有机化学——13糖类
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有机化学糖类
OH OH
CH2OH ,
HO 6 5 O OH
4 OH 1
HO 3 2
,
OH
α–D-型
开链D-型
β-D-型
αm = +112 (o)
36 %
0.003 %
平衡混合物:
αm = +52.7(o)
αm = +18.7 (o)
64 %
(三)葡萄糖构象 在平衡混合物中, β-D-吡喃葡萄糖占64%
CH2OH
H 4 OH ,
H 5 OH 6CH2O H
HO
6 5
O
1
CH2OH
HO 2
4 3 C1 H2OH , OH
4 3 OH
,
OH
β-D-呋喃果糖
α-D-呋喃果糖
四、单糖性质
(一)差向异构化（epimerism）反应
烯二醇中间体
O1 H C
H 2 OH HO 3 H
H 4 OH H 5 OH
C6H2OH
CHO H OH HO H H OH , H OH
COOH
说明：所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性
弱氧化剂中产生异构化反应）。
(三)成脎反应 糖与过量苯肼反应,生成糖脎
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CH2O H CO HO H H OH H OH CH2O H
CH2OH ,
D-葡萄糖
O
吡喃环
果糖的(Haworth)结构: 平衡混合物: αm = -92.(o)
6 O OH
6
O
1
HO 4 3 C1H2OH , OH
1
CH2O H 2C O
CH2OH ,
HO 6 5 O OH
4 OH 1
HO 3 2
,
OH
α–D-型
开链D-型
β-D-型
αm = +112 (o)
36 %
0.003 %
平衡混合物:
αm = +52.7(o)
αm = +18.7 (o)
64 %
(三)葡萄糖构象 在平衡混合物中, β-D-吡喃葡萄糖占64%
CH2OH
H 4 OH ,
H 5 OH 6CH2O H
HO
6 5
O
1
CH2OH
HO 2
4 3 C1 H2OH , OH
4 3 OH
,
OH
β-D-呋喃果糖
α-D-呋喃果糖
四、单糖性质
(一)差向异构化（epimerism）反应
烯二醇中间体
O1 H C
H 2 OH HO 3 H
H 4 OH H 5 OH
C6H2OH
CHO H OH HO H H OH , H OH
COOH
说明：所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性
弱氧化剂中产生异构化反应）。
(三)成脎反应 糖与过量苯肼反应,生成糖脎
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CH2O H CO HO H H OH H OH CH2O H
CH2OH ,
D-葡萄糖
O
吡喃环
果糖的(Haworth)结构: 平衡混合物: αm = -92.(o)
6 O OH
6
O
1
HO 4 3 C1H2OH , OH
1
CH2O H 2C O
有机化学：糖类
第四节 基本营养物质
第一课时 糖类
糖类的组成与分类 1．基本营养物质
2．糖类及其分类
(3)有些糖有甜味(如葡萄糖、蔗糖)，有些糖没有甜 味(如淀粉、纤维素)，故糖类不一定都有甜味；反之， 有甜味的物质不一定是糖类，如甘油即丙三醇有甜味， 但它属于醇类而非糖类。
(4)淀粉和纤维素都是天然有机高分子，分子中的 结构单元数目不同，即 n 值不同，故分子式不同，不 能互称为同分异构体。
实验操作Ⅰ
将碘水滴到馒头片或土豆片上
实验现象 馒头片或土豆片滴有碘水的部分_出__现__蓝__色_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管中产生了_砖__红__色__沉__淀__
视频
1．葡萄糖的分子结构与性质 (1)葡萄糖的分子结构
(2)葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
(3)葡萄糖的分解反应 酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖
2．蔗糖、麦芽糖的水解反应
催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖Leabharlann 催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
3．淀粉、纤维素的性质
(1)淀粉的特征反应：淀粉遇碘水显蓝色，该特征反应可
用于淀粉和碘的相互检验。
3．已知葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，葡 萄糖分子结构中含有的官能团是什么？
糖类的性质 [实验 1] 探究葡萄糖醛基的性质
实验操作Ⅰ
实验现象
产生砖__红___色__沉__淀_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管内壁_形__成__光__亮__的__银__镜___
[实验 2] 探究淀粉的化学性质
第一课时 糖类
糖类的组成与分类 1．基本营养物质
2．糖类及其分类
(3)有些糖有甜味(如葡萄糖、蔗糖)，有些糖没有甜 味(如淀粉、纤维素)，故糖类不一定都有甜味；反之， 有甜味的物质不一定是糖类，如甘油即丙三醇有甜味， 但它属于醇类而非糖类。
(4)淀粉和纤维素都是天然有机高分子，分子中的 结构单元数目不同，即 n 值不同，故分子式不同，不 能互称为同分异构体。
实验操作Ⅰ
将碘水滴到馒头片或土豆片上
实验现象 馒头片或土豆片滴有碘水的部分_出__现__蓝__色_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管中产生了_砖__红__色__沉__淀__
视频
1．葡萄糖的分子结构与性质 (1)葡萄糖的分子结构
(2)葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
(3)葡萄糖的分解反应 酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖
2．蔗糖、麦芽糖的水解反应
催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖Leabharlann 催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
3．淀粉、纤维素的性质
(1)淀粉的特征反应：淀粉遇碘水显蓝色，该特征反应可
用于淀粉和碘的相互检验。
3．已知葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，葡 萄糖分子结构中含有的官能团是什么？
糖类的性质 [实验 1] 探究葡萄糖醛基的性质
实验操作Ⅰ
实验现象
产生砖__红___色__沉__淀_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管内壁_形__成__光__亮__的__银__镜___
[实验 2] 探究淀粉的化学性质
有机化学糖类ppt课件
糖类化合物的降解过程及关键酶
单糖降解
单糖在细胞内通过糖酵解途径降解为丙酮酸，进而生成ATP和还原力（NADH）。此过 程中的关键酶包括己糖激酶、磷酸果糖激酶和丙酮酸激酶。
双糖和多糖降解
双糖和多糖在相应酶的催化下分解为单糖，如蔗糖酶、淀粉酶和纤维素酶等。随后，单 糖按照糖酵解途径进行降解。多糖的降解对于生物体获取能量和维持血糖水平具有重要
单糖、双糖与多糖分类
01
02
03
单糖
不能水解的最简单的糖， 如葡萄糖（醛糖）、果糖 （酮糖）。
双糖
由两个单糖分子脱水缩合 而成，如蔗糖、麦芽糖。
多糖
由多个单糖分子脱水缩合 而成的高分子化合物，如 淀粉、纤维素。
还原性糖与非还原性糖
还原性糖
分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性，如葡萄糖、果糖、麦芽糖等 。
有机化学糖类ppt课件
• 糖类概述与分类 • 单糖结构与性质 • 双糖结构与性质 • 多糖结构与性质 • 糖类化合物的合成与降解 • 糖类在生物体内的代谢与调控
01
糖类概述与分类
糖类的定义及重要性
糖类的定义
糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 。
糖类的重要性
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的 淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过 程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
生物识别
多糖在生物体内还具有重要的识别功能。例如，细胞膜表 面的糖蛋白和糖脂中的多糖部分可参与细胞间的识别和信 号传导过程。此外，多糖还可作为病原体相关分子模式（ PAMPs）被免疫系统识别，从而引发免疫反应。
有机化学基础-糖类
1 有下列物质:①碘水;②银氨溶液;③NaOH 溶液;④稀硫酸;⑤浓硫酸。 在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时,除淀粉外, 还需使用上述试剂或其中一部分,判断使用的试剂及其先后次序为( A.④①③② C.⑤①③② B.①④②③ D.①⑤②③ )。
解析:淀粉的水解需要稀酸溶液作催化剂,要判断水解程度及水解产物时,应 先检验淀粉是否存在,因为所加碘水溶液也呈酸性。然后将上述溶液用 NaOH 溶液中和,使溶液呈碱性,最后加入银氨溶液,若有 Ag 析出则证明水 解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。 答案:A
C12 H22 O11 +H2O
麦芽糖
2C6 H12 O6 。
葡萄糖
四、淀粉和纤维素
1.淀粉 (1)组成。 通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质。 ①不溶于冷水,在热水中形成胶状淀粉糊。 ②水解反应: (3)用途。 淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,葡萄糖转化为 酒精的化学方程式为 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。 。
第二节 糖类
你知道糖类在生命活动过程中起着什么作用?我们平常用的作业本中含有 什么? 1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 2.通过单糖、二糖、多糖的探究实验,使学生进一步体验对化学物质探究 的过程,理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,提高科学探究的能 力。
2 下列物质中不属于糖类物质的是( A.CH2OH—CHOH—CHO B.CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO C.CH2OH—CHO D.CH2OH—(CHOH)3CO—CH2OH 答案:C
)。
3 可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是( A.银氨溶液 C.石蕊试液 B.新制氢氧化铜悬浊液 D.碳酸钠溶液
差向异构体之间的相互转化比较D-葡萄糖和D-甘露糖的结构资料讲解
-、- ：表示单糖的环状结构中半缩醛羟基所 在的碳原子的构型
在哈沃斯式中,半缩醛羟基在环下方为-型; 半缩醛羟基在环上方为-型。
（+）（－）表示旋光方向
化学教研室
有机化学 (二)果糖 (C6H12O6 )
1.链状结构
D-果糖
D-葡萄糖
化学教研室
有机化学 2.六元环的环状结构—吡喃果糖
1 2
-吡喃果糖
如淀粉、糖原 3.命名:根据来源多用俗名。
如葡萄糖、蔗糖、乳糖
化学教研室
有机化学 第一节 单糖 一、单糖的分类 1.醛糖：含醛基的单糖 2.酮糖：含酮基的单糖
醛基
酮基
n≥1
n≥0
化学教研室
有机化学 二、单糖的结构
D-甘油醛
二羟基丙酮
D-核糖
D-脱氧核糖
化学教研室
有机化学 (一)葡萄糖
葡萄糖的分子式 C6H12O6 葡萄糖的结构式
醛糖和酮糖在稀碱溶液中能相互转化成几种糖的混合物。这 是因为单糖在弱碱如在Ba(OH)2溶液中很不稳定，可以发生 互变异构。 如果用稀碱催化D-葡萄糖时，通过烯醇式结构，其部分转化 成D-甘露糖和D-果糖，可以得到三种糖的混合物，成为三种 糖的平衡混合物。
这三种糖是怎样得来的？ 它们是通过烯醇式中间体相互完成的。 这也是一种互变异构反应。
1.开链醛式结构和构型
D—葡萄糖
化学教研室
有机化2学、变旋光现象和环状结构
乙醇 葡萄糖 吡啶
特点：
熔点 新配溶液的[]D20 146℃ +112° 150℃ +18.7°
一定时间后
+52.7°
二者任何一种溶于水后，溶液的比旋光度 逐渐发生改变，最后均变为+52.7°
在哈沃斯式中,半缩醛羟基在环下方为-型; 半缩醛羟基在环上方为-型。
（+）（－）表示旋光方向
化学教研室
有机化学 (二)果糖 (C6H12O6 )
1.链状结构
D-果糖
D-葡萄糖
化学教研室
有机化学 2.六元环的环状结构—吡喃果糖
1 2
-吡喃果糖
如淀粉、糖原 3.命名:根据来源多用俗名。
如葡萄糖、蔗糖、乳糖
化学教研室
有机化学 第一节 单糖 一、单糖的分类 1.醛糖：含醛基的单糖 2.酮糖：含酮基的单糖
醛基
酮基
n≥1
n≥0
化学教研室
有机化学 二、单糖的结构
D-甘油醛
二羟基丙酮
D-核糖
D-脱氧核糖
化学教研室
有机化学 (一)葡萄糖
葡萄糖的分子式 C6H12O6 葡萄糖的结构式
醛糖和酮糖在稀碱溶液中能相互转化成几种糖的混合物。这 是因为单糖在弱碱如在Ba(OH)2溶液中很不稳定，可以发生 互变异构。 如果用稀碱催化D-葡萄糖时，通过烯醇式结构，其部分转化 成D-甘露糖和D-果糖，可以得到三种糖的混合物，成为三种 糖的平衡混合物。
这三种糖是怎样得来的？ 它们是通过烯醇式中间体相互完成的。 这也是一种互变异构反应。
1.开链醛式结构和构型
D—葡萄糖
化学教研室
有机化2学、变旋光现象和环状结构
乙醇 葡萄糖 吡啶
特点：
熔点 新配溶液的[]D20 146℃ +112° 150℃ +18.7°
一定时间后
+52.7°
二者任何一种溶于水后，溶液的比旋光度 逐渐发生改变，最后均变为+52.7°
有机化学第十三章碳水化合物PPT课件
葡萄糖多（64：36）稳定性与它们的构象有关。 例如β-D-葡萄糖的两种椅型构象如下：
稳定，两者能量差：25kJ/mol
19
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
20
三、 单糖的反应
官能团：羟基与羰基 1、 氧化反应 （1）被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
葡萄糖在溶液中有α-和β-两种半缩醛结构。 因此与甲醇作用所生成的苷也有α-和β-两种。在糖 苷分子中没有苷羟基。这种环状结构没有变旋光现 象，也不具有羰基的特性。
糖苷的酸性水解：
由 α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是
α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
18
4、 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在, 左旋的葡萄糖是没有的。
碳水化合物的分类：
碳水化合物根据结构和性质，可以分为单糖、低 聚糖和多糖三类.
3
二、 单糖的结构
葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的 根、茎、叶等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然 葡萄糖为右旋糖。 果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋 糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖——是核酸的组成部分。
一、 碳水化合物的概念
碳水化合物又称为糖类，是一类重要的天然有机 化合物，含有碳、氢、氧三种元素.
例如，纤维素、淀粉、葡萄糖、果糖、肝糖等等
从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或 多羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛（或酮） 的化合物。
稳定，两者能量差：25kJ/mol
19
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
20
三、 单糖的反应
官能团：羟基与羰基 1、 氧化反应 （1）被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
葡萄糖在溶液中有α-和β-两种半缩醛结构。 因此与甲醇作用所生成的苷也有α-和β-两种。在糖 苷分子中没有苷羟基。这种环状结构没有变旋光现 象，也不具有羰基的特性。
糖苷的酸性水解：
由 α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是
α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
18
4、 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在, 左旋的葡萄糖是没有的。
碳水化合物的分类：
碳水化合物根据结构和性质，可以分为单糖、低 聚糖和多糖三类.
3
二、 单糖的结构
葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的 根、茎、叶等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然 葡萄糖为右旋糖。 果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋 糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖——是核酸的组成部分。
一、 碳水化合物的概念
碳水化合物又称为糖类，是一类重要的天然有机 化合物，含有碳、氢、氧三种元素.
例如，纤维素、淀粉、葡萄糖、果糖、肝糖等等
从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或 多羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛（或酮） 的化合物。
化学课件-糖类
同异构体
演示对比实验：
银氨溶液 20%蔗 糖溶液
热水浴
热水浴
无现象
蔗糖 + 稀硫酸
NaOH 中和酸
热水浴
→
银氨溶液
→
产生 银镜
热水浴
C12H22O11 + H2O
(蔗糖)
催化剂
C6H12O6 + C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)
●蔗糖与麦芽糖的比较：
蔗 糖
C12H22O11 同分异构 麦 芽 糖 还原性糖 (有－CHO) 水解成二分子葡萄糖 二 糖
加入无机盐使某些有机物降低 溶解度，从而析出的过程，属于物 理变化。
这里的盐析是指加入食盐使肥 皂析出的过程。
2.油脂的氢化
硬化
1.油脂的氢化(硬化) 液态的油 氢化或硬化 固态的脂肪
C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 催 化 剂 C17H33COOCH + 3H2 加热、加压 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH2
（ >10）
二、葡萄糖与果糖
互 为 1、葡萄糖： 分子式：C6H12O6 同 OH H OH H OH O 分 H—C—C—C—C—C—C—H异 构 H OH H OH H 体 分子式：C6H12O6
2、果糖：
OH H OH H O OH
H—C—C—C—C—C—C—H
H OH H OH H
3、葡萄糖的物理性质及存在
③不符合此通式的不一定不是糖类化合物
④有甜味的不一定是糖。 例如：甘油
⑤没有甜味的也可能是糖。 例如：淀粉、纤维素
脱氧核糖 C5H10O4
二、蔗糖与麦芽糖
1、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖？ 蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成
《有机化学—— 糖类》PPT课件
Special lecture notes
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
从热吡啶中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+18.7°
旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒 定值的现象称为变旋光现象
（2）葡萄糖的环状结构
Special lecture notes
（四）成苷反应
Special lecture notes
环状结构单糖的苷羟基与另一分子化合物中的活
泼氢脱水，生成的化合物称为糖苷，这种反应称为成
苷反应
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
＋2 CH3OH 干 燥 H Cl
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
D-葡萄糖
CH2OH
H
OH
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
C H O
C H =N -N H -C 6H 5
C H 2O H
HCO H
C =N -N H -C 6H 5
C = O
H O HC CH O HH 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
H 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
6CH2OH H 5 OH
H 4 OH H 1
OH
3
OH
2
H OH
哈 沃 斯 式
D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖
化学初三下糖类知识点归纳总结
化学初三下糖类知识点归纳总结糖类是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界中，是人类生活中不可或缺的能量来源。
在化学初三下学期的学习中，我们系统地学习了糖类的结构、分类、性质以及相关实验。
下面，将对这一部分的知识点进行归纳总结。
一、糖类的基本结构糖类是由碳、氢和氧组成的有机化合物，通式为（CH2O）n。
糖类分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3至7个碳原子构成的糖类，如葡萄糖、果糖等；双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成，如蔗糖、麦芽糖等；多糖则由许多单糖分子缩合而成，如淀粉、纤维素等。
二、糖类的分类1. 单糖：根据单糖的化学式和结构，可以将单糖分为三类，即三碳糖、五碳糖和六碳糖。
常见的三碳糖有甘露糖，五碳糖有核糖和脱氧核糖，六碳糖中的葡萄糖、果糖最为常见。
2. 双糖：根据缩合的单糖种类以及缩合方式，双糖可分为苷糖和异糖两类。
苷糖是由脱氧核糖和脱氧核糖的苷闻基缩合而成的，如蔗糖、乳糖等；异糖常见的有麦芽糖。
3. 多糖：多糖是由多个单糖分子缩合而成的。
根据缩合方式和组成结构，多糖分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等。
淀粉和糖原是由α-葡聚糖分子缩合而成的，纤维素和壳聚糖则是由β-葡聚糖分子缩合而成的。
三、糖类的性质1. 糖类的溶解性：大多数单糖和双糖在水中具有良好的溶解性，而多糖则需要经过水解反应后才能溶解。
2. 醇类性质：糖类具有醇类和醛酮类的性质。
例如，单糖可以发生还原反应，还原性强的单糖又称为还原糖。
3. 甘甜性：糖类具有甘甜的味道，不同的糖类具有不同的甘甜程度。
4. 沸点和燃点：糖类的沸点较高，而燃点较低。
在燃烧过程中，糖类会失去水分，产生焦炭。
5. 餐前血糖：人体食用含糖食物后，血液中的葡萄糖浓度会升高，形成餐前血糖。
血糖过高或过低都会对身体造成不良影响。
四、实验示例1. 确定糖的类型：利用苏丹红胺的染色反应，蔗糖呈现红橙色，麦芽糖呈现深红色，葡萄糖和果糖则不发生着色反应。
2. 测定还原糖的含量：利用费林试剂，可以将还原糖氧化成蓝色溶液，并通过比色计测定吸光度，进而推算还原糖的含量。
15第十五章 糖类
《有机化学》教学课件 有机化学》
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三 单糖物理性质 物态:具有甜味结晶性物质. 物态:具有甜味结晶性物质. 溶解性:易溶于水,难溶于有机溶剂. 溶解性:易溶于水,难溶于有机溶剂. 单糖具有变旋光现象. 单糖具有变旋光现象. 四 单糖化学性质
《有机化学》教学课件 有机化学》
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差向异构化(碱性条件) 1 差向异构化(碱性条件) a
3
O
OH OH
O
HO OH OH
α-D-吡喃型葡萄糖
β-D-吡喃型葡萄糖
β-D-吡喃型葡萄糖的椅式构象中,所有大基团都位于平伏 吡喃型葡萄糖的椅式构象中, 键上, 吡喃型葡萄糖的椅式构象中, 键上,α-D-吡喃型葡萄糖的椅式构象中,半缩醛羟基位于 直立键上,原子间的非键排斥作用较强,所以β 直立键上,原子间的非键排斥作用较强,所以β-D-葡萄糖 更稳定,是优势构象,因此,平衡混合物中, 更稳定,是优势构象,因此,平衡混合物中, β-D-葡萄糖 含量高. 含量高.
CHO H OH + 3H NNHph 2 H OH R CH=NNHph C=NNHph H OH R
CHO OH HO
OH OH C H 2O H
HO HO OH OH C H 2O H
黄色 结晶
说明: 说明: 1,鉴别糖 2,只发生在 C1~C2上 C (确定构型) 确定构型)
HO C H 2O H O
COONH4 Ag ↓ + 银镜
Ag(NH3)+2
CHO
Cu(OH)2 (
COO- +Cu2O↓ ↓ 砖红色 CH2OH
CH2OH 非还原糖: 不能…. 非还原糖: 不能 .
CH2OH
大一有机化学糖类知识点
大一有机化学糖类知识点糖类是生物体内重要的有机化合物，主要由碳、氢、氧三种元素组成。
在大一有机化学课程中，糖类是一个重要的知识点。
本文将介绍大一有机化学中常见的糖类结构、性质以及在生物体内的重要作用。
一、糖类结构糖类按照其所含的单糖分子种类和数量可以分为单糖、双糖和多糖三类。
1. 单糖单糖是由一个单糖分子构成的糖类，常见的单糖有葡萄糖、果糖和核糖等。
这些单糖的结构都是由多个碳原子、氢原子和氧原子组成的环状结构，其中一个碳原子上带有羟基（OH）。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过酸催化下的缩合反应形成的糖类，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
双糖的结构由两个单糖分子通过一个氧原子相连形成。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子通过缩合反应形成的糖类，常见的多糖有淀粉和纤维素等。
多糖的结构由许多单糖分子通过缩合反应形成的复杂结构。
二、糖类性质1. 溶解性糖类在水中具有良好的溶解性，尤其是单糖和双糖。
这是因为糖类分子中带有许多羟基，使得其与水分子之间能够形成氢键。
2. 光学活性糖类分子中存在手性碳原子，使得糖类具有光学活性。
葡萄糖是最常见的具有光学活性的糖类分子，其有两个立体异构体，分别为D-葡萄糖和L-葡萄糖。
3. 还原性糖类中的单糖具有还原性，可以与硝酸银等强氧化剂反应。
这是因为单糖分子含有还原末端，可以将银离子还原为银颗粒。
三、糖类在生物体内的作用糖类在生物体内起着重要的能量供应和结构支持的作用。
1. 能量供应糖类在细胞内通过糖酵解产生能量。
葡萄糖是细胞内最主要的能量来源，通过糖酵解可以产生大量的三磷酸腺苷（ATP），提供细胞所需的能量。
2. 结构支持糖类在生物体内也起到结构支持的作用。
例如，纤维素是植物细胞壁的重要成分，能够增加植物细胞的稳定性和机械强度。
此外，糖类还参与到DNA、RNA的合成以及免疫反应等生物过程中。
总结：糖类是生物体内重要的有机化合物，在大一有机化学课程中是一个重要的知识点。
我们学习了糖类的结构、性质以及在生物体内的重要作用。
化学糖类省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件
构造简式：
CH2OH–(CHOH)4 -CHO
或 CHO
分子式：
(CHOH)4 C6H12O6
CH2OH
构造特点：是多羟基醛
(三)、葡萄糖旳化学性质
▪ 因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有还 原性。
▪ 1.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸)：
试验：
在一支洁净旳试管里，加入2%硝酸银溶液2mL， 振荡试管，同步加入2%稀氨水，直到析出旳沉 淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。 在盛着银氨溶液旳试管里，加入10%葡萄糖溶 液1mL，把试管放入热水浴里加热，观察现象。
（硝酸纤维）
纤维素旳用途（6个方面）
(1). 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据 含N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无 烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞 和喷漆）
(2). 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易 着火，用于制胶片
(3). 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得， 其中旳长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）
Cn(H2O)m
３、分类
单糖
能否水解以及水解产物旳多少
不能再发生水解旳糖
糖
葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖
低聚糖 能水解成较少分子单糖旳糖(≤10)
蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖
多糖 能水解成多分子单糖旳糖(＞10) 淀粉、纤维素
４、多糖属于天然高分子化合物
__单____糖是糖类中最简朴旳一类糖，它不能 水解生成其他糖。葡萄糖和果糖是__单____糖 中旳两种，它们互为__同__分__异__构__体__。 一、葡萄糖
②水解反应: 产物为葡萄糖一种.
C12H22O11 + H2O 催化剂 2 C6H12O6
(麦芽糖)
有机化学-第13章 糖类
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
b-D-葡萄糖
甲基-b-D-葡萄糖苷 b-糖苷
CH2OH O O H OH H OH OH
OH
CH2OH O H H HO OH OC2H5 OH
水杨苷 b-糖苷 ROH + 糖
H+ H2 O
乙基--D-葡萄糖苷 -糖苷
-糖苷 麦芽糖酶
糖+ROH
b-糖苷
苦杏仁酶 糖+ROH
D-(+)-葡萄糖
D-吡喃葡萄糖
羰基碳原子变成手性碳原子
O HO H HO H H C H OH H OH O C H H OH H HO H OH H O H H2C OH H H HO H H C OH OH H OH O
H2C OH
H2C OH
63% [] =+19°
0.1% [] =+52°
第十三章
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
第13章 糖类2016
HO CH2 H H OH OH H H OH
O
H O C H 2 OH H 3 OH 4 H OH 5 CH2OH
1
5
HO CH2
4
O H
2
H
1
H OH
H 3
OH OH
β－D－呋喃核糖
D－核糖（开链结构）
α－D－呋喃核糖
31
单糖环状结构的哈沃斯式和构象式
由开链式写哈沃斯式： ①画出杂环骨架（朝前的3个C-C键用粗线 表示）。 ②氧原子写在右上角，按顺时针将碳环编 号。C5上的羟甲基在环平面上方为D型。 ③将开链式中左边的写在环平面的上方， 右边的写在环平面的下方。即“左上右下”
9
第一节 单糖
一、单糖的分类
1. 据官能团分：醛糖、酮糖
最小的醛糖
最小的酮糖
2.据碳原子数分：丙、丁、戊、已 糖
10
二、单糖的结构
1.单糖的开链结构和构型 一般单糖碳链无支链
醛糖：C1为醛基 酮糖：C2为酮基
其它碳上都各连有一个羟基
CHO (CHOH)n CH2OH
醛糖
CH2OH C O (CHOH) n CH2OH
D—阿洛酮糖
CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH
D—果糖
CH2OH C O H OH HO H H OH CH2OH
D—山梨糖
CH2OH C O HO H HO H H OH CH2OH
D—塔洛糖
18
2.葡萄糖的环状结构和变旋光现象
(1)变旋光现象
葡萄糖具有羰基和羟基的典型反应 但是还有一些性质却不能用开链结构说明
洋地黄毒苷
5
氨基糖苷类抗生素是一大类含糖的抗生素，其
O
H O C H 2 OH H 3 OH 4 H OH 5 CH2OH
1
5
HO CH2
4
O H
2
H
1
H OH
H 3
OH OH
β－D－呋喃核糖
D－核糖（开链结构）
α－D－呋喃核糖
31
单糖环状结构的哈沃斯式和构象式
由开链式写哈沃斯式： ①画出杂环骨架（朝前的3个C-C键用粗线 表示）。 ②氧原子写在右上角，按顺时针将碳环编 号。C5上的羟甲基在环平面上方为D型。 ③将开链式中左边的写在环平面的上方， 右边的写在环平面的下方。即“左上右下”
9
第一节 单糖
一、单糖的分类
1. 据官能团分：醛糖、酮糖
最小的醛糖
最小的酮糖
2.据碳原子数分：丙、丁、戊、已 糖
10
二、单糖的结构
1.单糖的开链结构和构型 一般单糖碳链无支链
醛糖：C1为醛基 酮糖：C2为酮基
其它碳上都各连有一个羟基
CHO (CHOH)n CH2OH
醛糖
CH2OH C O (CHOH) n CH2OH
D—阿洛酮糖
CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH
D—果糖
CH2OH C O H OH HO H H OH CH2OH
D—山梨糖
CH2OH C O HO H HO H H OH CH2OH
D—塔洛糖
18
2.葡萄糖的环状结构和变旋光现象
(1)变旋光现象
葡萄糖具有羰基和羟基的典型反应 但是还有一些性质却不能用开链结构说明
洋地黄毒苷
5
氨基糖苷类抗生素是一大类含糖的抗生素，其
最新《有机化学第二版》第14章：糖类
19:46
果糖的分子式也是C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体， 两者在结构中从C3到C5的构型完全相同。所不同的是果糖 C2是羰基，是一种己酮糖，其费歇尔投影式为：
D-（-）-果糖
与葡萄糖相似，果糖也可形成环状结构。
17.02.2021
15
•果糖有两种环状结构
19:46
一种是游离态的果糖具有六元氧杂环形成的四氢 吡喃型结构，称吡喃果糖；
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11
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氧环式
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
＝＋112° 36.4％
醛式
D-(+)-葡萄糖
极少量
氧环式
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
＝＋18.7° 63.6％
＝＋52.7°
其中α-D-(+)-吡喃葡萄糖的 ＝＋112°，β-D-(+)-吡 喃葡萄糖的 ＝＋18.7°，它们的固态是稳定的，有各自 的熔点，但在水溶液中，两者可通过醛式结构相互转化， 以动态平衡的形式存在。
19:46
单糖能被氧化，在不同条件下，得到不同的氧化产物。
（1）被碱性弱氧化剂氧化
在碱性条件下，无论是醛糖还是酮糖，均能被碱性
弱氧化剂如托伦试剂（Ag+）、斐林试剂及班氏试剂(Cu2+)
等氧化，分别还原生成银镜（Ag）和砖红色沉淀(Cu2O)。
17.02.2021
2
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•2.葡萄糖的变旋光现象与环状结构
19:46
•（1）变旋光现象
葡萄糖有两种晶体，一种是从乙醇溶液中析出的晶体， 熔点为146℃，其水溶液的比旋光度为＋112°，这种晶体 通常称为α-D-(+)-葡萄糖，其水溶液在放置过程中比旋光 逐渐下降到＋52.7°，不再改变；另一种是从吡啶溶液中 析出的晶体，熔点为150℃，其水溶液的比旋光度为＋ 18.7°，这种晶体通常称为-D-(+)-葡萄糖，其水溶液在放 置过程中比旋光逐渐上升到＋52.7°时恒定不再改变。
有机化学基础知识点糖类的结构和性质
有机化学基础知识点糖类的结构和性质糖类是有机化合物中最常见的一类物质，广泛存在于自然界和生物体内。
它们不仅是重要的营养物质，也在生物体内担任着重要的功能角色。
本文将就糖类的结构和性质进行详细的讨论。
一、糖类的结构糖类的基本结构可以归纳为单糖、双糖和多糖三种类型。
单糖是最简单的糖类，包括三种常见的单糖：葡萄糖、果糖和半乳糖。
它们的分子式均为C6H12O6，但它们的结构却有所不同。
葡萄糖和果糖都是环状的结构，而半乳糖则是线性结构。
双糖是由两个单糖分子通过缩合反应形成的，比如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子缩合而成，常见的有淀粉和纤维素。
二、糖类的性质1. 溶解性: 糖类常用作食品中的添加剂，如砂糖和蜂蜜。
它们具有良好的溶解性，尤其是在水中能够迅速溶解。
这也是为什么糖类常被用于制作饮料、甜点等食品的原因。
2. 甜味: 糖类具有独特的甜味，是许多食物中不可或缺的调味品。
这是由于糖类分子中含有许多羟基，能够与味蕾上的受体相结合，从而引起甜味感觉。
3. 反应性: 糖类具有一定的反应性，可以与其他物质产生化学反应。
例如，糖类能够与氨基酸缩合形成糖基化合物，这在生物体内起着重要的作用。
此外，糖类还可以与氧化剂反应发生糖的焦糖化反应，生成焦糖色素。
4. 发酵性: 糖类可以被微生物发酵产生酒精和二氧化碳。
这也是为什么糖类常被用于酿造过程中的原因。
在酵母菌的作用下，糖类可以转化为乙醇和二氧化碳，并且在此过程中释放能量。
5. 构象异构性: 糖类分子的立体结构存在构象异构性。
例如，在溶液中，葡萄糖分子可以存在α型和β型两种构象。
这种构象异构性对于糖类的生物活性和化学性质都有一定的影响。
综上所述，糖类作为有机化合物的一类，其结构和性质的研究对于我们了解生物体内的基本过程和化学反应机制具有重要意义。
通过对糖类结构和性质的深入研究，我们可以更好地理解糖类在生物体内的作用，从而为相关领域的研究和应用提供基础支持。
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低聚糖:称寡糖，是水解后能生成2～10个单糖分子的 糖。如蔗糖、麦芽糖、乳糖 多糖:称高聚糖，是水解后能生成10个以上单糖分子的 糖，如糖原、淀粉、纤维素
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮 据此单糖分为两类：醛糖和酮糖
常将两种分类结合：如葡萄糖属于己醛糖、果糖属于己酮糖
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖的结构是 研究糖类化学的基础 从结构和性质来看，葡萄糖和果糖可作为单糖的代表
存在于水果、蜂蜜中。是人体能量的主要来源；人和动 物的血液中也含有葡萄糖（血糖），正常人空腹时的血糖浓 度为3.9～6.1mmol∙L-1，保持血糖浓度的恒定具有重要的 生理意义。有强心、利尿、解毒作用
（三） D-果糖（左旋糖）
存在于水果、蜂蜜、蔗糖中 最甜的糖，甜度为蔗糖170 ％
（四）半乳糖
D-半乳糖是D-葡萄糖的C4差向异构体，二者结合形成乳 糖，存在于哺乳动物的乳汁中。半乳糖具有右旋光性，其甜度 仅为蔗糖的30％
2.与溴水的反应 Br2/H2O 是酸性弱氧化剂，能氧化醛糖，但不能氧化酮 糖，可用于鉴别酮糖与醛糖
溴水可选择性地将醛基氧化成羧基
H HO H H CHO OH H 溴水 OH OH CH2OH H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
由于在酸性条件下糖不 发生差向异构化, 因此溴水 只氧化醛糖而不氧化酮糖
CHO H HO H H C C C C OH H H2N－NH－C6H5 OH OH CH= N-NH-C6H5 C= N-NH-C6H5 HO HO C H H2N－NH－C6H5 H H C OH H H C OH CH2OH 糖脎 CH2OH C=O C H C OH C OH CH2OH D-果糖
一、单糖的结构
（一）葡萄糖的结构
1.葡萄糖的链状结构和构型 分子式：C6H12O6 结构式:
CH2－CH－CH－CH－CH－COOH OH OH OH OH OH
己醛糖
己醛糖共有24=16个旋光异构体。葡萄糖是其中的一个
葡萄糖的费歇尔投影式：
CHO H OH HO H H (Ⅰ) H OH OH CH2OH HO OH OH CH2OH (Ⅱ) (Ⅲ) CHO OH
C
3 4 5 6
O OH H
2 1
H OH
3
Байду номын сангаас
OH
H
CH2OH 费歇尔投影式
H 哈沃斯式
OH
CH2OH 费歇尔投影式
H
OH
哈沃斯式
D-(+)-吡喃葡萄糖
-D-(+)-吡喃葡萄糖
直立费歇尔式
（二）果糖的结构
分子式：C6H12O6 属于己酮糖
己酮糖有8个旋光异构体 果糖也有链状结构和环状结构，水溶液中彼此互变
D-葡萄糖
D-葡萄糖酸
3.与稀硝酸反应
H HO H H CHO OH H OH 稀硝酸 100℃ OH CH2OH COOH H OH HO H H OH H OH COOH D-葡萄糖二酸
稀硝酸是强氧化剂， 醛糖、酮糖均能氧化
D-葡萄糖
（三）生成糖脎
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
+
3 H2O
戊醛糖
HO CH H C HOCH2HO
CH OH C H HO CHO 盐酸
CH C HOCH2 5 O
CH
+ C CHO 3 H2O
已醛糖
羟甲基呋喃甲醛
具有呋喃环的醛、酮均可与酚类缩合生成有色化合物， 这类显色反应可用于鉴定糖类 1.莫立许（Molisch）反应 糖（水溶液）
莫立许试剂 浓硫酸
H OH CH2OH O H OH H H OH H OPO3H2 CH2OPO3H2 O H H H OH H OH OH H OH α -D-吡喃葡萄糖-6-磷酸酯 (6-磷酸葡萄糖) CH2OPO3H2 O H H H OH H OH OPO3H2 H OH α-D-吡喃葡萄糖-1,6-二磷酸酯 (1,6-二磷酸葡萄糖)
糖类是构成生物体的基本成分之一，是生物
体维持生命活动所需能量的主要来源，是生物体
合成其他有机化合物的基本原料
第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖
糖的来源 糖是一类天然有机化合物。是自然界存在最多、分布最 广的一类重要有机化合物，主要来自绿色植物的光合作用
6CO2 + 6H2O
日光 叶绿素
C6H12O6 + 6O2
思考题：为什么在碱性溶液中，酮糖可显示某些醛糖的性质？
（二）氧化反应
1.与弱氧化剂反应 （被托伦试剂、班氏试剂或斐林试剂氧化）
单糖 + Ag+(配离子) OH 糖酸（混合物）+ Ag↓ OH 2+ 单糖 + Cu (配离子) 糖酸（混合物）+ Cu2O↓
-
酮糖反应的原因:互变为醛糖 凡能还原上述弱氧化剂的糖称为还原糖。单糖都是还原糖
HOH2C H H O H CHO H OH H H H OH OH OH HOH2C H H O H OH
OH OH -D-呋喃核糖
H OH OH
CH2OH D-核糖(链状结构)
β -D-呋喃核糖
β -呋喃核糖(或脱氧核糖)
碱基 (1＇)
核苷
磷酸 (5＇) 核苷酸 (构成核酸的基本单位)
（二）D-葡萄糖（右旋糖）
CH2OH H O H H OH H OH OH H OH 干 燥 HCl CH2OH ＋ 2 CH3OH O OH H H OH H H OH H OH D-葡萄糖 CH2OH O H H H OH H OCH3 OH OH H α -D-吡喃葡萄糖甲苷 H OH CH2OH O H OH H OCH3 H
国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材
全国中医药高职高专院校教材
供中药等专业用
有机化学
第十三章 糖类化合物
第十三章 糖类化合物
学习要点 1.糖的定义和分类 2.单糖的结构和理化性质 3.二糖、多糖的结构单位、结构特点和理化性质 4.常见的糖在医药学上的应用
二糖是一种特殊的糖苷，连接两个单糖的苷键可
以是一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基脱 水，也可以是两分子单糖都用苷羟基脱水而成
二糖分子中是否还保留苷羟基，在性质上差别很大
常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖，分子式均为： C12H22O11。均有甜味，广泛存在于自然界
一、麦芽糖
一个D-葡萄糖的C1上的苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4上 的醇羟基脱水而形成的a-葡萄糖苷, 二者以a-1,4-苷键结合。 存在于麦芽中
单糖构型的表示 以编号最大的手性碳原子的构型代表单糖的构型：编号 最大的手性碳构型与 D—甘油醛相同者为 D—型糖；与L—甘 油醛相同者为L—型糖
2.变旋光现象和葡萄糖的环状结构 （1）变旋光现象 葡萄糖有两种比旋光度不同的晶体：
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体 水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
2
O H
4
OH OH
3 2
H
4
OH
H
CH2OH
1
OH H a -D-(-)-呋喃果糖
OH H β -D-(-)-呋喃果糖
二、单糖的物理性质
溶解性：单糖都是结晶性物质，具有吸湿性，易溶于水难 溶于有机溶剂 甜度：单糖都有甜味，但甜度各不相同 旋光性和变旋光现象：凡能发生开链结构和环状结构互变 单糖都有变旋光现象
（五）氨基糖
CH2OH H H OH OH H NH2 O H OH CH2OH O H OH H H NH2
～OH
H
～OH
D 氨基葡萄糖（α 或β 型）
D 氨基半乳糖（α 或β 型）
存在于甲壳类动物的外壳、人体结蹄组织、血型物质
课堂互动
葡萄糖在维持生命活动中有哪些重要作用?
第二节 二 糖
二糖是由两分子单糖脱水而成的化合物
（约36％）
（微量）
（约64％）
成环时新产生的一个半缩醛羟基也称为苷羟基 费歇尔投影式中，苷羟基在碳链右边的称α-异构体（α型），在碳链左边的称β-异构体（β-型） 在水溶液中两种环状结构和开链结构可相互转变并达到 平衡，这可解释葡萄糖溶液的变旋现象
α-D-(+)吡喃葡萄糖
开链式
β-D-(+)吡喃葡萄糖
定义 糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合产物和衍
生物
如:葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，蔗糖是由葡萄 糖和果糖脱水而成的缩合物
元素组成
绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素组成，大多数化 合物具有通式Cn（H2O）
糖的分类（根据水解情况分）
单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果 糖、核糖
[α ]
20 D
+112º
微量 52.7º 约64％
+18.7º
平衡组成 约36％
（2）葡萄糖环状结构和哈沃斯式
哈沃斯式
H H HO H H
2 1
OH OH H O OH CH2OH H O H 5 H 4 1 OH H OH OH 3
2 6
HO C H HO H H
H OH H O OH H
4 6 CH OH 2 5
三、单糖的化学性质
α-D-环式半缩醛结构 开链醛（酮）式
（微量）
β-D-环式半缩醛结构
（一）差向异构化
在多个手性碳原子中只有一个手性碳原子的构型不同的 旋光异构体 OH H
C C OH 烯醇式中间体 HO H H OH H OH CH2OH H C H HO H H O H HO HO H H C O CH2OH C=O H HO OH H OH H CH2OH D-果糖
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮 据此单糖分为两类：醛糖和酮糖
常将两种分类结合：如葡萄糖属于己醛糖、果糖属于己酮糖
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖的结构是 研究糖类化学的基础 从结构和性质来看，葡萄糖和果糖可作为单糖的代表
存在于水果、蜂蜜中。是人体能量的主要来源；人和动 物的血液中也含有葡萄糖（血糖），正常人空腹时的血糖浓 度为3.9～6.1mmol∙L-1，保持血糖浓度的恒定具有重要的 生理意义。有强心、利尿、解毒作用
（三） D-果糖（左旋糖）
存在于水果、蜂蜜、蔗糖中 最甜的糖，甜度为蔗糖170 ％
（四）半乳糖
D-半乳糖是D-葡萄糖的C4差向异构体，二者结合形成乳 糖，存在于哺乳动物的乳汁中。半乳糖具有右旋光性，其甜度 仅为蔗糖的30％
2.与溴水的反应 Br2/H2O 是酸性弱氧化剂，能氧化醛糖，但不能氧化酮 糖，可用于鉴别酮糖与醛糖
溴水可选择性地将醛基氧化成羧基
H HO H H CHO OH H 溴水 OH OH CH2OH H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
由于在酸性条件下糖不 发生差向异构化, 因此溴水 只氧化醛糖而不氧化酮糖
CHO H HO H H C C C C OH H H2N－NH－C6H5 OH OH CH= N-NH-C6H5 C= N-NH-C6H5 HO HO C H H2N－NH－C6H5 H H C OH H H C OH CH2OH 糖脎 CH2OH C=O C H C OH C OH CH2OH D-果糖
一、单糖的结构
（一）葡萄糖的结构
1.葡萄糖的链状结构和构型 分子式：C6H12O6 结构式:
CH2－CH－CH－CH－CH－COOH OH OH OH OH OH
己醛糖
己醛糖共有24=16个旋光异构体。葡萄糖是其中的一个
葡萄糖的费歇尔投影式：
CHO H OH HO H H (Ⅰ) H OH OH CH2OH HO OH OH CH2OH (Ⅱ) (Ⅲ) CHO OH
C
3 4 5 6
O OH H
2 1
H OH
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Байду номын сангаас
OH
H
CH2OH 费歇尔投影式
H 哈沃斯式
OH
CH2OH 费歇尔投影式
H
OH
哈沃斯式
D-(+)-吡喃葡萄糖
-D-(+)-吡喃葡萄糖
直立费歇尔式
（二）果糖的结构
分子式：C6H12O6 属于己酮糖
己酮糖有8个旋光异构体 果糖也有链状结构和环状结构，水溶液中彼此互变
D-葡萄糖
D-葡萄糖酸
3.与稀硝酸反应
H HO H H CHO OH H OH 稀硝酸 100℃ OH CH2OH COOH H OH HO H H OH H OH COOH D-葡萄糖二酸
稀硝酸是强氧化剂， 醛糖、酮糖均能氧化
D-葡萄糖
（三）生成糖脎
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
+
3 H2O
戊醛糖
HO CH H C HOCH2HO
CH OH C H HO CHO 盐酸
CH C HOCH2 5 O
CH
+ C CHO 3 H2O
已醛糖
羟甲基呋喃甲醛
具有呋喃环的醛、酮均可与酚类缩合生成有色化合物， 这类显色反应可用于鉴定糖类 1.莫立许（Molisch）反应 糖（水溶液）
莫立许试剂 浓硫酸
H OH CH2OH O H OH H H OH H OPO3H2 CH2OPO3H2 O H H H OH H OH OH H OH α -D-吡喃葡萄糖-6-磷酸酯 (6-磷酸葡萄糖) CH2OPO3H2 O H H H OH H OH OPO3H2 H OH α-D-吡喃葡萄糖-1,6-二磷酸酯 (1,6-二磷酸葡萄糖)
糖类是构成生物体的基本成分之一，是生物
体维持生命活动所需能量的主要来源，是生物体
合成其他有机化合物的基本原料
第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖
糖的来源 糖是一类天然有机化合物。是自然界存在最多、分布最 广的一类重要有机化合物，主要来自绿色植物的光合作用
6CO2 + 6H2O
日光 叶绿素
C6H12O6 + 6O2
思考题：为什么在碱性溶液中，酮糖可显示某些醛糖的性质？
（二）氧化反应
1.与弱氧化剂反应 （被托伦试剂、班氏试剂或斐林试剂氧化）
单糖 + Ag+(配离子) OH 糖酸（混合物）+ Ag↓ OH 2+ 单糖 + Cu (配离子) 糖酸（混合物）+ Cu2O↓
-
酮糖反应的原因:互变为醛糖 凡能还原上述弱氧化剂的糖称为还原糖。单糖都是还原糖
HOH2C H H O H CHO H OH H H H OH OH OH HOH2C H H O H OH
OH OH -D-呋喃核糖
H OH OH
CH2OH D-核糖(链状结构)
β -D-呋喃核糖
β -呋喃核糖(或脱氧核糖)
碱基 (1＇)
核苷
磷酸 (5＇) 核苷酸 (构成核酸的基本单位)
（二）D-葡萄糖（右旋糖）
CH2OH H O H H OH H OH OH H OH 干 燥 HCl CH2OH ＋ 2 CH3OH O OH H H OH H H OH H OH D-葡萄糖 CH2OH O H H H OH H OCH3 OH OH H α -D-吡喃葡萄糖甲苷 H OH CH2OH O H OH H OCH3 H
国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材
全国中医药高职高专院校教材
供中药等专业用
有机化学
第十三章 糖类化合物
第十三章 糖类化合物
学习要点 1.糖的定义和分类 2.单糖的结构和理化性质 3.二糖、多糖的结构单位、结构特点和理化性质 4.常见的糖在医药学上的应用
二糖是一种特殊的糖苷，连接两个单糖的苷键可
以是一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基脱 水，也可以是两分子单糖都用苷羟基脱水而成
二糖分子中是否还保留苷羟基，在性质上差别很大
常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖，分子式均为： C12H22O11。均有甜味，广泛存在于自然界
一、麦芽糖
一个D-葡萄糖的C1上的苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4上 的醇羟基脱水而形成的a-葡萄糖苷, 二者以a-1,4-苷键结合。 存在于麦芽中
单糖构型的表示 以编号最大的手性碳原子的构型代表单糖的构型：编号 最大的手性碳构型与 D—甘油醛相同者为 D—型糖；与L—甘 油醛相同者为L—型糖
2.变旋光现象和葡萄糖的环状结构 （1）变旋光现象 葡萄糖有两种比旋光度不同的晶体：
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体 水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
2
O H
4
OH OH
3 2
H
4
OH
H
CH2OH
1
OH H a -D-(-)-呋喃果糖
OH H β -D-(-)-呋喃果糖
二、单糖的物理性质
溶解性：单糖都是结晶性物质，具有吸湿性，易溶于水难 溶于有机溶剂 甜度：单糖都有甜味，但甜度各不相同 旋光性和变旋光现象：凡能发生开链结构和环状结构互变 单糖都有变旋光现象
（五）氨基糖
CH2OH H H OH OH H NH2 O H OH CH2OH O H OH H H NH2
～OH
H
～OH
D 氨基葡萄糖（α 或β 型）
D 氨基半乳糖（α 或β 型）
存在于甲壳类动物的外壳、人体结蹄组织、血型物质
课堂互动
葡萄糖在维持生命活动中有哪些重要作用?
第二节 二 糖
二糖是由两分子单糖脱水而成的化合物
（约36％）
（微量）
（约64％）
成环时新产生的一个半缩醛羟基也称为苷羟基 费歇尔投影式中，苷羟基在碳链右边的称α-异构体（α型），在碳链左边的称β-异构体（β-型） 在水溶液中两种环状结构和开链结构可相互转变并达到 平衡，这可解释葡萄糖溶液的变旋现象
α-D-(+)吡喃葡萄糖
开链式
β-D-(+)吡喃葡萄糖
定义 糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合产物和衍
生物
如:葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，蔗糖是由葡萄 糖和果糖脱水而成的缩合物
元素组成
绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素组成，大多数化 合物具有通式Cn（H2O）
糖的分类（根据水解情况分）
单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果 糖、核糖
[α ]
20 D
+112º
微量 52.7º 约64％
+18.7º
平衡组成 约36％
（2）葡萄糖环状结构和哈沃斯式
哈沃斯式
H H HO H H
2 1
OH OH H O OH CH2OH H O H 5 H 4 1 OH H OH OH 3
2 6
HO C H HO H H
H OH H O OH H
4 6 CH OH 2 5
三、单糖的化学性质
α-D-环式半缩醛结构 开链醛（酮）式
（微量）
β-D-环式半缩醛结构
（一）差向异构化
在多个手性碳原子中只有一个手性碳原子的构型不同的 旋光异构体 OH H
C C OH 烯醇式中间体 HO H H OH H OH CH2OH H C H HO H H O H HO HO H H C O CH2OH C=O H HO OH H OH H CH2OH D-果糖