羧酸衍生物练习:(P461—464):(一)、(四)、(六)、(七)(八题的1、3小题)、第十四章β-二羰基化合物作业:(P478—480):(一)、(五)、(七)第十五章有机含氮化合物作业:(P526—530):(三)、(四)、(八)、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学第四版完整课后答案
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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
有机化学 第四版 课后答案
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第二章习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。
(P26)解:C 6H 14共有5个构造异构体:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCH 3CH 3CH 3C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体:CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 9CH 3)2习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?(P26)(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解:(3)、(4)、(5)是同一化合物;(2)和(6)是同一化合物;(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。
有机化学课件第四版详解演示文稿
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H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
第13页,共95页。
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页,共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列,但,其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体,根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小;即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时,称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
第27页,共95页。
1、加成反应 通式:
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键; 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳; 3、构型的改变:平面 四面体。
CC YZ
第28页,共95页。
(1) 烯烃的催化氢化(还原反应)
烯烃在催化剂存在下,与氢气进行加成反 应,生成烷烃:
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
有机化学课件第四版详解演示 文稿
第1页,共95页。
优选有机化学课件第四版
第2页,共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
(完整word版)有机化学(第四版)习题解答
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高鸿宾 (主编 )有机化学(第四版)习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
(六)题解答:(1)、(2)、(3)、(4)、(5)所代表的都是相同的化合物(2,3-二甲基-2-氯丁烷),只是构象表示式之不同,而(6)代表的则为2,2-二甲基-3-氯丁烷,是不同于(1)~(5)的另一个化合物。
《有机化学》(第四版)复习提纲
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有机化学复习提纲《有机化学》(第四版)第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃:烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程(自由基型取代反应历程)。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名;烯烃的Z,E-命名法,烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成?(烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高,亲电加成活性越大)7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成,这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律(MalKovniKov规律)。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
(惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应,其它卤化氢不存在过氧化物效应。
)11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃,亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散,碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用;炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
(P88)16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
有机化学高教第四版第四章环烃(芳香烃)
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C H3
C H3
C H3 CO CH 3
CH3COCl AlCl 3 CH3COCl AlCl 3
难以进行
b. 烷基化反应,当R≥3时易发生重排;而酰 基化反应则不发生重排。如:
C H(C H)2 3 + C H3C H2C H2C l
AlCl 3
C H2C H2C H3
+ (主 ) C O C HC H3 2 (次 ) C H2C H2C H3
加 成 反 应
1. 加氢反应
+ 3 H2
Ni 。 180 ~ 210 C, 18MPa
2. 加氯反应:
+ 3 Cl2
紫外光
Cl Cl Cl Cl 六氯化苯 Cl Cl
氧 化 反 应
1. 苯环氧化:
+ 9 O2
。 400 ~ 500 C V2O5
O 顺丁烯二酸酐
2. 烷基苯的氧化( 侧链氧化 ):
C H2C H3
Z―基团可分为两类: 1.第一类定位基(即邻对位定位基) ―O-、 ―N(CH3)2 > ―NH2 > ―OH > ―OCH3 > ―NHCOCH3 >―OCOCH3 > ―CH3 > ―Cl > ―Br >―I 、 ― C6H5 ┄等。 这类定位基可使苯环活化(卤素除外)。其特点为: a. 带负电荷的离子。如:
HNO3+H2SO4 。 50~60 C
NO2
+
R
NO2
X2
NO2 X NO2 NO2
NO2
Fe 或 FeX3
HNO3+H2SO4 。 100~110 C
由此可见,当一取代苯(C6H5Z)通过亲电取代 反应引入第二个取代基时,它所进入的位置, 受第一个取代基Z的指令,由Z决定第二个取代 基进入的位置。
《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件
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CH3 CH3 CH2 C CH CH3
CH3 CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
(3) 系统命名法
International Union of Pure and Applied Chemistry,缩写作IUPAC
系统命名是由三部分构成:
取代基
的
母体
位次与名称
化合物 的
名称
碳原子的个数
直链烷烃的命名与普通命名法相同。
1
2
3
4 CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH2 CH C5H C6H2 C7H2 C8H2 C9 H3
CH CH3
CH3
4-isopropyl-5-propylnonane
(5–丙基–4 –异丙基壬烷)
• 当两个或更多的相同取代基出现时,使用 前缀di-, tri-, tetra-等:
CH3
CH3
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
(I)
1
2
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH CH
67
C8 H2C9 H3
( II )
(c) 确定化合物的名称 • 将取代基的名称写在母体名称的前面,在
取代基名称的前面加上它的位次号,并用 半个汉字长的横线“–”将两者连接。 • 当含有几个不同的取代基时,按照“次序 规则”,将“优先”的基团列在后面,各取 代基 之间用半个汉字长的横线“–”连接。
上“环”字,称“环某烷”。环上有支链时,支 链作为取代基。
高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解

目 录第1章 绪 论1.1 复习笔记1.2 课后习题详解1.3 名校考研真题详解第2章 饱和烃:烷烃和环烷烃2.1 复习笔记2.2 课后习题详解2.3 名校考研真题详解第3章 不饱和烃:烯烃和炔烃3.1 复习笔记3.2 课后习题详解3.3 名校考研真题详解第4章 二烯烃 共轭体系 共振论4.1 复习笔记4.2 课后习题详解4.3 名校考研真题详解第5章 芳烃 芳香性5.1 复习笔记5.2 课后习题详解5.3 名校考研真题详解第6章 立体化学6.1 复习笔记6.2 课后习题详解6.3 名校考研真题详解第7章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应7.1 复习笔记7.2 课后习题详解7.3 名校考研真题详解第8章 有机化合物的波谱分析8.1 复习笔记8.2 课后习题详解8.3 名校考研真题详解第9章 醇和酚9.1 复习笔记9.2 课后习题详解9.3 名校考研真题详解第10章 醚和环氧化合物10.1 复习笔记10.2 课后习题详解10.3 名校考研真题详解第11章 醛、酮和醌11.1 复习笔记11.2 课后习题详解11.3 名校考研真题详解第12章 羧酸12.1 复习笔记12.2 课后习题详解12.3 名校考研真题详解第13章 羧酸衍生物13.1 复习笔记13.2 课后习题详解13.3 名校考研真题详解第14章 β-二羰基化合物14.1 复习笔记14.2 课后习题详解14.3 名校考研真题详解第15章 有机含氮化合物15.1 复习笔记15.2 课后习题详解15.3 名校考研真题详解第16章 有机含硫、含磷和含硅化合物16.1 复习笔记16.2 课后习题详解16.3 名校考研真题详解第17章 杂环化合物17.2 复习笔记17.2 课后习题详解17.3 名校考研真题详解第18章 类脂类18.1 复习笔记18.2 课后习题详解18.3 名校考研真题详解第19章 碳水化合物19.1 复习笔记19.2 课后习题详解19.3 名校考研真题详解第20章 氨基酸、蛋白质和核酸20.1 复习笔记20.2 课后习题详解20.3 名校考研真题详解第1章 绪 论1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1.有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化学第四版答案
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有机化学第四版答案第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。
(2)键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。
(3)极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
(4)官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5)实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。
(8)异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。
2(9)p杂化:由1个轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新2的原子轨道。
p杂化轨道的形状也不同于轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10)诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11)氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol。
(12)Lewi酸:能够接受的电子的分子或离子。
(二)下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewi结构式。
(1)(3)CH3OCHH3N2(2)CHCH3O3COHHCH=CHHCCH323(4)C(5)C(6)CH2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewi结构式如下:(1)(3)H。
H。
CN。
H。
HH(2)H。
H。
CO。
HH。
C。
H。
HH。
《有机化学》(第四版)第四章 二烯烃和共轭体系(习题答案)
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第四章二烯烃和共轭体系思考题习题4.1 下列化合物有无顺反异构体?若有,写出其构型式并命名。
(P119)(1) 1,3-戊二烯解:有2个顺反异构体!(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯(2) 2,4,6-辛三烯解:有6个顺反异构体!(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯(Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯(E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯(E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定?为什么?(P126)(1) 3-甲基-2,5-庚二烯和 5-甲基-2,4-庚二烯√(2)(3)(4) (5)(6)习题4.3 解释下列事实:(P126)(1)(2)(3)习题4.4 什么是极限结构?什么是共振杂化体?一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么?(P130)解:极限结构——对真实结构有贡献,但不能完全代表真实结构的经典结构式;共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。
一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着该化合物稳定性增加。
习题4.5 写出下列化合物或离子可能的极限结构式,并指出哪个贡献最大。
(P130)(1)(2)(3)习题4.6 指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。
(P130)(1) (原子核有位移,不符合共振条件)(2) (原子核有位移,不符合共振条件)(3) (原子核有位移,不符合共振条件)(4)(原子核无位移,只是电子发生转移,符合共振条件)习题4.7 完成下列反应式,并说明理由。
(P132)(1)(低温下,动力学产物为主要产物,即以1,2-加成为主。
)(2)(较高温度下,以1,4-加成为主,形成更加稳定的热力学产物。
)(3)(较高温度下,形成更加稳定的热力学产物。
而1,6-加成的产物共轭程度更高,更加稳定。
)习题4.8 试判断下列反应的结果,并说明原因。
2024年度有机化学(第四版)全套课件(新)
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27
醇、酚、醚的制备方法和应用
制备方法
醇可以通过烯烃的水合反应、卤代烃的还原反应等方法制备;酚可以通过芳烃的磺化反 应、卤代芳烃的水解反应等方法制备;醚可以通过醇的脱水反应、威廉姆森合成法等方
法制备。
应用
醇、酚、醚在有机合成、医药、农药、染料等领域具有广泛的应用。例如,乙醇可用作 溶剂和消毒剂;苯酚可用于合成酚醛树脂和染料;乙醚可用作麻醉剂和有机溶剂等。
应和氧化反应等。
不同结构的芳香烃具有不同的化 学性质。例如,苯环上带有给电 子基团的芳香烃更容易发生亲电
取代反应。
2024/3/24
17
苯环上亲电取代反应的定位规律
01
苯环上亲电取代反应的 定位规律是指反应中亲 电试剂进攻苯环的位置 选择规律。
2024/3/24
02
定位规律受取代基效应 影响,给电子基团使苯 环活化,吸电子基团使 苯环钝化。
• 亲核试剂的性质:亲核试剂的亲核性和浓度对亲核取代反应的速率有很大影响 。亲核性越强,反应速率越快;浓度越高,反应速率也越快。
• 溶剂效应:溶剂对亲核取代反应也有影响。极性溶剂有利于SN2反应的进行, 而非极性溶剂有利于SN1反应的进行。此外,溶剂的粘度、极性等性质也会影 响反应的速率和选择性。
• 温度和催化剂:温度对亲核取代反应的速率也有影响。一般来说,升高温度有 利于反应的进行。有些卤代烃的亲核取代反应需要催化剂的参与,如路易斯酸 等,它们可以降低反应的活化能,从而加快反应速率。
12
炔烃和二烯烃
2024/3/24
炔烃
含有碳碳三键的脂肪烃,性质活泼,可发生加成、氧化等反 应。
二烯烃
含有两个碳碳双键的脂肪烃,具有共轭效应,稳定性增强, 可发生1,2-加成或1,4-加成等反应。
有机化学(第四版)
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成书过程
修订情况
出版工作
《有机化学(第四版)》是根据高等农业院校有机化学教学研讨会指定的教学大纲,结合有机化学发展的动 态和趋势、有机化学教学计划、培养目标、教学手段等的综合改革,并在《有机化学(第三版)》的基础上修订 而成。
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教材目录
(注:目录排版顺序为从左列至右列)
教学资源
《有机化学(第四版)》拥有配套教材《有机化学学习指南与练习(第三版)》。
作者简介
董先明:男,华南农业大学材料与能源学院教授,主要研究方向为聚合物基复合材料、生物基复合材料、3D 打印高分子材料。
杨卓鸿:男,华南农业大学材料与能源学院教授,主要研究方向为光固化材料、水性涂料和生物质材料。
有机化学(第四版)
科学出版社出版的图书
01 成书过程
03 教材目录 05 作者简介
目录
02 内容简介 04 教学资源 06 图书目录
《有机化学(第四版)》是由董先明、杨卓鸿、罗颖主编,科学出版社于2017年出版的“十二五”普通高等 教育本科国家级规划教材、普通高等教育“十三五”规划教材。该教材可作为高等院校农、林、水及生物专业本 科生的基础有机化学教材,也可供农业院校科技工作者及科研人员参考。
《有机化学(第四版)》由董先明进行修改策划和编写大纲,并修编第1章和第11章,杨卓鸿修编第2章和第 4章,禹筱元修编第3章和第5章,罗颖修编第6章和第7章,李春远修编第8章,汤日元修编第9章和第14章,张淑 婷修编第10章,徐莉修编第12章和第13章,丁唯嘉修编第15章。
《有机化学(第四版)》将《有机化学(第三版)》中的第10章核磁共振谓的内容开人醛、酮一章,并缩减 相关内容;增加课堂提问部分;增加关键词和重要有机化合物的中英文对照,并在典型有机化合物介绍中增加了 一些与实际生产和生活相关的内容。
《有机化学》(第四版)第四章-二烯烃和共轭体系(习题答案)
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第四章 二烯烃和共轭体系思考题习题4.1 下列化合物有无顺反异构体?若有,写出其构型式并命名。
(P119)(1) 1,3-戊二烯 CH 2=CH CH=CHCH 3解:有2个顺反异构体!C=CCH 3HCH 2=CHHC=CH CH 3CH 2=CHH(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯(2) 2,4,6-辛三烯 CH 3CH=CH CH=CH CH=CHCH 3 解:有6个顺反异构体!C=C C=CHC=C HH CH 3H H CH 3HC=C C=CHC=C HCH 3HH H CH 3HC=CC=C H C=CHCH 3HCH 3H HH(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯C=CC=C C=C HHHH CH 3CH 3H HC=CC=CC=C H HCH 3HHH HCH 3C=CC=C C=C HHCH 3H HCH 3H H(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定?为什么?(P126)(1) 3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯√CH 3CH=CCH 2CH=CHCH 3CH 3CH 3CH=CHCH=CCH 2CH 3CH 3π-π共轭无π-π共轭有(2)(CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 2、和(CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 26个超共轭σ-H 3个超共轭σ-H 0个超共轭σ-H 稳定性:>>(3)(CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3、和(CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3稳定性:>>有p -π共轭p -π共轭无p -π共轭无给电子性:CH 3CH=CH 2>(4)、和CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2稳定性:>>有π-π共轭CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2p -π有共轭π-π无共轭π-π无共轭p -π有共轭p -π共轭无 (5)CH 3 , (CH 3)2CHCH 2 , CH 3CHCH 2CH 3 和 (CH 3)3C甲基自由基 一级自由基 二级自由基 三级自由基(6)(CH 2CH=CH)2CH , CH 2=CHCH 2 和 CH 3CH=CH5个sp 2杂化碳共轭 3个sp 2杂化碳共轭 成单电子不在p 轨道上,不参与共轭共轭程度更大共轭程度相对较小习题4.3 解释下列事实:(P126)(1)CH 3CH 2CH=CHCH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 2CHCH 2CH 3ClHCl+(主)(次)稳定性:>CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3(2)CH 3CH=CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3Cl+HCl(主)(次)稳定性:>CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3(3)+HBr , 过氧化苯甲酰-78 Co(96%)(4%)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3Br>稳定性:CH 3CHCH 2Br CH 3CHCH 2BrCH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Br CH 3CHCH 2BrPhCOOH + BrPhCOOBr+(过氧化苯甲酰)2PhCOOPhCO OCPh O O机理:... ...习题4.4 什么是极限结构?什么是共振杂化体?一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么?(P130)解:极限结构——对真实结构有贡献,但不能完全代表真实结构的经典结构式;共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
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答:(1)
更稳定。既存在 π-π 共轭体系,又存在 σ-π 超共轭体系。
而另-化合物仅存在 σ-π 超共轭体系,不存在两个 π 键彼此的共轭体系。
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(2)
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答: 这个[2+2]的环加成涉及双基中间体,是非协同的,有较少的立体专属性。
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此反应为“烯反应”。 此反应为“烯反应”。
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2.
【答案】
【解析】第一步为炔烃的水合反应;第二步为形成缩醛的反应;第三步为生成格林试 剂的反应;第四步为格林试剂与环氧乙烷的反应,同时在 H+/H2O 条件下,缩醛回到羰基。
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三、简答题 1.有 A 和 B 两个化合物,它们互为构造异构体,都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A 与 Ag(NH3)2NO3 反应生成白色沉淀,用高锰酸钾溶液氧化生成丙酸和二氧化碳;B 不与 Ag(NH3)2NO3 反应,而用高锰酸钾溶液氧化只生成一种羧酸,写出 A 和 B 的构造式及各 步反应式。
答:
2.以乙炔为唯一的有机原料及必要的试剂合成 1,2,3-三溴环己烷。 答:
3.某化合物
,使溴的四氯化碳溶液褪色,它与 1mol HCl 加成后的
产物经臭氧化和还原水解得到 2-氯戊二醛,写出 A 可能的构造式。
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有机化学(曾昭琼高教社第四版) 课后习题答案

11 解:
Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl
第二章 烷烃
1 解:
(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷
(3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4-三甲基戊烷
(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷
2 解:
键线式
(1)
(2) (3)
3 解: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3 (2)
量。 在双原子分子,键的解离能就是键能。 在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。
3 解: (1)双键 (2)氯素 (3)羟基 (4)羰基(醛基) (5)羰基(酮基) (6)羧基 (7)氨基 (8)三键
4 解:
对全部高中资料试卷电气设备,在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验;通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关,系电,力通根保1据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中电在层气进配设行置备继不进电规行保范空护高载高中与中资带资料负料试荷试卷下卷问高总题中体2资2配,料置而试时且卷,可调需保控要障试在各验最类;大管对限路设度习备内题进来到行确位调保。整机在使组管其高路在中敷正资设常料过工试程况卷中下安,与全要过,加度并强工且看作尽护下可1都关能可于地以管缩正路小常高故工中障作资高;料中对试资于卷料继连试电接卷保管破护口坏进处范行理围整高,核中或对资者定料对值试某,卷些审弯异核扁常与度高校固中对定资图盒料纸位试,置卷编.工保写况护复进层杂行防设自腐备动跨与处接装理地置,线高尤弯中其曲资要半料避径试免标卷错高调误等试高,方中要案资求,料技编试术写5、卷交重电保底要气护。设设装管备备置线4高、调动敷中电试作设资气高,技料课中并术3试、件资且中卷管中料拒包试路调试绝含验敷试卷动线方设技作槽案技术,、以术来管及避架系免等统不多启必项动要方方高式案中,;资为对料解整试决套卷高启突中动然语过停文程机电中。气高因课中此件资,中料电管试力壁卷高薄电中、气资接设料口备试不进卷严行保等调护问试装题工置,作调合并试理且技利进术用行,管过要线关求敷运电设行力技高保术中护。资装线料置缆试做敷卷到设技准原术确则指灵:导活在。。分对对线于于盒调差处试动,过保当程护不中装同高置电中高压资中回料资路试料交卷试叉技卷时术调,问试应题技采,术用作是金为指属调发隔试电板人机进员一行,变隔需压开要器处在组理事在;前发同掌生一握内线图部槽纸故内资障,料时强、,电设需回备要路制进须造行同厂外时家部切出电断具源习高高题中中电资资源料料,试试线卷卷缆试切敷验除设报从完告而毕与采,相用要关高进技中行术资检资料查料试和,卷检并主测且要处了保理解护。现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况,然后根据规范与规程规定,制定设备调试高中资料试卷方案。
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H 3C H
CH3 H
顺-1,2-二甲基环已烷(a e型)
H
H 3C H
CH 3
反-1,2-二甲基环已烷(e e型)
HH
H CH3
CH3 CH3
CH3 H
三、环烷烃的性质 1.物理性质
环烷烃的熔点、沸点和密度都比同碳数的烷烃高。 2.化学性质
一般与烷烃相似,但由于“张力”的存在,小环化合物 (三、四元环)具有一些特殊性质, 易开环。
3.环烷烃的结构
• 稳定性:
<
<
<
• 环丙烷的结构:
• 弯曲键:电子云没有呈轨道轴对称,而是分布在一条曲线上。 • 张力: 角张力:键角偏离正常键角而引起的张力。
• 环丁烷的结构:
蝴蝶式
• 环戊烷的结构:
信封式
• 环己烷的结构:存在两种主要构象。
椅型 船型
56
1
4
3
2
直立键或a键
平伏键或e键
支链化合物比较稳定
(2) 加卤素和加卤化氢
Br2 室温
CH2
CH2
CH2
Br
Br
Br2 加热
CH2 CH2 CH2 CH2
Br
Br
HBr 室温 CH3 CH2 CH2
Br
CH3 CH CH3 HBr C
H2C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH C CH3
Br
• 含氢最多的碳原子与含氢最少的碳原子之间断裂; • 氢加在含氢最多的碳原子上。(类似双键加成的马氏规则)
2、苯结构的近代概念
杂化轨道理论:碳sp2杂化,形成6个C-C s-键、6个C-H s-
键。
键。6个p 轨道相互交盖,形成一个“环闭”大p
苯的结构
氢化热: H2
△H=-19.7kJ/mol
H2
△H=-208.4kJ/mol
共轭能=苯氢化热-3倍环己烯氢化热=150.7kJ/mol
3、苯结构的表示方法
(3) 取代反应(五、六元环)
Br + Br2 日光
+ HBr
环己烷
溴代环己烷
(4) 氧化反应 不易氧化,不与KMnO4稀溶液反应,可用来区别烯烃。
O2,钴催化剂 95℃,105Pa
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
Байду номын сангаас
4-2 芳香烃
• 芳香烃:苯是最典型的芳香烃。 • 含有苯环结构的化合物。 • 少数非苯芳烃,不含苯环,但含有结构、性质与苯环相似
芳香性的判断
休克尔( Hückel)规则 含有4n+2个π电子的平面环状化合物具有芳香性。
因此,有机分子不一定要有苯环,只要满足: (1)整个分子共平面; (2)具有环闭共轭体系; (3)π电子数符合Hückel规则( 4n+2 )。
就具有芳香性。
HH HH
H
+ H
H+
‥
_
H
+ H
_
H
*芳香性离子
CH3
1,2 ,4-三甲基环己烷
CH3
HC
CH3
H2C
CH CH
CH2 CH2
CH3
1-甲基-2-异丙基环戊烷
(3) 简单的环上连有较长的碳链时,也可将环当作取代基。
CH2CH2CH2CH2CH3 1-环丁基戊烷
2. 环烯(炔)烃的命名
从不饱和键开始编号,使取代基位次最小。
CH3
4
5
3
6
2
1
4-甲基环已烯
ý³ È¥ Á½ ¸ö »·ÚÄ Çâ £¬ Ôò µÃ µ½ ÓÐ · ¼ ÐÔ µÄ ÝÁ £º
£· £££
78 6
54
薁
1 2
3
0.1334nm
判断下列化合物、离子那个具有芳香性: Key:( C )
•分子中有两个平行的平面,C1、C3、C5和C2、C4、C6;
•12个氢原子分成两类:一类垂直于环平面,与对称轴平行, 另一类与对称轴成109.5°角。
透视式:
一取代:
0.25nm
250pm 56
1 4 32
CH3
183pm 4 56 1
32
CH3
二取代: 取代基可以在环面的同侧或反侧,有几何异构体。 例:1,2-二甲基环已烷,反式稳定
三、四元环叫做小环,五、六、七属于一般环,八至十一元环为中环, 十二元环以上为大环。
(1) 催化加氢 Ni, H2
80℃ CH3CH2CH3
Ni, H2
180℃ CH3CH2CH2CH3
Ni, H2
300℃ CH3CH2CH2CH2CH3 较难
CH2CH3
Ni, H2 80℃
CH3 CH3CH2CHCH3
CH2 H2C CH2
H2C H2C
CH2 CH2
H2
C
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
CH3
环丙烷
环丁烷
环己烷
甲基环己烷
(2) 当环上具有取代基时, 则从取代基开始编号,并以最小和 数为原则;如环上连有不同取代基是要依次序规则,较优基 团给以较大的编号。
H3C
CH2CH3
H3C
CH3
1-甲基-3-乙基环己烷
+ H
‥_
H
轮烯——单环共轭多烯,一般指成环碳原子数≥10的单环 共轭多烯。
[18]ÂÖ Ï©
HHH HHH
ƽ Ãæ ½á ¹ pµç × Ó Êý £º 18 · û ºÏ 4n+2¹æ Ôò (n=4) ÓÐ · ¼ Ïã ÐÔ £
[10]ÂÖ Ï©
HH
£· £££
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的芳环。
•芳香性:具有苯的结构特点 ,不饱和度高但结构稳定,容易 进行取代反应,不易进行加成反应和氧化反应。
一、芳香烃的分类 1. 单环芳烃
2. 多环芳烃 • 多苯代脂烃
CH3
H C
• 联苯
联苯
三苯甲烷
• 稠环芳烃
萘
蒽
菲
二、苯的结构
1、苯的环状结构——凯库勒式
分子式: C6H6
H C HC CH HC CH C H
研究表明, 凯库勒的结构式基本上是正确的。 但它不能解释苯的全部性能.
(1)无法解释苯特有的稳定性。
苯环中含有三个双键,但却不象烯烃那样易发生加成反应, 而是易发生取代反应。
(2)依据凯库勒式,苯的邻二取代物应有两种异构体:
Cl
Cl
Cl
Cl
实际上只有一种。因而凯库勒提出了共振式来解释。
(3)按凯库勒式,C=C(0.134 nm), C-C(0.154 nm)的键长应 该不一样。 但实验表明,苯分子的所有C-C键长均相等。
第四章 环 烃
环烃:由碳和氢两种元素组成的环状化合物。 分成脂环烃和芳香烃两类
4-1 脂环烃
一、脂环烃的分类 环烷烃、环烯烃、环炔烃
CH2 CH2 or
环己烷 环己烯 环戊二烯
环辛炔
通式:环烷烃CnH2n ;环烯烃CnH2n-2 ;环炔烃CnH2n-4。
二、环烃的命名
1、环烷烃的命名
(1) 简单环烃的命名与烷烃相似,只需加 “环”字即可。